文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
题型15 有机合成与推断
1．(2025 年1 月•“八省联考”河南卷，18)化合物K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应
条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)由C 生成D 的反应类型为 。
(3)E 的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D 生成E 的反应中吡啶的作用是 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (写出
一种即可)。
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】(1)
(2)还原反应
(3)
与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率
(4)
+
+CH3OH
(5)酯基、羰基
(6) 7
【解析】由有机框图可知，A(
)与CH3OH 发生酯化反应生成B(
)，B 在
NaBH4的作用下发生还原反应生成C(
)，C 在Zn、NH4Cl 的作用下发生还原反应生成D(
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
)，D 在吡啶中与
反应生成E(
)；F(
)在NaH、NH4Cl 作用下与
发生取代反应生成G(
)，G 与SO2Cl2发生取代
反应生成H(
)，H 与
反应成环生成I(
)，I 在LiAlH4、SOCl2、
NH3∙H2O 作用下发生取代反应生成J(
)，J 与E 反应生成K。(1)根据分析，B 的结构简式为
；(2)根据分析，C 生成D 的反应类型为还原反应；(3)根据分析，E 的结构简式为
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；根据分析，吡啶具有弱碱性，由D 生成E 的反应中另外一个产物为
HCl，吡啶可以与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率；(4)根据分析，F 生成G 的化学方程式
为
+
+CH3OH；(5)根据分析，H 为
，含氧官
能团的名称是酯基、羰基；(6)根据分析，F 为
，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜
反应，说明有醛基；③不含甲基的有
、
、
，共7 种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的同分异
构体的结构简式为
。
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2．(2025 年1 月•“八省联考”云南卷，18)EMU-116 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成
路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知：
可答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ，B 中最多有 个碳原子共平面。
(2)1molB 和1molC 完全反应生成D 时，有2 mol 乙醇生成，则C 的结构简式为 。
(3)参照D→E 的反应原理，D 和 (填名称)反应可生成
。
(4)E→F 的反应类型为 ，F→G 中引入Boc 基团的作用为 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)A 中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K 的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于α-氨基酸(结构通式为：
，其中R′′、R′′′或烃基)。
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)用“*”标出EMU-116 中的手性碳原子 。
【答案】(1)羧基 9 (2)
(3)苯甲醛 (4)水解反应(取代反应) 保护氨基
(5)
(6)4
(7)
【解析】A 到B 发生还原反应，羧基转化为-OH，B 到C 形成环状结构，根据已知信息和1molB 和
1molC 完全反应生成D 时，有2mol 乙醇生成，则C 的结构简式为：
，D 与甲醛反
应生成E 发生先加成后脱水形成环状结构，E 到F 发生在碱性条件下水解，酯基和酰胺基均发生水解，F
到G 保护-NH-防止被氧化，G 到H 发生醇羟基氧化生成醛基，H 到J 发生加成反应，最后J 到产物发生取
代反应，同时把-NH-还原出来。(1)A 中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共面，C-C 单键可以旋转，
B 最多有9 个碳原子共面；(2)由分析可知，1molC 完全反应生成D 时，有2mol 乙醇生成，则C 的结构简
式为：
；(3)D 到E 发生先加成后脱水成环，参照D→E 的反应原理，D 和苯甲醛反
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
应可生成
；(4)E 到F 发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F 到G 引入Boc 基
团的作用为保护-NH-，防止被氧化；(5)G 到H 发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为：
；(6)A 的结构简式为：
，A 中溴原子被氢原子取代得到K，K 的结构式为
，K
的同分异构体中含有苯环，属于α-氨基酸的有
、
(邻间对三种)，
共4 种结构；(7)一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU-116 结构中，有2 个手
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
