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第一章 有机化学基础
（考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分）
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 Mn 55 Fe 56 Zn 65
一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15×3 分)
1．（2025·四川内江·三模）下列叙述正确的是
A．等离子体是由电子、阳离子和电中性粒子组成的一种特殊气体
B．含有手性碳原子的分子叫手性分子
C．煤的干馏和石油的分馏均属于物理变化
D．谷氨酸钠和亚硝酸钠均不可作食品添加剂
【答案】A
【详解】A．等离子体是物质在气态的基础上进一步形成的气态微粒聚集体，是由电子、阳离子和电中性
粒子组成的一种特殊气体，A 正确；
B．对于具有两个相同手性碳原子的化合物，两个手性碳的构型相同就有手性，两个碳的构型相反就是内
消旋体，无手性，所以具有手性碳原子的化合物不都是手性化合物，B 错误；
C．煤干馏发生复杂的物理、化学变化，石油的分馏无新物质生成属于物理变化，C 错误；
D．谷氨酸钠和亚硝酸钠可以按国家规定用量作食品添加剂，D 错误；
故选A。
2. （2025·四川达州·二模）甲醛在木材加工、医药等方面有重要用途。已知：
2CH3OH+O2 →
加热
Cu
2HCHO+2H2O为甲醇催化氧化合成甲醛的反应。下列有关说法错误的是
A．醛基的电子式为：
B．甲醛分子中
π
键的电子云轮廓图：
C．甲醛分子是平面三角形的非极性分子
D．CH3OH的沸点比HCHO的沸点高
【答案】C
【详解】
A．醛基的结构简式为
−CHO
，C 原子有一个单电子，电子式为
，A 正确；
B．甲醛中存在C=O，其中一个
π
键一个σ 键，
π
键的电子云轮廓图：
，B 正确；
1
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C．HCHO 分子C 的价层电子对数是3+ 4−2−2×1
2
=3，无孤对电子，是平面三角形分子，但键的矢量和
不为0，正、负电荷的重心不重合，是极性分子，C 错误；
D．甲醇(CH3OH)分子之间存在氢键，而甲醛(HCHO)分子之间没有氢键；氢键的存在使得甲醇的沸点高于
甲醛，D 正确；
故选C。
3．下列关于生物有机分子的说法正确的是
A．氨基酸、维生素等生物大分子对生物的生长发育起关键作用
B．DNA 是由核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成的大分子
C．淀粉、纤维素均属多糖，在人体消化系统内均可转化为葡萄糖
D．动物脂肪和植物油在NaOH溶液环境下均能够发生水解反应
【答案】D
【详解】A．氨基酸是构成蛋白质的基本单位，属于小分子；维生素也多为小分子，并非生物大分子。生
物大分子一般指蛋白质、核酸、多糖等，A 错误；
B．DNA 的基本组成单位是脱氧核苷酸，脱氧核苷酸由脱氧核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成，并
非核糖，B 错误；
C．淀粉在人体消化系统内可被淀粉酶等催化水解为葡萄糖；但人体消化道内没有能水解纤维素的酶，纤
维素不能在人体消化系统内转化为葡萄糖，C 错误；
D．动物脂肪和植物油都属于油脂，油脂在NaOH 溶液环境下会发生水解反应，生成高级脂肪酸钠和甘油，
D 正确；
故选D。
4．（2025·四川成都·三模）中国古代从蓝草植物中提取靛蓝的步骤为：①浸泡发酵（释放靛苷）；②石灰
沉淀（加生石灰使靛苷碱性水解为吲哚酚，再在空气中晾晒转化为不溶性的靛蓝）；③收集干燥（收集靛
蓝沉淀，干燥成染料）；靛蓝主要成分靛蓝素结构如图，下列说法正确的是：
A．该工艺制作过程中不涉及氧化还原反应
B．靛蓝素既没有顺反异构体也没有手性异构体
C．靛蓝素分子中所有原子共平面
D．靛蓝素分子苯环上的一氯代物有4 种
【答案】D
