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专题65 有机推断
——以字母、分子式为主
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·全国甲卷、2024·北京卷、2023•全
国甲卷、2022•北京卷、2019•北京卷、
2019•浙江4 月、2018•新课标Ⅱ、2018•
北京卷、2017•新课标Ⅱ、2017•新课标
Ⅲ、2017•北京卷
有机合成路线为载体，考查烃的衍生物的
相互转化、官能团的性质、同分异构体、
有机反应类型、有机物结构简式的推断与
书写，是近几年高考不变的主题。近年来
高考有机试题有两个特点：一是常与当年
的社会热点问题结合在一起；二是常把有
机推断与设计有机合成流程图结合在一
起。试题常给出一些新信息，以新药、新
材料的合成为背景，经常在一系列合成路
线中各物质大都以字母或分子式呈现，目
标产物的结构简式已知，需在解题过程中
需要结合条件及已知结构去推断未知有机
物的结构，从而使问题迎刃而解。
考点2 合成其
它物质
2023•湖北省选择性考试、2020•新课标
Ⅰ、2018•新课标Ⅲ、2017•新课标Ⅰ、
2018•浙江卷、2017•海南卷、2016·北京
理综、2016·全国II 卷、2016·浙江理
综、2015·浙江卷、2015·海南卷、2015·
北京卷、2015·全国卷Ⅱ、2015·浙江
卷、2015·海南卷
考点1 合成新药物
1．(2024·全国甲卷，12，15 分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题
组合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
1
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(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基 (2)
(3)取代反应
(4)
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，
向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
【解析】根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式和
有机物A 的结构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连续的反应后将结构
中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机物D，根据有机物D 的分子式可以
推出有机物D 为
；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E，根据有机物E 的分
子式可以推出有机物E 为
；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F
与有机物G 发生反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问5 的已知条件可以得
2
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到有机物G 的结构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标化合物I。(1)根据有机
物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；(2)根据分析，有机物B 的结构简式为：
；(3)根
据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代
反应；(4)有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；(5)有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，
结合其分子式和有机物F 和有机物H 的结构可以得到有机物G 的结构为
，其化学名
称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；(6)对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有
酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用
于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；(7)对于有机物I 的同分异构体，
可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9 种，分
别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
2．(2024·北京卷，17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
3
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(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K 的结构简式是 。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响 。
(5)M 的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同
时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化学键均为C-O 键和
键，M 的结构简式是 。
【答案】(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4)
氟原子可增强α-H 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的
电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H 的活泼性
4
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(5) N-H
【解析】B 发生硝化反应得到D，即B 为
，A 与CH3OH 发生酯化反应生成B，
即A 为
，D 发生还原反应得到E，结合E 的分子式可知，D 硝基被还原为氨基，E 为
，E 在K2CO3的作用下与
发生反应得到G，结合G 的分子式可知，G
为
，I 与C2H5OH 在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I 与J 的分
子式可知，I 为CH3COOH，J 为CH3COOC2H5，J 与
在一定条件下生成K，发生类似
的反应，结合L 的结构简式和
K 的分子式可知，K 为
，G 和L 在碱的作用下生成M，M 的分子式为
C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙
醇，可推测为G 与L 中N-H 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O 键和N-H
键，M 的结构简式为
。(1)由D 的结构简式可知，D 中含氧官能团为硝基、酯
基；(2)A→B 的过程为A 中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：
；(3)I→J 的制
5
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备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a 项，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利
于提高乙酸的转化率，a 正确；b 项，饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b 正确；c 项，反
应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c 正确；
故选abc；(4)①根据已知反应可知，酯基的α-H 与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存