性碳原子，手性碳原子位置如图：
。
3．(2025 年1 月•“八省联考”陕西、山西、宁夏、青海卷，18)化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下
路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E 有顺反异构体 B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F 的反应中有乙醇生成 D．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式
。
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M
的结构简式分别为 和 。
已知：
【答案】(1)
碳溴键(或Br 原子)
(2)D
(3)c
(4) 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
(5)
【解析】分析合成路线，根据B、C 的结构简式以及A 的分子式，可知，A→C 的过程为A 与B 发生
取代反应，生成C 与HBr。A 的结构简式为：
。C 与D 发生取代反应，生成E 和HBr。
E 在酸性条件下发生水解，生成
和CH3CH2OH。
中一个C 原子
上连有2 个羟基时，结构不稳定，最终变成F(
)。对比F 的分子式和G 的分子式，
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
结合H 的结构简式，可知F→G 的过程为F 与CH3NO2发生加成反应生成
。G 中
的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH 在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H 与
H2在催化剂的作用下发生还原反应，H 中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，生成I。I 脱去一分子
CH3OH，发生分子内成环反应，生成J。(1) A 的结构简式为：
；根据B 的结构简式，可
知B 中的官能团为碳溴键(或Br 原子)。(2)A 项，E 中碳碳双键上的每个C 原子都连接了不同的原子和原子
团，则E 有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，
A 项正确；B 项，A 的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B 项正确；C 项，由分析可知，
E→F 的过程中生成乙醇，C 项正确；D 项，根据分析，F→G 的反应类型为碳碳双键的加成反应，D 项错
误；故选D。(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J 的结构简式，可知c
为手性碳原子。答案为c；(4)D 的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有
醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：
(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4
种。(5)分析题给已知条件，可知R-CHO 中的碳氧双键断裂，CH3CHO 上甲基中的2 个碳氢键断裂，彼此
重新成键，生成R-CH＝CHCHO 和H2O。根据L 与CH3CHO 在相同条件下反应生成类似产物，可知L 为一
元醛，由产物(
)的结构简式，可逆推出L 的结构简式为：
。由K 的结构简
式及生成K 的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：
。M 被氧化剂氧化生成
，可知M 的结构简式为：
。
4．(2025 年1 月•“八省联考”内蒙古卷，19)I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分
别为 和 。
【答案】(1)
(2)碳溴键 酯基
(3)取代反应 (4)5
(5)
+
+KF
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)
【解析】采用逆推法，依据B 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为
；
被RCOOOH 氧化，生成
；依据D、F、G 的结构简式，采用逆推法，可推出E 为
；G 发生取代反应生成H，H 在AlCl3作用下发生取代反应生成I。(1)A 能发生银镜反应，
参照A 的分子式，可确定其结构简式为
。(2)E 为
，官能团名称为：碳溴键和
酯基。(3)H(
)
I(
)+HCl，反应类型为取代反应。
(4)D 为
，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有
、
、
共5 种(不考虑立体异构)
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)E 为
，经碱性水解生成
、取代生成
、酸化得到
G。取代步骤的化学方程式为
+
+KF。(6)参照上
述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则
与H2在Pd/C 催化
作用下发生加成反应，生成J 为
，J 与(COCl)2 发生取代反应生成K 为
，K 发生分子内的取代反应，从而生成
。所以J 和K 的结构简式分别为
和
。
5．(2025 年1 月•“八省联考”四川卷，19)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下
(略去部分试剂、条件和步骤)。
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
回答下列问题：
(1)试剂X 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 中官能团的名称是 、 。
(4)G 中手性碳原子的数目是 。
(5)试剂Y 为溴代烯烃，由G 生成H 的反应类型是 ；在Y 的同分异构体中，不含甲基的同分异