【详解】A．步骤②中吲哚酚在空气中晾晒转化为靛蓝，氧气作为氧化剂参与反应，涉及氧化还原反应，A
错误；
B．手性异构体需手性碳原子（sp
3杂化且四基团不同），靛蓝素中所有碳为sp
2杂化，无手性碳，故无手
性异构体；存在顺反异构体的条件是构成双键的每个碳原子上连接的两个基团不同。在该分子中，中心碳
2
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碳双键的每个碳原子上连接的两个基团（一个是羰基，另一个是包含苯环和亚氨基的环状基团）均不相同，
因此存在顺反异构体，B 错误；
C．分子中苯环、双键为平面结构，但单键可旋转，两个苯环不一定共平面，所有原子不一定平面，C 错
误；
D．分子对称，两个苯环等效，但酮羰基和氨基不相同，苯环上的H 不对称，则每个苯环上有4 种不同的
H，得到苯环上一氯代物共4 种，D 正确；
故答案为：D。
5. （2025·四川·三模）苯与液溴能发生反应，某化学兴趣小组利用如图四组装置制备溴苯并验证苯与液溴
之间发生了取代反应。下列说法正确的是
A．按气流方向最合理的连接顺序为a→ef→bc→d
B．将甲中反应后的混合物过滤，用NaOH 溶液洗涤并分液可得溴苯
C．装置连接顺序及操作均正确时，乙中出现淡黄色浑浊说明甲中发生了取代反应
D．丙、丁中除溴单质的原理完全相同
【答案】C
【分析】甲装置中苯与液溴发生反应，出来的气体含HBr 和挥发的Br2；丁装置中苯吸收挥发的Br2；乙装
置中AgNO3溶液检验HBr；丙装置中NaOH 溶液处理尾气HBr，据此回答；
【详解】A．根据分析，甲装置出来的气体需先经丁装置吸收Br2，长进短出，故f 进e 出，再通入乙装置
检验HBr，需长进短出使气体充分接触溶液，故b 进c 出，最后用丙装置处理尾气，因此气流顺序为
a→f→e→b→c→d，A 错误；
B．甲中反应后混合物含溴苯、苯、Br2、FeBr3及铁粉，过滤除去铁粉后，用NaOH 洗涤可除去Br2和
FeBr3，但有机层仍为溴苯与苯的混合物，需蒸馏分离，B 错误；
C．乙中出现淡黄色浑浊是HBr 与AgNO3反应生成的AgBr，则说明甲中发生取代反应生成溴苯和HBr，C
正确；
D．丁中苯可溶解Br2，通过物理变化除溴，丙中NaOH 与Br2反应，通过化学变化除溴，原理不同，D 错
误；
故选C。
6.H2O2和CH3CHO发生反应：H2O2+CH3CHO→CH3COOH+ H2O，N A是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确
的是
A．CH3COOH中C−C键具有一定的极性
B．H2O2为直线形的非极性分子
3
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C．该反应中每消耗44g CH3CHO，断裂的σ键的数目为N A
D．若用❑
18O标记CH3CHO，反应H
18O可能出现在H2O中
【答案】A
【详解】A．CH3COOH 中的C-C 键是非极性键，但由于羧基的吸电子效应，使得C-C 之间的电子云向羧
基C 产生一定的偏移，C-C 键具有一定极性，A 正确；
B．H2O2分子结构为弯曲形（类似展开的书页），属于极性分子，而非直线形非极性分子，B 错误；
C．44 g CH3CHO 为1 mol，反应中CH3CHO 断裂的σ 键包括醛基C-H 键（1 个），H2O2断裂O-O 键（1
个），共断裂2 mol σ 键，数目为2NA，C 错误；
D．若CH3CHO 的羰基O 被18O 标记，在反应中该O 保留在CH3COOH 的羰基中，而H2O 的O 来自H2O2的
O，因此H2O 中不会出现18O，D 错误；
故选A。
7．烯烃进行加成反应的一种机理如下：
此外，已知实验测得CH2=CH2、CH3CH =CH2、(CH3)2C=CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。下列
说法错误的是
A．乙烯与HCl 反应的中间体为CH3−C
+
H2
B．乙烯与氯水反应无CH2ClCH2OH生成
C．卤化氢与乙烯反应的活性：HBr>HCl
