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第二节
羧酸和酯
一、羧酸
1、羧酸的定义：羧基和烷基直接相连形成的化合物称为羧酸
2、分类
1）按羧基数目：分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
2）按烃基饱和度：分为饱和羧酸、不饱和羧酸
3）按分子中是否含有苯环：分为脂肪酸、芳香酸
3、通式：一元羧酸：R—COOH，饱和一元羧酸：CnH2n+1—COOH 或CnH2nO2
4、代表物质：乙酸（俗称醋酸）
1）乙酸的基本结构
结构式： 结构简式：CH3COOH
2）乙酸的物理性质
具有刺激性气味的液体，熔点为16.6 ℃，易凝结成像冰一样的晶体，无水乙酸
又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇
3）乙酸的化学性质
①酸性CH3COOH ⇌ CH3COO - +H +
②取代反应（酯化反应）
实验步骤：在一试管中加入3 mL 乙醇，然后边摇动试管边
慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋酸。按如图所
示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3
～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶
液的液面上
。
CH3COOH+HOCH2CH3⇌ CH3COOCH2CH3+H2O
实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论：在有浓硫酸存在和加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，
生成无色、透明，不溶于水，有香味的油状液体。
注意：
I、浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。
II、收集试管中加入的是饱和Na2CO3溶液，主要作用有两个：其一使混入乙酸
乙酯中的乙酸跟Na2CO3反应而除去，同时还能使混入的乙醇溶解；其二使乙酸
乙酯的溶解度减小，易分层析出。
III、装置中的斜长导管起到了对反应物的冷凝回流作用，同时导管末端切莫插
入液体内，以防止液体倒吸。
IV、乙酸乙酯的分离：由于乙酸乙酯难溶于Na2CO3溶液，且比水的密度小，故
用分液漏斗分液，取上层液体。
5、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中，下面
两个部位的键容易断裂：
1）当O—H 键断裂时，具有酸性
2）当C—O 键断裂时，—OH 被其他基团取代，能发生酯化反应
6、甲酸（俗称蚁酸）
1）甲酸的结构
2）甲酸的结构特性：具有一个氢原子、具有一个羟基、具有一个羧基、具有一
个醛基
3）甲酸的化学性质
具有羧酸的性质（酸性、酯化）
具有醛的性质（氧化）
4）甲酸酯的特性
甲酸酯具有醛基，因此具备醛的部分性质（氧化）
二 、酯
1、酯的定义：醇跟含氧酸发生反应生成的有机化合物叫做酯
根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸 酯，通常所说的酯是指
有机酸(羧酸)酯
2、羧酸酯的通式
RCOOR′或 ，其官能团为酯基
在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，“R′”是碳原子数大于或等于
1 的任意烃基，如(甲酸甲酯)。
饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。
3、同分异构体
分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如C3H6O2
的同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、 HCOOCH2CH3
4、酯的化学性质
酯的重要化学性质是发生水解反应,生成相应的酸和醇。
乙酸乙酯在不同条件下的水解速率
实验步骤：在3 支试管中各加入6 滴乙酸乙酯，向第一支试管中加蒸馏水5.5
mL；向第二支试管中加稀硫酸(1∶5)0.5 mL、蒸馏水5 mL；向第三支
试管中加入30%的NaOH 溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀后，把三
支试管都放入70～80 ℃的水里水浴加热。
实验现象：几分钟后，第三支试管中乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管中还
有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管中乙酸乙酯的气味没有多大变化。
实验结论：第一支试管中乙酸乙酯未水解，第二支试管中大多数乙酸乙酯已水
解,第三支试管中乙酸乙酯全部水解。
实验原理：CH3COOC2H5＋H2O ⇌ CH3COOH＋CH3CH2OH(酸性)
CH3COOC2H5＋NaOH ⇌CH3COONa＋CH3CH2OH(酸性)