在α-H，所以产物K 的结构简式为
；②氟原子可增强α-H 的活泼性，氟原子为吸电子
基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H 的活泼性；(5)M 分子中
除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可
推测为G 与L 中N-H 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O 键和N-H 键，M
的结构简式为
。
3．(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。
L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
6
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(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【解析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有
机物B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生
还原反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机
7
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物H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得
到有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)。(1)有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根据分析，有机物A 发生反应生
成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。(3)根
据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此
该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去反
应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。(4)有机物F 中的含氧官能团
为-COOH，名称为羧基。(5)有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发
生消去反应脱水得到氰基。(6)根据分析可知有机物J 的结构简式为
。(7)与分子式为
8
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C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同分异构体中核磁共振氢
谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为一种对称结结构，则该
物质为
。
4．(2022•北京卷，17)碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
9
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已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg 样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用b mol·L-1
AgNO3溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其
他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基 (2)丁酸
(3)
+HNO3
+H2O
(4)
(5)
(6)
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【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成
CH3CH2CH2COOH，则A 为CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH 发生信息反应生
成
，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作用下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
，则G
为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节
溶液pH 生成
，
与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为
。(1)由分析可知，能发
生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基；(2)由分析可知，无支链的B 的结构简式
为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，
分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
；(3)由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和水，反应的化学方程式为
+HNO3
+H2O；(4)由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；(5)由分析可知，相对
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分了质量为571 的碘番酸的结构简式为
；(6)由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
3I—
3AgNO3，由
滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸的质量分数为
×100%=
。
5．(2019•北京卷，19)抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A 能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与Na2CO3溶液反
应，但不产生CO2；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成C 的化学方程式是___________，反应类型是
___________________________。
(2)D 中含有的官能团：__________________。
(3)E 的结构简式为__________________。
(4)F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J。J 经还原可转化为G。J 的结构简式为
__________________。
(5)M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是__________________。
①包含2 个六元环 ②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH4和H2O 的作用是__________________。
(7)由K 合成托瑞米芬的过程：
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托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】(1)
取代反应(或酯化反应)
(2)羟基、羰基 (3)
(4)
(5)
(6)还原(加成) (7)
【解析】(1)根据以上分析，A 为苯甲酸，B 为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下
发
生
取
代
反
应
生
成
C
为
，
化
学
方
程
式
为
；
(2)D 为
，D 中含有的官能团为羰基、羟基；(3)D 发生信息中的反应生成E，其结构简
式为
；(4)F 经碱性水解，酸化得G 和J，J 经还原可转化为G，则G 和J 具有相同的碳原