D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易
【答案】B
【详解】A．HCl 中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl 反应的中间体为氢和乙烯形成
正离子：CH3−C
+
H2，A 正确；
B．氯水中存在HClO，其结构为H-O-Cl，其中Cl 带正电荷、OH 带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水
反应可能会有CH2ClCH2OH生成，B 错误；
C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr 中氢溴键键能更小，更容
易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：HBr>HCl，C 正确；
D．已知实验测得CH2=CH2、CH3CH =CH2、(CH3)2C=CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小；则烯烃
双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易，D 正确；
故选B。
8．乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关
说法错误的是
4
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A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp
2
B．分子A 中含有非极性共价键
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为100%
【答案】B
【详解】A．乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A 正确；
B．分子A 中由于Cl 原子和O 原子电负性不同，导致两个碳原子之间的键存在一定的极性，而C-H、C-
Cl、C-O、O-H 均为极性键，故不含有非极性共价键，故B 错误；
C．反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副
产物1，2-二氯乙烷，故C 正确；
D．反应②为
+HCl→CH2Cl-CH2OH,生成物只有一种，原子利用率为
100%
，故D 正确；
故选B。
9． 溴苯可用于生产镇痛解热药和止咳药，其制备、纯化流程如图。下列说法错误的是
A．“过滤”可除去未反应的铁粉
B．“除杂”使用饱和NaHSO3溶液可除去剩余的溴单质
C．“干燥”时可使用浓硫酸作为干燥剂
D．“蒸馏”的目的是分离苯和溴苯
【答案】C
【详解】A．苯与液溴反应后剩余铁粉，不溶于苯，“过滤”可除去未反应的铁粉，A 正确；
B．NaHSO3可与Br2发生氧化还原反应，故使用饱和NaHSO3溶液可除去剩余的溴单质，B 正确；
C．水洗后须加入固体干燥剂P2O5后蒸馏，不可用浓硫酸干燥剂，以防蒸馏过程发生副反应，C 错误；
D．经过过滤、水洗、干燥后得到的是苯和溴苯的混合物，故蒸馏的主要目的是分离苯和溴苯，D 正确；
故选C。
10．冠醚可应用于碱金属离子的分离、富集以及作相转移催化反应的催化剂。以下是合成一种高分子冠醚
5
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C的反应原理：
下列说法正确的是
A．冠醚A 属于超分子
B．分子B中最多12个原子共平面
C．1molC最多能与9molH2发生加成反应
D．反应方程式中X为HCl
【答案】D
【详解】A．超分子是有两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成的分子聚集体，而A 只有1 种分
子，则A 不属于超分子，故A 错误；
B．苯环及其连接的原子为平面结构，碳氧双键及其连接的原子也是平面结构，单键可以旋转，分子中所
有的16 个原子都可能共平面，故B 错误；
