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绝密★启用前
2025 年高考考前信息必刷卷02（安徽专用）
化 学
考情速递
高考·新动向：高考命题持续深化核心素养导向，注重考查基础知识和主干内容，题型和结构保持稳
定，难度层次分明，注重基础性和创新性的平衡。试题可能更多涉及绿色化学、环境保护和可持续发
展等热点话题；可能引入数字化实验工具和模拟软件，考查学生在虚拟环境中的实验设计和分析能
力。
高考·新考法：强调对基础知识的理解和应用能力，减少单纯记忆的内容。试题形式可能更加多样化，
包括选择题、填空题、实验题和开放性问题等，旨在考查学生的综合素质和创新能力。最前面几道选
择题的命题点可能会有变化，但都会是对基础知识的识记或简单应用。对于反应机理、晶胞分析可能
还会有新的命题角度。
高考·新情境：化学试题紧贴时代背景和社会热点，如芯片研制、航空航天、最新医药成果、新能源开
发等。试题通过精选情境素材，如中国传统文化、现代科技进展、生活实践等，彰显化学学科的应用
价值和育人功能。
命题·大预测：突出化学与社会发展的密切关系这一情境，如第1 题；增加对化学用语的考查，如第3
题；将滴定实验和沉淀溶解平衡相结合，如第12 题；单独考查配合物的选择题这两年在一些高考卷中
也有所出现，第10 题进行了安排。
（考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分）
注意事项：
1．答卷前，考生务必将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置上。
2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦
干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。
3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Cr 52
一、选择题：本题共14 小题，每小题3 分，共42 分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．化学与人类社会可持续发展息息相关，下列说法错误的是
A．壁虎在天花板上爬行自如是因为壁虎的脚与墙体之间有范德华力
B．过量服用阿司匹林引起酸中毒后，可用静脉注射NaHCO3溶液的方法解毒
C．酚醛树脂可用于生产烹饪器具的手柄，其单体为苯酚和甲醇
D．SO2具有还原性，并且可以杀菌、抗氧化，在葡萄酒中可以添加适量的SO2
【答案】C
【解析】A．壁虎足上有许多细毛，与墙壁之间存在范德华力，壁虎可以在天花板上自由爬行，A 正
确；
1
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B．阿司匹林分子中含有羧基，显酸性；当酸中毒时，可静脉注射NaHCO3溶液进行解毒，B 正确；
C．酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛，而不是甲醇，C 错误；
D．SO2具有还原性，可抗氧化，并且可以杀菌；在葡萄酒中添加适量的SO2，能防止葡萄酒的氧化变
质，并能杀灭微生物等，D 正确；
答案选C。
2．化学是一门基础实验科学。下列说法正确的是
A．容量瓶在使用前需保持干燥，并检查是否漏液
B．实验时打翻酒精灯洒出的酒精着火，应用大量水进行扑灭
C．碱式滴定管排气泡时，应向上弯曲橡胶管，挤捏玻璃珠，使溶液喷出，排出气泡
D．除去苯中混有的少量苯酚，可滴入浓溴水，然后经过滤进行分离
【答案】C
