大单元五 第二单元 烃和烃的衍生物
第6 讲 羧酸 酯和油脂 胺和酰胺
【高考考向预测】
羧酸、酯与油脂、胺和酰胺核心考查羧基、酯基、氨基、酰胺键的官能团性质，涵盖羧酸酸
性、酯化反应、酯的水解（酸性/碱性条件）、油脂皂化与硬化、胺的碱性、酰胺水解反应，兼顾
官能团间转化、陌生有机方程式书写、同分异构体判断及生活应用；近三年选择题、有机合成大
题高频出现，考频极高；预测2027 年侧重多官能团共存有机物的性质推断、酰胺与酯水解对比、
油脂相关综合计算，强化含氮含氧杂官能团有机合成路线设计与反应机理分析。
【双基自测●明考向】
1．（25-26 高二下·全国·课前预习）乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( )
2．（25-26 高二下·全国·课前预习）含❑
18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含❑
18O。(
)
3．（25-26 高二下·全国·课前预习）水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。( )
4．（25-26 高三·全国·一轮复习）
在碱性条件下可发生降解。( )
5．（25-26 高二下·山东·课前预习）
1mol
在碱性条件下完全水解，消耗
n mol NaOH，正确吗( )
6．（24-25 高三·全国·一轮复习）一定条件下，
能发生水解反应和银镜反应。( )
7．（25-26 高二下·全国·课前预习）酯类在碱性条件下的水解程度大。( )
8．（25-26 高三·全国·一轮复习）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下：
闭环螺吡喃亲水性更好。( )
9．（25-26 高二下·天津静海·阶段检测）乙酸乙酯与稀硫酸混合水浴加热，酯层完全消失。( )
10．（25-26 高二下·天津静海·阶段检测）油脂都能使溴水褪色。( )
【核心梳理●明考点】
考点一 羧酸
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基(
)相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH, 饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n 为整数) 或
CnH2n+1COOH(n≥0,n 为整数)。
2.常见的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸
(蚁酸)
饱和一元
脂肪酸
酸性,还原性(醛基),有刺激
性气味
乙二酸
(草酸)
二元羧酸
酸性,还原性(+3 价碳)
苯甲酸
(安息
香酸)
芳香酸
苯甲酸及其钠盐常用作防
腐剂
乳酸
一元羧酸
羧酸和醇类的性质
高级脂
肪酸
C17H35COOH
(硬脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
一元羧酸
难溶于水,其钠盐是肥皂的
主要成分
3.羧酸的化学性质
羧酸的化学性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
(1)酸性:羧酸是弱酸,RCOOH
RCOO-+H+。乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为CH3COOH+HC
O3
−===CH3COO-+H2O+CO2↑。
说明酸性:CH3COOH>H2CO3。
(2)取代反应
①酯化反应:如CH3COOH 和CH3CH 2
18O H
C H
发生酯化反应的化学方程式为
3COOH +CH 3C H 2
18
OH
CH3CO18OCH2CH3+H2O
注意:酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺
如CH3COOH+NH3
+H2O。
③α-H 取代
如CH3CH2COOH+Cl2
CH3CHClCOOH+HCl。
4.醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
比较项目
羟基类型
醇羟基
酚羟基
羧羟基
氢原子活泼性
电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
与Na2CO3反应
反应,生成酚钠和NaHCO3
【考点突破●明方向】
1.有机物A 的结构简式是
,下列有关A 的性质的叙述错误的是( )
A.A 与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A 与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶2
C.A 与碳酸钠溶液反应只能生成一种有机物
D.A 既能与羧酸反应,又能与醇反应
2.关于苹果酸(
)说法正确的是( )
A.苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B.和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1 种
C.1 mol 苹果酸与足量NaOH 溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH
D.1 mol 苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时,最多可得44.8 L CO2(标准状况下)
3.有机物A 最早发现于酸牛奶中,A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在
浓硫酸存在下,A 可发生如图所示的反应:
请回答下列问题:
(1)化合物的结构简式:A ,B ,D 。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
A→E: ;
A→F: 。
考点二 酯和油脂
1.乙酸乙酯的实验室制备
(1)装置
(2)特点：反应可逆，浓H2SO4 作催化剂、吸水剂。
(3)注意事项
①试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸（乙酸），不能先加浓硫酸。
②导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止倒吸。
③饱和Na2CO3溶液的作用：
1)溶解乙醇；
2)中和乙酸；
3)降低乙酸乙酯的溶解度。
(4)实验现象:在饱和
Na
2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
2.酯
(1)定义:羧酸分子羧基中的—
OH
被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。
(2)官能团: 。
(3)物理性质:低级酯的物理性质
①具有芳香气味的液体。
②密度一般比水小。
③水中难溶，有机溶剂中易溶。
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。
3.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O 三种元素组成,其结构可表示为
(2)分类
注意:①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
(3)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:
+3H2
。
②水解反应
a.酸性条件下,硬脂酸甘油酯发生水解反应生成的产物是硬脂酸(结构简式:C17H35COOH)和甘油(化
学式C3H8O3),反应过程是可逆的。
b.碱性条件下,硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
+3NaOH
+3C17H35COONa,其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
【考点突破●明方向】
1.(2025·八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所
示。下列说法错误的是( )
