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考点一：合成高分子
1．高分子的结构特点
(1)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成和结构均可以重复的最小单位。
(3)聚合度：指在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
2．高分子的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
3．合成高分子的两个基本反应
加聚反应
缩聚反应
概念
单体通过加成的方式生成高
分子化合物的聚合反应
单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化
合物的聚合反应，生成缩聚物的同时，还伴
第60 讲 合成高分子 有机合成路线设计
01 了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
02 了解加聚反应和缩聚反应的含义。
03 了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
04 能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
重点·夯基易错
1
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有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的
生成
单体特点
含有双键或三键的不饱和有
机物
含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、
—COOH、—NH2、—X 等)
产物特征
高聚物与单体具有相同的组
成，生成物一般为线型结构
生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同
的组成
4.按要求完成方程式
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3―――→
。
②nCH2==CH—CH==CH2―――→CH2—CH==CH—CH2。
③nCH2==CH2＋n
―――→
。
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH
＋(2n－1)H2O；
nHOCH2—CH2—COOH
＋(n－1)H2O。
②nH2N—CH2COOH――→
＋(n－1)H2O；
nH2NCH2COOH＋n
―――→
＋(2
n －
1)H
2O。
③nHCHO＋n
――→(n－1)H2O＋
。
1．棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子( )
2．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色( )
3．
的单体是CH2==CH2和
( )
4．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )
5．聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品( )
2
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【答案】 1.√ 2.× 3.× 4.× 5.×
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键
闭合、单双键互换。如
的单体为CH2==CH2 和CH2==CHCN ，
的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“
”“
”等结构，在
或
画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
1．下列对有机高分子的认识正确的是( )
A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的
B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C．对于一块高分子材料来说，n 是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
【答案】 D
【解析】 高分子主要是由小分子通过聚合反应制得的，故A 错误；有机高分子的相对分子质量很大，但
与结构无关，有的简单，有的复杂，故B 错误；对于一块高分子材料，n 是一个整数值，由于n 不确定，
所以它的相对分子质量也不确定，故C 错误。
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE 保鲜膜可直接接触食品，PVC 保鲜膜
则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A．PE、PVC 都属于链状高分子，受热易熔化
B．PE、PVC 的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC 保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE 和PVC 均可回收利用以减少白色污染
【答案】 B
3．现有高聚物
方法·规律总结
点拨·能力培养
3
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回答下列问题：
(1)其链节是________________。
(2)其单体是________________。
(3)得到该高聚物的反应为________________，它是一种__________(填“体型”或“线型”)高分子。
【答案】 (1)
(2)
(3)加聚反应 线型
1．（2024·浙江·高考真题）物质微观结构决定宏观性质，进而影响用途。下列结构或性质不能解释其用途
的是
选
项
结构或性质
用途
A
石墨呈层状结构，层间以范德华力结合
石墨可用作润滑剂
B
具有氧化性
可用作漂白剂
C
聚丙烯酸钠(
)中含有亲水基团
聚丙烯酸钠可用于制备高吸水性树脂
D
冠醚18-冠-6 空腔直径(
)与
直径(
)接近
冠醚18-冠-6 可识别
，能增大
在有机溶
剂中的溶解度
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【解析】A． 石墨呈层状结构，层间以范德华力结合，该作用力较小，层与层容易滑动，石墨可用作润滑
剂，A 正确；
B．
具有漂白性，可用作漂白剂，B 错误；
真题·明考向
4
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C． 聚丙烯酸钠(
)中含有亲水基团-COO-，聚丙烯酸钠可用于制备高吸水性树脂，C 正确；
D． 冠醚18-冠-6 空腔直径(
)与
直径(
)接近，可识别
，使K+存在于其空腔中，进而
能增大
在有机溶剂中的溶解度，D 正确；
故选B。
2．（2024·河北·高考真题）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66 由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
【答案】B
【解析】A．线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A 正确；
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B 错误；
C．尼龙66 即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C 正确；
D．聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D 正确；
故选B。
3．（2024·贵州·高考真题）历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文
物中主要由天然高分子材料制成的是
选项
A
B
C
D
文物图
示
选项
青陶罐
带盖铜托杯
鹭鸟纹蜡染百褶
裙
九凤三龙嵌宝石金冠
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【解析】A．青陶罐属于无机非金属材料，A 不符合题意；
B．带盖铜托杯成分为铜合金，属于金属材料，B 不符合题意；
5
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C．鹭鸟纹蜡染百褶裙是由棉麻制成的，属于天然高分子材料，C 符合题意；
D．九凤三龙嵌宝石金冠是明代时期金器文物，主要为金属材料，D 不符合题意；
故选C。
考点二：有机合成路线的设计
1．有机合成的基本思路
2．有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
重点·夯基易错
6
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①
