文档文本内容
化学反应速率与平衡
模块1
化学反应速率
3
模块2
影响化学反应速率的因素
6
模块3
化学平衡及判断方法
9
化学反应原理专项训练
模块1
精讲精练
19
甲烷和烷烃
模块1
甲烷
29
模块2
烷烃
33
乙烯和苯
模块1
乙烯
45
模块2
苯
50
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目录
Contents
烃综合和同分异构体
模块1
烃综合
59
模块2
同分异构体
63
乙醇和乙酸
模块1
乙醇
71
模块2
乙酸
77
有机化学专题训练
模块1
精讲精练
87
化学与自然资源
模块1
金属资源的开发利用
99
模块2
海水资源的开发利用
103
期末复习
模块1
精讲精练
113
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第8 讲
化学反应速率与
平衡
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3
8
1
模块
1
化学反应速率
知识凝炼
一、概述
1
定义与表示方法
化学反应速率是用来衡量化学反应进行快慢的物理量，通常用单位时间内反应物浓度的
或生成物浓度的
来表示。
2
常用单位间的转换
3
特点
(1) 无论是反应物浓度的减小量还是生成物的增加量，计算时均取
，所以用|∆c| 来表示；
(2) 计算出的速率指的是一段时间内的平均化学反应速率，而不是瞬时速率。
(3) 不用固体或者纯液体来表示化学反应速率。原因为：
(4) 同一化学反应，用不同的物质来表示速率时，其数值可能
，但是意义
。所以在表
示一个化学反应的速率时，必须指明是用反应体系中的哪种物质。
二、化学反应速率的计算
1
基本公式法
根据定义式
进行计算
2
比例关系法
在同一反应中用不同的物质来表示反应速率时，其数值之比等于各物质的化学计量数之比。
3
三行式法
在计算反应速率的题目时我们可以把这三个阶段（初始阶段、
和末尾阶段或平衡
阶段）列出，题目中的所有信息都一目了然了，我们称之为“三行式”。
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4
8
例如：3A(g)+2B(g) = C(g)，反应起始时向1 L 的密闭容器中充入3mol A 和2mol B，3min 后，A 的物质
的量浓度是0.9mol/L，则各物质的反应速率可根据三段式求得
三、化学反应速率的比较与测定
1
化学反应速率的比较
(1) 单位的统一
(2) 物质的统一
2
化学反应速率的测定
(1) 定量测定法
需要测出反应物或生成物在一定时间内的浓度变化量(或一定体积的容器内的物质的量的变化)，再根据
公式进行计算。
(2) 定性描述法
可以根据一定时间内反应现象来进行描述快慢，例如气泡产生的快慢、溶液浑浊的
、
的快慢、溶液褪色的快慢等。
精讲精练
达标检测1
正确率：55%
下列四个数据都表示合成氨的反应速率，其中速率代表同一反应中的是( )
①v(N2) = 0.3 mol/(L·min)
②v(NH3) = 0.9 mol/(L·min)
③v(H2) = 0.015mol/(L·s)
④v(H2) = 2.25 mol/(L·min)
A. ①②
B. ①③
C. ③④
D. ②④
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5
8
例1
正确率：70%
在一定温度下，向一个容积为2 L 的真空容器内（预先装入催化剂）通入1 mol N2 和3 mol H2，
经过一段时间反应后，测得容器内的压强为起始时的0.9 倍。在此时间内H2 的平均反应速率为
0.1 mol/(L·min)。则此反应所经过的时间为( )
A. 2 min
B. 3 min
C. 4 min
D. 5 min
例2
如图，曲线表示在800◦C 时，和某反应有关的气体物质A(g)、B(g)、C(g) 的物质的量浓度从开始反应至4
分钟时的变化图象，试回答:
（1）该反应的反应物是
。
（2）4 分钟时，C 的浓度是B 的
倍。
（3）该反应的化学方程式是
。
（4）反应开始至4 分钟，若用A 的浓度变化来表示该反应的平均速率为
。
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6
8
2
模块
2
影响化学反应速率的因素
知识凝炼
一、内因(决定因素)
化学反应速率主要由参加反应的物质
决定。
二、外因(影响因素)
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7
8
请填写下列空白：
(1) 若通过改变容器的体积来改变压强，
①压缩体积，压强
，气体反应物浓度
，反应速率
；
②扩大体积，压强
，气体反应物浓度
，反应速率
；
(2) 若通过充入气体来改变压强：
①若容器恒容
a. 充入气体反应物，压强
，气体反应物浓度
，反应速率
；
b. 充入惰性气体，压强
，气体反应物浓度
，反应速率
；
②若容器恒压
充入惰性气体，容器体积
，气体反应物浓度
，反应速率
。
精讲精练
达标检测2
正确率：79%
对于反应：A+B == C，下列条件的改变一定能使化学反应速率加快的是( )
A. 增加A 的物质的量
B. 升高体系的温度
C. 增加体系的压强
D. 减少C 的物质的量
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8
例3
正确率：80%
硫−碘循环分解水制氢主要涉及下列反应：
Ⅰ.SO2+2H2O+I2 === H2SO4+2HI
Ⅱ.2HI ⇌H2+I2(g)
Ⅲ.2H2SO4 === 2SO2 ↑+O2 ↑+2H2O
实验室用Zn 和硫酸制取H2，为了加快反应速率，下列措施不可行的是(填序号)
。
a. 加入浓硝酸
b. 加入少量CuSO4 固体
c. 用粗锌代替纯锌
d. 加热
e. 把锌粒制成锌粉
f. 用98.3% 浓硫酸
例4
正确率：44%
现进行如下两个实验: 在A 瓶中放入10g 黄豆粒大小的碳酸钙，在B 瓶中放入5g 粉末状碳酸钙，分别
加入50mL、1mol·L−1 的盐酸，下图中横轴代表时间，纵轴代表瓶中碳酸钙减小的质量，其中能正确表示
实验结果的图是( )
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9
8
达标检测3
正确率：57%
反应C(s)+H2O(g) ⇌CO(g)+H2 (g) 在一体积可变的容器中进行。下列条件的改变对其化学反应速率
几乎没有影响的是：①增加C 的用量；②将容器体积缩小一半；③保持容器体积不变，充入氮气使容
器内压强增大；④保持压强不变，充入氮气使容器的体积变大( )
A. ②④
B. ①③
C. ③④
D. ①④
3
模块
3
化学平衡及判断方法
知识凝炼
一、可逆反应
1
定义
同一条件下，既能向正反应方向进行，同时又能向逆反应方向进行的反应称为可逆反应。我们把从左向右
的反应称为“正反应”，从右向左的反应称为“逆反应”。
2
常见的可逆反应
，
，
等。
3
特点
(1) 正逆反应在
条件下能
进行。
(2) 在反应体系中，与化学反应有关的各种物质
。
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二、化学平衡状态
（1）可逆反应在进行之初，反应物的浓度
而生成物的浓度
，此时v正
v逆；
（2）随着反应的进行，反应物的浓度逐渐
，生成物的浓度逐渐
，v正
，
v逆
；
（3）当进行到一定程度时，v正
v逆，反应物的浓度和生成物的浓度不再变化，达到一种表面静止
的状态，这种状态就是化学平衡状态。
1
化学平衡定义
