第59讲羧酸、酯和油脂、胺和酰胺（解析版）_05-化学-高考总复习_一轮复习_2024年_2024年高考化学一轮·夯基提能复习精讲精练_资料

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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第59 讲  羧酸、酯和油脂、胺和酰胺
本讲复习目标
1．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。
2．掌握酯类的典型代表物的结构、性质与相互转化。
3．掌握胺类、酰胺类的典型代表物的结构、性质与相互转化。
夯基·知识精讲
一．羧酸
1．羧酸
（1）羧酸的概念与分类
概念
由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸
分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
分类
羧酸
（2）几种重要的羧酸
物质
性质
甲酸
①俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
②结构：
既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。
银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。
乙酸
CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6 ℃凝结成固体，又称冰醋
酸，易溶于水和乙醇。
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乙二酸
，俗名草酸，属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。
苯甲酸
(安息香酸)
，属于芳香酸，可作防腐剂。
高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子数较多的烃基)；
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
（3）化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH
CH3COO－＋H＋。可
以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应。
②酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。
CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。
（4）乙酸乙酯的制备与性质探究
实验装置
试剂添加顺序为乙醇、浓硫酸和冰醋酸（乙酸），不能先添加浓硫酸。
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味
试剂作用
浓硫酸：①作催化剂，可加快反应速率；
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②作吸水剂，可提高反应物的转化率。
饱和碳酸钠溶液：溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。
注意事项
a.用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙
酸乙酯的生成
b．加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止暴沸；
c．导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸
d．通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液；
（5）羟基氢原子的活泼性判断
乙酸 
(CH3COOH)
碳酸 (
)
苯酚
（
）
水
 (H—OH)
乙醇
 (C2H5OH)
酸碱性
酸性
酸性
极弱酸性
中性
中性
在水中能否电离
能电离
能电离
能电离
能电离
不电离
石蕊溶液
变红
变浅红
不变红
不变红
不变红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
反应
反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
反应
反应
水解
不反应
与NaHCO3
反应
不反应
不反应
水解
不反应
羟基氢的活泼性强
弱
CH3COOH>H2CO3>
>H2O>CH3CH2OH
【例题1】一种活性物质的结构简式为
，下列有关该物质的叙述正确的是(　 
)
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
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C．与
互为同分异构体
D．1 mol 该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
【答案】C
【解析】该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A 错误；该物质与乙醇、乙
酸结构不相似，故B 错误；二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C 正确；该物质含有
一个羧基，1 mol 该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol 二氧化碳，质量为22 g，故D 错误。
【例题2】有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关说法不正确的是(　　)
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4 种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应，属于取代反应，故A 正确；由反应可知，产物除Ⅲ外
还有水生成，则其原子利用率小于100%，故B 错误；有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳双键和酚羟基，均能使酸
性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；有机物Ⅰ的一氯代物如图所示：
，共4 种，故
D 正确。
【例题3】一种有机物结构简式为
，下列有关该有机物的说法正确的是( 
)
A．该有机物分子式为C11H10O7
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B．分子中最多有9 个碳原子共平面
C．该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应
D．1 mol 该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH 溶液完全反应，消耗NaHCO3、NaOH 的物质的量分
别为1 mol、5 mol
【答案】D
【解析】该有机物的分子式为C11H8O7，A 错误；该有机物分子中最多有11 个碳原子共平面，B 错误；该
有机物不能发生消去反应，C 错误。
【例题4】已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
(1)取9 g 乳酸与足量的金属Na 反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反
应，生成0.1 mol 乳酸乙酯和1.8 g 水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为
______________________。
(2)乳酸在Cu 作催化剂时可被氧化成丙酮酸(
)，由以上事实推知乳酸的结构简式为
________________________。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是__________。
(4)乳酸在浓H2SO4 作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：
____________________________。
【答案】
(1)羧基、羟基　
(2) 
 
 (3) 
(4) 
【例题5】有机物A、B 的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
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已知：①A、B、C、D 均能与NaHCO3反应；
②只有A、D 能与FeCl3溶液发生显色反应，A 中苯环上的一溴代物只有两种；
F
③能使溴水褪色且不含有甲基；
H
④
能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是_____________________。
(2)写出F 的结构简式：_________________；D 中含氧官能团的名称是___________________。
(3)E 是C 的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
_________________________________________________________________________。
(4)D 在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：
_________________________________________________________________________。
(5)C→G 的化学方程式：
________________________________________________________________________。
【答案】
(1)消去反应　Cu，O2、加热
(2)CH2==CHCH2COOH　酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOH
＋(n－1)H2O
(4)n

＋(n－1)H2O
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(5)2HOCH2CH2CH2COOH
二．酯和油脂
1．酯
（1）组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，可表示为
，简写成
RCOOR′，羧酸酯的官能团是
(酯基)。饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2 
(n≥2)。
（2）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸
乙酯。
（3）低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的，难溶于水，易溶于有机溶剂。
（4）化学性质
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反
应。在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的水解反应是不可逆的。无机酸只起催化作用，
碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
以CH3COOC2H5为例：
在稀H2SO4条件下
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
在NaOH 条件下
CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH
（5）酯化反应的五大类型
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①一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
②一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
 