――――→
―――→
。
②
――――――――→
――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→
――――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
1．请设计合理方案，以苯甲醇(
)为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂
任用)。
已知：①
――→
；
②R—CN――→R—COOH。
【答案】
――→
――→
――→
――→
【解析】 将目标分子拆解成两个
，结合已知信息，苯甲醛先与HCN 加成，再在酸性条件
下水解，即可得到
。
2．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
点拨·能力培养
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请写出以
、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
【解析】 根据已知的流程图可推知，若要制备
，则需将
与(CH3)2C(OCH3)2
发生取代反应得到
，再与CH3NO2反应得到
，再利用羟基的消去反应引入碳碳双
键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
真题·明考向
8
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1．（2024·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．
可提高Y→Z 转化的反应速率
C．Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂
D．Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【答案】D
【分析】
丙烯与HOCl 发生加成反应得到M，M 有CH3-CHCl-CH2OH 和CH3-CHOH-CH2Cl 两种可能的结构，在
Ca(OH)2环境下脱去HCl 生成物质Y(
)，Y 在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y 与CO2
可发生反应得到物质P(
)。
【解析】A． 据分析，产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A 正确；
B． 据分析，
促进Y 中醚键的水解，后又脱离，使Z 成为主产物，故其可提高Y→Z 转化的反应速率，
B 正确；
C．从题干
部分可看出，是a 处碳氧键断裂，故a 处碳氧键比b 处更易断裂，C
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正确；
D． Y→P 是CO2与Y 发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温
室效应，D 错误；
故选D。
2．（2024·湖北·高考真题）化学用语可以表达化学过程，下列化学用语表达错误的是
A．用电子式表示
的形成：
B．亚铜氨溶液除去合成氨原料气中的
：
C．用电子云轮廓图示意
键的形成：
D．制备芳纶纤维凯芙拉：
【答案】B
【解析】
A．氯元素为VIIA 族元素，最外层电子数为7，Cl 原子与Cl 原子共用1 对电子形成Cl2，电子式表示Cl2的
形成过程为：
，故A 正确；
B．亚铜氨中铜元素的化合价为+1 价，而
中铜元素为+2 价，亚铜氨溶液除去合成氨原料气
中的CO 的原理为：
，故B 错误；
C．π 键是由两个原子的p 轨道“肩并肩”重叠形成的，用电子云轮廓图表示p-pπ 键的形成为
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，故C 正确；
D．
的氨基和
的羧基发生缩聚反应生成高聚物
和水，其反应的化学方程式为
，故D 正确；
故答案为：B。
3．（2024·北京·高考真题）
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可降
解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．
与X 的化学计量比为
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
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【解析】A．结合已知信息，通过对比X、Y 的结构可知
与X 的化学计量比为
，A 正确；
B．P 完全水解得到的产物结构简式为
，分子式为
，Y 的分子式为
，二者分子式不相同，B 错误；
C．P 的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C 正确；
D．Y 形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y 通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要
为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D 正确；
故选B。
4．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化
路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B．MP 的化学名称是丙酸甲酯
C．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D．MMA 可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】A．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，
含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A 正确；
B．根据MP 的结果，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B 正确；
C．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，C 错误；
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D．MMA 中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子
，D 正确；
故答案选C。
1．（2023·江苏·高考真题）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 不能与
溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与
发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】A．X 中含有酚羟基，能与
溶液发生显色反应，A 错误；
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B 错误；
C．Z 中1mol 苯环可以和
发生加成反应,1mol 醛基可以和
发生加成反应，故1molZ 最多能与
发生加成反应，C 错误；
D．X 可与饱和
溶液反应产生气泡，Z 可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、
Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D 正确。
故选D。
演练·提能力
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2．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z 是X 与
反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的
溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
【答案】D
【解析】
A．X 与
互为顺反异构体，故A 正确；
B．X 中含有碳碳双键，故能使溴的
溶液褪色，故B 正确；
C．X 是不对称烯烃，与HBr 发生加成反应还可以生成
，故C 正确；
D．Z 分子中含有的手性碳原子如图：
，含有1 个手性碳原子，故D 错误；
故选D。
3．四氯乙烯(
)是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(
)是家用不粘锅内侧涂层的主要成
分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是( )
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A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】 B