在一定条件下的可逆反应，当反应进行到一定程度，此时正反应速率和逆反应速率相等，体系中反应混合
物的浓度保持不变的状态叫化学平衡状态，达到化学平衡状态就达到了可逆反应的最大限度。
2
化学平衡的实质：
v正= v逆
3
化学平衡的特征
(1) 逆：
（前提条件）
(2) 等：v正= v逆
(3) 动：
，动态平衡
(4) 定：外界条件一定，各成分百分含量一定，但不一定相等（外在表现）
(5) 变：外界条件改变，平衡被破坏，发生移动而建立新的平衡
4
判断达到化学平衡的标志
(1) 直接判断法
①根据v正= v逆（以N2 +H2
催化剂
⇌
高温高压2NH3 为例）
以同一物质判断：
，
以不同物质判断：
，
。
以化学键判断：
，
。
②根据体系中各物质的含量保持不变
混合气体中各组分的
、
，有颜色的
物质参与的可逆反应，体系
不再随时间变化而变化的状态。
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8
(2) 间接判断法
①全部是气体参加的体积可变反应，体系的
不再随时间的变化而变化。
②全部是气体参加的体积可变反应，体系的
不再随时间的变化而变化。
③全部是气体参加的体积可变的反应，或者除了气体还有固体参与的体积不变的反应，体系中气体
不再发生改变的状态。
(1) 对于在恒温恒容密闭容器中进行的可逆反应3H2 +N2
催化剂
⇌
高温高压2NH3，当容器中的N2、H2 和NH3 的浓
度之比为1 : 3 : 2 时，能否说明反应到达平衡了？
(2) 对于在恒温恒容密闭容器中进行的可逆反应H2 +I2
催化剂
⇌
2HI，当体系的总压强不变时，能否说明反应
到达平衡了？体系中气体的平均相对分子质量不变呢？体系中气体的平均密度不变呢？
精讲精练
例5
将1mol N2 和3mol H2 充入一密闭容器中，使其在一定条件下达到平衡:N2(g)+3H2(g) ⇌2NH3(g)，下列哪
一状态一定是平衡状态
。
(1) 混合气体的体积等于最初一半的状态；
(2) 氮气、氢气和氨的总物质的量不随时间延长而改变的状态；
(3) 氮气、氢气和氨的总质量不随时间延长而改变的状态；
(4) 单位时间有1mol 氨消耗的同时，有0.5mol 氮气生成的状态；
(5) 单位时间有1mol 氨消耗的同时，有0.5mol 氮气和1.5mol 氢气生成氨的状态；
(6) 氮气和氢气体积百分含量之比不随时间延长而改变的状态；
(7) 氮气、氢气和氨三者的质量之比不随时间延长而改变的状态；
(8) 正、逆反应同时进行的状态；
(9) 氢气减少的速率等于氨增加的速率的状态；
(10) 氮气、氢气和氨三者浓度相等的状态；
(11) 氨的生成速率与其消耗速率相等的状态。
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8
例6
一定温度下，在容积为2L 的密闭容器中投入一定量气体物质M(g)、N(g) 进行反应，M(g)、N(g) 的物质的
量随时间的变化曲线如图所示：
（1）正确率：74%
写出此反应的化学方程式
。
（2）正确率：75%
下列叙述中能说明上述反应达到平衡状态的是
。
A．反应中M 与N 的物质的量之比为1 : 1
B．在混合气体中N 的质量百分数保持不变
C．混合气体的平均摩尔质量不随时间的变化而变化
D．混合气体的压强不随时间的变化而变化
（3）正确率：89%
若t3 = 3，则3min 内用M 表示的反应速率是
。
（4）正确率：89%
在t2 时刻正反应速率v(正) 与逆反应速率v(逆) 的大小关系是
。
（5）正确率：81%
反应达到平衡后，N 所占的体积分数是
（保留一位小数）。
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8
例7
硫−碘循环分解水制氢主要涉及下列反应：
Ⅰ.SO2+2H2O+I2 === H2SO4+2HI
Ⅱ.2HI ⇌H2+I2(g)
Ⅲ.2H2SO4 === 2SO2 ↑+O2 ↑+2H2O
（1）正确率：85%
整个过程中SO2、I2 的作用是
。
（2）正确率：68%
一定温度下，向1L 密闭容器中加入1mol HI(g)，发生反应Ⅱ，生成的I2 为气体，H2 物质的量随时间
的变化如图所示。0-2min 内的平均反应速率v(HI) =
，能作为该反应达到平衡状态判断依
据的是
。
①n(H2) = n(I2)
②压强不再变化
③气体密度不再变化
④2 个H−I 断裂的同时，有1 个H−H 断裂
⑤各组分浓度保持不变
⑥c(HI) : c(H2) : c(I2) = 2 : 1 : 1
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8
直击高考
考题
（2019 海南卷）
由γ−羟基丁酸生成γ−丁内酯的反应如下：
在298K 下，γ−羟基丁酸水溶液的初始浓度为0.180mol · L−1，测得γ−丁内酯的浓度随时间变
化的数据如表所示。回答下列问题：
（1）该反应在50 ∼80min 内的平均反应速率为
mol·L−1 ·min−1。
（2）120min 时γ−羟基丁酸的转化率为
。
（3）298K 时该反应的平衡常数K =
。
（4）为提高γ−羟基丁酸的平衡转化率，除适当控制反应温度外，还可采取的措施是
。
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8
答案（1）0.0007
（2）50%
（3）11
4
（4）γ−丁内酯移走
解析（1）解：在50 ∼80min 内v(γ−丁内酯)= 0.071−0.050
30
mol/(L·min) = 0.0007mol/(L·min)，
故答案为：0.0007。
（2）解：120min 时γ−丁内酯浓度为0.090mol/L，根据方程式知，120min 内消耗γ−羟基丁酸的物质
的量浓度为0.090mol/L，120min 时γ−羟基丁酸的转化率=
∆c
c(初始) ×100% = 0.090mol/L
0.180mol/L ×100% =
50%，
故答案为：50%。
（3）解：时间无限延长时，γ−丁内酯的浓度均为0.132mol·L−1，说明达到平衡时，γ−丁内酯的浓度为
0.132mol·L−1 。
可逆反应
开始(mol/L)0.180 0
反应(mol/L)0.132 0.132
平衡(mol/L)0.048 0.132
化学平衡常数K =
c(γ−丁内酯)
c(γ−羟基丁酸) = 0.132
0.048 = 11
4 ，
故答案为：11
4 。
（4）解：为提高γ−羟基丁酸的平衡转化率，除适当控制反应温度外，还可以通过减小生成物浓度实现，
所以可以通过将γ−丁内酯移走实现，
故答案为：γ−丁内酯移走。
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随堂测试
测试1 下列措施能明显增大原反应的化学反应速率的是( )
A. C(s)+ CO2
高温
===2CO 反应中，增大C 的量
B. 将稀H2SO4 改为98% 的浓H2SO4 与Zn 反应制取H2
C. 在H2SO4 与NaOH 两溶液反应时，增大压强
D. 恒温恒容条件下，在工业合成氨反应中，增加氮气的量
测试2 一定温度下，在固定容积的容器中，可逆反应mA(g)+nB(g) ⇌pC(g)+qD(g)，当m、n、p、q 为任意正整数
时，下列状态:①体系的压强不再发生变化；②体系的密度不再发生变化；③各组分的物质的量浓度不
再改变；④各组分的物质的量分数不再改变；⑤反应速率v(A) : v(B) : v(C) : v(D) = m : n : p : q。其中
能说明反应肯定已达到平衡状态的是( )
A. 只有③④
B. ②③④
C. ①②③④
D. ①②③④⑤