构体的数目是 。
(6)化合物M 的合成路线如下：
参照F 的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】(1)一碘甲烷 (2)
(3)醚键 碳溴键 (4)3 (5)取代反应 4
(6)
【解析】
与试剂X 反应生成A，对比结构简式的不同可推断出A 为CH3I，同理B 和CH3I
发生取代反应生成C，同时生成HI，结合D 的结构简式可知，C 为
，碳酸钠的作用是与HI 反应，
促进反应正向进行，C 在光照条件下甲基上的H 被溴原子取代生成D，D 与Mg 反应生成E，A 和E 发生取
代反应生成F，F 经多步转化生成G，G 与试剂Y 发生取代反应生成H，已知试剂Y 为溴代烯烃，则试剂Y
的结构简式为
。(1)试剂X 是CH3I，化学名称是一碘甲烷；(2)由分析可知，C 的结构简式
为
；(3)由D 的结构简式可知，D 中官能团名称是醚键、碳溴键；(4)手性碳原子是连接4 个不同的
原子或原子团的碳原子，由G 的结构简式可知，含有手性碳原子个数是3，如图*号所示：
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；(5)G 生成H 的反应同时会有小分子HBr 生成，因此属于取代反应；由分析可知，Y 为
，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，则只能是直链结构，
不能含有支链，为CH2=CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，可能是
、
、
，共计4 种同分异构体；(6)
与Mg 反应
，
与
发生类似A 与E 生成F 的反应，生成物是
，
与
发生题目已知的反应生成
，第③步的反应方程式为：
。
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A 为起始物，经过如下一系列反应转化，最
终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题：
(1)A 中含有官能团的名称为 。
(2)A→B 转化中使用了三氟乙酸(CF3COOH)。CF3COOH 酸性远强于CH3COOH 酸性的原因为 。
(3)C 的结构简式为 ；C→D 的反应类型为 ，设计该步骤的目
(4)D→E 的化学方程式为 。
(5)物质Q 与B 互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件的物质Q 的同分异构体有
种(不考虑立体异构)。
①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；
②分子结构中含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH)。
(6)已知
。写出上述流程G→H 步骤中使用
的试剂M 的结构简式： 。
【答案】(1)氟原子(碳氟键)、硝基
(2)-CF3是吸电子基团而-CH3是推电子基团，导致CF3COOH 的羧基中的羟基极性比CH3COOH 中羟基
的极性大，更易电离出H+(合理即可)
(3)
取代反应 保护氨基，避免发生反应(合理即可)
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)
(5)60
(6)
【解析】根据转化关系图，由结构简式和条件进行分析，A 发生溴代反应生成B，B 发生还原反应，
硝基转化为氨基，C 的结构简式为
；C 到D 发生取代反应生成酰胺基，D 到E 的转
化发生取代反应，加成后生成F，则E 的结构简式为
，F 再经过一系列反应和
转化，G 与M 生成H。(1)根据A 的结构简式可知，A 中含有两种官能团，分别是：碳氟键、硝基；(2)三
氟乙酸的酸性远强于乙酸的原因是：-CF3是吸电子基团而-CH3是推电子基团，导致CF3COOH 的羧基中的
羟基极性比CH3COOH 中羟基的极性大，更易电离出H+；(3)根据分析，B 发生还原反应，硝基转化为氨基，
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
其他结构不变，则C 的结构简式为：
；C 到D 发生取代反应生成酰胺基；设计该步
骤的目的是保护氨基，避免发生副反应；(4)D 到E 的转化发生取代反应，化学方程式为：
；(5)物质Q 与B
互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件：①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上
只有三个取代基；②分子结构中含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH)的Q 的同分异构体：⑴-Br、-F、-
CH2(NH2)COOH 三种取代基，-Br、-F 处于邻位有4 种；-Br、-F 处于间位，有4 种；-Br、-F 处于对位有2
种，该情况下为10 种；⑵-Br、-NH2、-CH(F)COOH 三种取代基时有10 种；⑶-Br、-COOH、-CH(F)NH2
三种取代基时有10 种；⑷-F、-COOH、-CH(Br)NH2三种取代基时有10 种；⑸-F、-NH2、-CH(Br)COOH
三种取代基时有10 种；⑹-COOH、-NH2、-CH(Br)F 三种取代基时有10 种；符合以上条件的同分异构体数
目总数为60；(6)根据
，可知氨基去氢、酮羰基去氧生
成新的碳环结构，结合
中的结构简式分析，
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
M 应该为红色标记部分的三环化合物，其结构简式为：
。
2．依匹哌唑M(
)是一种多巴胺活性调节剂，其合
成路线如图：
已知：i．
ii．
(R 表示H 或烃基)
iii．试剂b 的结构简式为
(1)A 分子中含有的官能团名称是 。
(2)C 为反式结构，
的化学方程式是 。
(3)G 的结构简式是 ；
的反应类型为 。
(4)K 转化为L 的过程中，
可吸收生成的HBr，则试剂a 的结构简式是 。
(5)X 是K 的同分异构体，写出满足下列条件的X 结构简式(不包括立体异构体) 。
a．只含有一个环的芳香族化合物；
