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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构和性质
题型02 突破卤代烃中卤原子的检验
题型03 卤代烃的应用
题型04 醇的结构与性质
题型05 酚的结构与性质
题型06 醛、酮的结构与性质
题型07 醛、酮在合成中的应用
题型08 羧酸的结构与性质
题型09 酯和油脂的结构与性质
题型10 酰胺类物质的性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 卤代烃的结构和性质
1. 化合物Z 用于缓解关节炎引起的中重度疼痛，其一种制备过程如图所示。下列说法正确的是
A．W 的结构简式可能为
B．上述两步反应均为取代反应
C．含硝基且核磁共振氢谱有三组峰的Y 的芳香族同分异构体有4 种
D．检验X 中的氯元素用到的化学试剂有AgNO3溶液和稀硝酸
2. 滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是
A．DDT、DDD 中各有1 个手性碳
B．可用溴水鉴别DDT 和DDE
C．1 molDDT 与NaOH溶液完全反应，最多消耗NaOH的物质的量为8 mol
D．DDT 转化为DDE 属于消去反应
02 突破卤代烃中卤原子的检验
3. “复方氯乙烷气雾剂”为氯乙烷的有机溶液，测定其中氯乙烷含量的步骤如下：
下列说法不正确的是
A．步骤①，量取试样时不能用碱式滴定管
B．步骤①，将NaOH 水溶液改成NaOH 乙醇溶液不会影响氯乙烷百分含量的测定
C．步骤②，若加入的稀硝酸不足，则会使氯乙烷百分含量测定结果偏低
D．步骤③，先水洗再乙醇洗，可使氯乙烷百分含量测定结果更准确
4．为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、
丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
03 卤代烃的应用
5. 聚丙烯腈是生产腈纶（人造羊毛）的重要中间体。工业上生产聚丙烯腈的一种合成路线如图所示。
CH2=CH2→
①
Cl2
CH2ClCH2Cl→
②
CH≡CH
→
催化剂，△
③HCN
A→
④
△
聚丙烯腈
CH2ClCH2Cl中官能团的名称为 ；反应②进行的条件为 ；反应③的化学方程式为 ，
该反应的反应类型为 。
6. 某些常见有机物存在下列转化关系：
CH3CH3→
①
Cl2
CH3CH2Cl→
②
❑
CH2=CH2→
③
Cl2
有机物A→
④
❑
CH≡CH
(1)上述转化过程中涉及到的有机物中，属于饱和烃的是 。
(2)乙烯分子的空间构型是 ，用乙烯制备聚乙烯塑料的方程式是 。
(3)若有乙烯、乙烷两瓶无色气体，可用试剂 加以鉴别。
(4)反应③反应类型是 ；反应④的反应方程式是： 。
_____+_____
NaOH→
Δ
CH≡CH+
_____NaCl+_____H2O
04 醇的结构与性质
7. 茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇，转化过程为：
。下列
说法错误的是
A．青叶醇能发生取代反应
B．反式青叶醇的分子式为C6 H12O
C．可用质谱仪确定青叶醇中含有-OH
D．反式青叶醇分子中所有碳原子可能共平面
8. 温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M 的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质可使溴水褪色
B．该物质能发生氧化反应和酯化反应
C．该物质能合成有机高分子
D．两个六元环上的碳原子可能共平面
05 酚的结构与性质
9.
【辣椒素膜内蛋白受体】2021 年诺贝尔生理学或医学奖得主DavidJulius对辣椒素膜内蛋白
受体的一项研究，为辣椒素热痛作用提供了明确的分子解释。下列关于辣椒素分子的说法正确的是
A．所有原子均能共面
B．不存在顺反异构
C．1mol辣椒素最多能消耗1mol Br2
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
10. （2025 年·四川成都·高三期末）酚醛树脂是人们较早开始使用的合成高分子，其合成路线如下：
反应①：
；
反应②：
。
下列说法错误的是
A．反应①为加成反应
B．1 mol 羟甲基苯酚最多与2 mol Na反应生成1 molH2
C．1 mol 苯酚中含有13 molσ键
D．酚醛树脂中碳原子的杂化方式有sp、sp3
06 醛、酮的结构与性质
11. （2025·山东日照·高三阶段练习）有机物X 的结构如图所示，下列说法错误的是
A．含有4 种官能团
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生取代反应、加成反应和消去反应
D．1 mol 该分子与足量氢气反应，最多消耗5 mol H2
12. （2024·四川·二模）邻苯乙二酮在浓碱的作用下可发生卡尼查罗(Cannizzaro)反应，下列有关说法正确的
是
A．a 的分子式为C14 H12O2
B．微粒b 中的所有原子均可能共面
C．微粒b 中苯环上的一氯代物共有5 种D．物质a 能发生取代反应和加成反应
07 醛、酮在合成中的应用
13.