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课堂总结
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第9 讲
化学反应原理专
项训练
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9
1
模块
1
精讲精练
例1
正确率：52%
根据下面的信息，下列叙述正确的是( )
A. 2 mol H2(g) 跟1 mol O2(g) 反应生成2 mol H2O(g) 吸收能量为490kJ
B. 化学反应中能量变化的大小与反应物的质量多少无关
C. 1 mol H2(g) 跟0.5mol O2(g) 反应生成1 mol H2O(l) 释放能量为245kJ
D. 2 mol H2O(g) 的能量比2 mol H2(g) 与1 mol O2(g) 的能量之和低
达标检测1
H2 能在Cl2 中燃烧生成HCl，HCl 也能在一定条件下分解为H2 和Cl2。下图为H2、Cl2 和HCl
三者相互转化的微观过程示意图，下列说法正确的是( )
A. 过程1 吸热
B. 过程2 吸热
C. 过程3 吸热
D. 过程4 放热
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例2
下列变化中属于吸热反应的是( )
①液态水汽化②将胆矾加热变成白色粉末③浓硫酸稀释④氯酸钾分解制氧气⑤生石灰跟水反应
生成熟石灰
A. ①④
B. ②③
C. ①④⑤
D. ②④
例3
正确率：70%
已知2mol H2 完全燃烧生成水蒸气放出热量484kJ，且1mol H-H 键断裂时吸收热量为436kJ，1mol O=O
键断裂时吸收热量为496kJ，则水蒸气中1mol H-O 键形成时放出热量( )
A. 354kJ
B. 463kJ
C. 926kJ
D. 1852kJ
达标检测2
下列有关化学反应速率的说法正确的是( )
A. 用铁片和稀硫酸反应制取氢气时，改用98% 的浓硫酸可以加快产生氢气的速率
B. 100mL2mol/L 的盐酸跟锌片反应，加入适量的氯化钠溶液，反应速率不变
C. SO2 的催化氧化是一个放热反应，所以升高温度，反应速率减慢
D. 汽车尾气中的NO 和CO 反应转化为无害的N2 和CO2，减小压强，反应速率减慢
例4
反应A+3B ⇌2C+2D 在四种不同条件下的反应速率为：
(1)v(A)=0.03mol/(L·s)
(2)v(B)=3.6mol/(L·min)
(3)v(C)=0.04mol/(L·s)
(4)v(D)=2.7mol/(L·min)，则该反应速率的快慢顺序为( )
A. (2)> (4)> (3)> (1)
B. (1)> (4)> (2)=(3)
C. (4)> (3)=(2)> (1)
D. (2)> (3)=(4)> (1)
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9
例5
某研究小组设计了如下实验，探究常温下催化剂对过氧化氢分解反应的影响。
（1）实验I 的作用是
。
（2）实验III 中反应的化学方程式为
。
（3）根据实验I ∼III 中现象的不同，可以得出的结论是：
①使用合适的催化剂，可提高双氧水分解的反应速率；
②
。
（4）在一定温度下，10mL0.40mol/LH2O2 溶液发生催化分解。不同时刻测得生成O2 的体积(已折算为
标准状况) 如下表所示：
在0 ∼6min 内，以H2O2 的浓度变化表示的反应速率为v(H2O2) =
mol/(L · min)。(计算结
果精确到0.001)
达标检测3
正确率：70%
一定温度下，对可逆反应A(g)+2B(g) ⇌3C(g) 的下列叙述中，能说明反应已达到平衡的是( )
A. C 的生成速率与C 的分解速率相等
B. 单位时间内消耗amolA，同时生成3amolC
C. 容器内的压强不再变化
D. 混合气体的平均相对分子质量不再变化
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9
例6
下图表示在一定的温度下，容积固定的密闭容器中，A、B、C 三种气体物质的量浓度随时间变化的情况，
试回答下列问题：
（1）该反应的化学方程式为
。
（2）0 ∼t1s 内B 气体的平均反应速率为
。
（3）反应结束时，A 的转化率为
。
（4）关于该反应的说法正确的是( )
A. 到达t1 时刻该反应已停止
B. 在t1 时刻之前B 气体的消耗速率大于它的生成速率
C. 在t1 时刻C 气体的正反应速率等于逆反应速率
例7
H2O2 分解速率受多种因素影响。实验测得70◦C 时不同条件下H2O2 浓度随时间的变化如图所示。下
列说法不正确的是( )
A. 图甲表明，其他条件相同时，H2O2 浓度越大，其分解速率越快
B. 图乙表明，其他条件相同时，溶液的pH 越大，H2O2 分解速率越快
C. 图丙表明，少量Mn2+ 存在时，溶液碱性越强，H2O2 分解速率越快
D. 图丙和图丁表明，碱性溶液中，Mn2+ 对H2O2 分解速率的影响大
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9
达标检测4
将4molA 气体和2molB 气体在2L 的容器中混合并在一定条件下发生如下反应：2A(g) + B(g) ⇌
2C(g)。若经2s 后测得C 的浓度为0.6mol·L−1，现有下列几种说法：
①用物质A 表示的反应的平均速率为0.3mol·L−1 ·s−1
②用物质B 表示的反应的平均速率为0.6mol·L−1 ·s−1
③2s 时物质A 的转化率为70%
④2s 时物质B 的浓度为0.7mol·L−1
其中正确的是( )
A. ①③
B. ①④
C. ②③
D. ③④
例8
正确率：62%
在一密闭容器中，用等物质的量的A 和B 发生如下反应：A(g)+2B(g) ⇌2C(g)，反应达到平衡时，若混合
气体中A 和B 的物质的量之和与C 的物质的量相等，则这时A 的转化率为( )
A. 40%
B. 50%
C. 60%
D. 70%
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9
例9
某兴趣小组为研究原电池原理，设计如图装置。
（1）a 和b 用导线连接，Fe 电极的电极反应式为：
，Cu 电极发生
反应，溶液
中SO2−
4
移向
(填“Cu”或“Fe”) 极。
（2）无论a 和b 是否连接，Fe 片均被腐蚀。若转移了0.4mol 电子，则理论上，Fe 片质量减轻
g。
（3）设计一个实验方案，使如图装置中的铁棒上析出铜，而铁不溶解(作图表示)。
（4）依据Ba(OH)2 ·8H2O 与NH4Cl 晶体的反应原理设计原电池，你认为是否可行？理由是
。
例10 汽车的启动电源常用铅蓄电池，放电时其电池反应为：PbO2 +Pb+2H2SO4 === 2PbSO4 +2H2O。根据此
反应判断，下列叙述中正确的是( )
A. Pb 是正极，充电时该电极连接电源的正极
B. PbO2 得电子，被氧化
C. 负极反应是Pb+SO2−
4 −2e−=== PbSO4
D. 电池放电时，溶液酸性增强、密度减小
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9
达标检测5
有一种燃料电池，所用燃料为H2 和空气，电解质为熔融的K2CO3. 电池的总反应式为2H2+O2
=== 2H2O，负极反应为H2+CO3
2--2e- === H2O+CO2. 该电池放电时，下列说法中正确的( )
A. 正极反应为2H2O+O2+4e- === 4OH-
B. CO3
2- 向负极移动
C. 电子由正极经外电路流向负极