【解析】A．溶液配制过程仍然需要加入蒸馏水，所以容量瓶不需要干燥，故A 错误；
B．做实验时不慎打翻酒精灯，洒出的酒精在桌上燃烧，立即用湿抹布扑灭，故B 错误；
C．将胶管弯曲使玻璃尖嘴斜向上，用两指捏住胶管，轻轻挤压玻璃珠，使溶液从尖嘴流出，从而溶液
充满尖嘴，排除气泡，故C 正确；
D．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，故D 错误。
答案选C。
3．下列化学用语表达正确的是
A．
球棍模型：
B．基态氧原子价电子轨道表示式：
C．
，
二甲基苯甲酰胺结构简式：
D．由E 原子和F 原子构成的气态团簇分子模型
可知该物质化学式：
【答案】C
【解析】A．
球棍模型为
，故A 错误；
B．基态氧原子价电子排布式为2s2p4，即轨道表示式
，故B 错误；
C．N，N-二甲基苯甲酰胺表示苯甲酰胺分子中，N 原子上的2 个-H 原子被2 个-CH3取代，则其结构简
2
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式为
，故C 正确；
D．由分子模型可知，每个该气态团簇分子含有4 个E 原子和4 个F 原子，所以其分子式为E4F4，故D
错误；
故选C。
4．某化学兴趣小组同学按图示装置进行实验，产生足量的气体通入c 中，最终出现浑浊。下列所选物质组
合符合要求的是
选项
a 中试剂
b 中试剂
c 中试剂
A
浓硫酸
浓盐酸
(或
)溶液
B
浓硝酸
溶液
C
稀盐酸
大理石
饱和
溶液
D
浓氨水
生石灰
溶液
【答案】C
【解析】A．浓硫酸加入浓盐酸中，生成HCl 气体，生成的HCl 气体通入NaAlO2或者Na[Al(OH)4 ]溶
液，先生成氢氧化铝白色沉淀，后HCl 过量，沉淀溶解，A 错误；
B．浓硝酸和Fe 常温下发生钝化反应，B 错误；
C．稀盐酸和大理石反应生成二氧化碳，CO2与饱和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3晶体，C 正确；
D．浓氨水与生石灰生成NH3，NH3通入AgNO3溶液先生成沉淀，后继续通入NH3，沉淀溶解，生成
Ag(NH3)2OH，D 错误；
故选C。
5．某有机物M 的结构如右图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．M 中含有四种官能团
B．1molM 最多可以与3molNa 反应
C．M 分子中的碳原子不可能处于同一平面
3
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D．可以用酸性
溶液检验M 分子中的碳碳双键
【答案】B
【解析】A．M 中含有碳碳双键、羟基、羧基共三种官能团，A 错误；
B．M 中羟基和羧基都可以和Na 反应，1molM 最多可以与3molNa 反应，B 正确；
C．苯环、碳碳双键和羧基都是平面结构，M 分子中的碳原子可能处于同一平面，C 错误；
D．羟基和碳碳双键都能使酸性
溶液褪色，不能用酸性
溶液检验M 分子中的碳碳双
键，D 错误；
故选B。
6．微生物介导的碳氮硫循环耦合如图所示。下列说法错误的是
A．
在富氧条件下最终的产物为
B．
可作为电子供体进行
还原
C．
可通过生物固氮作用做氮肥
D．溶液中可能存在：
【答案】A
【详解】A．
在空气中不稳定，易被氧气氧化为
，A 项错误；
B．由循环图可知，
可将
还原为
，B 项正确；
C．
通过豆科植物根瘤菌生物固氮转化为化合物，做氨肥，C 项正确；
D．一定条件下，
和
可发生归中反应：
，D 项正确；
故选：A。
7．1962 年化学家N．Bartlett 基于以下两点合成了第一个含有化学键的“惰性气体”化合物——登黄色固