子数和碳骨架，则G 为
；J 为
；(5)J 为
，分子式为C9H8O2，不饱和度为
6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M 可水解，与氢氧
化钠溶液共热时，1molM 最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M 的结构简式为
；
(6)由合成路线可知，E 和G 先在LiAlH 4作用下还原，再水解最后得到K；(7)由合成路线可知，托瑞米芬
分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构。
6．(2019•浙江4 月，31)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B 到C 的转变涉及到取代反应 B．化合物C 具有两性
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C．试剂D 可以是甲醇 D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F 的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H 的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子；
②
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有4 种化学环境不同的氢原子。有N－O 键，没有过氧键(－O
－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH 和
原料制备X(
)的合成路线(无机试剂任选，合
成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】(1)BC (2)(CH3)2CHNH2
(3)
＋(CH3)2CHNHSO2Cl
＋HCl
(4)
(5)CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】(1)A、B 到C 的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A
项错误；B、C 为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C 有两性，
B 项正确；C、C 和D 发生酯化反应生成E，结合C 和E 的分子式，易推出D 为甲醇，C 项正确；D、苯达
松的分子式是C10H12N2O3S，D 项错误。故故选BC。
(2) 结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2 号碳的位置，F 的结构简式为
(CH3)2CHNH2。(3)G 的氯原子和E 氨基上的氢原子偶联脱去HCl 生成H，因而化学方程式为
＋(CH 3)2CHNHSO2Cl
＋HCl。(4)根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，
结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键(注意无硝基)。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六
元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O；③六元环中含有一个N；④六元环中含有一个N 和
一个O；若六元环中含有2 个O，这样不存在N-O 键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4 中氢原子，
该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O 键，
无O-O 键。那么基于上述四种情况分析可得出4 种同分异构体。(5)基于逆合成分析法，观察信息①，X 可
14
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从肽键分拆得
和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利
用乙酸某酯CH3COOR 做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然
后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。
7．(2018•新课标Ⅱ，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台
化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E 的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A 中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B 到C 的反应类型为__________。
(4)C 的结构简式为__________。
(5)由D 到E 的反应方程式为______________。
(6)F 是B 的同分异构体，7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的
可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1 的结构简
式为_________。
【答案】(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4)
(5)
(6)9
【解析】(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成
A，因此A 中含有的官能团的名称为羟基。(3)由B 到C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。(4)根据B 的
结构简式可知C 的结构简式为
。(5)由D 到E 是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为
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。(6)F 是B 的同分异构体，7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠
可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况)，说明F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是7.3g÷146g/mol＝
0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F 分子中含有2 个羧基，则F 相当于是丁烷分子中的2 个氢原子被羧基
取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6 种结构。如果是异丁烷，则有3 种结构，所以可能的结构共
有9 种( 不考虑立体异构) ，即
、
、
、
、
、
、
、
、
。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1 的结构简式为
。
8．(2018•北京卷，19)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A 的类别是__________。
(2)A→B 的化学方程式是____________________。
(3)C 可能的结构简式是__________。
(4)C→D 所需的试剂a 是__________。
(5)D→E 的化学方程式是__________。
(6)F→G 的反应类型是__________。
(7)将下列K→L 的流程图补充完整：
16
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(8)合成8−羟基喹啉时，L 发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L
与G 物质的量之比为__________。
【答案】(1)烯烃 (2)CH2=CHCH3+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl
ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O
(5)HOCH2CH(OH)CH2OH
CH2=CHCHO+2H2O (6)取代反应
(7)
(8)氧化
3∶1
【解析】A 的分子式为C3H6，A 的不饱和度为1，A 与Cl2高温反应生成B，B 与HOCl 发生加成反应
生成C，C 的分子式为C3H6OCl2，B 的分子式为C3H5Cl，B 中含碳碳双键，A→B 为取代反应，则A 的结构
简式为CH3CH=CH2；根据C、D 的分子式，C→D 为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C 中两个Cl 原
子连接在两个不同的碳原子上，则A 与Cl2 高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B 的结构简式为
CH2=CHCH2Cl 、C 的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl 或ClCH2CH(OH)CH2Cl 、D 的结构简式为
HOCH2CH(OH)CH2OH；D 在浓硫酸、加热时消去2 个“H2O”生成E；根据F→G→J 和E+J→K，结合F、
G、J 的分子式以及K 的结构简式，E+J→K 为加成反应，则E 的结构简式为CH2=CHCHO，F 的结构简式
为
、G 的结构简式为
、J 的结构简式为
；K 的分子式为C9H11NO2，L 的分子式
为C9H9NO，K→L 的过程中脱去1 个“H2O”，结合K→L 的反应条件和题给已知i，K→L 先发生加成反应、
后发生消去反应，L 的结构简式为
。
9．(2017•新课标Ⅱ，36)化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线
如下：
17
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已知以下信息：
①A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为____________。
(2)B 的化学名称为____________。
(3)C 与D 反应生成E 的化学方程式为____________。
(4)由E 生成F 的反应类型为____________。
(5)G 的分子式为____________。
(6)L 是D 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的L 可与2 mol 的Na2CO3反应，L 共
有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1 的结构简式为___________、
____________。
【答案】(1)
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)
(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)6
【解析】A 的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A 为
；B 的化学式为C3H8O，核磁共
振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B 的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D 的化学式为C7H8O2，其苯
环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应，则苯环上有酚羟基和—
CH2OH，且为对位结构，则D 的结构简式为
。
10．(2017•新课标Ⅲ，36)氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合成
路线如下：
回答下列问题：
18
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(1)A 的结构简式为____________。C 的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
(4)G 的分子式为______________。
(5)H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有______种。
(6)4- 甲氧基乙酰苯胺(
) 是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
【答案】(1)
三氟甲苯 (2)浓硝酸/浓硫酸、加热
取代反应
(3)
吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6)
【解析】(1)反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C 的结构简式和B 的化学式，
可确定A 为甲苯，即结构简式为：
，C 的化学名称为三氟甲苯。(2)反应③是C 上引入－NO2，C
与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。(3)根据G 的结构简式，反应⑤发生取代反应，
Cl 取代氨基上的氢原子，即反应方程式为
；吡啶的作用是吸收
反应产物的HCl，提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点，G 的分子式为C11H11F3N2O3。(5)－CF3和－
NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3 种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4 种
位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2 种位置，因此共有9 种结构。(6)根据目标产物
和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl 作用下－NO2转化成－NH2，
最后在吡啶作用下与CH3COCl 反应生成目标产物。
11．(2017•北京卷，19)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
—CH3
—CH3
19
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已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A 属于芳香烃，其结构简式是______________________。B 中所含的官能团是________________。
(2)C→D 的反应类型是___________________。
(3)E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
__________。
(4)已知：2E
F+C2H5OH。F 所含官能团有
和___________。
(5)以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【答案】(1)
硝基 (2)取代反应
(3)2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2
2CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O (4)
(5)
【解析】(1)A 是芳香烃，根据C 的结构简式，推出A 中应含6 个碳原子，即A 为苯，结构简式为：
。A→B 发生取代反应，引入－NO2，因此B 中官能团是硝基。
(2)根据C 和D 的分子式，C→D 是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。
(3)E 属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E 是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过
氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2
2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3
＋H2O。(4)结合已知转化，根据原子守恒，推出F 的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构