D. 电池中CO3
2- 的物质的量将逐渐减少
例11
正确率：60%
一种新型燃料电池，它以多孔镍板为电极插入KOH 溶液中，然后分别向两极通乙烷(C2H6) 和氧气，其
电极反应式为：C2H6 +18OH−−14e−=== 2CO2−
3 +12H2O，2H2O+O2 +4e−=== 4OH−，有关此电池的
推断不正确的是( )
A. 正极发生还原反应
B. 正极与负极上参加反应的气体的物质的量之比为2 : 9
C. 溶液中的K+ 向正极移动
D. 电池工作过程中，溶液的pH 逐渐减小
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26
9
例12 30◦C 时，利用下图装置进行实验，结果记录如下表所示:
下列说法不正确的是( )
A. II 中Al 为负极，其电极反应是:Al−3e−=== Al3+
B. III 中的现象说明Fe 和Al 表面形成致密的氧化膜，阻止了电极反应的进行
C. IV 中Fe 为负极，发生了氧化反应
D. 上述实验表明: 相同条件下，Fe 在浓HNO3 中更稳定，Al 在浓H2SO4 中更稳定
例13 某汽车尾气分析仪以燃料电池为工作原理测定CO 的浓度，其装置如图所示，该电池中电解质为氧化钇
−氧化钠，其中O2−可以在固体介质NASICON 中自由移动。下列说法.不.正.确的是( )
A. 工作时电极b 做正极，O2−由电极b 流向电极a
B. 负极的电极反应式为CO+O2−−2e−=== CO2
C. 当传感器中通过2×10−3mol 电子时，说明通过的尾气中含有22.4mLCO
D. 传感器中通过的电流越大，尾气中CO 的含量越高
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27
9
课堂总结
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第10 讲
甲烷和烷烃
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29
10
1
模块
1
甲烷
知识凝炼
一、甲烷的结构
分子式：
，电子式：
，结构式：
空间结构：四个
键完全相同，形成“
”的空间结构，碳原子位于正四面体
的中心，C −H 键之间的夹角均为
。
怎样通过甲烷的结构特点证明甲烷的空间结构是正四面体而不是平面正方形？
二、甲烷的物理性质
味、色、态：
、
。
水溶性及密度：
，
。
三、甲烷的化学性质
1
燃烧——氧化反应
①甲烷燃烧时的现象为淡蓝色火焰，点燃前
；
②书写有机反应时一般使用“
”连接。
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30
10
2
取代反应
反应方程式如下：
（一氯代物的生成）
；
（二氯代物的生成）
；
（三氯代物的生成）
；
（四氯化碳的生成）
。
反应特点小结：
（1）反应中各步氯代反应
，一氯至四氯甲烷均存在。所以这个过程体现了有机反
应的复杂性，以及产物的多样性。
（2）生成的有机物中只有
为气体，其它都为无色
。CHCl3
又名氯仿，CCl4 又名四氯化碳，CH2Cl2、CHCl3 和CCl4 是重要的有机溶剂。
（3）过程中1mol 甲烷每被取代1mol 氢原子，消耗
氯气，生成
氯化氢
有机物分子里的
被其他原子或原子团所
的反应叫做取代反应。
如果甲烷是平面正方形结构，CH2Cl2 有几种不同的结构？如果甲烷是正四面体结构，CH2Cl2 有几种不同
的结构？
若甲烷和氯气按1 : 1 混合，则产物有哪些？含量最多的产物是什么？
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31
10
精讲精练
例1
正确率：73%
已知某种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，若将该有机物与适量氯气混合后光照，则生成氯
代产物的种类最多有( ) 种
A. 2
B. 4
C. 5
D. 6
例2
正确率：66%
在光照的条件下，将1mol 甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成一
氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢，若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物质的
量分别为a mol，b mol，c mol，该反应中消耗的氯气的物质的量是( )
A. (1−a−b−c)mol
B. (1+a+2b+3c) mol
C. (2a+3b+4c)mol
D. (a+b+c)mol
达标检测1
正确率：75%
氯仿可作麻醉剂，容易被氧气氧化，生成剧毒物质光气:2CHCl3+O2 →2HCl+2COCl2。为了防止事故发生，
在使用前需检验氯仿是否变质，应选用的试剂是( )
A. 氢氧化钠溶液
B. AgNO3 溶液
C. 盐酸
D. 水
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32
10
例3
某课外兴趣小组利用如图装置探究甲烷与氯气的反应，根据题意，回答下列问题：
（1）反应前，量筒内CH4 与Cl2 的体积比为1 : 4，向量筒中充入100mLCH4、Cl2 的混合气体的方法是
。
（2）CH4 与Cl2 发生反应的条件是
；若用日光直射，可能会引起
。
（3）实验中可观察到的实验现象有：量筒内壁上出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，
，
。
（4）现将甲烷和氯气按上述方法(体积比为1 : 4) 收集后充入U 形管中，如图所示，U 形管的左端被水
和胶塞封闭，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放在有光的
地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
①经过几个小时的反应后，U 形管右端的玻璃管中水柱变化是
(填字母序号，下同)。
A. 升高
B. 降低
C. 不变
D. 无法确定
②U 形管左端的气柱变化可能是
。
A. 体积增大
B. 体积减小
C. 消失
D. 不变
③试解释U 形管右端的玻璃管中水柱变化的原因：
。
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33
10
2
模块
2
烷烃
知识凝炼
一、烷烃的结构与定义
观察下列有机物的结构式、分子模型，它们与甲烷的结构有何相似点？
相似点：
（1）这些分子中的碳原子之间只以
结合
（2）碳原子剩余的价键全部跟
相结合.
这样的结合使每个碳原子的价键都得到充分利用，都达到“饱和”，这样的烃叫饱和烃，又叫烷烃。
如果某烷烃中有n 个碳原子，你能写出烷烃的分子通式吗？
在含有n 个碳原子的烷烃中，含有C-C 键的数目是多少？C-H 键的数目是多少？含有共价键的总数目是
多少？
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34
10
二、同系物与同分异构现象
1
同系物
结构
，在分子组成上相差一个或若干个
原子团的物质互
称为同系物。
同系物之间性质关系：化学性质
，物理性质
2
同分异构现象
观察下列有机物的结构式、球棍模型，它们之间结构有何相似点与不同点？
相同点：
；不同点：
化合物具有相同的
，但具有
的现象叫做同分
异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