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl 可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
2.某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程
如图所示。下列说法错误的是( )
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M 完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
3.苯甲酸异丙酯为无色油状液体,留香时间长,常用于香精,制备反应为
+
+H2O
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A.适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b 可用仪器c 代替
C.实验后混合液经NaOH 溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
考点三 胺和酰胺
1.胺
(1)概念:胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)胺有三种结构通式:
、
、
。
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为
。
2.酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为
,其中的
叫作酰基,
叫做酰胺基。
(2)通式
、
、
,其中酰胺基是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以
不同。
(3)化学性质——水解反应
酸性、加热条件下
RCONH2+H2O+HCl
RCOOH+NH4Cl
碱性、加热条件下
RCONH2+NaOH
ROONa+NH3↑
【考点突破●明方向】
1.阿莫西林是最常用的抗生素,其结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.1 mol 阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol 阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.1 个阿莫西林分子中含有4 个手性碳原子
D.阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
2.烟酰胺的结构简式为
,下列有关叙述不正确的是( )
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和
D.烟酰胺分子中含有酰基(
)和酰胺基
3.胺是指含有—NH2、—NHR 或—NR2(R 为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是( )
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有9 种
D.胺类物质中三种含氮结构的N 原子的杂化方式不同
【真题再现●明考向】
1．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A．头孢菌素能发生酯化反应
B．头孢菌素虚框内有5 个sp
2杂化碳原子
C．产物实框内有2 个手性碳原子
D．CH3COOH中最多有6 个原子共平面
2．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说
法不正确的是
A．反应1 产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验
B．反应1 中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化
C．反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪
D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪
3．（2025·湖北·高考真题）制备α-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易
水解)，加热到70℃，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在120℃下继续反应。反应结束，常
压蒸馏得产物。反应方程式：
下列说法错误的是
A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶B．可用NaOH溶液作为吸收液
C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用D．控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
4．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确
的是
A．Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分
B．Ⅲ具有网状交联结构
C．Ⅲ与NaOH反应生成Ⅱ
D．该聚合反应为缩聚反应
5．（2026·云南·高考真题）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是
春·蓝花楹
夏·荷花
秋·桂花
冬·梅花
W
X
Y
Z
A．W的分子式为C9H10O4
B．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y 能发生加成和水解反应
D．1 mol Z最多消耗2 mol Br2
6．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物，
有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A．分子式为C15H18O3
B．手性碳原子数目为4
C．sp
2杂化的碳原子数目为6
D．不能与NaOH溶液发生反应
7．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相
容性的PLGA。下列叙述正确的是
A．该反应为缩聚反应
B．(R)-MeG分子中所有碳原子共平面
C．聚合反应过程中，b 键发生断裂D．PLGA碱性水解生成单一化合物
8．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是
A．含有5 个手性碳原子
B．含有分子内氢键
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能发生水解反应
9．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A．X 不能发生水解反应
B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z 中碳原子均采用sp
2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
10．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）大豆原产于我国，具有几千年种植历史。下列说法错误的是
A．利用大豆油脂的加成反应可制作肥皂
B．光束通过稀豆浆时可观察到丁达尔效应
C．大豆根瘤菌可将N2转化为含氮化合物
D．大豆秸秆中的纤维素是一种可再生资源
11．（2025·天津·高考真题）油脂、淀粉、纤维素和蛋白质是重要的物质。下列说法错误的是
A．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物
B．油脂、淀粉、纤维素和蛋白质均可发生水解反应
C．蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子
D．淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，二者结构不同
12．（2025·北京·高考真题）下列说法不正确的是