简式，推出F 的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有
，还含有
。(5)根据羟基香豆素
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的结构简式，以及(2)的分析，C、D 的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为
、
。
F 的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F 与D 发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1 的结构
简式为：
，再发生已知②的反应生成中间产物2：
，然后发生消去反应
脱水生成羟甲香豆素。
考点2 合成其它物质
12．(2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料
乙烯出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
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【答案】(1)π (2) ①7 ②
(3)①乙酸 ②丙酮 (4)
(5)①
②ab
【解析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B 与Mg 在无水乙醚中发生生成
C(CH3CH2MgBr)，C 与CH3COCH3 反应生成D(
)，D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E(
)，E 和碱性高锰酸钾反应生成F(
)，参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生
消去反应生成G(
)，G 与
反应加成反应生成二酮H。(1)A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成
反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π 键断裂；(2)D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异
构体分别为：
、
、
、
、
、
、
、
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之
比为9：2：1 的结构简式为
；(3)E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，
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生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G 为
；(5)根据已
知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
))和J(
)。若经此路线由H 合成
I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选ab。
13．(2020•新课标Ⅰ，36)有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成
中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)由B 生成C 的化学方程式为_____________________________。
(3)C 中所含官能团的名称为_______________。
(4)由C 生成D 的反应类型为________。
(5)D 的结构简式为______________。
(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6∶2∶2∶1 的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_______________。
【答案】(1)三氯乙烯
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(2)
+KOH
+KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应
(5)
(6)6
【解析】由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B 为
；B 与
氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C 为
；C 与过量的二环己基胺发生取代反应
生成D；D 最后与E 发生信息②的反应生成F。(1)由题中信息可知，A 的分子式为C2HCl3，其结构简式为
ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2) B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(
)，
该反应的化学方程式为
+KOH
+KCl+H2O；(3)由C 的分子结构可知其所含官能
团有碳碳双键和氯原子；(4) C(
)与过量的二环己基胺发生生成D，D 与E 发生信息②的反应生
成F，由F 的分子结构可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C 生成D 的反应类型
为取代反应；(5) 由D 的分子式及F 的结构可知D 的结构简式为
；(6) 已知苯胺与甲
基吡啶互为芳香同分异构体。E(
)的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中
也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 的有
、
、
、
24
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、
、
，共6 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为
。
14．(2018•新课标Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，
合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________________。
(2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________。
(3)由A 生成B、G 生成H 的反应类型分别是________________、________________。
(4)D 的结构简式为________________。
(5)Y 中含氧官能团的名称为________________。
(6)E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
(7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，
其峰面积之比为3∶3∶2。写出3 种符合上述条件的X 的结构简式________________。
【答案】(1)丙炔 (2)
(3)取代反应、加成反应
(4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7)
、
、
、
、
、
【解析】A 到B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的H，所以B 为
；B 与
NaCN 反应，根据C 的分子式确定B 到C 是将Cl 取代为CN，所以C 为
；C 酸性水解应该得到
，与乙醇酯化得到D，所以D 为
，D 与HI 加成得到E。
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根据题目的已知反应，要求F 中一定要有醛基，在根据H 的结构得到F 中有苯环，所以F 一定为
；F 与CH3CHO 发生题目已知反应，得到G，G 为
；G 与氢气加成
得到H；H 与E 发生偶联反应得到Y。(1)A 的名称为丙炔。(2)B 为
，C 为
，所以
方程式为：
。(3)有上述分析A 生成B 的反应是取代反
应，G 生成H 的反应是加成反应。(4)D 为
。(5)Y 中含氧官能团为羟基和酯基。
(6)E 和H 发生偶联反应可以得到Y，将H 换为F 就是将苯直接与醛基相连，所以将Y 中的苯环直接与羟基