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35
10
同分异构体中的“同”是什么含义？
“异”呢？
烷烃产生同分异构现象的原因：有机物中碳原子间不仅可以与其他原子形成四个共价键，还可以碳碳之间
结合，形成可短、可长的碳链，碳链也可以是直链或带支链或形成环状等。
三、烷烃的性质
1
物理性质
观察以下几种烷烃的一些基本性质，你能发现什么规律？
由分子构成的物质其物理性质主要由分子间
决定的，一般随碳原子数的增多而呈
规律性的变化。
(1) 熔沸点
烷烃的熔沸点随分子量的增加而
，互为同分异构体的分子，一般支链越多，沸点
。
(2) 状态
碳原子数为1−4 的烷烃为
，碳原子数为5−16 的烷烃一般为
，碳原子数在16 以
上的烷烃为
。
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10
(3) 相对密度
烷烃的密度随分子量的增加，相对密度逐渐增大。但几乎所有的烷烃的密度均小于水。
2
化学性质
烷烃的化学性质和甲烷的类似，通常情况下烷烃的化学性质较稳定，很难与强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化
剂反应。
(1) 燃烧反应
和甲烷类似，烷烃一般都可以在空气中发生燃烧。
烷烃燃烧通式：
(2) 取代反应
和甲烷类似，烷烃在
条件下，都能与氯气发生取代反应。
四、烷烃的命名——习惯命名法
1
总体思路
用分子内所含的
命名为某“烷”。碳原子数的表示方法：
(1) 碳原子数在1 −10 之间的，依次以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH4，CH3CH3，
CH3CH2CH2CH3 分别称为甲烷，乙烷，丁烷；
(2) 碳原子数大于10 时，以汉字数字表示，如CH3(CH2)10CH3 称为十二烷。
2
烷烃同分异构体的差异
互为同分异构体的烷烃，一般在其命名前加“正”、
“异”、
“新”等字加以区分。如为了区别CH3CH2CH2CH2CH3、
和
，我们习惯把它们分别称为正戊烷(简称戊烷)、异戊烷和新戊烷。
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37
10
精讲精练
例4
正确率：21%
(多选) 下列各组物质，其中属于同系物的是( )
A. CH2=CH2 和
B. CH3CH2CH2CH3 和
C. CH3CH2OH 和
D. CH3CH3 和
E. CH3CH2CH3 和
达标检测2
正确率：70%
下列说法正确的是( )
A. 凡是分子组成相差一个或几个CH2 原子团的物质，彼此一定是同系物
B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体
C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
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38
10
例5
正确率：65%
在1.013×105Pa 下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )
A. 在标准状况时，新戊烷是气体
B. 在1.013×105Pa、20◦C 时，C5H12 都是液体
C. 烷烃随碳原子数增加，沸点降低
D. C5H12 随支链增加，沸点降低
例6
化学式为C8Hm 的烷烃，m 值等于
；CnH22 的烷烃，n 值等于
；相对分子质量为212 的
烷烃的分子式为
。
例7
正确率：72%
若1mol 某烷烃燃烧后，测得产物中含有m mol CO2 和n mol CO，则该烷烃分子中氢原子个数为( )
A. m+n
B. 2(m+n)
C. m−n+2
D. 2(n+m+1)
达标检测3
正确率：71%
下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4 溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n+2 的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
A. ①③⑤
B. ②③
C. ①④
D. ①②④
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39
10
直击高考
考题
（2018 全国2 卷）
实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
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40
10
答案
D
解析
CH4 与Cl2 在光照条件下发生取代反应，取代反应的产物有CH3Cl(g)，CH2Cl2(l)，CHCl3(l)，CCl4(l) 和
HCl，产生的CH2Cl2(l)，CHCl3(l)，CCl4(l) 能附着在管壁上形成油状液滴，整个反应是气体体积减少的反
应，产生的HCl 易溶于饱和食盐水，管内液面上升，所以D 选项正确。
故选：D。
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41
10
随堂测试
测试1 同系物具有：①相同的通式；②相同的物理性质；③相似的化学性质；④相似的结构特征；⑤不同的
分子式。其中正确的是( )
A. ①②③④
B. ①②③⑤
C. ①②④⑤
D. ①③④⑤
测试2 下列有关物质的组成与结构的说法正确的是( )
A. 1mol 庚烷分子中含共价键23NA
B. 所有烷烃分子中均存在极性键和非极性键
C. C2H4、C2H4Br2、CH2Cl2 均只能代表一种物质
D. A、B 两种烃，它们含碳质量分数相同，则A 和B 最简式一定相同
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42
10
课堂总结
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第11 讲
乙烯和苯
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45
11
1
模块
1
乙烯
知识凝炼
一、乙烯的获得与结构
1
乙烯的获得
从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以获得大量的基本化工原料，所以石油被称为“工业的
血液”。乙烯是一种重要的工业原料，主要从石油中获得，所以通常将
作为衡量一个国
家石油化工发展水平的标志。
2
乙烯的结构
注意：烯烃是指含有碳碳双键(
) 的碳氢化合物，属于不饱和烃。
二、乙烯的物理性质
色、味、态：
、
；
密度与水溶性：
，
。
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46
11
三、乙烯的化学性质
1
氧化反应
(1) 乙烯在空气中燃烧
乙烯在空气中燃烧，火焰
且伴有
，产物是水和二氧化碳。
。
(2) 乙烯被高锰酸钾氧化
将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，一段时间后高锰酸钾溶液
，这是因为乙烯被高锰酸钾氧化
成
。
2
加成反应
有机物分子中双键(或三键) 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成
反应。
(1) 与Br2 的加成
将乙烯通入溴水(或溴的四氯化碳溶液) 中，一段时间后溴水(或溴的四氯化碳溶液)
。