③多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
 
④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
 
 
⑤既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高
聚酯。如
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2．油脂
（1）组成和结构：油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，属于酯类化合物。
其结构可表示为
，官能团：
，有的还可能含有
。若
R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯，天然油脂大多数是混合甘油
酯。
油脂的用途：①提供人体所需要的能量；②用于生产肥皂和甘油。
（2）常见的高级脂肪酸
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
（3）油脂的分类
物理性质
代表物
代表物分子组成
油
室温下通常呈液态，熔点较
低
植物油
(花生油、大豆油等)
含较多不饱和高级脂肪酸
的甘油酯
脂肪
室温下通常呈固态，熔点较
高
动物脂肪
(羊油、牛油等)
含较多饱和高级脂肪酸甘
油酯
①油脂一般难溶于水，密度比水小。
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②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下
一般呈液态，如植物油，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态，如脂肪。
（4）油脂的化学性质
①水解反应
a．酸性条件下：油脂＋水
高级脂肪酸＋甘油。
如硬脂酸甘油酯在酸性条件下的的水解反应：
 
。
b．碱性条件下——皂化反应：油脂＋NaOH
高级脂肪酸钠＋甘油。
如硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中的水解反应：
。
其水解程度比在酸性条件下水解程度大，油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取
肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化(油脂的硬化)：属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为：
。
（5）油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
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组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分
馏产品)
含较多饱和烃基
含较多不饱和烃基
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不
能水解
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
（6）1 mol 有机物消耗NaOH 量的计算方法
【例题1】分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)
A．①蒸馏　②过滤　③分液
B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
C．①蒸馏　②分液　③分液
D．①分液　②蒸馏　③蒸馏
【答案】D
【解析】
乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸钠易溶于水，乙醇能
与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易挥发，
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所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸馏分离出乙
酸，所以操作③是蒸馏。
【例题2】2021 年9 月17 日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣
传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H12NO2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol 槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应
D．与槟榔次碱(
)互为同系物
【答案】B
【解析】
由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2，A 错误；槟榔碱中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液
褪色，B 正确；碳碳双键能与H2加成，酯基不能，故1 mol 槟榔碱最多能与1 mol H2发生加成反应，C 错
误；两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，D 错误。
【例题3】借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　)
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B．使用浓硫酸作催化剂
C．采用水浴加热
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
【答案】C
【解析】
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乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸，溶解1-丁醇，降低乙酸丁酯
在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A 正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，
而水浴的最高温度为100 ℃，C 错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进
行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D 正确。
【例题4】油脂是重要的营养物质。某天然油脂A 可发生下列反应：
已知：A 的分子式为C57H106O6。1 mol 该天然油脂A 经反应①可得到1 mol D、1 mol 不饱和脂肪酸B 和2 
mol 饱和直链脂肪酸C。经测定B 的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9 16 1
∶
∶。
(1)写出B 的分子式：________。
(2)写出反应①的反应类型：________；C 的名称(或俗称)是________。
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导
致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固
态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D 和足量金属钠反应的化学方程式为________________________。
【答案】
(1)C18H32O2
(2)取代反应(或水解反应)　硬脂酸
(3)d
(4) 
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【例题5】苯丙酸乙酯H(
)是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯
丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：RCl――→RCN――→RCOOH(R 表示烃基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________，B 中官能团的名称为________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C 的结构简式为________________。
(3)反应④的化学方程式为_________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3 个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任
选)。_________________________________________。
【答案】
(1)苯乙烯　碳氯键
(2)取代反应　
(3)
＋HOCH2CH3
＋H2O
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(4)
 (或
)
(5)CH2==CH2――→ClCH2CH2Cl――→NCCH2CH2CN――→HOOCCH2CH2COOH
【解析】
根据D 的结构简式及已知信息得C 为
，B 为
；烃A 和HCl 发生加成反应生成
B，则A 为
。(4)依据限制条件ⅰ.苯环上含3 个取代基；ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生
水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶，说明
存在对称结构且含有2 个甲基。(5)乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl 和NaCN 发生
取代反应生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN 在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
三．胺
（1）胺的组成和结构：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代
得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为一级胺RNH2、二级胺R2NH(
)、三级胺R3N(
)(—R 代表烃基)。
例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一
个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺(
)。
（2）胺的化学性质——碱性
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为
。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较
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活泼，表现出较强的还原性。
（3）胺的制取
卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX
用醇制备：工业上主要用醇与氨合成有机胺：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化还
原也可得到相应的胺。
四．酰胺
（1）酰胺的组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为
，其中的
叫做酰基，
叫做酰胺基。
常见的酰胺有乙酰胺(
) 、苯甲酰胺(
) 、N ，N 二甲基甲酰胺[
]等。
（2）化学性质——水解反应
酸性、加热条件下
RCONH2＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl
碱性、加热条件下
RCONH2＋NaOH
RCOONa＋NH3↑
（3）酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。
（4）酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
（5）氨、胺、酰胺和铵盐的比较
氨
胺
酰胺
铵盐
化学组成
NH3
R—NH2或R—NRR′(R
和R′可以是氢原子或
烃基)
 
