认识一下!高中化学教材中的隐形物质(九)乙二酸与乙酸酐

一、认识乙二酸

（一）物理性质： 

白色固体，熔点189℃，

沸点302℃，密度0.99g/cm³

易溶于乙醇和水，微溶于乙醚，难溶于苯和氯仿 

【原因】草酸是强极性分子，存在大量分子间氢键；氯仿是弱极性溶剂，不能破坏草酸分子间氢键，也难以和草酸形成稳定氢键，故，草酸难溶于氯仿。

【注意】 草酸有一定的毒性，对环境可能有危害，应谨慎处理。

（二）化学性质

【注意】

乙二酸、甲酸、甲苯能使“酸高”褪色；

乙酸、苯不能使“酸高”褪色；

【Q】从分子结构角度解释乙二酸能使“酸高”褪色； 乙酸不能使“酸高”褪色的原因？

【key】乙二酸分子中两个羧基直接相连，羧基的强吸电子效应使C-C键易断裂，且，其碳为+3价，能被酸性高锰酸钾氧化；乙酸分子中羧基不易被氧化，连接的甲基是推电子基，C-C键键能更大，故常温下酸性高锰酸钾不能断裂该化学键无法发生氧化反应，不能使其褪色。

下面整理出关于乙二酸的三个典型试题，出自高三试题，但第一题高一学生可以做，第二、三题高二学生可以做。

【key】B

【key】A

【key】A

二、认识乙酸酐

乙酸酐没有乙二酸那么隐身，在必修二《化学》教材第八章中有出现。

乙酸酐在高中化学的考察主要集中在有机合成的大题中，参与的反应类型大概率是取代反应，常用于合成酯类或酰胺类物质；下面来认识一下乙酸酐。

一、乙酸制备乙酸酐

有多种方法，其中一种是直接脱水法：两分子乙酸加热脱去一分子水生成乙酸酐，一分子乙酸提供羟基，另一分子乙酸提供氢原子。

CH3COOH + CH3COOH → (CH3CO)2O+H2O 

二、乙酸酐参与有机反应

乙酸酐参与取代反应合成酯基/酰胺基，产物之一必有乙酸（乙酸酐提供乙酰基）

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