相连的碳连接即可，所以产物为
。(7)D 为
，所以要
求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3：3：2，得到分子一定有两个甲基，另外一
个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6 种。
15．(2017•新课标Ⅰ，36)化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一
种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是__________。
(2)由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。
(3)E 的结构简式为____________。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示
有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2 种符合要求的X 的结构简式_______。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任选)。
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【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)
(4)
(5)
、
、
、
(任写两种)
(6)
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则
产物H
左侧圈内结构来源于G，G 为
，F 为
，E 与
乙醇酯化反应生成F，E 为
，根据反应条件，D→E 为消去反应，结合D 的分子式及D 的
生成反应，则
D
为
，所以
C
为
，B
为
，再结合已知反应①，A 为
。
16．(2018•浙江卷，26)摩尔质量为32 g·mol-1的烃的衍生物A 能与金属钠反应，F 是由两种均具有芳香
气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
(1)D 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)D→E 的化学方程式是 。
(4)下列说法正确的是 。
A.石油裂解气和B 都能使酸性KMnO4溶液褪色
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B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E 和F 混合物中的C、E
C.相同物质的量的D、E 或F 充分燃烧时消耗等量的氧气
D.有机物C 和E 都能与金属钠反应
【答案】(1)碳碳双键 (2)HCHO (3)CH3CH=CH2+H2O
CH3CH2CH2OH、CH3CH=CH2+H2O
(4)ABD
【解析】A 的相对分子质量为32，能与钠反应，说明分子中可能含有羧基或羟基，因羧基的式量为
45，因此A 分子中含有羟基，其结构简式为CH3OH；B 为HCHO；C 为HCOOH；F 具有芳香气味，说明
F 为甲酸酯；因由两种酯组成，因此分别为甲酸丙酯、甲酸异丙酯；因此E 为1-丙醇和2-丙醇的混合物；
D 为丙烯。(1)D 为丙烯，官能团名称为碳碳双键。(2)B 的结构简式为HCHO。(3)丙烯与水反应生成1-丙醇
和2- 丙醇，化学方程式为CH3CH=CH2+H2O
CH3CH2CH2OH 、CH3CH=CH2+H2O
；(4)A 选项，石油裂解气中含有丙烯，B 为HCHO 具有还原性，二者均能使酸性高锰酸钾
溶液褪色，正确；B 选项，甲酸能与碳酸钠反应，1-丙醇和2-丙醇可溶于碳酸钠溶液中，因此可用Na2CO3
溶液除去酯中的酸和醇，正确；C 选项，三种物质的分子式可变形为耗氧部分+不耗氧部分，分别为
C3H6、C3H6·H2O、C3H8·CO2，由此可知，相同物质的量的三种物质充分燃烧消耗的氧气不等量，错误；D
选项，C 为甲酸，E 为醇，均可与钠反应，正确。
17．(2017•海南卷，15)二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列
问题：
(1)B 为黄绿色气体，其化学名称为 。
(2)由A 和B 生成D 的化学方程式为 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)由E 生成二甲醚的反应类型为 。
(5)二甲醚的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)氯气 (2)CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
(3)CH3OH (4)取代反应 (5)C2H5OH(或CH3CH2OH)
【解析】(1)电解饱和食盐水产生氢气、氯气、NaOH，反应的化学方程式为2NaCl+2H2O
2NaOH+Cl2↑+H2↑。(2)甲烷与氯气发生取代反应，根据二甲醚逆推可知D 为CH3Cl，反应的化学方程式为
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl。(3)CH3Cl 在碱性条件下水解生成甲醇(CH3OH)。(4)甲醇生成二甲醚的反应为取代
反应。(5)分子式相同的醇和醚互为同分异构体，故二甲醚的同分异构体是乙醇(C2H5OH)。
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18．(2016·北京理综，25)功能高分子P 的合成路线如下：
(1)A 的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
(2)试剂a 是_______________。
(3)反应③的化学方程式：_______________。
(4)E 的分子式是C6H10O2。E 中含有的官能团：_______________。
(5)反应④的反应类型是_______________。
(6)反应⑤的化学方程式：_______________。
(5)已知：2CH3CHO
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表
示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】(1)
(2)浓硫酸和浓硝酸
(3)
(4)碳碳双键、酯基
(5)加聚反应
(6)
(7)
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【解析】根据高分子P 的结构和A 的分子式为C7H8，可以推出，D 为对硝基苯甲醇，那么A 应该为甲
苯，B 为对硝基甲苯，C 为一氯甲基对硝基苯，(1)A 的结构式为
；(2)甲苯和硝酸在浓硫酸
催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a 为浓硫酸和浓硝酸；(3)反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水
溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为：
；
(4)根据高分子P 的结构式，再结合E 的分子式可以推出E 的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5，所含官能团有
碳碳双键、酯基，答案为：碳碳双键、酯基；(5)F 应该是E 发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以
反应④是加聚反应；(6)反应⑤的化学方程式为
；
(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，
在氧化醛基为羧基，3-羟基丁酸消去即可得2-丁烯酸，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路
线为：
19．(2016·全国II 卷，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏
性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：
①A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
