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题型15 有机合成与推断
1．(2025 年1 月•“八省联考”河南卷，18)化合物K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应
条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)由C 生成D 的反应类型为 。
(3)E 的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D 生成E 的反应中吡啶的作用是 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (写出
一种即可)。
2．(2025 年1 月•“八省联考”云南卷，18)EMU-116 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成
路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
1
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已知：
可答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ，B 中最多有 个碳原子共平面。
(2)1molB 和1molC 完全反应生成D 时，有2 mol 乙醇生成，则C 的结构简式为 。
(3)参照D→E 的反应原理，D 和 (填名称)反应可生成
。
(4)E→F 的反应类型为 ，F→G 中引入Boc 基团的作用为 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)A 中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K 的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于α-氨基酸(结构通式为：
，其中R′′、R′′′或烃基)。
(7)用“*”标出EMU-116 中的手性碳原子 。
3．(2025 年1 月•“八省联考”陕西、山西、宁夏、青海卷，18)化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下
2
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路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E 有顺反异构体 B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F 的反应中有乙醇生成 D．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式
。
(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M
的结构简式分别为 和 。
已知：
3
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4．(2025 年1 月•“八省联考”内蒙古卷，19)I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分
别为 和 。
5．(2025 年1 月•“八省联考”四川卷，19)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下
(略去部分试剂、条件和步骤)。
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已知：
回答下列问题：
(1)试剂X 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 中官能团的名称是 、 。
(4)G 中手性碳原子的数目是 。
(5)试剂Y 为溴代烯烃，由G 生成H 的反应类型是 ；在Y 的同分异构体中，不含甲基的同分异
构体的数目是 。
(6)化合物M 的合成路线如下：
参照F 的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。
1．依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A 为起始物，经过如下一系列反应转化，最
5
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终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题：
(1)A 中含有官能团的名称为 。
(2)A→B 转化中使用了三氟乙酸(CF3COOH)。CF3COOH 酸性远强于CH3COOH 酸性的原因为 。
(3)C 的结构简式为 ；C→D 的反应类型为 ，设计该步骤的目
(4)D→E 的化学方程式为 。
(5)物质Q 与B 互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件的物质Q 的同分异构体有
种(不考虑立体异构)。
①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；
②分子结构中含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH)。
(6)已知
。写出上述流程G→H 步骤中使用
的试剂M 的结构简式： 。
2．依匹哌唑M(
)是一种多巴胺活性调节剂，其合
成路线如图：
6
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已知：i．
ii．
(R 表示H 或烃基)
iii．试剂b 的结构简式为
(1)A 分子中含有的官能团名称是 。
(2)C 为反式结构，
的化学方程式是 。
(3)G 的结构简式是 ；
的反应类型为 。
(4)K 转化为L 的过程中，
可吸收生成的HBr，则试剂a 的结构简式是 。
(5)X 是K 的同分异构体，写出满足下列条件的X 结构简式(不包括立体异构体) 。
a．只含有一个环的芳香族化合物；
b．红外光谱显示分子内含有硝基；
c．核磁共振氢谱显示共有3 组峰。
(6)由化合物N(
)经过多步反应可制备试剂b，其中
过程中有
生成，写出P、
W 的结构简式 、 。
3．尼群地平(Ⅰ)是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下：
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已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)I 中含氧官能团的名称为 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)
的同分异构体中，只有-CHO 和-NH2两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体
异构)。
(6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中
和
的结构简式分别为 和
。
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4．化合物K 是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：
(1)B 的化学名称是 ，K 中含氧官能团的名称为 。