阳离子是NH
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(R 和R′可以是氢原
子或烃基)
结构
三角锥形
具有氨基(或被取代的
氨基)和R(烃基)的结
构的组合
和R(烃基)的结构
的组合
NH 是正四面体
结构
化学性质
具有还原性
和碱性
具有碱性，可以和盐
酸、硝酸等酸性物质
反应，也可以发生取
代反应
酰胺化合物能够发
生水解反应，生成
盐或氨气
铵盐都能溶于
水，受热都分
解，盐溶液都水
解，能够和强碱
发生反应
相互转化
氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能
产生氨气
【例题1】乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是(　　)
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．由硝基苯生成1 mol 苯胺，理论上转移5 mol 电子
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种
【答案】B
【解析】②是硝基被还原为氨基，是还原反应，A 正确；硝基苯中N 元素为＋3 价，苯胺中N 元素为－3
价，所以生成1 mol 苯胺理论上转移6 mol 电子，故B 错误；乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺
类和铵盐类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲
基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种，故D 正确。
【例题2】对于下列有机物的说法正确的是(　　)
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①
　②
  ③
　④
A．按照碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物
B．有机物②含有的官能团是羟基，故其属于醇类
C．有机物③属于卤代烃
D．有机物④的官能团是酰胺基
【答案】D
【解析】
①没有苯环，不属于芳香族化合物，A 错误；有机物②含有的官能团是羟基，羟基直接连接在苯环上，属
于酚类，B 错误；有机物③除了C、H、Cl 原子外，还有O 原子，不属于卤代烃，C 错误。
【例题3】N苯基苯甲酰胺(
)广泛应用于药物，可由苯甲酸(
)与苯胺(
)反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促
进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。已知：
下列说法不正确的是(　　)
A．反应时断键位置为C—O 键和N—H 键
B．微波催化能减少该反应的热效应
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C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．N苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐
【答案】B
【例题4】药物H 的结构简式如图所示，下列有关药物H 的说法错误的(　　)
A．分子式为C16H13N2O2Cl
B．分子中含有碳氯键和酰胺基两种官能团
C．碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应
D．该物质苯环上的一溴代物有5 种
【答案】D
【解析】D 项，该物质苯环上的一溴代物有6 种，错误。
【例题5】作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其中一种合成原理如图所
示。下列有关说法正确的是(　　)
A．鲁米诺的分子式为C8H6N3O2
B．1 mol A 分子最多可以与5 mol 氢气发生加成反应
C．B 中处于同一平面的原子有9 个
D．(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应
【答案】D
【解析】鲁米诺的分子式为C8H7N3O2，A 错误；只要分子中有一个苯环，就至少保证有12 个原子共平
面，C 错误；反应(1)是A 脱去羟基、N2H4脱去氢，生成B 和2 个水分子的取代反应，反应(2)是用亚硫酸钠
将分子中的硝基还原为氨基，D 正确。
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提能·课后精练
1．（2023 秋·高三校考阶段练习）《天工开物》中记载：“凡乌金纸……其纸用东海巨竹膜为质。用豆油
点灯，闭塞周围，只留针孔通气，熏染烟光面成此纸。每纸一张打金箔……”。下列说法错误的是
A．造纸的原料是竹子，竹子含有纤维素
B．豆油是一种油脂，具有助燃性
C．金能制成金箔，说明金具有良好的延展性
D．“乌金纸”的“乌”可能是炭黑
【答案】B
【详解】
A．造纸的原料是竹子，竹子含有丰富的纤维素，故A 正确；
B．豆油是一种油脂，具有可燃性，故B 错误；
C．具有良好的延展性，因此能制成金箔，故C 正确；
D．“乌金纸”的“乌”即黑色，由火熏染烟光而成，可能是炭黑，故D 正确；
故选B。
2．（2023 秋·高三校考阶段练习）近日，科学家开发催化剂高选择性实现甘油转化成甘油酸(部分反应物和
产物已省略)。如图所示，下列叙述错误的是
A．等物质的量的甲、乙最多消耗NaOH 的量相等
B．等物质的量的甲、乙与足量钠反应生成
的质量相等
C．甲、乙都能发生酯化反应、催化氧化反应
D．用
溶液可以鉴别甲和乙
【答案】A
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【详解】
A．由结构简式可知，甲分子中只含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故A 错误；
B．由结构简式可知，甲分子中含有的羟基能与金属钠反应生成氢气，乙分子中含有的羟基和羧基能与金
属钠反应生成氢气，则等物质的量的甲、乙与足量钠反应生成氢气的质量相等，故B 正确；
C．由结构简式可知，甲分子中含有的羟基能与羧酸发生酯化反应、能与氧气发生催化氧化反应，乙分子
中含有的羟基和羧基能发生酯化反应，含有的羟基能与氧气发生催化氧化反应，故C 正确；
D．由结构简式可知，甲分子含有的羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，乙分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶
液反应生成二氧化碳气体，所以用碳酸氢钠溶液可以鉴别甲和乙，故D 正确；
故选A。
3．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列关于有机物说法正确的是
①理论上 1mol 苯和 1mol 甲苯均能与 3molH2 发生加成反应；
②用灼烧的方法可以区别蚕丝和棉花；
③苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性；
④纤维素和淀粉都是多糖，二者互为同分异构体；
⑤甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有 9 种；
⑥用酸性KMnO4 溶液可检验葡萄糖中的醛基
A．①②⑤
B．①②⑥
C．②⑤⑥
D．④⑤⑥
【答案】A
【详解】
①甲苯可看作苯分子中的一个氢原子被甲基取代的产物，则理论上1mol 苯和1mol 甲苯均能与3molH2发生
加成反应，①正确；
②灼烧时，蚕丝具有烧焦羽毛的气味，棉花具有烧纸的气味，则用灼烧的方法可以区别蚕丝和棉花，②正
确；
③硫酸铵能使蛋白质发生盐析现象，而不是变性，③错误；
④纤维素和淀粉都是多糖，属于高聚物，但二者的聚合度不同，不互为同分异构体，④错误；
⑤甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽，同种物质间形成3 种、不同物质之间
能形成6 种，故共有9 种，⑤正确；
⑥葡萄糖中含有醇羟基且连接羟基的碳上有H 原子，也能使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能用酸性
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KMnO4溶液检验葡萄糖中的醛基，⑥错误；
答案选A。
4．（2023 秋·广东深圳·高三红岭中学校考阶段练习）实验室用以下装置(夹持和加热装置略)制备乙酸异戊
酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是
环己烷(沸点81℃)，其反应原理如下。下列说法不正确的是
A．使用稍过量乙酸能提高异戊醇的转化率
B．装置A 的加热方式为水浴加热
C．以共沸体系带水能促使反应正向进行
D．乙酸异戊酯最终在装置B 中收集到
【答案】D
【详解】
A．乙酸与异戊醇发生的酯化反应为可逆反应，使用稍过量乙酸能促进平衡正向移动，从而提高异戊醇的
转化率，A 正确；
B．环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，则装置A 的加热温度在69℃左右，所以加热方式为水浴加热，B
正确；
C．以共沸体系带水，可减少生成物浓度，从而促使平衡正向进行，C 正确；
D．装置A 的加热温度在69℃左右，而乙酸异戊酯的沸点为142℃，所以乙酸异戊酯以液态形式存在，最
终在装置A 中收集到乙酸异戊酯，D 不正确；
故选D。
5．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列说法不正确的是
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A．玉米芯、甘蔗渣等在稀硫酸作用下水解所得的木糖C5H10O5，属于多羟基醛，木糖与浓硫酸加热作
用可生成糠醛
，由木糖生成糠醛的反应有消去反应。
B．醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均能发生银镜反应
C．阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂，结构简式为
，它
既能与酸反应又能与碱反应，属于ɑ-氨基酸
D．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
【答案】C
【详解】
A．C5H10O5脱去水生成碳碳双键为消去反应，A 正确；
B．醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均含有醛基，都能发生银镜反应，B 正确；
C．根据阿斯巴甜的结构简式可知，其中的氨基连在β 碳原子上，属于β—氨基酸，C 错误；
D．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，D 正
确；
故选C。
6．（2023 秋·贵州铜仁·高三贵州省思南中学校考阶段练习）某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确
的是
A．NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之
比为2 1∶
B．1mol 该有机物最多可以与3molH2发生加成反应
C．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应和缩聚反应
D．1mol 该有机物最多能与2molBr2反应
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【答案】A
【详解】
A．每1mol 酚羟基或1mol 羧基消耗1 mol NaOH；每1 mol 羧基耗1 mol NaHCO3，则与等物质的量的该物
质恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:1，故A 正确；
B．苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol 该有机物最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B 错误；
C．与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢，该有机物不能发生消去反应，故C 错误；
D．酚羟基的两个邻位和一个对位的氢原子均可以被溴原子取代，每取代一个氢原子需要1 mol Br2，醛基
与溴水发生氧化反应，1 mol －CHO 消耗 1 mol Br2，所以1 mol 该有机物最多能与3 mol Br2反应，故D
错误；
故选A。
7．（2023 秋·高三校考阶段练习）烃的含氧衍生物A 的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O。有机物B 分子
中仅含一种官能团，1mol B 与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下CO2气体22.4L A 与B 反应生成有
机物C，其分子式为C7H14O2，则C 的结构有
A．1 种
B．2 种
C．3 种
D．4 种
【答案】D
【详解】
烃的含氧衍生物A 的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O，A 的分子式C2H6O，1mol B 与足量NaHCO3溶液
反应，生成标准状况下CO2气体22.4L，含有
=1mol 羧基，A 与B 反应生成有机物C，其分子式
为C7H14O2，有机物B 分子为C5H10O2，A 为乙醇，B 为戊酸，C 为戊酸乙酯，戊酸乙酯有正戊酸乙酯、2-
甲基丁酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯和2，2-二甲基丙酸乙酯四种结构，故选：D。
8．（2023 秋·高三校考阶段练习）一种活性物质的结构简式为
 
