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高考化学一轮复习： 第32 讲 烃和卤代烃
【真题再现·辨明考向】
1. (2025 年四川卷)下列实验装置使用正确的是
A．实验室制取氨
气
B．实验室制取氯气
C．实验室制备乙酸乙酯
D．实验室制备溴乙烷
2. (2025 年江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是
A. 蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B. 乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素
C．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2
D. 不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
3. (2025 年湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．1molY 与NaOH 水溶液反应，最多可消耗2molNaOH
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
4. (2025 年湖北卷)制备α－氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热
到70℃，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在120℃下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应
方程式：
，下列说法错误的是
1
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A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用NaOH 溶液作为吸收液
C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
5. (2025 年湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．I 的分子式是C7H12 B．I 的稳定性较低
C．II 有2 个手性碳 D．II 经浓硫酸催化脱水仅形成I
6. (2024 年江苏卷)下列有关反应描述正确的是
A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－O 键
B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键和π 键
D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp3转变为sp2
7. (2024 年河北卷)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关
表述错误的是
A. 可与Br2发生加成反应和取代反应 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团 D. 存在顺反异构
8. (2024 年1 月浙江卷)关于有机物检测，下列说法正确的是
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否
水解
9. (2024 年1 月浙江卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
2
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下列说法不正确的是
A. 试剂a 为NaOH 乙醇溶液
B. Y 易溶于水
C. Z 的结构简式可能为
D. M 分子中有3 种官能团
10. (2023 年海南卷)下列实验操作不能达到实验的是
选项
A
B
C
D
目的
检验1－氯丁烷中
氯元素
检验SO 是否沉
淀完全
制备检验醛基
用的Cu(OH)2
制备晶体
[Cu(NH3)4]SO4∙H2O
操作
11. (2023 年浙江6 月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7 个原子共平面 B．X 的结构简式为CH3CH＝CHBr
C. Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D. 聚合物Z 的链节为
12. (2022 年1 月浙江选考)下列说法不正确的是
A．32S 和34S 互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
13．(2022 年海南卷)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
A. 涤纶可作为制作运动服的材料 B. 纤维素可以为运动员提供能量
C. 木糖醇可用作运动饮料的甜味剂 D. “复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
14. (2022 年河北卷)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
3
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下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物 B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种 D．萘的二溴代物有10 种
15. (2022 年辽宁卷)下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5 个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
16. (2022 年江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A. X 与
互为顺反异构体 B. X 能使溴的CCl4溶液褪色
C. X 与HBr 反应有副产物
生成 D. Z 分子中含有2 个手性碳原子
17. (2021 年高考全国甲卷)下列叙述正确的是
A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B. 用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体
18. (2021 年海南卷)生活中处处有化学。下列说法错误的是
A. 天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B. 天然气的主要成分是甲烷
C. 乙烯可用作水果催熟剂 D. 苯酚可用作消毒剂
19. (2021 年高考河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，
下列说法正确的是
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8 个碳原子共平面
C. 一氯代物有6 种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4 个碳碳双键
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20. (2021 年湖南卷)已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿
色”合成路线：
下列说法正确的是
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 已二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
21. (2021 年辽宁卷)有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是
A．a 的一氯代物有3 种
B．b 是
的单体
C．c 中碳原子的杂化方式均为sp2
D．a、b、c 互为同分异构体
22．(2021 年6 月浙江选考)关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A. CH≡CH＋HCl―――→CH2＝CHCl (加成反应)
B. CH3CH(Br)CH3＋KOH――→ CH2＝CHCH3↑＋KBr＋H2O(消去反应)
C. 2CH3CH2OH＋O2―――→ 2CH3CHO＋2H2O(还原反应)
D. CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O (取代反应)
23. (2021 年1 月浙江选考)下列说法不正确的是
A. 联苯(
)属于芳香烃，其一溴代物有2 种 B. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D. 煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
24. (2025 年河南卷)化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
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已知：
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是______________________。
(2)A 的结构简式为_________________________。
(3)由B 生成C 的化学方程式为_____________________________________________。反应时，在加热
搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结
构简式为______________________(写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为__________________。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C23H26F3NO3，则J 的结构简式为
____________________________(写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_____________________________。
25. (2025 年湖南卷)化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是_______、_______。
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(2)B 的结构简式是_________________________。
(3)E 生成F 的反应类型是_______。
(4)F 所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结
构简式是___________________、__________________________(考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是___________。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和H2C＝CH－CN 为原料合成