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
b．红外光谱显示分子内含有硝基；
c．核磁共振氢谱显示共有3 组峰。
(6)由化合物N(
)经过多步反应可制备试剂b，其中
过程中有
生成，写出P、
W 的结构简式 、 。
【答案】(1)碳碳双键、醚键
(2)
(3)
取代反应
(4)
(5)
、
(6)
【解析】A 与
发生加成反应生成B，结合B 的结构简式可知A 应为
；B 发生消
去反应生成C，C 为反式结构，则C 为
，C 在甲醇、Et3N 作用下生成D，结合已知反
应可知D 为
，D 与甲醇发生加成反应生成E，E 为：
，E 和H 发生反应
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
生成I，对比E 和I 的结构以及H 的分子式可知H 为：
，H 由G 和CH3I 反应得到，
结合G 的分子式及H 结构可知G 为
， G 由F 和氨气反应得到，结合F 的分子式及
G 的结构可知F 为
，I 在一定条件下生成J，J 分子脱水生成K，K 为
，K 生成L，L 与试剂b 发生已知的反应原理生成M，则L 为
，K 转化为L 的过程中K2CO3可吸收生成的HBr，则a 会与K 生
成HBr，结合L 结构可知，a 为
，K 与
发生取代反应生
成L，L 发生已知反应原理转化为M。(1)A 为
，含有醚键和碳碳双键；(2)由分析，D 为
，D 与甲醇发生加成反应生成E：
，反应为：
；(3)由分析，G 为：
，G 和CH3I 反应得到H：
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，反应为酚羟基中氢被甲基取代的反应，为取代反应；(4)由分析，a 为：
；(5)K 为
，K 含有9 个碳、2 个氧、1 个氮，不饱和度为
7，X 是K 的同分异构体，满足下列条件：a．只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含6 个碳不
饱和度4，则此外还有3 个碳；b．红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2，此外还差2 个不饱和度；c．核
磁共振氢谱显示共有3 组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以为
、
。(6)化合物N
经过多步反应可制备试剂b
，W 与
反应生成试剂b，结合试剂b 的结构可知W 为
，
Q→W 过程中有甲醇生成，结合流程中信息可知Q 在HCl、DMSO 作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH
发生脱水生成W，则Q 到W 的中间产物为
，Q 为
，N(
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
)与P(
)发生已知中反应生成Q(
)，故答案为：
，
。
3．尼群地平(Ⅰ)是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下：
已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)C 的结构简式为 。
(3)I 中含氧官能团的名称为 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)
的同分异构体中，只有-CHO 和-NH2两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体
异构)。
(6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中
和
的结构简式分别为 和
。
【答案】(1)加成反应
(2)
(3)硝基、酯基
(4)
+HNO3
+H2O
(5)10
(6)
【解析】由流程，A 和乙酸反应转化为B，结合B 结构、A 化学式，A 为乙烯，B 发生已知反应①原
理生成C，结合C 化学式，C 为
，D 中甲基转化为醛基得到E，E 发生硝化反应，结
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
合I 结构，则硝基在醛基间位，结合F 化学式，F 为
，CF 发生已知反应②原理转化为G：
，G 和H 生成I。(1)乙烯A 和乙酸反应转化为B，不饱和度减小，为加成反应；(2)C
为
；(3)由I 结构，I 中含氧官能团的名称为硝基、酯基；(4)E 发生硝化反应在醛基间
位引入硝基得到F，E→F 的化学方程式为
+HNO3
+H2O；
(5)H 含5 个碳、2 个氧、1 个氮、2 个不饱和度，其同分异构体中只有-CHO 和-NH2两种官能团且无环状结
构，则结构中应该含有2 个醛基，首先确定碳链和2 个醛基，再确定氨基位置，存在
、
、
、
，共有
3+3+3+1=10 种情况；(6)
发生已知③原理转化为M：
，再和
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
发生GH 转化为I 的反应原理生成N：
，N 中酯基水解得到
产物，故MN 分别为
、
。
4．化合物K 是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：
(1)B 的化学名称是 ，K 中含氧官能团的名称为 。
(2)D→E 的反应条件是 ，G→H 的反应类型是 。
(3)酚羟基很活泼，但F→G 中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 (从分子结构角度回
答)。
(4)I 在加热条件下与足量NaOH 溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式：
。
(5)X 是E 的同分异构体，同时满足下列条件的X 有 种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示有4 组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1 的结构简式为 (写一种
即可)。
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】(1)邻氯甲苯或2-氯甲苯 酰胺基、醚键