体配合物
。
①一个现象：
能够氧化
生成
。
②一个事实：
的电离能
与
的电离能
相近。
不溶于
，遇水则
迅速分解，并放出气体：
。
以
代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．
固体中阳离子含有的电子数为
4
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B．
中，含有
键数为
C．反应产生
(标况)
，转移的电子数为
D．
固体中中阴阳离子数共有
【答案】D
【解析】A．
能够氧化
生成
，
为离子化合物，阳离子为
，1 个
含有15 个
电子，则
固体中阳离子含有的电子数为
，故A 错误；
B．已知
的电离能
与
的电离能
相近，
不溶于
，则
为
离子化合物，1 个
中含有6 个
键，则
中，含有
键数为
，故
B 错误；
C．反应
中，Xe 的化合价从+1 价降低为0 价，Pt 的化合
价从+5 降低为+4 价，O 的化合价从-2 价升高为0 价，当有2molXe 参加反应时，转移4mol 电子，故反
应产生
(标况)
，即1mol
，转移的电子数为
，故C 错误；
D．
为离子化合物，阳离子为
，阴离子为
，则
固体中中阴阳离子数共
有
，故D 正确；
故选D。
8．下列离子方程式书写正确的是
A．明矾溶液与过量氨水混合：
B．用
作电极电解饱和食盐水：
C．海水提溴中用
的水溶液富集溴：
D．比较碳酸和苯酚酸性强弱：
【答案】D
【解析】A．明矾溶液与过量氨水混合反应生成Al(OH)3沉淀，离子方程式为：
，故A 错误；
B．
为活性电极，阳极的电极反应是Cu 放电生成Cu(OH)2，不会生成Cl2，故B 错误；
C．HBr 是强酸，在离子方程式中需要拆开，故C 错误；
D．苯酚钠溶液中通入二氧化碳能够生成苯酚，由强酸制取弱酸可知，碳酸的酸性比苯酚强，故D 正
确；
故选D。
9．利用计算机技术测得乙炔(
)在
催化作用下生成
的反应历程及相对能量变化如图
所示。下列说法正确的是
5
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A．
的
B．反应历程中能量最高的物质中含有两种官能团
C．升高反应体系的温度可以提高乙炔的平衡转化率
D．决速步骤的反应为
【答案】B
【解析】A．根据相对能量变化图可知，1mol
与1mol
的总能量比1mol
的能量高，该反应是放热反应，
的
，A 错误；
B．反应历程中能量最高的物质为CH2=CHOH，含有碳碳三键、羟基两种官能团，B 正确；
C．由A 可知该反应为放热反应，升高反应体系的温度平衡逆向移动，不能提高乙炔的平衡转化率，C
错误；
D．由图可知，反应
—Hg2+的活化能最高，反应速率最慢，为总反
应的决速步骤，D 错误；
故选B。
10．研究发现：缩二脲可以与
反应，得到一种紫色配离子，其色彩绚丽可用于印染工业，其结构如图
所示。下列说法正确的是
A．该配离子与水分子形成氢键的原子只有
和
B．该配离子中非金属元素最简单气态氢化物沸点：
C．该配离子中
原子、
原子的杂化类型分别是
、
6
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D．该配离子中铜离子的配位数是4，其价电子有9 种空间运动状态
【答案】C
【解析】A．该配离子除了N、O 与水分子的H 可以形成氢键，该配离子中的H 也可以与水分子中的
氧形成氢键，A 错误；
B．NH3、H2O 分子间存在氢键，且H2O 周围氢键数目比NH3多，CH4分子间不存在氢键，则沸点：
，B 错误；
C．C 原子价层电子对数为3，其杂化类型是
，N 原子价层电子对数为4，其杂化类型是