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②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)B 的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
(3)由C 生成D 的反应类型为________。
(4)由D 生成E 的化学方程式为_________________________________。
(5)G 中的官能团有___、 ____ 、_____。(填官能团名称)
(6)G 的同分异构体中，与G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体异构)
【答案】(1)丙酮 (2)
2 6：1 (3)取代反应
(4)
(5)碳碳双键 酯基 氰基
(6)8
【解析】(1)A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，根据商
余法，42÷12=3…6，A 分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A 为丙酮。(2)A 为丙酮，根
据已知②题给的信息，B 为
，B 分子中有2 种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2 组峰，峰面积比
为1：6。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。
(4)根据题给信息，由D 生成E 的化学方程式为
。(5)根
据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G 的结构简式为
CH2=C(CN)COOCH3，则G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G 的同分异构体中，与G 具有相同官
能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，
然后将氰基接到酯基右端碳上，共有8 种。
20．(2016·浙江理综，30)化合物X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采
用如下路线合成X 和Z。
已知：①化合物A 的结构中有2 个甲基
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②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
(1)写出化合物E 的结构简式__________，F 中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z 的化学方程式是____________。
(3)G→X 的化学方程式是__________，反应类型是___________。
(4)若C 中混有B，请用化学方法检验B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
【答案】(1)CH2=CH2 羟基
(2)
(3)
取代反应
(4)取适量试样于试管中，先用NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，
则有B 存在。
【解析】化合物A 能发生连续氧化依次生成B、C，则A 为饱和一元醇，A 的结构中有2 个甲基，则
A 为(CH3)2CHCH2OH， B 为(CH3)2CHCHO，C 为(CH3)2CHCOOH，根据已知②，G 为酯，F 为醇，根据Y
的含碳数可知，D 为乙炔，E 为乙烯，F 为乙醇。(1)E 为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F 为乙醇，含有的官
能团为羟基。(2)Z 是常见的高分子化合物，Y→Z 是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：
。(3) 根据已知②，G→X
的化学方程式是：
；根据反应特点，该反应的反应类型是取
代反应。(4)C 为(CH3)2CHCOOH，B 为(CH3)2CHCHO，C 中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取
适量试样于试管中，先用NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B 存
在。
21．(2015·浙江卷，26)化合物X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
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已知：RX
ROH；
RCHO+CH3COOR′
RCH
CHCOOR′
请回答：
(1)E 中官能团的名称是 。
(2)B+D→F 的化学方程式 。
(3)X 的结构简式 。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应
B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色
D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F 的同分异构体的是
A．
B．
C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH
D．
【答案】(1)醛基
(2)CH3COOH+
+H2O
(3)
(4)A、C (5)B、C
【解析】根据反应物结合所给反应条件，可以推出A 为CH3CH2OH，B 为CH3COOH，C 为
，
D 为
，E 为
，F 为
，X 为
。
(1)E 中官能团为醛基；
(2)B+D→F 的化学方程式为CH3COOH+
+H2O；
(3)X 的结构简式为
。
(4)化合物X 中含有酯基，可以发生水解反应。含有碳碳双键，可以使Br2/CCl4溶液褪色。
(5)F 的分子式为C9H10O2，与F 互为同分异构体的是B、C。
22．(2015·海南卷，13)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
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回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)B 的化学名称是 。
(3)由乙醇生产C 的化学反应类型为 。
(4)E 是一种常见的塑料，其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F 的化学方程式为 。
【答案】(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反应
(4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
【解析】(1)根据A 的分子式，结合A 由乙醇氧化得到可知A 为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到
乙酸乙酯；(3)由乙醇与C 的分子式比较可知，乙醇分子中的1 个H 被取代，所以反应类型为取代反应；
(4)E 的单体为D，根据D 的分子式可知D 为氯乙烯，所以E 为聚氯乙烯；(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、
170℃时发生消去反应生成乙烯和水。
23．(2015·北京卷，25)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环
状化合物：
(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J 的路线如下：
已知：
+
+H2O
(1)A 属于炔烃，其结构简式是 。
(2)B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B 的结构简式是 。
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(3)C、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是 。
(4)F 与试剂a 反应生成G 的化学方程式是 ；
试剂b 是 。
(5)M 和N 均为不饱和醇，M 的结构简式是 。
(6)N 为顺式结构，写出N 和H 生成I(顺式结构)的化学方程式：
。
【答案】(1)CH3C≡CH