的路线
____________________________________(无机试剂和溶剂任选)。
26. (2024 年甘肃卷)山药素－1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
(1)化合物I 的结构简式为_____________________________。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下
反应_______的反应类型相同。
A．C6H12＋Cl2——→ C6H11Cl＋HCl B．C6H6＋3Cl2——→ C6H6Cl6
C．C2H4Cl2 —————→ C2H3Cl＋HCl D．C3H6＋Cl2—————→ C3H5Cl＋HCl
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
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①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1 2 3 6
∶∶∶。
(3)化合物IV 的含氧官能团名称为_______。
(4)由化合物V 制备VI 时，生成的气体是_______。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因__________。
27．(2023 年湖北卷节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有
三组峰，峰面积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为_______________________________。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为______________________。
28. (2023 年全国甲卷节选)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药
物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
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已知：R－COOH———→R－COCl—————→R－CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是___________________。
(2)由A 生成B 的化学方程式为___________________________________________________。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______________。
(5)H 生成I 的反应类型为_________________。
29. (2022 年全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合
物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 的结构简式为 。
(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)由G 生成H 的反应类型为_______。
30. (2022 年河北卷节选)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，
其合成路线之一如下：
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已知：
(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ii)
(iii)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B 的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有C＝O 键； (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1 1∶。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与I 互为同分异构体的
两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
31．(2017 年江苏)1－溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3。实
验室制备少量1溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A 中加入搅拌磁子、12 g 正丙醇及20 mL 水，冰水冷却下缓慢加入28 mL 浓H2SO4；
冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
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步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O 洗
涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1溴丙烷。
(1)仪器A 的名称是________________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和____________________。
(2)反应时生成的主要有机副产物有2溴丙烷和__________________。
(3)步骤2 中需向接收瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是__________________________。
(4)步骤2 中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是____________________。
(5)步骤4 中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5%Na2CO3溶液，振
荡，__________________________________，静置，分液。
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【拓展训练·巩固考点】
1. (2025 年1 月八省联考内蒙古卷)化学革新催化体育发展，科技赋能铸就赛场荣光。下列有关说法正
确的是
A. 碳纤维复合材料可增强羽毛球拍的强度，其成分属于单质
B. 聚氨酯泳衣能有效提升游泳速度，其成分属于天然高分子
C. 氯乙烷气雾剂可缓解运动扭伤疼痛，氯乙烷是乙烷的同系物
D. 防滑粉可吸汗防滑，其主要成分碳酸镁属于无机盐
2.下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去反应得到两种单烯烃的是
A.
B.
C.
D.
3．为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
下列说法不正确的是
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
4.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
A.丁中加入NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成
B.甲中加入NaOH 水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH 水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
5．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液
体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH 溶液，煮沸至液体不
分层。正确操作顺序为
A．④③②① B．①④②③ C．③①④② D．①④③②
6．一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是
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A. 化合物1 中所有原子一定共面
B. 化合物1 与足量氢气加成，其产物的一氯代物有6 种
C. 化合物2 与乙酸互为同系物
D. 化合物2 与足量钠或碳酸氢钠反应，产生的气体体积相同
7.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
A.丁中加入NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成
B.甲中加入NaOH 水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH 水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
8．有两种有机化合物Q(
)与P(
),下列有关它们的说法正确的是
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH 的乙醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH 溶液及加热的条件下均可发生取代反应
D．Q 的一氯代物只有1 种，P 的一溴代物有2 种
9．化合物X 的分子式为C5H11Cl，在加热条件下用NaOH 的乙醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的
两种产物Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X 用NaOH 的水溶液在加热条件
下处理，则所得有机产物的结构简式可能是
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C．
D．
10．2氯2甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是
A．一定条件下，能发生取代反应
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B．一定条件下，能发生消去反应
C．与NaOH 水溶液混合加热，可生成两种有机产物
D．与NaOH 醇溶液混合加热，可生成两种有机产物
11．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生
成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，
若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是
A．甲同学的方案可行 B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性 D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
12．由CH3CH2CH2Br 制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热