C．C 分子中苯环能与氢气发生加成反应，而1 mol C 分子含有3n mol 苯环，酰胺基不能和氢气加成，则1
mol C 最多能与9n mol H2发生加成反应，故C 错误；
D．对比结构可知，根据原子守恒可知，反应方程式中X 为HCl，故D 正确；
故选：D。
11． 实验表明，其他条件相同时，一定c(OH
−)范围内，(CH3)3CX（X 为Br 或I）在NaOH 水溶液中发生反
应生成(CH3)3COH的速率与c(OH
−)无关。该反应过程的能量变化如图所示。
①下列说法不正确的是
A．该反应为取代反应
B．(CH3)3C
+中C 的杂化方式不完全相同
C．X 为Br 时的Δ H 1、和Δ H 2均不等于X 为I 时的Δ H 1和Δ H 2
D．该反应速率与c(OH
−)无关的原因主要是OH
−不参与①
【答案】C
【详解】A．该反应为卤代烃的水解反应，属于取代反应，A 正确；
B．甲基的碳原子是sp
3杂化，与三个甲基相连的碳原子失去了1 个电子，带正电，价电子对数是3，为sp
2
6
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杂化，B 正确；
C．Δ H 1表示断裂碳卤键吸收的能量，则Br 和I 的Δ H 1不相同，Δ H 2表示形成C −O键释放的能量，则
Br 和I 的Δ H 2相同，C 错误；
D．决速步骤(活化能大的步骤)为碳卤键的离解（步骤①），不涉及OH⁻，故速率与其浓度无关，D 正确；
故选C。
12．（2024·四川泸州·一模）在加热条件下，利用金属Pd 催化甲醇羰基化的反应机理如图所示。下列说法
不正确的是
A．反应过程中涉及Pd−H、Pd−O键的形成和断裂
B．2-甲基-2-丙醇也能发生该条件下的羰基化反应
C．该过程的总反应为：2CH3OH+O2→
Δ
Pd
2HCHO+2H2O
D．若将CH3OH换为CD3OH，则得到羰基化产物为DCDO
【答案】B
【详解】A．由图可知Ⅰ中存在Pd−H、Pd−O键的形成，Ⅲ中Pd−O断裂，Ⅳ中Pd−H断裂，故A 正确；
B．由图可知发生该羰基化反应的结构条件是存在羟基以及羟基所连碳上有H，2-甲基-2-丙醇中羟基所连
碳上没有H，故B 错误；
C．贵金属钯催化乙醇羰基化的反应过程中贵金属钯做了催化剂，则总反应为
2CH3OH+O2→
Δ
Pd
2HCHO+2H2O，故C 正确；
D．该过程中最终从醇结构中脱去羟基H 以及羟基所连碳上的氢原子，因此若将CH3OH换为CD3OH，最终
得到产物为DCDO，故D 正确；
故选：B。
13．（2025·四川乐山·三模）利用光电装置电解环己烷（
）和
NO3
−
，可以制备环己酮（
）和羟胺（NH2OH），两者发生加成、消去反应后生成的环己酮肟常用于制备尼龙6，流程
如下。下列说法正确的是
7
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A．电解时，生成环己酮的一极与电源负极相连
B．环己酮与羟胺反应生成中间产物
C．锦纶6 的单体的分子式为C6H12O2N
D．己内酰胺生成尼龙6 发生了水解和加聚反应
【答案】B
【详解】A．环己烷生成环己酮为氧化反应（脱氢加氧），氧化反应发生在电解池阳极，阳极与电源正极
相连，A 错误；
B．环己酮（含羰基C =O）与羟胺（NH 2OH）先发生加成反应，羰基碳连接-OH 和-NH₂OH 生成中间产
物（六元环上连有-OH 和-NH-OH），再消去水生成环己酮肟，B 正确；
C．锦纶6（尼龙6）的单体为己内酰胺，其分子式为C6 H 11 NO，选项中C6 H 12O2 N多1 个H 和1 个O，
C 错误；
D．己内酰胺生成尼龙6 为开环聚合反应（或水解生成氨基酸后缩聚），加聚反应无小分子生成，而尼龙6
结构有端基（-H 和-OH），属于缩聚，D 错误；
故答案选B。
14．
【光电化学池与有机化学相结合】（2023·四川乐山·一模）光电化学池是在可见光驱动下发
生电池反应。我国科学家研制了以BiVO4半导体和Pt 为电极，以NaBr的水/乙腈溶液作为电解质溶液构建
的光电化学池，成功实现了烯烃环氧化，同时生成H2，装置如图所示。下列说法正确的是