 ，下列有关该物质的叙述正确的是
A．该物质的分子式为
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．1mol 该物质消耗的
与
均为1mol
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D．与
  互为同分异构体
【答案】D
【详解】
A．由结构可知分子式为C10H18O3，故A 错误；
B．与乙醇、乙酸的结构不相似、官能团不完全相同，不互为同系物，故B 错误；
C．羟基和羧基能与Na 反应，而只有羧基能与NaOH 反应，因此1mol 该物质消耗的
与
分别为
2mol、1mol，故C 错误；
D．分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，二者互为同分异构体，故D 正确；
故选：D。
9．（2023 秋·江苏镇江·高三统考开学考试）化合物Z 是合成药物沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如
下：
已知：X→Y 过程中，X 先与
发生加成反应，再与
发生取代反应，下列说法正确的是
A．X 分子中所有原子在同一平面上
B．X→Y 的中间产物分子式为
C．1molZ 最多能与2
反应
D．X、Y、Z 可用
溶液和
溶液进行鉴别
【答案】B
【详解】
A．由结构简式可知，X 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能在同
一平面上，故A 错误；
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B．由题意可知，X→Y 的中间产物为
，分子式为
，故B 正确；
C．由结构简式可知，Z 分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol 酚酯基消耗2mol 氢氧化钠，
所以1molZ 最多能与3mol 氢氧化钠反应，故C 错误；
D．由结构简式可知，Z 分子中不含有酚羟基，X、Y 分子中含有酚羟基，则用氯化铁溶液能鉴别出Z 分
子，Y 分子中含有的碳氯键不能与硝酸银溶液反应，所以用硝酸银溶液不能鉴别X 和Y，故D 错误；
故选B。
10．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列说法错误的是
A．含磺酸基、羧基的离子交换树脂为阳离子交换树脂
B．蚕丝、腈纶、醋酸纤维分别属于天然纤维、人造纤维和合成纤维
C．油酸甘油酯、乙酰胺、淀粉在一定条件下都能发生水解反应
D．DNA 分子的四种碱基均含有N-H 键，不同的碱基间形成的氢键数目不同
【答案】B
【详解】
A．含磺酸基、羧基的物质易形成阴离子可作为阳离子交换树脂，A 正确；
B．蚕丝属于天然纤维，腈纶和醋酸纤维属于合成纤维，B 错误；
C．油酸甘油酯中酯基会发生水解、乙酰胺中的酰胺基会发生水解、多糖淀粉在一定条件会发生水解反
应，C 正确；
D．DNA 分子的四种碱基均含有N-H 键，结构中氮原子和氢原子的数目不同形成的氢键数目不同，D 正
确； 
故选B。
11．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列关于油脂的叙述不正确的是
A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应
B．油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯
D．油脂都不能使溴水褪色
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【答案】D
【详解】
A．油脂在碱性条件下的水解生成羧酸钠和甘油的反应属于皂化反应，故A 正确；
B．油脂在酸性和碱性条件下水解都可以生成甘油，故B 正确；
C．油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，故C 正确；
D．油脂中的“油”是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，在其分子中含有不饱和键，所以部分油脂能使
溴水褪色，D 项错误；
故选D。
12．（2022·浙江·校联考二模）下列说法不正确的是
A．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应且均有氨气逸出
B．蛋白质在加热、紫外线等的作用下会发生变性，溶解度下降，并失去生理活性
C．丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶都属于合成纤维
D．溴乙烷分子中碳溴键极性较强，在与氢氧化钠水溶液的反应中，碳溴键发生了断裂
【答案】A
【详解】
A． 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应，碱性条件下有氨气逸出，在酸性条件下生成
铵盐，故A 错误；
B． 蛋白质在加热、紫外线等的作用下会发生变性，溶解度下降，并失去生理活性，故B 正确；
C． 丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶都是人工合成的，都属于合成纤维，故C 正确；
D． 溴乙烷分子中碳溴键极性较强，在与氢氧化钠水溶液的反应中，碳溴键发生了断裂，发生取代反应，
生成乙醇，故D 正确；
故选A。
13．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是
A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B．可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C．所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
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D．油脂和酯是两类完全不同的有机物
【答案】B
【详解】
A．饱和一元羧酸和饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式才能用CnH2nO2表示，故A 错误；
B．液态的植物油一定条件下与氢气发生加成反应生成硬化油，硬化油可用于制作冰激凌，故B 正确； 
C．胺的官能团为氨基，具有碱性，只能与酸反应，不能与碱反应，故C 错误；
D．油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，故D 错误；
故选B。
14．（2023·福建福州·统考模拟预测）百服宁口服液为解热镇痛药，其主要化学成分的结构简式如图所
示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是
A．分子式为
B．碳原子杂化轨道类型只有
杂化
C．1 mol 该有机物最多与2 mol NaOH 反应
D．能发生氧化、还原、水解、消去反应
【答案】C
【详解】
A．根据该物质结构简式可知，分子式为：
，故A 错误；
B．该有机物含甲基碳原子，杂化类型为sp3杂化，故B 错误；
C．该有机物中含酚羟基和酰胺基，酰胺基水解后可形成羧基，所以1 mol 该有机物最多与2 mol NaOH 反
应，故C 正确；
D．该有机物含酚羟基，可被氧化；含酰胺基，可发生水解反应；苯环和氢气发生反应，能发生还原反
应，不能发生消去反应，故D 错误；
答案选C。
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15．（2023 秋·湖北武汉·高三武钢三中校考阶段练习）根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
实验内容
实验结论
A
向
溶液中加入
溶液，振荡后滴加0.5mL 葡
萄糖溶液，加热未出现红色沉淀
葡萄糖中不含有醛基
B
向
溶液中滴入2 滴
溶液，产生白色沉淀后，再滴加
2 滴
溶液，又生成红褐色沉淀
在相同温度下
C
测定常温下相同物质的量浓度的
溶液和
溶液的pH，前者约为10，后者为7
碳元素非金属性弱于硫元素
D
向某溶液中滴加少量稀NaOH 溶液，将湿润的红
色石蕊试纸置于试管口，试纸不变蓝
溶液中不含
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】
A．由数据可知配制氢氧化铜悬浊液时氢氧化钠溶液不足，加热后不会出现红色沉淀，A 项错误；
B．开始时加入的氢氧化钠过量，生成氢氧化镁的白色沉淀后，过量的NaOH 能继续和FeCl3溶液反应生成
红褐色沉淀，不能说明发生了沉淀的转化，因此不能比较溶度积常数大小，B 项错误；
C．测定同温度下相同浓度的碳酸钠和硫酸钠溶液的pH，前者pH 大于后者，说明碳酸的酸性弱于硫酸，
碳酸、硫酸是C、S 的最高价含氧酸，能说明碳元素的非金属性比硫元素的非金属性弱，C 项正确；
D．溶液中即使存在
，使用这种方法也不能检验出来，原因是溶液中
与OH-生成NH3·H2O 且少，
不能逸出NH3，D 项错误；
故选C。
16．（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
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已知：
①
  