，C 正
确；
D．
最外层电子排布式为
，占据5 个原子轨道，则价电子有5 种空间运动状态，D 错误；
故选C。
11．
的脱除与
的制备反应自发协同转化装置如图所示(在电场作用下，双极膜中间层的
解离
为
和
并向两极迁移；忽略溶液体积的变化，极区域
浓度保持不变)。下列说法正确的是
A．电子从电极经导线流向
电极
B．电路中转移
电子，理论上正极区域溶液增重
C．两极参与反应的
与
的物质的量之比为
D．双极膜中
的解离可不断提供
和
，故无需补加
【答案】B
【分析】由图可知，b 极氧气发生还原反应生成过氧化氢，为正极，则a 为负极。
【解析】A．原电池中电子由负极流向正极，故电子从a 电极经导线流向b 电极，A 错误；
B．O2在正极区域得到电子生成H2O2，电极方程式为：2H++O2+2e-=H2O2，电路中转移
电子时，
生成0.5mol H2O2，理论上正极区域溶液增重34mol×0.5mol=17g，B 正确；
C．SO2在负极失去电子生成硫酸根，电极方程式为：SO2+4OH--2e-=SO
+2H2O，正极电极方程式
为：2H++O2+2e-=H2O2，两极参与反应的
与
的物质的量之比为
，C 错误；
D．1 molSO2与2molOH-反应，亚硫酸根离子氧化为硫酸根离子转移2mol 电子，2molOH -进入左侧同
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时亚硫酸根离子氧化为硫酸根离子消耗水，生成的H+消耗OH-，故需要补加NaOH.才能持续吸收
SO2，D 错误；
故选B。
12．一种测定水样中溴离子浓度的实验步骤如下：
①向锥形瓶中加入处理后的水样25.00mL，加入几滴NH4Fe(SO4)2溶液。
②加入V1 mL c1 mol∙L−1AgNO3溶液(过量)，充分摇匀。
③用c2 mol∙L−1KSCN 标准溶液进行滴定，至终点时消耗标准溶液V2mL 。
已知：Ksp(AgBr)=7.7×10−13，Ag++SCN－= AgSCN(白色)↓，Ksp(AgSCN)=1×10−12，下列说法不正确的是(
)
A．滴定终点时，溶液变为红色
B．该水样中溴离子浓度为：c(Br－)=
mol∙L−1
C．AgBr(s)+SCN－(aq)
AgSCN(s)+Br－(aq)的平衡常数K=0.77
D．该实验需要严格控制水样的pH，若pH 过高则测定结果将偏高
【答案】D
【解析】A 项，加入几滴NH4Fe(SO4)2指示剂，滴定终点时，KSCN 过量，会与铁离子反应，因此溶液
变为红色，故A 正确；B 项，25mL 溶液中Br－物质的量n(Br－)= V1 ×10−3 L×c1 mol∙L−1− V2 ×10−3
L×c2 mol∙L−1=(V1c1 − V2 c2) ×10−3 mol，因此该水样中溴离子浓度为：c(Br－)=
mol∙L−1，故
B
正
确
；
C
项
，
AgBr(s)+SCN
－
(aq)
AgSCN(s)+Br
－
(aq)
的
平
衡
常
数
，故C 正确；D 项，该实验需要严格控制水样的pH，若
pH 过高，银离子会与氢氧根反应，则得到的溴离子物质的量减少，则测定结果将偏低，故D 错误。
故选D。
13．利用天然气制乙炔，反应原理如下：
①
②
在1L 恒容密闭反应器中充入适量的
，发生上述反应，测得某温度时各含碳物质的物质的量随时
间变化如图所示。下列叙述正确的是
8
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A．M 点正反应速率小于逆反应速率
B．反应前30min 以乙烯生成为主
C．若60min 后升温，乙曲线上移，甲曲线下移
D．0～40min 内
平均速率为2.