A．NaBr在电池反应中只起电解质作用
B．GEM 膜中OH
−向Pt 电极移动
C．电池工作时，Pt 电极附近pH 减小
8
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D．标况下每生成22.4L
H2
，对应生成
1mol
【答案】D
【详解】A．据分析，NaBr循环参与负极区域反应，并不是只起电解质作用，A 错误；
B． 阴离子向负极移动，GEM 膜中OH
−向BiVO4电极移动，B 错误；
C． 电池工作时，Pt 电极附近生成氢氧根， pH 增大，C 错误；
D． 标况下每生成22. 4LH2即有2mol 电子转移，负极生成1mol Br2，据分析可知：对应生成1mol
，D 正确；
答案选D。
15．
【化学平衡与有机化学相结合】（2025·四川成都·二模）1-苯基丙炔可以在Al2O3催化下发
生如下反应：
双键同侧基团间的排斥影响烯烃的稳定性（排斥力：苯基-甲基>氯原子-甲基）。体系中各物质含量随时间
变化情况如图所示。当体系中各物质含量不再改变时，产物A 与产物B 的含量之比为1：35。下列说法错
误的是
A．产物B 对应结构是
B．若想获取产物A，应适当缩短反应时间
C．产物A、B 可用核磁共振氢谱加以区分
D．该条件下体系中存在A⇌B，其平衡常数K =35
【答案】A
【详解】
9
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A．由分析可知，产物B 对应结构
，A 错误；
B．由图可知，反应开始时，产物A 的含量迅速上升，说明开始反应时，生成产物A 的反应为优势反应，
故若想获取产物A，应适当缩短反应时间，B 正确；
C．产物A、B 氢原子所处的环境不相同，可以用核磁共振氢谱加以区分，C 正确；
D．炔烃在30 分钟以后含量很少，而产物A 迅速下降，产物B 迅速上升，说明存在平衡：A⇌B，平衡常
数K = c (B)
c ( A)，结合题目已知条件：当体系中各物质含量不再改变时，产物A 与产物B 的含量之比为1：
35，则K=35，D 正确；
故选A。
二、非选择题(共4 小题，共55 分)
16．（12 分）近年来，乳酸成为人们的研究热点之一、乳酸作为酸味剂，既能使食品具有微酸味，又不掩
盖水果和蔬菜的天然风味与芳香，乳酸还可代替苯甲酸钠作为防霉、防腐、抗氧化剂。可用以下方法制得
的乳酸亚铁(C3H5O3)2Fe 是一种很好的补铁剂：FeCO3+2C3H6O3=(C3H5O3)2Fe+CO2↑+H2O。已知乳酸的结构简
式为
，请回答下列问题：
(1)1mol 乳酸中σ 键数目为 。乳酸分子中杂化类型sp3杂化的原子有 (填原子符号)。
(2)乳酸比它的同分异构体碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)沸点高，除了因为乳酸是极性分子外，还因为
。
(3)乳酸可聚合成聚乳酸，聚乳酸是一种新型的生物降解材料，可以替代部分塑料。其反应方程式为
。
(4)乳酸发生下列变化：
所用的试剂是a ，b (写化学式)。
【答案】
(1) 11NA C、O
(2)乳酸分子中含有羧基和羟基，易形成分子间氢键
(3)
(4) NaOH 或NaHCO3或Na2CO3 Na
【详解】（1）1 mol 乳酸分子中含有σ 键数为4（C-H）+2（C-C）+3（C-O）+2（O-H）NA=11NA；乳酸分
子中饱和C 价电子对数为4+ 4−4
2
= 4，和饱和O（羟基O）价电子对数为2+ 6−2
2
= 4，均为sp3杂化。
10
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（2）乳酸分子中含有羧基和羟基，易形成分子间氢键，其熔沸点较高。
（3）生成聚乳酸的反应为
。
（4）与a 反应后羧基转变为羧酸钠，所以a 为可以为碱性物质NaOH 或NaHCO3或Na2CO3；与b 反应后羟
基转化为醇钠，只能与Na 反应，b 为Na 单质。
17．（14 分）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:
Ⅰ.