②
  
(1)A 具有酸性，B 分子中碳原子的杂化类型为           。
(2)E→F 的反应类型为           ，G 中官能团名称为           。
(3)由D→E 的过程中有副产物E＇生成，E＇为E 的同分异构体，则E＇的结构简式为           。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有           种。
a．经红外光谱测定结构中含
  结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9 的有机物的结构简式           。
(5)K 分子中含有两个六元环，写出J→K 的化学反应方程式           。
(6)由CH3CHO、
  、
  为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物
 
 的合成路线           。
【答案】
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(1)sp2、sp3
(2)消去反应     羰基
(3)
  
(4)24     
  
(5)
  
 
  +H2O
(6)
【详解】
根据(1)问可知，A 具有酸性，则A 的结构简式为CH2BrCOOH，A 与乙醇发生酯化反应，则B 的结构简式
为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C 的结构简式为
  ，根据D 的分子式，以
及E 的结构简式可知，D 为苯甲醛，即结构简式为
  ，根据F 的分子式，以及E 的结构简
式，E→F 发生消去反应，即F 的结构简式为
  ，F 与氢气发生加成反应，对比
F、G 的分子式，且信息②，则G 的结构简式为
  ，H 的结构简式为
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  ，生成J 发生酯的水解，即J 的结构简式为
  ，根据
(5)K 分子有两个六元环，J→K 发生酯化反应，即K 的结构简式为
  ，据此分析；
（1）根据上述分析，B 的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，碳原子杂化方式类型为sp2、sp3，故答案为
sp2、sp3；
（2）根据上述分析，E→F 发生消去反应，G 的结构简式为
  ，含有的官能
团为(酮)羰基；故答案为消去反应；(酮)羰基；
（3）根据信息①第一步发生反应的原理，E＇的结构简式为
  ；故答案为
  ；
（4）能发生水解反应，说明含有酯基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，
根据E 的结构简式，综上所述，符合条件的结构简式中存在甲酸某酯的形式，因此符合条件的结构简式为
  ，两个取代基位置有邻、间、对三种，-C5H11有8 种形式，同分异构体共有3×8=24
种；核磁共振氢谱有5 种峰，说明是对称结构，峰面积之比中有9，说明有三个相同的甲基，即符合条件
的是
  ；故答案为24；
  ；
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（5）根据上述分析，J 的结构简式为
  ，K 的结构简式为
 