(2)浓硫酸，加热 还原反应
(3)羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，
空间位阻增大
(4)
(5)8
或
【解析】A 在FeCl3的催化下和Cl2发生取代反应生成B，结合D 的结构简式可以推知B 的结构简式为
，B 发生氧化反应生成C，结合C 的分子式可知，B 中的-CH3被氧化为-COOH，C 的结构简式
为
，C 发生水解反应生成D，D 发生酯化反应生成E，E 发生取代反应生成F，F 发生硝化反应生
成G，G 发生还原反应将硝基转化为氨基生成H，H 的结构简式为
，H 和ClCH2OCl 发生
取代反应生成I，I 发生取代反应生成J，J 发生取代反应生成K。(1)B 的结构简式为
，化学名称
是邻氯甲苯或2-氯甲苯；由K 结构可知，K 中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键；(2)结构D 和E 的结构简
式分析，D 和甲醇发生酯化反应生成E，D→E 的反应试剂和条件为甲醇、浓硫酸，加热；由分析可知，
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
G→H 为硝基转变为氨基的还原反应。(3)F 中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或
羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大，导致F→G 中酚羟基不被浓硝酸氧化；(4)I 中酯
基、酰胺基均可与NaOH 溶液反应，则I 在加热条件下与足量NaOH 溶液反应，酯基转化为羧酸盐、酰胺
基转化为氨基和羧酸盐，得到芳香化合物产物为
；(5)E 分子除苯环外含有3 个
氧、2 个碳、1 个不饱和度，X 是E 的同分异构体，同时满足下列条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，则
含酚羟基；②能发生水解反应，则含有酯基；③苯环上只有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可
以为—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH，各存在邻、间、对3 种，共3×3=9 种，除去自身剩余8 种；
其中，核磁共振氢谱显示有4 组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1，则含有甲基，且结构对称，结构简式
为
或
。
5．化合物I(维生素A)是人体必需的维生素，在维持视觉功能、调节细胞分化和凋亡、稳定上皮细胞
形态和功能等方面发挥着重要作用。I 的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)F 中含氧官能团的名称为 。
(2)由D 生成E 的反应类型为 。
(3)由G 生成H 的化学方程式为 。
(4)E 分子中碳原子的杂化方式为 。
(5)F 与H2完全加成后，产物分子中有 个手性碳原子。
(6)检验E 中含有碳碳双键，下列试剂的使用合理的是 (填标号)。
a．酸性KMnO4溶液 b．溴水 c．溴的四氯化碳溶液
(7)I 的结构简式为 。
(8)M 是化合物A 的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的M 的结构简式 。
①是苯的二取代物；②遇FeCl3
溶液显色；③核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为9：6：2：2：1
【答案】(1)(酮)羰基 (2)氧化反应
(3)
+H2O
(4) sp2、sp3 (5)4 (6)c
(7)
(8)
或
【解析】根据A 到B 结构分析，是在A 物质末端的羰基上发生加成反应，引入羟基和酯基；B→C 反
应，羟基发生消去反应，生成C=C，C→D 将末端的酯基在LiAlH4作用下，还原为-CH2OH，然后将其氧化
为-CHO，通过对比反应物的结构以及反应条件，可知F 到G 的反应类型和A 到B 的反应类型相同，由此
推出G 的结构简式为：
，G→H 反应特点与B→C 反应相同，
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
H→I 反应与C→D 相同，则可以推出I 是：
。(1)根据F 的结构可
知，含氧官能团的名称为(酮)羰基；。(2)由图中结构简式可知D 为醇、E 为醛，所以D 生成E 的反应为氧
化反应；(3)通过对比反应物的结构以及反应条件，可知F 到G 的反应类型和A 到B 的反应类型相同，由此
推出G 的结构简式为
，则可写出G 到H 的化学方程式为：
+H2O。(4)E 是
，它的饱和碳原子均含有4 个
键，是sp3杂化；C=C 和C=O 上的每一个碳原
子含有3 个
键，无孤电子对，是sp2杂化；(5)F 与H2完全加成后产物的结构简式为
，根据手性碳原子的定义(碳原子上连有4 个不同的原子或原子团时，
该碳原子称为手性碳原子)可得有4 个手性碳原子。位置如图：
；(6)酸性
KMnO4溶液、溴水均能氧化碳碳双键、醛基，a、b 项不符合题意；溴的四氯化碳溶液与碳碳双键发生加成
反应使其褪色，可检验碳碳双键，c 项符合题意。(7)由合成路线图可知H 到I 的反应可类比C 到D 的反应，
C 到D 的反应为酯被LiAlH4还原为醇，所以H 被还原后得到醇I，结构简式为
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；(8)由题给信息可知，符合条件的同分异构体中含有苯环、苯环
上有两个取代基、含酚羟基，而且结构高度对称，符合条件的M 的结构有
、
，写出
其中一种即可。
6．黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。化合物Ⅰ是一种具有多
种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A 制备Ⅰ的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)若B 为乙酸则由A 生成C 的化学方程式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型是 ，E 的化学名称是 。