+
。
Ⅱ.R1—CHO
R1CH2NHR2。
回答下列问题:
(1)A 的结构简式为 ;B
C 反应类型为 。
(2)C+D
F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子( 个数比为6 6 1
∶∶), 其结构简式为
。
(5)C
E 的合成路线设计如下:
C
G(C14H11NO)
E
试剂
X
为 ( 填化学式); 试剂
Y
不能选用
KMnO4, 原因是
。
【答案】(1)
（1 分） 取代反应（1 分）
11
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(2)
+
HBr+
(3)醛基
(4)
(5)NaOH G 中的—CH2OH 会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E
【解析】A
B 发生的反应类似已知信息Ⅰ,结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知,A 为
,
B 为
;对比B 和C 的分子式,结合F 的结构简式可知,B 中甲基上的1 个H 被Br 取代得到C,C 为
;C、D 在乙醇的作用下得到F,对比C、F 的结构简式可知,D 为
;E 与D 发
生类似已知信息Ⅱ的反应,可得E 为
。
(4)D 为
,含硝基(—NO2)和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D 的同分异
构体为
。
(5)C 为
,E 为
结合C
E 的合成路线设计图可知,C 在NaOH 水溶液的作
用下,Br 被羟基取代,得到G
,G 与试剂Y(合适的氧化剂,如O2)发生氧化反应得到E,试剂X 为
NaOH,试剂Y 不能选用KMnO4,原因是G 中的—CH2OH 会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E。
18．（14 分）（2024·四川成都·三模）正丁醚[(CH3CH2CH2CH2)2O]可用作溶剂，电子级清洗剂。实验室制
备原理如下：2CH3CH2CH2CH2OH→
Δ
H
+
(CH3CH2CH2CH2)2O+ H2O。
制备步骤：
步骤I 选择仪器并组装(夹持装置略)。
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步骤Ⅱ．加入15.5mL正丁醇、2.5mL浓硫酸，摇匀，在磁力搅拌器上加热至100～115℃，保持反应物微
沸约20min，回流分水。
步骤Ⅲ．当烧瓶内反应物温度升至135℃左右，分水器水层界面不再上升时，即可停止反应。
步骤Ⅳ．反应液稍冷却后，倒入盛有25mL水的分液漏斗中，充分摇振，静置分层。所得粗产物依次用
12.5mL水，8mL 5% NaOH溶液、8mL水、8mL饱和CaCl2溶液(除去正丁醇)洗涤，然后用1g无水氯化钙干
燥。
步骤V．拆改原装置为蒸馏装置。蒸馏，收集馏分。
有关物质的物理性质如下：
化合
物
密度(g/cm
3)
熔点
(℃)
沸点
(℃)
水中溶解度
(g)
正丁
醇
0.810
−89.8
117.7
9
正丁
醚
0.773
−97.9
142.4
<0.05
回答下列问题：
(1)步骤I 中除了选择回流冷凝管、分水器(见上图)，还应选择 (选字母序号)。
(2)步骤Ⅱ中，分水器中水层位于 (填“上”或“下”)层。若水层-有机层界面不清楚时，可加盐使水
层饱和，这样做的原理是 (答一条)。
(3)步骤Ⅲ进行1.5h 后，若继续加热，则反应液变黑并有较多的副产物生成。写出正丁醇被热硫酸炭化的化
学方程式 。
(4)步骤Ⅳ中，8mL水洗的作用是 。干燥后的混合物经过 (填操作名称)，转移至蒸馏烧瓶中。
(5)步骤V 中，判断正丁醚蒸馏完毕的现象是 。