【答案】B
【分析】根据题干方程式特点，随反应进行，甲烷含量逐渐减小，乙烯物质的量先增大后减小，产物
乙炔物质的量只增大，因此曲线甲代表乙炔、乙代表甲烷、丙代表乙烯；根据曲线变化，30 min 前以
乙烯生成为主，30 min 后，以乙炔生成反应为主。
【解析】A．由分析可知，乙代表甲烷，M 点时，甲烷的物质的量减小，说明反应向正向进行，则正
反应速率大于逆反应速率，A 项错误；
B．由分析可知，30 min 前以乙烯生成为主，B 项正确；
C．根据题干，两反应均属于吸热反应，升高温度，平衡正移，甲烷物质的量减少，乙炔物质的量增
大，则乙曲线下移，甲曲线上移，C 项错误；
D．乙代表甲烷，0～40min 内
平均速率为
，D 项错误；
答案选B。
14．我国科学家合成了一种具有巨磁电阻效应的特殊导电性物质，其立方晶胞结构如图所示。已知晶胞参
数为anm，
表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．基态Cr 的价层电子排布式为
B．该晶体密度为
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C．晶体中Ca 原子周围等距离且最近的O 原子数为8
D．若用放射性的O 替换图中的O，对其化学性质影响较大
【答案】B
【解析】A．基态Cr 的价层电子排布式为3d54s1，A 错误；
B．从晶胞图中可看到Ca 在晶胞的顶点，数目为
，Cr 在体心，数目是1 个，O 原子在晶胞的
面心，数目为
，故密度为
，B 正确；
C．与Ca 配位的O 位于晶胞面对角线的中点，距离Ca 相等的共有12 个，C 错误；
D．
18O 和
16O 互为同位素，形成的化合物在化学性质上无差异，D 错误；
故选B。
二、非选择题：本题共4 小题，共58 分。
15．（14 分）废旧铅蓄电池具有较高的回收利用价值。由废铅膏(含
、
、
和
以及少量
的铁和铝的氧化物)制备
的流程如下：
已知：
；
②
，
请回答下列问题：
（1）“浸取”时为增大浸取速率，可以采取的措施有 (请写一点)。
（2）“浸取”时
发生的主要反应的化学方程式为 。
（3）“浸取”时将
换成
溶液效果会更好，
除作还原剂外，还有的作用为
。
（4）“脱硫”的目的是 。
（5）“脱硫”时
转化反应的离子方程式为 ；用沉淀溶解平衡原理解释选择
的原因 。
（6）“焙烧”时会有中间产物
生成，固体残留率
与温度的关系如
图所示，则358℃时对应固体的成分为 (填化学式)。
10
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【答案】（每空2 分）
（1）粉碎废铅膏或者适当提高温度或者适当增加硫酸浓度等
（2）
（3）作氧化剂，促进金属Pb 在硫酸中转化为硫酸铅
（4）降低能源消耗
（5）
该反应的
，反应正向进行的程度很大，可以进行到
底
（6）7PbCO3·15PbO
【分析】废铅膏与硫酸、
浸取时，铅元素全部转化为硫酸铅，铁和铝的氧化物转化为相应离子
进入滤液，硫酸铅与碳酸铵反应转化为碳酸铅，焙烧得到氧化铅。
【详解】（1）“浸取”时为增大浸取速率，可以采取的措施有粉碎废铅膏或者适当提高温度或者适
当增加硫酸浓度等；
（2）“浸取”时
主要与
发生氧化还原反应，根据得失电子守恒以及原子守恒，化学方程
式为
；
（3）“浸取”时将
换成
溶液效果会更好，
除作还原剂外，还可以作氧化剂，促进
金属Pb 在硫酸中转化为硫酸铅；
（4）
在
时分解，
在
时分解，则 “脱硫”的目的是降低能源消耗；
（5）“脱硫”时
转化为
，反应的离子方程式为
；选择
的原因是：该反应的
，反应正向进行的程度很大，可以进行到底；
（6）根据铅元素守恒，(x+y)PbCO3
xPbCO3·yPbO，固体残留率88.76%，可得
11
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，解得
，则358℃时对应固体的成分为7PbCO3·15PbO。
16．（14 分）某小组设计实验制备溴单质，装置如图所示。回答下列问题：
（1）装浓硫酸的仪器是 (填名称)，装置B 的作用是 。
（2）补充装置C，画出装置图并注明试剂名称 。
（3）装置A 中生成溴单质的化学方程式为 。(副产物有
、
，经检验产物中
没有
生成)
（4）实验完毕后，利用如图装置提取溴单质。已知
、
的沸点依次为
