分享一道药物合成雌酮中间体试题

L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。

已知：ⅰ．

ⅱ．

ⅲ．

(1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是___________。

(2)检验B中官能团的试剂是___________。

(3)D→E的化学方程式是___________。

(4)，试剂a的结构简式是___________。

(5)已知：，I的结构简式为___________。

(6)G＋J→K的反应类型是___________。

(7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。

已知：。

写出Q、W的结构简式___________、___________。

【答案】(1)HOCH₂CH₂OH(1分)

(2)银氨溶液或新制氢氧化铜(1分)

(3)(1分)

(4)(2分)

(5)(2分)

(6)加成(1分)

(7)(2分)(2分)

【解析】A的核磁共振氢谱有两组峰，则A是HOCH₂CH₂OH；A氧化为B，B是OHCCHO；B氧化为D，D是HOOCCOOH，D与乙醇发生酯化反应生成E，E是CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃；根据信息ⅰ，由F逆推，可知a是；H和水发生加成反应生成I，I的结构简式为，根据信息ⅱ，J是，根据信息ⅲ，由L逆推，可知K是。

(1)根据以上分析，A的结构简式是HOCH₂CH₂OH。

(2)B是OHCCHO，官能团是醛基，醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜。

(3)D→E是HOOCCOOH和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式是。

(4)E是，，根据信息ⅰ，由F逆推，可知a是。

(5)根据题目已知，H和水发生加成反应生成I，则I的结构简式为。

(6)和G发生加成反应生成。

(7)根据题目已知，P发生Lewis acid反应生成Q，Q是；根据根据信息ⅲ，由X逆推，W是。