【答案】(1)ADE
(2) 下 增大水层与有机层的密度差，利于两者分层或降低有机物的溶解度
(3)CH3CH2CH2CH2OH+ 4 H2SO4(浓)
Δ
¿4C↓+ 4SO2↑+9 H2O
¿
(用“→”连接也可)
(4) 洗去残留的NaOH溶液，防止其与CaCl2产生沉淀堵塞分液漏斗 过滤
(5)温度计示数快速升高或无馏出物
【分析】正丁醇与浓硫酸混合于三口烧瓶中，插入温度计控制温度，加热反应，反应液冷却到室温后倒入
盛有水的分液漏斗中，经过分液、洗涤、干燥得到纯净的正丁醚。
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【详解】（1）步骤I 需的仪器有三颈烧瓶、水银温度计，由于反应液温度高达135℃，不能使用酒精温度
计，不需要E 和F 容量瓶。
（2）反应中产生的水和有机物（正丁醇和正丁醚）经冷凝管，收集在分水器中，有机相密度小于水，在
上层，上层有机层相积至分水器支管时，即可返回三颈烧瓶。加入食盐可增大水层与有机层的密度差，利
于两者分层或降低有机物的溶解度。
（3）正丁醇炭化生成碳单质和水，化学方程式为CH3CH2CH2CH2OH+ 4 H2SO4(浓)
Δ
¿4C↓+ 4 SO2↑+9 H2O
¿
。
（4）有机层粗产物中有少量的硫酸，可以用水、氢氧化钠除去产品中的硫酸，再用8mL 水洗去氢氧化钠，
再用饱和氯化钙溶液洗去正丁醇，洗涤完成后，加入无水氯化钙干燥，过滤除去无水氯化钙，再通过蒸馏
可得丁醚。
（5）当温度计示数快速升高或无馏出物说明蒸馏完成。
19.（15 分）（2024·四川攀枝花·一模）有机物Q是一种治疗心血管疾病的药物。合成有机物Q的一种路线如
下图所示，其中B 与C 互为同分异构体。
已知：Fries 重排机理如下回答下列问题：
(1)F 中的含氧官能团除酰胺基外，还有 、 ；E→F 的反应类型是 。
(2)B 发生Fries 重排时，除生成C 外，还生成一种副产物M。M 的沸点比C 的沸点高，原因是 。
(3)F→G 的化学方程式是 。
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(4)以苯和
为原料，经过以下合成路线，合成的有机物W 的结构简式为 。
(5)利用Fries 重排可合成肾上腺素，合成路线如下。
X、Y、Z 的结构简式分别为： 、 、 。
【答案】(1) 羟基（1 分） (酮)羰基（1 分） 取代反应（1 分）
(2)C 在分子内形成氢键，M 在分子间形成氢键，C 的分子间作用力比M 的弱
(3)
(4)
(5)
【详解】（1）观察F 的结构简式，可知除酰胺基外，含氧官能团还有①羟基、②（酮）羰基，对比E 和F
的结构，E 中氨基上的氢原子被F 中右侧的酰基取代，所以E→F 的反应类型是③取代反应；
（2）B 发生Fries 重排生成C 和副产物M，M 的沸点比C 高，是因为M 分子间能形成氢键，而C 不能形成
分子间氢键，分子间氢键会使物质沸点升高；
（3）
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F 与
反应，F 中酚羟基的氢原子被
取代，化学方程式为：
；
（4）
苯与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝基苯，硝基苯在SnCl2/HCl作用下还原为苯胺，苯胺与给定的环氧化合物
反应，氨基进攻环氧开环，得到的有机物W 的结构简式为：
（5）
第一步反应，酚羟基邻位氢原子被
中的酰氯基取代，X 的结构简式为①
；
X 在
AlCl3
作用下发生Fries 重排， Y 的结构简式为②
；Y 在
H2
催化剂作用下，羰基被还原
为羟基，Z 的结构简式为③
。
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