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目录
第1 讲
炔烃与累积二烯烃························1
第2 讲
苯与芳香烃（一）·························5
第3 讲
苯与芳香烃（二）·························9
第4 讲
醇、醚、酚·································11
第5 讲
醛、酮（一）······························15
第6 讲
醛、酮（二）······························19
第7 讲
羧酸······································23
第
讲
1
1
炔烃与累积二烯烃
2
随堂测
【温馨提示】请将解题过程写在拍摄区。
拍摄区
建议用时：30 分钟
你的用时：
【测试1】
命名下列化合物：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）CH3CH = CHCH = CHC ≡CCH3
第1 讲
3
拍摄区
【测试2】
预测5- 癸炔与下列试剂反应的产物：
（1）H2，Lindlar 催化剂
（2）含Li 的NH3
（3）1 当量Br2
（4）BH3 中的THF，接着H2O2，OH−
（5）H2O、H2SO4、HgSO4
（6）过量H2，Pd/C 催化剂
【测试3】
末端炔烃与Br2 和水反应生成溴代酮。例如：
提出该反应的机理。
第
讲
2
5
苯与芳香烃（一）
6
随堂测
【温馨提示】请将解题过程写在拍摄区。
拍摄区
建议用时：30 分钟
你的用时：
【测试1】
写出下列转换的合理的、分步的反应机理：
【测试2】
在强酸性条件下，苯胺进行芳香亲电取代反应的速率被大大降低了。解释其原因，并预测在此条
件下苯胺发生芳香亲电取代反应的主要产物。
第2 讲
7
拍摄区
【测试3】
完成下列反应式：
第
讲
3
9
苯与芳香烃（二）
10
随堂测
【温馨提示】请将解题过程写在拍摄区。
拍摄区
建议用时：30 分钟
你的用时：
【测试1】
以苯、甲苯为原料合成以下化合物：
(i) 丙苯
(ii) 对氯苯乙酮
(iii) 对氨基苯乙酮
(iv) 间溴苯甲酸
(v) 苄胺
(vi) 对甲基苯甲醛
(vii) 苄醇
(viii) 对甲基苯基乙酸
【测试2】
根据H
··uckel 规则，判别以下化合物哪些具有芳香性：
第
讲
4
11
醇、醚、酚
12
随堂测
【温馨提示】请将解题过程写在拍摄区。
拍摄区
建议用时：30 分钟
你的用时：
【测试1】
画出并命名分子式C5H12O 的八个属于醇类的构造异构体，标出手性碳原子。
【测试2】
完成下列反应，并提出合理的反应机理。
(i) (CH3CH2)3CCH2OH
HBr
−−−−−→
H2SO4,△
(ii)
HBr(g)
−−−−→
0◦C
(iii)
H2SO4
−−−−→
H2O
(iv)
HBr
−−→
△
(v)
HBr
−−→
第4 讲
13
拍摄区
【测试3】
化合物(A) 的分子式为C5H10O，不溶于水，与溴的四氯化碳溶液或金属钠都没有反应，和
稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应，得化合物(B)C5H12O2。(B) 与等物质的量的高碘酸的水溶液
反应得甲醛和化合物(C)C4H8O，(C) 可进行碘仿反应。请写出化合物(A) 的构造式及各步反应。
第
讲
5
15
醛、酮（一）
16
随堂测
【温馨提示】请将解题过程写在拍摄区。
拍摄区
建议用时：30 分钟
你的用时：
【测试1】
命名下列醛酮：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
第5 讲
17
拍摄区
【测试2】
指出下图中试剂a−f。
【测试3】
选择不超过四个碳的有机物合成下列化合物。
第
讲
6
19
醛、酮（二）
20
随堂测
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拍摄区
建议用时：30 分钟
你的用时：
【测试1】
下面哪些物质能够发生卤仿反应？
(a) CH3COCH3
(b) 苯乙酮
(c) CH3CH2CHO
(d) CH3CO2H
(e) CH3CN
【测试2】
写出3−甲基−2−环己烯酮与下列试剂反应的主要产物。
(i) H2，Pd/C ，C2H5OH
(ii) LiAlH4，乙醚，然后H2O
(iii) Li，NH3(液)，然后H3O+
(iv) NaBH4，C2H5OH，然后H2O；
第6 讲
21
拍摄区
【测试3】
从指定原料及必要的无机和有机试剂合成指定化合物。
(i) 从苯合成OHC(CH2)4CHO
(ii) 从环己烷合成
(iii) 从乙苯合成
(iv) 从甲苯合成
第
讲
7
23
羧酸
24
随堂测
【温馨提示】请将解题过程写在拍摄区。
拍摄区
建议用时：30 分钟
你的用时：
【测试1】
将下列各组化合物按碱性从强到弱的顺序排序。
(i) CH3CH2CCl2COO−，CH3CH2CHClCOO−，CH3CH2CH(CH3)COO−
(ii)
(iii) CH3CH2CH2O−，CH3CH2COO−，CH3CHClCOO−，CH3C ≡C−，CH3CH2NH−，
CH3CH2CH2
−
第7 讲
25
拍摄区
【测试2】
如何从丁酸制备下列化合物？已制备的产物可以作为原料使用。
（1）1−丁醇
（2）丁醛
（3）1−溴丁烷
（4）戊腈
（5）1−丁烯
（6）N−甲基戊酰胺
（7）丁基苯
【测试3】
有一个化合物(A) 含有碳、氢、氧，相对分子质量为136，(A) 用高锰酸钾加热氧化成(B)，(B) 熔
点212 ∼214◦C，相对分子质量为166。当(A) 与碱石灰共热，得化合物(C)，沸点110 ∼112◦C；
(C) 用高锰酸钾氧化转变为(D)，熔点121 ∼122◦C，相对分子质量为122。推测化合物(A)∽(D)
的可能构造式。