(2)D→E 的反应条件是 ，G→H 的反应类型是 。
(3)酚羟基很活泼，但F→G 中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 (从分子结构角度回
答)。
(4)I 在加热条件下与足量NaOH 溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式：
。
(5)X 是E 的同分异构体，同时满足下列条件的X 有 种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示有4 组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1 的结构简式为 (写一种
即可)。
5．化合物I(维生素A)是人体必需的维生素，在维持视觉功能、调节细胞分化和凋亡、稳定上皮细胞
形态和功能等方面发挥着重要作用。I 的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
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回答下列问题：
(1)F 中含氧官能团的名称为 。
(2)由D 生成E 的反应类型为 。
(3)由G 生成H 的化学方程式为 。
(4)E 分子中碳原子的杂化方式为 。
(5)F 与H2完全加成后，产物分子中有 个手性碳原子。
(6)检验E 中含有碳碳双键，下列试剂的使用合理的是 (填标号)。
a．酸性KMnO4溶液 b．溴水 c．溴的四氯化碳溶液
(7)I 的结构简式为 。
(8)M 是化合物A 的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的M 的结构简式 。
①是苯的二取代物；②遇FeCl3
溶液显色；③核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为9：6：2：2：1
6．黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。化合物Ⅰ是一种具有多
种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A 制备Ⅰ的合成路线如图：
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回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)若B 为乙酸则由A 生成C 的化学方程式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型是 ，E 的化学名称是 。
(4)Ⅰ的结构简式为 。
(5)芳香化合物X 是C 的同分异构体，同时满足如下条件的X 有 种。
a．苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连
b．能与FeCl3
溶液发生显色反应
c．1molX 可与4molNaOH 反应
其中核磁共振氢谱峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶的X 的结构简式是 、 (写出两种)。
7．化合物J 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
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(1)A 的化学名称是 ，C 中官能团的名称是 。
(2)C→D 的化学方程式为 。
(3)H 中碳原子采取的杂化方式有 。
(4)化合物E 的结构简式 ，H→I 的反应类型是 。
(5)A 与氢气加成后的产物为化合物K，写出2 种同时符合下列条件的化合物K 的同分异构体的结构简
式 。
①能与银氨溶液发生反应 ②分子结构中含有三个甲基
8．异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H 的合成路线如下：
已知：ⅰ.
与
反应生成
；
ⅱ.
；
ⅲ.
。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 。
(2)试剂a 的分子式是C2H2O3，其中含有的官能团是 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)C→D 的反应化学方程式是 。
(5)由E 和F 制备G 时发现产率不高，写出与G 互为同分异构体的副产物Y 的结构简式： 。
(6)同时符合下列条件的D 的同分异构体有 种。
①能使FeCl3溶液发生显色反应；
1mol
②
有机物能消耗3molNaOH；
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③分子中只存在一个环。
(7)D 和G 经五步反应合成H，中间产物2 和4 的结构简式为 、 。
9．我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M 的合成路线如下：
资料i.
+—NH2
+H2O
(1)A 是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A 的结构简式是 。
(2)B 的官能团的名称是 。
(3)B→D 的反应类型是 。
(4)J 的结构简式是 。
(5)下列有关K 的说法正确的是 (填序号)。
a．与FeCl3溶液作用显紫色。
b．含有醛基、羟基和醚键
c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
(6)E 与K 生成L 的化学方程式是 。
(7)依据资料i 和资料ii，某小组完成了尼龙6 的合成设计。
资料ii.
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P、Q 的分子式都是C6H11ON，Q 含有1 个七元环。P 的结构简式是 ，生成尼龙6 的化学方
程式是 。
10．导电高分子材料PEDOT 的一种合成路线如下。
资料：
i.
ii.R5-OH+R6-Cl
R5-O-R6+HCl
(1)A→B 的化学方程式是 。
(2)B→D 的反应类型是 。
(3)D→E 的反应方程式是 。
(4)F 的结构简式是 。
(5)下列有关J 的说法正确的是 (填字母)。
a．核磁共振氢谱有2 组峰
b．能与H2发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT 的反应属于加聚反应
(6)推测J→PEDOT 的过程中，反应物(NH4)2S2O8的作用是 。
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(7)溶剂a 为环己烷，若用水代替环己烷，则D 的产率下降，分析可能的原因：
B
①
在水中的溶解度较小，与Na2S 的反应不充分；
② 。
11．天然药物活性成分N 具有消炎等生理活性，其人工合成路线如下：
已知：①
②
③
代表烃基
(1)A 为链状化合物，其含有的官能团为 ，A 到B 的反应类型为 。
(2)反应D→E 的氧化常分为两步进行，写出第一步的氧化后的产物与新制氢氧化铜悬浊液发生反应的
化学方程式 。
(3)反应G→H 所需加入的试剂为 。
(4)反应H→Ⅰ的化学方程式为 。
(5)反应J→K 中加入的试剂X 为 。
(6)F 的
谱中，只有两组峰。F 与K 生成N 的反应分三步，除N 外还得到了1 分子丙酸。
(反应条件略去)
L、M 的结构分别为 、 。
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