(4)Ⅰ的结构简式为 。
(5)芳香化合物X 是C 的同分异构体，同时满足如下条件的X 有 种。
a．苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连
b．能与FeCl3
溶液发生显色反应
c．1molX 可与4molNaOH 反应
其中核磁共振氢谱峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶的X 的结构简式是 、 (写出两种)。
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】(1)(酚)羟基
(2)
(3)取代反应 苯甲醛
(4)
(5) 6
【解析】B 为CH3COOH，对比A、B 和C 的结构简式可知，A、B 在ZnCl2作用下发生取代反应生成
C 和水；对比C、D 和(CH3)2SO4的结构简式可知，C 发生取代反应得到D，D 和E 先加成后消去得到F，F
在I2、DMSO 作用下转化为G，G 发生取代反应得到H，由H 的结构可知H 的分子式为C15H10O4，I 的分子
式为C15H12O4，又I 为黄烷酮类物质，则H 的碳碳双键和H2加成得到I，I 的结构简式为
。(1)由A 的结构简式可知，其官能团的名称为(酚)羟基；(2)若B 为乙酸，A 与乙
酸发生取代反应生成C 和水，则由A 生成C 的化学方程式为
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
+H2O；(3)对比C、D 的结构简式可知，甲基取代了两个羟基中的氢原子，则由C 生成
D 的反应类型是取代反应；由E 的结构简式可知，其化学名称是苯甲醛；(4)H 的分子为C15H10O4，I 的分子
式C15H12O4，又I 为黄烷酮类物质，则H 中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成I，所以I 的结构简式为
；(5)芳香化合物X 是C 的同分异构体，同时满足如下条件：a．苯环上只有三个
取代基，且甲基不与苯环直接相连；b．能与FeCl3溶液发生显色反应；c．1mol X 可与4mol NaOH 反应，
则X 应含有2 个酚羟基，另一个取代基为-OOCCH3，当酚羟基处于对位时，-OOCCH3有1 种取代情况，当
酚羟基处于间位时，-OOCCH3有3 种取代情况，当酚羟基处于邻位时，-OOCCH3有2 种取代情况，则X 有
6 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1 的X 的结构简式是
、
。
7．化合物J 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
(1)A 的化学名称是 ，C 中官能团的名称是 。
(2)C→D 的化学方程式为 。
(3)H 中碳原子采取的杂化方式有 。
(4)化合物E 的结构简式 ，H→I 的反应类型是 。
(5)A 与氢气加成后的产物为化合物K，写出2 种同时符合下列条件的化合物K 的同分异构体的结构简
式 。
①能与银氨溶液发生反应 ②分子结构中含有三个甲基
【答案】(1)环己酮 酮羰基、酰胺基
(2)
+Br2
+HBr
(3)sp3、sp2、sp
(4)
加成反应
(5)H3CCH2C(CH3)2CHO、C(CH3)3CH2CHO
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】B 在一定条件下转化为C，C 和溴单质生成D，结合C 化学式可知，C 为
；D
发生已知的反应原理生成E，可以推知E 为
，E 转化为F，F 转化为G；H 和氨气生
成I，I 和G 发生取代反应生成J，结合G 和I 的结构简式及I 的化学式可知，I 结构简式为
。(1)由结构可知，A 的化学名称是环己酮；C 结构简式为：
，官能
团的名称是酮羰基、酰胺基。(2)C 和溴单质发生取代反应生成D，化学方程式为：
+Br2
+HBr。(3)由H 的结构简式可知，其中含有苯环、甲基和-N=C=O，碳原子采
取的杂化方式有sp3、sp2、sp。(4)E 的结构简式为
，I 结构为
，
H 和NH3反应生成
，该过程中不饱和度减小，该反应为加成反应。(5)A 与氢气加成
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
后的产物为化合物K，K 的结构简式为
，K 的同分异构体满足条件：①能与银氨溶液发生反应，说
明其中含有-CHO，②分子结构中含有三个甲基；符合下列条件的同分异构体为：H3CCH2C(CH3)2CHO、
C(CH3)3CH2CHO。
8．异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H 的合成路线如下：
已知：ⅰ.
与
反应生成
；
ⅱ.
；
ⅲ.
。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 。
(2)试剂a 的分子式是C2H2O3，其中含有的官能团是 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)C→D 的反应化学方程式是 。
(5)由E 和F 制备G 时发现产率不高，写出与G 互为同分异构体的副产物Y 的结构简式： 。
(6)同时符合下列条件的D 的同分异构体有 种。
①能使FeCl3溶液发生显色反应；
1mol
②
有机物能消耗3molNaOH；
③分子中只存在一个环。
(7)D 和G 经五步反应合成H，中间产物2 和4 的结构简式为 、 。
37
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚)
(2)醛基、羧基 (3)取代反应
(4)2
+O2
2
+2CO2+2H2O
(5)
(6)6
(7)
【解析】由A→C 根据反应条件可推知A 为
，B 为二氯甲烷与A 发生取代反应的产物
，
与a(C2H2O3)反应生成
，推知a 为OHCCOOH。结合已知信息i.与
38
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
反应生成和D 的分子式推知D 为
。由E→F 推知E 为乙酸乙酯，结合已知信息ii.