【陌生有机反应机理】 Oppenauer 氧化反应，是以酮类为氧化剂，以异丙基氧化铝
[Al(OPr1)3]为催化剂，将醇类氧化为醛或酮，比如：
。该
氧化反应的部分机理如下：
。下列说法正确的
是
A．反应①中，有异丙醇生成
B．反应②只涉及到了C-O 和O-H 的变化
C．整个过程中没有还原反应发生
D．
的红外光谱出现的吸收峰一定小于3000cm-1
14． α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错
误的是
A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1mol 乙能与1molNa 反应，生成0.5molH2
C．1mol 丙能与4molH2发生加成反应
D．反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热
08 羧酸的结构与性质
15. 某有机物的结构简式为
，下列说法错误的是
A．该有机物中有两种官能团
B．该有机物的分子式为C7 H12O3
C．该有机物可发生取代、加成、加聚、催化氧化反应
D．1mol该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:1:1
16．
【酯化反应与反应机理相结合】（2025·四川绵阳·一模）叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理
可用下图表示。下列说法正确的是
A．C-C-C 键角：中间体2 小于叔丁醇
B．叔丁醇核磁共振氢谱有3 种吸收峰，峰面积之比为3：6：1
C．增大c(H+)，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率
D．用❑
18O标识醇羟基，可以区别叔丁醇、乙醇与羧酸酯化反应的机理差异
09 酯和油脂的结构与性质
17．（2025·四川绵阳·三模）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜
宁的说法正确的是
A．与NaOH、NaHCO3溶液均能发生反应B．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
C．消去反应产物最多有4 种
D．分子中手性碳原子数为5
18．（2025·四川巴中·二模）现代有机合成为药物制备做出了巨大贡献。某药物制备路线中的一步反应如
图所示(部分产物未给出)。下列说法错误的是
A．Z 中无手性碳原子，与足量氢气加成所得分子中含有4 个手性碳原子
B．1molY 与NaOH 溶液反应，最多消耗1molNaOH
C．1molZ 最多能与5mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z 中所有碳原子均可能在同一平面内
19.下列有关油脂的说法正确的是
A．油脂所含元素都位于p 区
B．可用植物油萃取溴水
C．植物油氢化后得到的人造脂肪不易被空气氧化变质
D．油脂的水解产物肥皂由于水溶液呈碱性，故可用于清洗油污
20.油脂是重要的营养物质，化合物M（结构如图）是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是
A．油脂能促进脂溶性维生素吸收
B．1molM 最多可与9molH2发生加成反应
C．在NaOH 溶液中，M 能发生皂化反应
D．M 难溶于水，易溶于有机溶剂
10 酰胺类物质的性质
21. 苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图所示。关于苯巴比妥的说法错误的是
A．分子中只含有1 种官能团
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．在酸性条件下充分水解可以产生CO2 D．1mol 该物质最多可消耗4molNaOH
22. 某有机物是一种药物合成的重要中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是
A．分子式为C9H8O3N
B．含有的官能团有醛基、酯基和酰胺基
C．能与盐酸共热水解生成NH4Cl
D．苯环上的一氯代物有3 种
23.（2022·四川南充·三模）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用
药物，也是国家的战略储备药。其结构如下图所示，关于奥司他韦的说法正确的是
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．属于芳香族化合物
C．1mol 分子最多可与3molBr2发生加成反应
D．分子中官能团种类有4 种
1．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)
为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
2．根据下列实验操作和现象所得结论正确的是( )
A．将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成
B．向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚
C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化
D．某一卤代烃与NaOH 水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明
该卤代烃为氯代烃
3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是( )
A．
B．
C．
D．
4．苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是( )
A．分子式为C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯环上的一氯代物有4 种
D．分子中的碳原子可能全部共平面
5．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构
C．P 的分子式为C4H10O
D．2丁烯与Br2以1∶1 加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
6. 下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
7. α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
8.
【鲜花S-诱抗素剂】2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保
证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．S-诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S-诱抗素分子中含有5 种官能团
C．1 mol S-诱抗素最多能与1 mol NaOH 反应
D．S-诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
9.乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是( )
A．三个反应都是取代反应
B．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种
10.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙
酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯，实验装置如图1 所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性
质如表所示。
物质
密度/(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是( )
A．冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
1. （2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。
山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其
结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A. 分子式为
B. 手性碳原子数目为4
C.
杂化的碳原子数目为6
D. 不能与
溶液发生反应
2. （2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A. K 中含手性碳原子
B. M 中碳原子都是
杂化
C. K、M 均能与
反应
D. K、M 共有四种含氧官能团
3. （2025·重庆卷）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是
A. 分子式为C15H24O2
B. 手性碳有3 个
C.
为M 的加成反应产物
D.
为M 的缩聚反应产物
4．（2024•湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
5．（2024•山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法
错误的是
A. 可与
溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与
反应时可发生取代和加成两种反应
6. （2023·广东卷）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究
中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的
反应
C. 能使溴水和酸性
溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
7. （2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A.
能与水反应生成
B
可与
反应生成
C.
水解生成
D.
中存在具有分子内氢键的异构体
7. （2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
A. 均有手性碳原子
B. 互为同分异构体
C. N 原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好