A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和
度
13．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）杀虫剂氯噻啉（化合物H）合成路线如下（部分条件已略去）：
回答下列问题：
(1)A能发生银镜反应，其结构简式为_________。
(2)B中官能团名称为醛基和___________。
(3)F→H的反应类型为_________。
(4)参照E→F过程，设计某药物中间体K的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结
构简式为________，J→K的化学方程式为______________________。
(5)B→D可能经历的过程如下图所示。X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，Y的结构简式为
___________。Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基的加成、消去反应生成Z和H2O，则Z的结构简式为
___________（不考虑立体异构）。
14．（2025·海南·高考真题）药物I 的一种合成路线如下：
其中G 为
回答问题：
(1)A 的化学名称为______。
(2)B→C 反应类型为______。
(3)D 的结构简式为______。
(4)E 的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2 组峰且峰面积之比为1:3。
X 的结构简式为______。(写出一种即可)。
(5)G 中所含有的官能团名称为______。
(6)E→F 的反应方程式为______。
(7)比照上图合成I 的路线信息，从
出发，辅之以C6H5CH2Cl 及一个或两个碳的有机物(无机
试剂任选)，设计合成
的路线______。
已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②R−CH2Br →
NaCN
R−CH2CN。
15．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为_______。
(2)C 的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式_______。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是
_______。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______，若催化加氢时，
不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_______。
【限时训练】
（60 分钟）
基础落实
选择题只有1 个选项符合题意
1.氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A.氯硝柳胺属于芳香族化合物
B.氯硝柳胺含有5 种官能团
C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应
2.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是( )
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质,属于蛋白质
3.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol 乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH 的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
4.下列说法不正确的是( )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
5.(2023·北京卷)化合物K 与L 反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应,下列说法正确的是( )
A.K 的核磁共振氢谱有两组峰
B.L 是乙醛
C.M 完全水解可得到K 和L
D.反应物K 与L 的化学计量比是1∶1
6.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3 个手性碳
C.反应式中化合物X 为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
7.Ⅰ.已知某有机物的结构简式为
。请回答下列问题:
(1)当和 反应时,可转化为
。
(2)当和 反应时,可转化为
。
(3)当和 反应时,可转化为
。
Ⅱ.乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(1)乳酸和足量金属钠反应的化学方程式为
。
(2)乳酸和NaHCO3反应的化学方程式为
。
(3)乳酸发生催化氧化反应的化学方程式为
。
能力提升
8.乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是( )
A.三个反应都是取代反应
B.反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低
D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3 种
9.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中,具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中
利用乙酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯,实验装置如图1 所示(加热及夹持仪器略),相关物
质的有关性质如表所示。
物质
密度/(g·mL-1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是( )
A.冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管,冷凝效果可能更好
C.将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
10.Ⅰ.某有机物M,结构简式如图所示:
已知:①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应,也能与钠反应,但不能与NaHCO3反应;
②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。回答下列问题:
(1)M 中所含官能团有酚羟基、 、 (填名称)。
(2)M 与乙醇在浓硫酸,加热条件下发生反应,反应类型是 (填代号)。
A.加成反应 B.取代反应 C.氧化反应
(3)1 mol M 最多能消耗 g NaOH。
Ⅱ.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双
键,不同颜色的球表示不同原子):
(4)丙烯酰胺的结构简式为 。
(5)有关丙烯酰胺的说法正确的是 (填字母)。
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的衍生物
C.丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式:
。
11.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
。
(1)莽草酸的分子式是 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
(有机物用结构简式表示,下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是
。
(4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B 的结构简式为
),其反应类型是
。