甲烷和乙烯都是无色的气体，如何鉴别？
甲烷中混有乙烯，如何除杂？
乙烯不但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？
(2) 与其它物质的加成
乙烯不但能与Br2 发生加成反应，还能与其它卤素单质(X2)、HX、H2O、H2 等发生加成反应。
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47
11
乙烷与Cl2 发生取代反应可以制得氯乙烷，乙烯与HCl 发生加成反应也能制得氯乙烷，工业制备氯乙烷
用哪种方法？为什么？
3
加聚反应
四、乙烯的制法
1
工业制法
乙烯是一种重要的基本化工原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。目前工业上获得乙
烯的主要途径是石油的裂解法，再经过净化和分离，就可以得到所需纯度的乙烯。
2
实验室制法
(1) 实验原理：CH3CH2OH
浓H2SO4
→
170◦C CH2=CH2 ↑+H2O
(2) 实验药品：
、
(3) 仪器装置
(4) 收集方法：
(5) 除杂净化
①所含杂质：乙烯中混有乙醇和H2O 以及CO2、SO2 (酒精炭化后，碳与浓硫酸反应) 等杂质；
②除杂试剂：
(6) 注意事项
①实验时浓硫酸需要加过量，通常酒精与浓硫酸的体积比为1 : 3
②酒精与浓硫酸混合方法：
③温度计的位置 ：
④在混合液中加入几片碎瓷片防止
⑤应使温度迅速升至170◦C，防止
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11
(7) 检验方法
将除杂后的气体通入到酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中，若溶液褪色，证明生成了乙烯
五、乙烯的用途
重要的化工原料、植物生长调节剂、水果催熟剂等。
精讲精练
例1
正确率：75%
下列有关乙烯的说法，其中错误的是( )
A. 乙烯分子的双键中有一个键较易断裂
B. 乙烯分子里所有原子都在同一个平面上，且碳氢键之间的键角约为120◦
C. 乙烯的化学性质比乙烷活泼
D. 乙烯和环丙烷
的分子组成符合通式CnH2n，因此它们属于同系物
达标检测1
正确率：69%
如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的
短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )
A. 该有机物可能的分子式为C2HCl3
B. 该有机物的分子中一定有
键
C. 该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D. 该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到
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49
11
达标检测2
正确率：60%
若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所发生的反应类型及耗用氯气的总的
物质的量是（设乙烯为1mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷）( )
A. 取代，4mol Cl2
B. 加成、取代，3mol Cl2
C. 加成，2mol Cl2
D. 加成、取代，5mol Cl2
例2
正确率：44%
含有一个双键的烯烃和H2 加成后的产物结构如图，则该烯烃的结构可能有( ) 种
A. 8
B. 7
C. 6
D. 5
例3
正确率：58%
实验室制取乙烯时常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4 反应生成少量SO2。有人设计下列实验以确认上
述混合气体中有乙烯和SO2。
（1）各装置盛放的试剂是：Ⅰ
，Ⅱ
，Ⅲ
，Ⅳ
（将有关试剂的序号填在
横线上）。
A. 品红溶液
B.NaOH 溶液
C. 浓H2SO4 溶液
D. 酸性KMnO4 溶液
（2）能说明SO2 气体存在的现象是
。
（3）使用装置Ⅱ的目的是
，使用装置Ⅲ的目的是
。
（4）确认含乙烯的现象是
。
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11
2
模块
2
苯
知识凝炼
一、苯的结构
苯分子是平面正六边形结构，其中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之
间的一种独特的键，而不是单键、双键的交替结构。
二、苯的物理性质
色、味、态：
、
溶解性与熔沸点：
，
，如
用冰冷却，可凝成无色晶体。
三、苯的化学性质
苯不与酸性高锰酸钾溶液、溴水发生反应，说明苯分子中不存在像乙烯一样的碳碳双键，它与乙烯有很大
的区别，苯较易发生取代反应，而难发生加成反应。
1
燃烧反应
现象及产生原因：
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11
2
苯的取代反应
(1) 苯的溴代反应
①反应原理
②实验试剂：
。
③实验装置
④实验现象
a. 烧瓶内液体微沸，充满红棕色的蒸气；
b. 常温时，很快看到在导管口附近出现
；
c. 反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3 溶液，有
生成；
d. 把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体(溶有溴的溴苯) 出现。
⑤除杂净化
制得的溴苯中会溶解少量的液溴和苯，通常加入
溶液振荡洗涤，分液除去液溴，干燥后蒸馏除
去苯。
⑥注意事项
a. 反应原料为
，不能用溴水；
b. 实验中加入的是
，但实际起催化作用的是FeBr3
c. 苯的溴代反应会放出热量，会使苯和液溴汽化，长玻璃导管除导气外，还兼起
的
作用；
d. 导管口应接近锥形瓶的液面，而不能插入液面以下，否则会产生
现象；
e. 溴苯是无色，不溶于水，密度比水大的液体，实验得到褐色液体是因为溴苯溶解了液溴。
(2) 苯的硝化反应
①实验原理
②实验试剂：
③实验步骤
a. 配制混合酸：先将1.5mL
注入大试管中，再慢慢注入2mL
，
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11
并摇匀冷却；
b. 向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL 苯，充分振荡，混合均匀；
c. 将大试管塞上带有长导管的塞子后，于50 ∼60◦C 的
加热。
④实验装置
⑤实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。
⑥除杂净化
制得的硝基苯中含有混酸和硝酸分解生成的NO2，所以用稀NaOH 溶液洗涤后再分液。
⑦实验注意事项
a. 试剂加入顺序：
→
→
b. 需
加热，以保持温度恒定，受热均匀；
c. 长导管的作用是
；
d. 硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。实验得到黄色油状物质是因为硝基苯中溶有NO2。
3
苯的加成反应
苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在某些条件下，也能发生加成反应。在金属镍作催化剂的条
件下，苯可以与氢气发生加成反应。
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11
精讲精练
