高三有机化学一周速成实战指南(真题实战)

昨天讲完了前4道基础推断题，这几道题主要是让学生学会如何推导物质结构简式以及熟练常见官能团的转换关系。

今天进入真正的实战－讲第5道例题，这是一道完整的大题，取自于2017年的北京卷，难度系数0.4，理解它可以少做很多题，也可以轻松拿下大部分模考和高考题。

题目并不长，也只有六问，第一步是审题，看已知，去问题中找是否有隐藏条件，比如这里第1问，第3问，第4问都附加信息，如果不仔细会忽略第4条的重要信息直接推出另一个F，审题在做任意一道大题时都是要先做的，不要着急先填一两个空，那是不会跑的。

第二步看懂已知的成断键原理，这是一个酮羰基与苯酚邻位C的加成，邻位C的C－H极性变强易断所以可以和酮羰基的C＝O加成，要反向操作时也简单，断开酚羟基邻C上的C－C，将羟基变成C＝O；

接下来可以直接推导E和F，因为有明确的分子式的反应方程式，路径也更短，两条平行线的物质推导不要求一定从上一条开始。

利用问题3直接可知E为乙酸乙酯，大伙最熟悉的一个物质，然后利用问题4的反应方程式和括号内的补充开始尝试画F，注意这里方程式用的是2E，在推物质时要把2E展开成E+E，因为产物一定有一个乙醇，所以只要找到乙醇是从哪来的就容易推出F，其真实反应机理依然是羰基活化了邻C的C－H，使得酯基可以和它发生一次取代反应，最终得到F的正确形态，利用这个思路去分析就只会得到一个正确结果完全不可能出错。图片就是F的结构简式：

继续分析上一条线的物质，A是烃且由C可知只有6个C那就是苯，B正常应当是硝基苯是我们课本上学过的反应，但注意看C，C有2个N并且是由B还原得到，硝基苯能发生的典型还原反应就是变成苯胺，所以这里一定是这个转换，那B物质就一定有2个硝基，位置暂不清楚，继续往后看再回头锁定。

C变成D没有提示只有分子式，对比分子式发现少了2个－NH2，多了2个－OH，重点来了，为什么我说是少了－NH2，而不是学生说的少了2个N，2个H，多了2个O，要反复和学生强调任何反应都是有规律和机理的，不能胡乱变，这里N不见了它上面的H不可能独立存在，所以一定是断－NH2变成－OH，那这么一步就非常简单了。

现在你有F和目标产物，并且知道D有2个－OH，那现在要找出D是什么结构就简单了，直接在羟甲香豆素找到两个直接相连的O，先尝试用这个位置锁定－OH，当然这里也可能是对位发生了反应，但你只要尝试2次就会知道结果，并且－OH变酯基更符合正常的变化规律。现在就可以回过头锁定B和C的结构简式了，物质也全部推导出了结构简式。

马上把1－4问的答案全部填上，来看最后一问，要分析中间产物，这种题往往是学生比较恐惧的，因为物质变化的地方很多，还要考虑先后次序，很多学生会选择放弃，但这种题用标记法做非常容易，还是属于看着难其实是吓唬人的，并且分数往往有3－4分是一定要拿下的。

对比D，F和羟甲香豆素发现一共有3个地方发生了改变，一是酚羟基变成了一个酯基，这个最容易；二是邻C的C－H键变成了C－C键， 一定不要忽略H原子，这是考试中最容易错的；第三个是多了一个C＝C；分别是数字标记好1，2，3，然后思考已知还没有用，那已知肯定是要用的，只有在酚羟基还在的时候才能发生已知，所以标记2是发生的第一步，顺利推出第一个中间体；然后1，3这里需要联想到－OH是可以和酯基发生取代反应的，前面已学，所以优先发生取代反应，消去反应成双键大部分情况是用来收尾的，那么第二个中间体也就推导出来了。当然这里也有一点瑕疵，消去反应的条件不管是用浓硫酸还是NaOH都会对酚羟基产生影响，这些细节问题也可以引导学生思考，这个题不考不表示下个题不考，多思考细节可以让文字描述题答得更加准确。

有机合成掌握后非常简单，没有掌握前对学生还是非常难的；

好了最后一道例题讲完了，按这个思路来分析这道题几乎就不可能失分，讲完这道题以后马上安排最近2年的当地高考真题让学生练手巩固分析方法，也让学生明白高考题真的没那么难。基础好点的学生这节课可以再讲3道大题，慢一点2道，每一步都讲细致，分析原因，不要简单照着答案讲一通，及时去找存在的问题加以纠正，有机合成掌握后非常简单，没有掌握前对学生还是非常难的；

这是第5天，除了文字理由分析和限定条件的同分异构体没有讲核心分析方法就讲完了，接下来是大量的练习，没有讲的内容也是在最后两天的练习中讲解，这里训练一定要连续练，合成练好了再练同分异构体，没有达到目标要坚持练，中间放弃会前功尽弃回到原点，有机合成也只有大成和不成两个结果。（见过最快的练5道练习题就大成了）

有机合成讲完了，有机部分还有一个有机实验和有机化学生活，两节课可以全部讲完，下篇再见。