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分享一道药物合成雌酮中间体试题

分享一道药物合成雌酮中间体试题

L是合成某雌酮药物的中间体,其合成路线如下。

已知:ⅰ.

ⅱ.

ⅲ.

(1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是___________

(2)检验B中官能团的试剂是___________

(3)D→E的化学方程式是___________

(4),试剂a的结构简式是___________

(5)已知:,I的结构简式为___________

(6)G+J→K的反应类型是___________

(7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。

已知:

写出Q、W的结构简式______________________

【答案】(1)HOCH2CH2OH(1分)

(2)银氨溶液或新制氢氧化铜(1分)

(3)(1分)

(4)(2分)

(5)(2分)

(6)加成(1分)

(7)(2分)(2分)

【解析】A的核磁共振氢谱有两组峰,则A是HOCH2CH2OH;A氧化为B,B是OHCCHO;B氧化为D,D是HOOCCOOH,D与乙醇发生酯化反应生成E,E是CH3CH2OOCCOOCH2CH3;根据信息ⅰ,由F逆推,可知a是;H和水发生加成反应生成I,I的结构简式为,根据信息ⅱ,J是,根据信息ⅲ,由L逆推,可知K是

(1)根据以上分析,A的结构简式是HOCH2CH2OH

(2)B是OHCCHO,官能团是醛基,醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜。

(3)D→E是HOOCCOOH和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,反应的化学方程式是。

(4)E是,,根据信息ⅰ,由F逆推,可知a是

(5)根据题目已知,H和水发生加成反应生成I,则I的结构简式为

(6)和G发生加成反应生成

(7)根据题目已知,P发生Lewis acid反应生成Q,Q是;根据根据信息ⅲ,由X逆推,W是