13．利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确
的是
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与NaOH 的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物X 为HCl
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
14．下列说法正确的是
A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B．C2H5Cl 在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
D．在1氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOH―――→CH2＝CHCH3↑＋NaCl
＋H2O
15．下列有关链状烷烃的叙述错误的是
A．通式为CnH2n＋2，随n 的增大，烷烃的沸点逐渐升高
B．烷烃在空气中都能燃烧，发生氧化反应
C．在光照条件下，烷烃能与氯气、溴的四氯化碳溶液等发生取代反应
D．烷烃分子中C 原子均采取sp3杂化
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16．下列实验装置能达到实验目的的是
A．用图甲装置除去甲烷中的乙烯 B．用图乙装置检验葡萄糖中有醛基
C．用图丙装置分离苯和溴苯 D．用图丁装置进行石油分馏
17．两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.8 L CO2，2 L 水蒸气(相同状况下测定)，
下列说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．以上说法都不正确
18．已知有机化合物X、Y、Z、W 有如下转化关系，下列说法错误的是
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH 的醇溶液并加热
C．W 一定条件下可发生反应生成CH≡C－CH2OH
D．由X 经三步反应可制备甘油
19．某同学分别用下列装置a 和b 制备溴苯，下列说法错误的是
A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B．a 装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
C．b 装置试管中CCl4吸收Br2，液体变红棕色
D．b 装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
20．1甲基2氯环己烷(
)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．X 分子所有碳原子一定不共平面
B．X 和Y 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y 在一定条件下可以转化成X
D．Y 的同分异构体中，含
结构的有9 种(不考虑立体异构)
21. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所
15
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得产物经水解可得醇：
＋RMgX―→
――→
(R 表示烃基，X 表示卤素原
子)。现欲合成
，可选用的醛(或酮)与格氏试剂是
A．HCHO 与
B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX
C．CH3CHO 与CH3CH2MgX
D．
与CH3CH2MgX
22．利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确
的是
A. 化合物Ⅰ分子中所有原子共平面 B. 化合物Ⅱ与NaOH 的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C. 裂解时，另一产物X 为HCl D. 化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
23．(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断
裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下：
下列说法正确的是
A. (S)-2-辛醇为构型保持产物
B. (R)-2-辛醇分子中存在“肩并肩”的成键方式
C. (R)-2-辛醇中C-O 键能大于(R)-2-溴辛烷中C-Br 键能
D. 三种有机物分子中只有两种分子存在手性碳原子
24．已知
(x)、
(y)、
(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是
A．z 的二氯代物有三种
B．z、y 的一氯代物均只有三种
C．x、y 可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
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D．x、y 中的所有原子可能处于同一平面
25．有六种有机化合物，分子式如下：(甲)C6H12Cl2、(乙)C6H13ClO、(丙)C6H13N、(丁)C6H12、
(戊)C6H12BrCl、(己)C6H12O。经由实验分析，得知其中有一种化合物具有双键。下列相关叙述中不正确的
是
A．有甲、戊为卤烷、有乙可能为醚类 B．有丁若可使过锰酸钾溶液褪色，则为烯类
C．有可能有3 种化合物为环状结构 D．有具有双键的化合物可能是醛或酮
26．六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H 的合成路线如下：
(Ph－代表苯基)
(1)有机物G 中的官能团名称为
。
(2)有机物F 的分子式为C10H10，则其结构简式为
。
(3)D 和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2∶1 完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同
分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①分子中含有3 种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1mol 该分子水解时消耗4molNaOH
(4)D→E 的过程中反应机理如下：
试写出该过程发生的反应类型：先发生 反应，再发生 反应。
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(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
27．氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下
图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ；C 的化学名称为 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 。
(3)反应④的化学方程式为
。
(4)已知：有机物J 是E 的同分异构体，满足下列条件的J 的结构有 种(不考虑立体异构)；
i．红外光谱未检测到
的吸收峰；X 射线衍射实验发现分子结构中含苯环；
ii．能发生银镜反应；
iii．1molJ 与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH。
写出其中任意一种的结构简式 。
(5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G 的同分异构体)，其结构简式为 。
(6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示：
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若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M 的结构简式为 。
28．氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种害虫。下图为它的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)B 中含有的官能团名称是 。
(2)C→D 的反应条件及试剂是 。
(3)由D 生成E 的化学方程式为
。
(4)G 的结构简式为 。
(5)化合物D 含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
①能使FeCl3溶液显色 ②与新制Cu(OH)2溶液反应有砖红色沉淀
③苯环上至多有3 个取代基 ④有1 个－CF3基团
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1 的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成
的路线
(无机试剂任选)。
29．卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分
试剂和条件省略，不考虑立体异构)
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(2)反应②所需的试剂和条件为_____________________。
(3)D 的化学名称为_____________________。
(4)反应③的化学方程式为__________________________________，反应类型为____________。
(5)G 中含有的官能团名称为_______________。
(6)写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式_____________________________。
①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为3∶4∶1
30．某研究小组按下列路线进行合成强效抗病毒药物施多宁(部分反应条件已简化)。
已知：R－X——→R－CN。
(1)化合物J 中的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性强于N(CH3)3 B．E→H 的转化过程只涉及取代反应
C．“施多宁”的分子式为C12H17ClF3NO3
D．A→B 的反应中，加入适量Na2CO3有助于提高B 的产率
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(4)写出D+H→I 的化学方程式
。
(5)丙酸苄酯(
)是药物施多宁的一种调味剂。请设计以苯甲酸和乙醇为原料合成丙酸
苄酯的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出5 种同时符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式
。
①分子中共有2 种不同化学环境的氢原子 ②含“－C≡C－C≡C－”结构，含四元环
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