、
。先收
集的物质是 (填化学式)。
（5）
被称为拟卤素单质，具有卤素相似的性质。为了探究
的氧化性强弱，进行实验，实验操作及现象如下：
实验操作
现象
甲
向
溶液中滴加几滴溴水，振荡
溶液不褪色
乙
向
溶液中滴加溴水，振荡
溶液变为无色
丙
向
溶液中滴加溴水，振荡
溶液褪色
已知：拟卤素单质及钾盐水溶液均为无色。
①如果氧化产物为
，写出操作乙中反应的离子方程式： 。
②某同学得出结论，氧化性：
。该结论 (填“科学”或“不科
学”)，理由是 (如果填科学，此问不填)。
【答案】（除标明外，每空2 分）
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（1）分液漏斗（1 分） 吸收
（2）
或
或
（3）
（4）
（5）
不科学（1 分） 不能证明
的氧化性比
的强
【分析】装置A 制备溴单质，装置B 用于吸收溴单质，装置C 用于验证溴化氢。
【解析】（1）装浓硫酸的仪器是分液漏斗；装置B 中的四氯化碳溶液，作用是吸收
；
（2）
装置C 用于验证溴化氢，故C 中试剂能与溴化氢反应且产生明显的现象，溴化氢是强酸，使甲基橙显
色，溴化氢与硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，溴化氢与碳酸氢钠溶液反应放出无色气体，装置图
分别为：
或
或
；
（3）装置A 中生成溴单质的化学方程式为
；
（4）根据已知条件，
、
的沸点依次为
、
，则先收集的物质是
；
（5）如果氧化产物为
，操作乙中反应的离子方程式为
；某同学得出
结论，氧化性：
，该结论不科学，理由是不能证明
的氧化性比
的强。
17．（15 分）氮氧化物是大气的主要污染物，为防治环境污染，科研人员做了大量研究。
I．汽油燃油车上安装三元催化转化器，可以使
和
两种尾气反应生成
，可有效降低汽车尾气
污染，反应为
。
（1）下表中数据是该反应中的相关物质的标准摩尔生成焓（
）（标准摩尔生成焓是指在
、
条件下，由稳定态单质生成
化合物时的焓变）数据。
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物质
0
90
则
。
（2）将
和
按物质的量之比
以一定的流速分别通过两种催化剂（
和
）进行反应，
相同时间内测定逸出气体中
的含量，从而确定尾气脱氮率（
的转化率），结果如图所示。
①
下脱氮率较高的催化剂是 （填“
”或“
”）。
②催化剂
催化条件下，
后，脱氮率随温度升高而下降的原因是 。
Ⅱ．一定条件下
与
可发生反应：
。
（3）将
与
按物质的量之比
置于恒温恒容密闭容器中反应。下列能说明反应达到平衡状态
的是__________（填标号）。
A．体系压强保持不变
B．
与
的物质的量之比保持不变
C．
D．
（4）将一定量的
与
置于密闭容器中发生反应，在相同时间内测得
的物质的量分数与温
度的变化曲线如图1 所示（虚线为平衡时的曲线）。
的平衡转化率与压强、温度及氮硫比
的关系如图2 所示。
①由图1 可知，温度过高或过低均不利于该反应的进行，原因是 。
②图2 中压强：
（填“>”“<”或“=”，下同）
，氮硫比：
。
③温度为
，压强恒定为
时，反应平衡常数
。
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【答案】（除标明外，每空2 分）
（1）-746
（2）Cat-1（1 分） 超过450°C，催化剂活性降低，反应速率减慢，相同时间内脱氮率下降
（3）AB
（4）温度过低，反应速率较慢；温度过高，该反应的平衡逆向移动 < <
【解析】（1）
=生成物的总焓变-反应物的总焓变=
kJ/mol×2-90kJ/mol×2-(-110.5 kJ/mol)×2=-746 kJ/mol；
（2）①由图可知，250℃时下脱氮率较高的催化剂是Cat-1；
②温度过高会导致催化剂活性降低，则催化剂
催化条件下，
后，脱氮率随温度升高而下降
的原因是：超过450°C，催化剂活性降低，反应速率减慢，相同时间内脱氮率下降；
（3）A．该反应是气体分子数减少的反应，反应开始至达到平衡过程，体系压强不断减小，则当体系
压强保持不变时，说明反应达到平衡，A 符合题意；
B．将NO2与SO2按物质的量之比1 1∶置于恒温恒容密闭容器中反应，反应开始至达到平衡过程，
与
的物质的量之比一直在变化，则当
与