 ，J→K 的反应方程式为
  
  +H2O，故答案为
  
  +H2O；
（6）根据目标方程式，以及题中所给信息可知，
  发生消去反应得到目标产物，因此由乙
醛、丙酮经过一系列反应得到
  ，因此合成路线为
  
  ；故答案为
  
  。
17．（2023·福建福州·统考模拟预测）芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关
系：
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已知：A 在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为            。
(2)C→D 的反应类型为            。
(3)D→E 的化学方程式是                  。
(4)F 的官能团名称为            。
(5)E 的同分异构体中符合以下条件的有      种。
①含有一个苯环
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应
④能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱含有5 种氢，且峰面积比为3 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为      (任写一种)。
【答案】
(1)
(2)取代反应(水解反应)
(3)
  
34
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(4)(醇)羟基、羧基
(5)6     
  
【详解】
D 的结构简式为
，采用逆推法，可确定C 为
、B 为
、A 为
( A 在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应，则A 的羟基碳原子上不连有氢原子)；由D
和G 的结构简式，可推出E 为
、F 为
。
（1）由分析可知，A 的结构简式为
；
（2）由C(
)→D(
  )，-Br 转化为-OH，则反应类型为取代反应(水解反
应)；
（3）D(
  )→E(
)，发生-CH2OH 的催化氧化反应，化学方程式是
；
（4）F 为
，官能团名称为(醇)羟基、羧基；
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（5）E 为
，同分异构体中符合以下条件：“①含有一个苯环，②苯环上只有两个取代
基，③能发生水解反应，④能发生银镜反应”，则其分子中含有-OOCH、-CH2CH3，或-CH2OOCH、-
CH3，两个取代基可分别位于苯环的邻、间、对位上，共有2×3=6 种；
其中核磁共振氢谱含有5 种氢，且峰面积比为3 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为
。
18．（2023·吉林长春·校联考模拟预测）席夫碱化合物具有结构多样、性质稳定的特点，且具有良好的与
金属离子配位的能力，因此是一类重要的荧光探针分子。一种合成含席夫碱结构的新型Zn2+荧光探针P1 
(化合物Ⅰ)的流程如图所示。请回答下列问题：
已知：
   (苯胺易被氧化)。
(1)A 中碳原子的杂化方式为           。
(2)A→B 的反应类型为           ，D 的名称为           。
(3)反应①和反应②的顺序            (填“能”或“否”)调换，说明理由：           。
(4)已知 G→Ⅰ涉及两步反应，第一步是加成反应，第二步是消去反应，写出由 G→Ⅰ的化学方程式：  
 
。
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(5)F 的结构简式为           。
(6) 化合物J 与H 互为同系物，J 的相对分子质量比H 大28，则满足下列条件的J 的芳香族同分异构体有   
种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为 6：2：1：1 的结构简式为            (任写一种)。
①能够发生银镜反应；
②能够发生水解反应。
【答案】
(1)sp2、sp3
(2)取代反应     对氨基苯甲酸(或4−氨基苯甲酸)
(3)否     若调换反应顺序则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化
(4)
  
  
  ＋H2O
(5)
  
(6)14     
   (或
  )
【详解】
C→D，根据反应条件以及D 的结构简式，C→D 类型为还原反应，将-NO2还原为-NH2，即C 的结构简式为
  ，B 在酸性高锰酸钾作用下发生氧化反应，即B 的结构简式为
  ，A→B 发生硝化反
应，据此分析；
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（1）A 为甲苯，所含碳原子杂化方式为sp2、sp3，故答案为sp2、sp3；
（2）A→B 发生硝化反应，反应类型为取代反应；根据D 的结构简式，D 的命名为对氨基苯甲酸或4-氨基
苯甲酸；故答案为取代反应；对氨基苯甲酸或4-氨基苯甲酸；
（3）苯胺易被氧化，因此反应①②不能进行交换；故答案为否；若调换反应顺序则生成的氨基又会被酸
性高锰酸钾氧化；
（4）根据题中信息，以及对比G 和I 的结构简式，第一步H 中的醛基与G 中氨基发生加成反应，第二步
羟基发生消去反应，推出反应方程式为
    +
 