达标检测3
正确率：72%
在烧杯中加入水和苯各50mL，将一小块金属钠投入烧杯中。你可以观察到的现象是( )
A. 钠与水剧烈反应，反应产生的热量导致苯燃烧
B. 钠在水层中反应并四处游动，并且发出“啪啪啪”的声音
C. 钠在苯的液面上反应并四处游动
D. 钠在苯与水的界面处反应并上、下跳动
例4
正确率：62%
1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚
未解决。苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使溴
水褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2 加成生成环己烷；④
经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3 存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因加成
而使溴水褪色( )
A. ②③④⑤
B. ①③④⑤
C. ①②④⑤
D. ①②③④
达标检测4
正确率：71%
以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是( )
A.
B.
C.
D.
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11
例5
正确率：71%
下列关于苯的叙述正确的是( )
A. 反应①常温下不能进行
B. 反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C. 反应③为加成反应，产物是无色液体
D. 反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
例6
正确率：69%
下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是( )
A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯
B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯
C. 分别加入溴的CCl4 溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯
D. 分别加入酸性KMnO4 溶液振荡，紫色消失的是己烯
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55
11
直击高考
考题
（2016 北京卷）
在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表：
下列说法不正确的是( )
A. 该反应属于取代反应
B. 甲苯的沸点高于144◦C
C. 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案
B
解析
A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A 正确；
B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B 错误；
C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故C 正确；
D、因为对二甲苯的熔点较高，将温度冷却至−25◦C∽13◦C，对二甲苯形成固体，从而将对二甲苯分离出
来，故D 正确；故选B。
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56
11
随堂测试
测试1 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法不正确的是( )
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
测试2 下列实验能获得成功的是( )
A. 乙烯中混有SO2 和CO2，将其通入NaOH 溶液洗气（不考虑水蒸气）
B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，往其中倒入NaOH 溶液，静置，分液
C. 甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷
D. 除去乙烷中混有的乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
测试3 一定条件下，下列物质与Cl2 反应不能生成HCl 的是( )
A. 甲烷
B. 乙烯
C. 苯
D. 水
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57
11
课堂总结
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第12 讲
烃综合和同分异
构体
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59
12
1
模块
1
烃综合
知识凝炼
一、甲烷、乙烯和苯的比较
二、烃燃烧的规律总结
1
燃烧通式
烃的通式可以用CxHy 来表示，则烃燃烧的通式可以表现为：
2
燃烧耗氧量的计算
(1) 等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
1 mol 烃CxHy 完全燃烧时消耗的氧气的物质的量为
，若
的值越大，消耗的氧气的量越大。所以当物质的量相同时，比较
的值的大小即可算出
耗氧量的大小。
相同质量的碳和氢分别充分燃烧时谁的耗氧量更大？你能从中得出什么结论？
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12
(2) 等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等质量的烃CxHy 完全燃烧时，若烃中的
越高，该烃消耗的氧气越多。
3
燃烧前后体积的变化
一定体积的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化不但看各物质的化学计量数的关系，还取决于生成物
H2O 的状态，100◦C 以上H2O 为气态，而100◦C 以下时H2O 为液体，此时我们通常认为不占体积。
(1) 100◦C 以上燃烧
∆V= x+ y
2 −1−(x+y
4) = y
4 −1，可以看出只取决于H 原子数的多少：
y = 4 时，y
4 −1 = 0，即∆V = 0，燃烧前后体积不变，如
、
、
等。
y > 4 时，y
4 −1 > 0，即∆V > 0，燃烧后体积增加，如
、
、
等。
y < 4 时，y
4 −1 < 0，即∆V < 0，燃烧后体积减小，如
等。
(2) 100◦C 以下燃烧
∆V= x−1−(x+ y
4) = −( y
4 +1) < 0。
燃烧后体积一定减小，且氢原子数越多，体积减小也越多。
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61
12
精讲精练
达标检测1
正确率：67%
下列关于有机物的说法中，正确的是( )
A. 苯、甲苯、苯乙烯都存在碳碳双键
B. 甲烷、乙烯、苯都可以与氯气发生反应
C. 高锰酸钾可以氧化苯、甲烷和甲苯
D. 乙烯可与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
例1
正确率：57%