推知E 与F 反应生成G：
。(1)A 的名称为邻苯二酚(或1，2-苯二酚)；(2)a 为乙醛酸，含有的官能团为醛基、
羧基；(3)E→F 为卤代反应，可知反应类型为取代反应；(4)分析易知D
为，据此可知化学方程
式为2
+O2
2
+2CO2+2H2O；(5)结合已知信息，可知E 与F 反应
可生成G
，取代位置不同产生副产物，与G 互为同分异构体的副产物Y 为
；(6)D 的同分异构体能使FeCl3溶液发生显色反应，且1mol 有机物能消耗
39
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
3molNaOH，故苯环上连有3 个羟基和1 个乙炔基，可视为苯六酚(
)上3 个羟基被2 个氢原
子和1 个乙炔基取代，等同于苯环上连有X、X、Y 三个基团，结构简式为：
、
、
、
、
、
，共6 种
情况；(7)经分析可知有如下过程：
40
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
→
→
，由此可知中间产
物2 和4 的结构简式分别为
、
。
9．我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M 的合成路线如下：
资料i.
+—NH2
+H2O
(1)A 是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A 的结构简式是 。
(2)B 的官能团的名称是 。
(3)B→D 的反应类型是 。
41
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)J 的结构简式是 。
(5)下列有关K 的说法正确的是 (填序号)。
a．与FeCl3溶液作用显紫色。
b．含有醛基、羟基和醚键
c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
(6)E 与K 生成L 的化学方程式是 。
(7)依据资料i 和资料ii，某小组完成了尼龙6 的合成设计。
资料ii.
P、Q 的分子式都是C6H11ON，Q 含有1 个七元环。P 的结构简式是 ，生成尼龙6 的化学方
程式是 。
【答案】(1)
(2)羧基 (3)取代反应 (4)HOOCCHO (5)ab
(6)
+
+HBr
42
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)
n
【解析】A 为苯的同系物，且苯环上只有一种H，即A 的结构为完全对称结构，满足条件的结构简式
为：
；由B 的分子式可知，A 到B 氧化时，只有一个甲基被氧化，B 的结构简式为：
；B 到D 为烷基上的取代反应，D 的结构简式为：
；
D 到E 为酯化反应，C16H33OH 为饱和醇，E 的结构为
；由
可知，F 的结构简式为
；F 到G 为取代反应，G 的结构简式为
；J 与G 反应生成
43
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，该反应为加成反应，即J 的结构简式为HOOCCHO；
到K 的反应为脱羧
及氧化反应，结合K 的分子式，可得K 的结构简式为
；由M 的结构简式可知E 与K 的反应
为取代反应，L 的结构简式为：
。(1) A 为苯的同系物，且苯环上
只有一种H，即A 的结构为完全对称结构，满足条件的结构简式为：
；(2)B 的结构简
式为
，其官能团的名称为羧基；(3)B 到D 的条件为卤素单质，光照，该条件为烷基
上的取代反应；(4) J 与G 反应生成
，该反应为加成反应，G 的结构简式为
，
44
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
即J 的结构简式为HOOCCHO；(5)经推断，K 的结构简式为
。a.K 的结构中含有酚羟基，遇
氯化铁溶液显紫色，故a 正确；b.该结构中含有羟基(-OH)、醛基(-CHO)和醚键(C-O-C)，故b 正确；c.从分
子式来看，该结构中，苯环含有6 个碳，如果同时存在碳碳双键和酯基，则至少还需要3 个碳原子，所以
不可能存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，故c 错误；故选ab；(6)E 与K 生成L 的反应为取代反
应，其反应的化学方程式为：
+
+HBr；(7)由资料i，环己酮与HONH2生成P，P 的结构简式为
，再由资料ii 可知，P 在酸性条件下反应生成Q，则结合已知条件，Q 的结构简式为
，最后在一定条件下反应生成尼龙6，其反应为：n
。
10．导电高分子材料PEDOT 的一种合成路线如下。
45
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
资料：
i.