的物质的量之比不变时，说明反应达到平衡，B
符合题意；
C．
，仅体现正反应速率，未体现逆反应速率，则不能说明反应达到平衡，C 不
符合题意；
D．反应开始生成SO3、N2至达到平衡过程，
且保持不变，则当
时，不能说明反应达到平衡，D 不符合题意；
故选AB。
（4）①因ΔH2<0，则温度升高，平衡逆向移动，且温度过低，反应速率较慢，均不利于该反应的进
行，所以由图1 可知，温度过高或过低均不利于该反应的进行，原因是：温度过低，反应速率较慢；
温度过高，该反应的平衡逆向移动；
②该反应是气体分子数减少的反应，温度、氮硫比m 相同时，增大压强，平衡正向移动，SO2平衡转
化率增大，则p1<p2；温度、压强相同时，增大氮硫比m，相当于增大NO2的浓度，平衡正向移动，
SO2平衡转化率增大，则m1<m2；
③由图可知，温度为TK，压强恒定为p1时，SO2平衡转化率为50%，设开始时投入
，
则投入
，据此列出“三段式”：
15
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则反应平衡常数
。
18．（15 分）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）萘普酮中官能团有 (填名称)；E 分子中苯环上碳的2p 轨道形成 中心 电子大
键。
（2）下列试剂可检验F 中含碳碳双键的是 (填标号)。
a.氢气/Ni b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.盐酸
（3）A→B 的化学方程式为 。
（4）若D+E→F 分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。
（5）在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应；
②只含1 个环；
③苯环上只有2 个取代基；
④
有机物与足量银氨溶液反应最多生成
。
其中，在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6 的结构简式为 。
（6）以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成
，设计合成路线(其他试剂任选)
。
【答案】（除标明外，每空2 分）
（1） 酮羰基、醚键（1 分） 6（1 分） 6（1 分）
（2）b（1 分）
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（3）
+2Br2
+2HBr
（4）消去反应
（5） 15
（6）
（3 分）
【分析】A 发生取代反应生成B；B 经还原生成C；C 经取代生成D；D+E→F 分两步进行，第一步发
生加成反应，第二步反应类型是醇羟基发生消去反应，生成碳碳双键；F 选择性加氢生成产物，据此
分析解题。
【详解】（1）根据萘普酮的结构式可知其官能团有酮羰基、醚键；E 分子中苯环上碳的2p 轨道形成
6 中心6 电子大
键；
（2）苯环连接的亚甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故只能选择溴水检验碳碳双键，故选b；
（3）
A→B 发生取代反应，副产物是溴化氢，方程式为：
+2Br2
+2HBr；
（4）第一步，亚甲基与醛基发生加成反应生成醇羟基；第二步，醇羟基发生消去反应生成碳碳双
键，副产物为水；
（5）①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含甲酸酯基；
②只含1 个环，含有一个苯环；
③苯环上只有2 个取代基；
④
有机物与足量银氨溶液反应最多生成
，说明含有2 个醛基。
甲酸酯基与苯环直接连接，另一个取代基为
，另一个醛基有3 个位置，另一个取代基
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为
，另一个醛基有2 个位置，每一对取代基都可以有邻、间、对，三种情况，一共15 种，
其中在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6，说明该结构为对称结构，故同分异
构体为：
。
（6）
第一步，醇催化氧化生成醛；第二步，加成消去引入碳碳双键；第三步选择性加氢生成目标产物，合
成路线为：
。
18