 
  ＋H2O；故答案为
  +
  
  ＋H2O；
（5）根据E、G 的结构简式，F 为邻羟基苯甲醛，即F 的结构简式为
  ；故答案为
  ；
（6）J 的相对分子质量比H 大28，说明J 比H 多两个亚甲基，能够发生银镜反应，能发生水解反应，说明
J 中含有甲酸某酯的结构，苯环上的取代基有4 种情况：①苯环上有3 个取代基，分别为2 个甲基，1 个-
OOCH，有6 种；②苯环上有2 个取代基，分别为1 个乙基，1 个-OOCH，有3 种；③苯环上有2 个取代
基，分别为1 个甲基，1 个-CH2OOCH，有3 种；④苯环上有1 个取代基，可以为
  ，也
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可以为
  ，有2 种，共14 种。其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6:2:1:1 (即取代
基结构对称)的结构简式为
  或
  ；答案为：14；
  或
  。
19．（2023·湖南·校联考三模）由芳香族化合物H 合成G 的路线如下：
已知：
(i)A 的核磁共振氢谱有6 组峰且只有一个取代基；
(ii)G 为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个八元环
(iii)C 的分子结构中没有支链且核磁共振氢谱只有2 组峰。
请回答下列问题：
(1)H 中含氧官能团的名称为           ，A 的系统命名为           。
(2)F→G 的反应条件为           ，反应类型为           。
(3)反应①的化学方程式为           。
(4)C 的结构简式为           ，1molD 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，消耗NaOH 的物质的量为  
。
(5)一个碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出D 的结构简式，并用星号
(*)标出D 中的手性碳原子           。
(6)化合物K 是F 的同分异构体，能同时满足以下两个条件的K 的结构有           种。
a．苯环上含有四个取代基；
b．能与碳酸氢钠溶液反应。
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【答案】
(1)酯基     3−苯基−2−丙烯酸
(2)浓硫酸、加热     取代反应(或酯化反应)
(3)
  +H2O
  +CH3CH2OH
(4)     CH3CH2OCH2CH3     2mol
(5)
(6)16
【详解】
G 为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个八元环，说明F 发生酯化反应得到G，则F 为
  ，则D 为
  ，A 为
  ，H
发生水解生成A 和乙醇，则C 为CH3CH2OCH2CH3，则H 为
  。
（1）根据前面分析H 为
  ，H 中含氧官能团的名称为酯基，A 为
  ，其系统命名为3−苯基−2−丙烯酸；故答案为：酯基；3−苯基−2−丙烯酸。
（2）F→G 发生酯化反应，其反应条件为浓硫酸、加热，反应类型为取代反应(或酯化反应)；故答案为：
浓硫酸、加热；取代反应(或酯化反应)。
（3）反应①的化学方程式为
  +H2O
 
 +CH3CH2OH；故答案为：
  +H2O
 
 +CH3CH2OH。
（4）根据前面分析乙醇在浓硫酸加热条件下发生取代反应得到C，则C 的结构简式为CH3CH2OCH2CH3；
  含有羧基和碳氯键，碳氯键在碱性条件下发生水解，羧基会消耗氢氧化钠，因此
1molD 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，消耗NaOH 的物质的量为2mol；故答案为：
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CH3CH2OCH2CH3；2mol。
（5）一个碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出D 的结构简式，并用
星号(*)标出D 中的手性碳原子
  ；故答案为：
  。
（6）化合物K 是F(
  )的同分异构体，能同时满足能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有
羧基，苯环上含有四个取代基，则基团是两个甲基、一个羟基、一个羧基，当两个甲基在邻位，
  ，羧基在另外三个位置上有3 种结构，
  ，羧基在另外三个位置上有3
种结构，当两个甲基在间位，
  ，羧基在另外两个位置上有2 种结构，
  ，羧
基在另外三个位置上有3 种结构，
  ，羧基在另外两个位置上有2 种结构，
 
 ，羧基在另外三个位置上有3 种结构，共16 种；故答案为：16。
20．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G 是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B 所需物质和反应条件是       。
(2)生成C 的同时有C 的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：       。
(3)X 的分子式为
，写出X 的结构简式：       。
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(4)E 的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：       。
①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2 种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液发生显色反应，又
能发生银镜反应。
(5)已知：R-CN
R-COOH，
  ，R-代表烃基。写出以
、
  、
  为原料制备
  的合成路线流程图   
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)Cu 或Ag 催化、加热、O2
(2)
  
(3)
  
(4)
  
(5)
【详解】
结构A 和B 的结构简式可以推知，A 发生催化氧化反应生成B，B 和NH2OH·HCl 反应生成C，C 和NCS
发生取代反应生成D，E 和SOCl2发生取代反应生成F，将F 与G 的结构对比，F 与X 发生取代反应生成
G，由G 的结构简式逆推，可知X 的结构简式为
  ，以此解答。
（1）A→B 是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu 或Ag 催化、加热、O2。
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（2）沿碳碳双键轴方向（
  ）将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构体：
  。
（3）将F 与G 的结构对比，F 与X 发生取代反应生成G，由G 的结构简式逆推，可知X 的结构简式为
  。
（4）①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2 种产物，水解产物
能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，
最简单的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，所以该异构体中含有“
  ”结构，综
合分子式和苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为
 
   。
（5）根据题目信息，CH2=CHCN 和溴发生加成反应生成BrCH2CHBrCN，BrCH2CHBrCN 与
 
 反应生成
  ，
  在酸性条件下水解为
  ，
  与SOCl2反应生成
  ，
  与
 
 反应生成
  ，合成路线为：
  。
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