ii.R5-OH+R6-Cl
R5-O-R6+HCl
(1)A→B 的化学方程式是 。
(2)B→D 的反应类型是 。
(3)D→E 的反应方程式是 。
(4)F 的结构简式是 。
(5)下列有关J 的说法正确的是 (填字母)。
a．核磁共振氢谱有2 组峰
b．能与H2发生加成反应
c．不存在含苯环的同分异构体
d．合成PEDOT 的反应属于加聚反应
(6)推测J→PEDOT 的过程中，反应物(NH4)2S2O8的作用是 。
(7)溶剂a 为环己烷，若用水代替环己烷，则D 的产率下降，分析可能的原因：
B
①
在水中的溶解度较小，与Na2S 的反应不充分；
② 。
【答案】(1)ClCH2COOH+CH3CH2OH
ClCH2COOCH2CH3+H2O
(2)取代反应
(3)
+
+CH3CH2OH
46
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)
(5)ab (6)作氧化剂(或脱氢)
(7)Na2S 水溶液碱性比较强，导致B(或D)发生水解
【解析】由题干有机合成流程图可知，ClCH2COOH 与乙醇发生酯化反应生成B 为
ClCH2COOCH2CH3，对比B、D 的分子式，可知B 与Na2S 发生取代反应生成D 为
，
结合J 的结构简式，可知D 与
发生信息i 中反应生成E 为
，同
时有CH3CH2OH 生成，对比E、F 的分子式，可知E 中羟基与
信息ii 中取代反应生成F 和HCl，碳
酸钾消耗生成的HCl，有利于反应正向进行，故F 为
，F 发生酯基水解反应、酸
化引入羧基生成G，G 再脱羧得到J，故G 为
，J 与(NH4)2S2O8/催化剂作用生成高聚物
PEDOT，该聚合反应中J 分子内脱氢，属于缩聚反应。(1)A 即ClCH2COOH 与乙醇发生酯化反应生成B 即
ClCH2COOCH2CH3，则A→B 的化学方程式是ClCH2COOH+CH3CH2OH
ClCH2COOCH2CH3+H2O；(2)由分析可知，B→D 是ClCH2COOCH2CH3与Na2S 反应生成
和NaCl，该反应类型为取代反应；(3)由分析可知，D→E 是
与
发生信息i 中反应生成
和CH3CH2OH，反应方程式是
47
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
+
+CH3CH2OH；(4)F 的结构
简式是
；(5)a 项，J 分子存在对称结构，分子中有2 种化学环境不同的氢原子，
其核磁共振氢谱有2 组峰，a 正确；b 项，J 分子中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，b 正确；c 项，J
分子式为C6H6SO2，不饱和度为4，存在含苯环的同分异构体，如
，c 错误；d 项，合成
PEDOT 聚合反应中J 分子内脱氢，一定有其它分子生成，该反应属于缩聚反应，d 错误；故选ab；
(6)J→PEDOT 的过程中，J 分子脱氢形成PEDOT，发生氧化反应，推测反应物(NH4)2S2O8的作用是作氧化
剂或脱氢；(7)溶剂a 为环己烷，若用水代替环己烷，则D 的产率下降，分析可能的原因：①B 在水中的溶
解度较小，与Na2S 的反应不充分；②B、D 含有酯基，而Na2S 水溶液碱性比较强，导致B(或D)发生水解
反应。
11．天然药物活性成分N 具有消炎等生理活性，其人工合成路线如下：
已知：①
②
③
代表烃基
(1)A 为链状化合物，其含有的官能团为 ，A 到B 的反应类型为 。
48
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)反应D→E 的氧化常分为两步进行，写出第一步的氧化后的产物与新制氢氧化铜悬浊液发生反应的
化学方程式 。
(3)反应G→H 所需加入的试剂为 。
(4)反应H→Ⅰ的化学方程式为 。
(5)反应J→K 中加入的试剂X 为 。
(6)F 的
谱中，只有两组峰。F 与K 生成N 的反应分三步，除N 外还得到了1 分子丙酸。
(反应条件略去)
L、M 的结构分别为 、 。
【答案】(1) 碳碳双键(或C=C) 取代反应
(2)CH3CH2CHO+2 Cu(OH)2+ NaOH
CH3CH2COONa + Cu2O↓+3H2O
(3) Br2、FeBr3
(4)
+H2O
(5)
(6)
【解析】根据流程图知，A 与氯气取代反应生成B，B 与H2加成反应生成C，则B 含有不饱和的C=C
键，B 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，由此推出A 为CH2=CHCH3，C 为CH3CH2CH2Cl。C 水解后生成D，
D 为CH3CH2CH2OH。参考已知②、N 的结构推出F 为
，两分子E 脱水生成F，故E
为CH3CH2COOH。根据I 酸化后生成J 推出I 结构简式为
，则H 的结构简式为
。参考已知①、N 的结构推出K 的结构简式为
，X 为
。(1)A 为
49
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
CH2=CHCH3，含有的官能团为碳碳双键。B 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，A 到B 的反应类型为取代反应。
(2)D 为CH3CH2CH2OH，第一步氧化反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化
学方程式为：CH3CH2CHO+2 Cu(OH)2+ NaOH
CH3CH2COONa + Cu2O↓+3H2O。(3)G→H 是苯环上的溴
代反应，所需试剂是溴作反应物，FeBr3作催化剂。(4)H→Ⅰ的反应为卤代烃的水解反应，化学方程式为
+2NaOH
+NaBr+H2O。(5)X 为
。(6)根据已知②，F 先与
K 中的羟基作用，反应后生成的L 结构简式为：
，L 中羰基邻位的CH2原子团与酯
基的C=O 键相互作用生成M，M 的结构简式为：
。
50