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
+Br2
NaOH 的醇溶液
(5)CH3—C≡C—CH2OH
(6)
+
+H2O
【解析】(1)A 是炔烃，则为CH3C≡CH。
(2)B 含O，相对分子质量为30，去掉O，余下的相对分子质量为14，应该是CH2，故B 是甲醛：
HCHO。
(3)C、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，则C 是苯甲醛，D 是乙醛，根据题给已知信息
得E 是
，含有的官能团是碳碳双键和醛基。(4) 根据F 的分子式知F 是
，根据题给反应推知I 是
，N 是
，H
是
，则F→G→H 是先与卤素单质加成再消去，故试剂a 是Br2，F→G 的反应方程式为
+Br2
，试剂b 是氢氧化钠的醇溶液。(5)根据题意可知A、B
为醛的加成，根据N 的分子式知M 的结构简式为CH3—C≡C—CH2OH。(6)根据题意N 和H 发生酯化反应
生成I 的化学方程式为
+
+H2O。
24．(2015·全国卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物
相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：
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已知：
①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B 为单氯代烃；化合物C 的分子式为C5H8；
③E、F 为相对分子质量差14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；
④R1CHO+R2CH2CHO
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)由B 生成C 的化学方程式为 。
(3)由E 和F 生成G 的反应类型为 ，G 的化学名称为 。
(4)①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为 。
②若PPG 平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
A．48 B．58 C．76 D．122
(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6∶1∶1 的是 (写结构简式)；D 的所有同分异
构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。
A．质谱仪 B．红外光谱仪
C．元素分析仪
D．核磁共振仪
【答案】(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①
+
+(2n-1)H2O
②b
(5)5
c
【解析】(1)(2)烃A 的相对分子质量为70，有一种化学环境的氢，所以A 为
，B 为A 和氯气的单
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取代产物，所以B 为
，C 为B 的消去产物，所以C 为
。(3)E、F 为相对分子质量差14 的同
系物，F 是福尔马林的溶质，则F 为甲醛，E 为乙醛。由信息④可知乙醛和甲醛发生了加成反应，G 的结构
简式为HOCH2CH2CHO ，名称为3- 羟基丙醛。(4)G 与氢气发生加成反应生成H ，所以H 为
HOCH2CH2CH2OH。C 氧化为D，则D 为戊二酸，D 和H 的反应为
+
+(2n-1)H2O。根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG 平均相
对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 000÷172≈58，答案选b。(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生
气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成
的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH 、HCOOCH2CH(COOH)CH3 、
HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5 种。其中核磁共振氢
谱显示为3 组峰，且峰面积比为6∶1∶1 的是
。
25．(2015·浙江卷，16)某研究小组以化合物1 为原料，按下列路线制备聚合物8。
已知：R—X
R—CN
R—COOH
R—CH2COOH
请回答：
(1)以下四个化合物中，含有羧基的是 。
A．化合物3 B．化合物4
C．化合物6 D．化合物7
(2)化合物4→8 的合成路线中，未涉及的反应类型是 。
A．取代反应 B．消去反应
C．加聚反应 D．还原反应
(3)下列四个化合物中，与化合物4 互为同系物的是 。
A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH
C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH
(4)化合物4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式 。
(5)化合物7→8 的化学方程式 。
【答案】(1)B、C (2)D (3)C、D
(4)CH3COOCH3、HCOOC2H5
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(5)nCH2
CHCOOCH3
【解析】由合成路线图可得：化合物2 为CH3CH2Br ，化合物3 为CH3CH2CN ，化合物4 为
CH3CH2COOH ，化合物5 为CH3CH(Br)COOH ，化合物6 为CH2
CHCOOH ，化合物7 为CH2
CHCOOCH3，聚合物8 为
。(1)含有羧基的是化合物4 与化合物6。(2)化合物4→8 的合成路
线中，4→5 是取代反应，5→6 是消去反应，6→7 是酯化(取代)反应，7→8 是加聚反应，无还原反应。(3)
与CH3CH2COOH 结构相似，相差一个或若干个CH2基团的是C、D 两种羧酸。(4)CH3CH2COOH 的同分异
构体中属于酯的有CH3COOCH3，HCOOC2H5。(5)化合物7→8 是加聚反应，化学方程式为nCH2
CHCOOCH3
。
26．(2015·海南卷，18).下列有机物的命名错误的是 ( )
Ⅱ.芳香化合物A 可进行如下转化：
回答下列问题：
(1)B 的化学名称为 。
(2)由C 合成涤纶的化学方程式为 。
(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为
。
(4)写出A 所有可能的结构简式 。
(5)写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式
。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢
②可发生银镜反应和水解反应
【答案】Ⅰ.B、C
Ⅱ.(1)醋酸钠
(2)
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O
(3)
(4)
、
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(5)
【解析】Ⅰ.B 的名称为3-甲基-1-戊烯，C 的名称为2-丁醇，错误的为B、C；Ⅱ.根据题给流程和信息
推断B 为CH3COONa，C 为HOCH2CH2OH，E 为对羟基苯甲酸。(1)B 为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O。(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 为对羟基苯甲
酸，结构简式为
。(4)A 的结构为苯环且对位上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH 或连
接HO— 和— COOCH2CH2OOCCH3 共2 种，结构简式为
、
。(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对
位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E 的同分异构体的结构简式为
。
39