【解析】 四氯乙烯可由乙炔发生取代、加成反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故
A 错误；二者都只含C 和卤素原子，故B 正确；聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，故C 错误；
聚四氟乙烯中不含碳碳双键，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错误。
4．聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列
说法正确的是( )
A．等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
【答案】 D
【解析】 乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C 和H 的质量分数分别相等，则等
质量的二者燃烧时消耗氧气的量相同，故A 错误、D 正确；工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚
合度一般不等，故B 错误；乙烯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪
色，故C 错误。
5．下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚(
)可由单体
和
缩聚而成
D．某塑料为
，它的单体有3 种
【答案】 A
【解析】 酚醛树脂属于热固性塑料，A 项错误；高分子…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的结构
简式可以表示为CH==CH，其单体为CH≡CH，B 项正确。
6．化学是材料科学的基础。下列说法错误的是( )
A．制造5G 芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B．制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C．制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
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D．可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
【答案】 B
【解析】 氮化铝是一种新型陶瓷，属于新型无机非金属材料，A 正确；天然橡胶的单体为异戊二烯，合
成橡胶的单体如顺丁烯等中均含有碳碳双键，通过加聚反应合成橡胶，B 错误；芳纶为合成纤维，属于有
机高分子材料，C 正确；可降解聚乳酸塑料的推广应用，可以减少难以降解塑料的使用，从而减少“白色
污染”，D 正确。
7．下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸(
)由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66(
)由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯酯(
)经消去反应制备
【答案】 B
【解析】 聚乳酸(
)由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A 错误；聚四氟乙
烯(CF2—CF2) 由四氟乙烯(CF2==CF2) 经加聚反应制备，B
正确；尼龙-66(
)由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C 错误；聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯酯(
)发生水解反应制备，D 错误。
8．聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 mol 乳酸与足量的Na 反应生成1 mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】 B
【解析】 根据氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A 正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，
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分别是羟基、羧基、酯基，B 错误；1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则1 mol 乳酸和足量的Na
反应生成1 mol H2，C 正确；乳酸分子中含有羟基和羧基，则两分子乳酸可以反应生成含六元环的分子(
)，D 正确。
9．W(
)是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)
为原料，设计合成W 的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知：
＋
――→
【答案】
【解析】 根据题给信息，目标物质W 可由2 个
与1 个
合成，故合成路线见答
案。
10．已知：①
②
――――→
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线。
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【答案】
―――――→
――――――→
――→
11．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为____________。
(2) 已知
B
为一元强酸，室温下
B
与
NaOH
溶液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)D 的结构简式为______________。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为__________________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)设计以
为原料合成
的路线(其他试剂任选)。已知：
――→
＋CO2。
【答案】 (1)取代反应(或磺化反应)
(2)
＋NaOH―→
＋H2O
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(3)
(5)
(或
)
(7)
――――→
―――――→
――――→
――→
――→
【解析】 根据合成路线，A(
)在浓硫酸、加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，比较C、E 的结构，结合D 的分子式为C7H6O3及
其与CH3CH2COCl 发生取代反应生成E，确定D 的结构简式为
，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲
酸酐在一定条件下生成G，G 经一系列反应生成黄酮哌酯。
(5)F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X
只有2 种不同化学环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为
或
。
12．以CH2==CHCH2OH 为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH 的合成路线流程图(已知
CH2==CH2可被氧气催化氧化为
)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2 条)：
__________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
【
答
案
】
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CH2==CHCH2OH――――→CH3CHClCH2OH―――→CH3CHClCOOH―――→CH2==CHCOONa――→CH2
==CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
【解析】 以CH2==CHCH2OH 为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH 可先和HCl 发生加成
反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选
择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成
羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
20
