高中化学试题解析473

高中化学试题解析473

1．化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下：

回答问题：

(1)A的化学名称是__________。

(2)A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。

(3)D的结构简式是__________。

(4)F中所含有的官能团名称是__________、__________。

(5)F→G的反应方程式是__________。

(6)化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________(写出一种即可)。

(7)参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从

及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成

已知：

R—为H—、烷基或芳基

答案:

(1)甲苯

(2)取代反应氧化反应

(3)

(4)酮羰基酯基

分析：

A发生硝化反应（取代反应）生成B，B中甲基被氧化成羧基生成C，C中硝基被还原成氨基得到D，D在碱催化作用下发生取代反应生成E。

F与环氧乙烷成环生成G，G与E发生取代反应生成H，H水解再酸化生成I。

⑴A是甲苯。

⑵A→B是硝基取代甲苯的甲基邻位上的H，属于取代反应或硝化反应。

⑶从上面分析知，D的结构简式为：

⑷依F的结构简式，其官能团的名称分别为酮羰基和酯基。

F在乙醇钠的作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，同时生成乙醇，化学方程式为：

⑹C中含有的官能团为羧基和硝基，X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，说明X的相对分子质量为195，化合物X与C含有相同的官能团，说明X中含有羧基和硝基，C是邻硝基苯甲酸（分子量167），两者分子量相差 28，说明X是比C多2个碳的同系物，核磁共振氢谱图中有三组峰，说明其结构具有高度对称性，可能的结构简式为：

⑺合成的一个要点是增长碳链，依信息可在邻硝基甲苯的甲基上引入一个卤原子，再与另一种原料反应增长碳链得到产物：

再参考H→I的反应可水解、脱去羧基，其醛基再与HCN加成、水解，可引入羧基得到目标产物。

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