在一定的温度、压强下，向100mL CH4 和Ar 的混合气体中通入400mL O2，点燃使其完全反应，最后在
相同条件下得到干燥气体460mL，则反应前混合气体中CH4 和Ar 的物质的量之比为( )
A. 1 : 4
B. 1 : 3
C. 1 : 2
D. 1 : 1
例2
正确率：62%
把mmol 乙烯跟nmolH2 混合于一密闭容器中，在适当条件下反应并生成pmolC2H6，若将所得混合气体
燃烧，并全部生成CO2 和H2O，需要氧气的物质的量为( )
A. 3m+n
B. 3m+ n
2
C. 3m+3p+ n
2
D. 3m+ n
2 −3p
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12
达标检测2
正确率：72%
在120◦C 和101kPa 的条件下，某气态烃和一定量的氧气混合气体，点燃完全反应后再恢复到原状态时，
气体体积缩小，则该烃分子内的氢原子个数一定是( )
A. 等于4
B. 大于4
C. 小于4
D. 无法判断
例3
正确率：80%
下列各组中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2 的质量和生成水的质
量不变的是( )
A. CH4、C2H6
B. C2H6、C3H6
C. C2H4、C3H6
D. C2H4、C3H4
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63
12
2
模块
2
同分异构体
知识凝炼
一、同分异构现象和同分异构体
1
同分异构体的概念
具有相同的
但具有
的现象叫做同分异构现象。具有同分
异构现象的化合物互称为同分异构体。
例如戊烷就有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同的结构(如图)，它们互为同分异构体。
随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加。同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的
重要原因之一。例如丁烷有2 种，戊烷有3 种，癸烷竟有75 种之多。
2
同分异构体的类别
碳链异构：
。
官能团位置异构：
。
官能团种类异构：由于官能团发生改变而产生异构的类型。
二、同分异构体的书写
1
烷烃同分异构体的书写——减碳法
烷烃利用减碳法书写异构体的基本思路：
主链由
到
，
支链由
到
，
位置由
到
，
排布在
。
下面以戊烷(C5H12) 为例，来明确烷烃同分异构的书写步骤(为了直观，我们将氢原子省略，只写出碳原
子)。
(1) 将分子内的所有碳原子连成一条直链，就是一种同分异构体。
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12
(2) 从主链上取下一个碳原子当做取代基(甲基)，依次连接在主链中心对称线某一侧的各个碳原子上，即得
到多个主链比主链少一个碳原子、带有支链的同分异构体：
(3) 再从主链上取下一个碳原子(现在等于取下两个碳原子)，使这两个碳原子相连(整连) 或者分开(散连)，
依次连在主链所剩下的各个碳原子上，得到带一个乙基或者带两个甲基的同分异构体：
所以戊烷的同分异构体共有3 种。
在书写烷烃的同分异构体时注意一下几点：①找准主链的中心对称线；②主链收尾的碳原子上不能连
任何取代基(包括甲基)；③第2 号碳原子不能连乙基；④从主链取下的碳原子数不得多于主链所剩部
分。
2
残基法
烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烃基，烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的部分称为烷基，读
作“某基”，如“−CH3”为甲基，乙基就表示为−CH2CH3 或C2H5。
烷烃中有几种类型的氢原子，烷基的种类就有几种，进一步分析可知，烷基的种类就是该烷烃一元取代物
的种类，我们通常把这种方法称为“残基法”。由于碳原子数为1−5 的烷基比较常用，因此将它们总结如下：
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12
三、四“同”比较
判断下列各组物质间的关系。
①12C 和14C ②H2 和D2 ③
和
④红磷和白磷⑤C4H10 和CH4 ⑥CO(NH2)2 和NH4CNO
⑦甲烷和戊烷⑧
和
精讲精练
例4
正确率：64%
（多选）下列化学式能代表一种纯净物的是( )
A. C3H8
B. C4H10
C. C5H12
D. CH2Br2
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12
例5
正确率：64%
在分子式是C7H16 的烷烃中，结构式中含有三个甲基的同分异构体的数目有( )
A. 两种
B. 三种
C. 四种
D. 五种
例6
烷烃分子可看成由-CH3、-CH2-、
和
等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4
种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含
个碳原子，其结构简式可能为
或
或
。
达标检测3
正确率：58%
下列说法.不.正.确的是( )
A. CH4 和C2H6 互为同系物
B. H2 和D2 互为同位素
C.
和
互为同分异构体
D. O2 和O3 互为同素异形体
例7
正确率：53%
下列各组物质：①金刚石和C60；②H2、D2 和T2；③235U 和238U；
④CH3(CH2)2CH3 和(CH3)2CHCH3；⑤乙烷和己烷；
⑥CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3 和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3 中，
互为同位素的是(填序号，下同)
，互为同素异形体的是
，
互为同系物的是
，互为同分异构体的是
。
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12
直击高考
考题
（2017 全国1 卷）
已知
（b）、
（d）、
（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A. b 的同分异构体只有d 和p 两种
B. b、d、p 的二氯代物均只有三种
C. b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D. b、d、p 中只有b 的所有原子处于同一平面
答案
D
解析
A．b 为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC ≡C−CH = CH−CH = CH2，则b 的
同分异构体不仅有d 和p 两种，故A 错误；
B．d 的C 原子编号如图
，其对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3，2、
5 等位置，故B 错误；
C．p 为饱和烃，与酸性高锰酸钾溶液不反应，且b 与酸性高锰酸钾也不反应，故C 错误；
D．d、p 都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p 中所有原子不可能处于同一平面，只有b 为平
面形结构，故D 正确。
故选：D。
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12
随堂测试
测试1 (多选) 下列各组物质，无论以何种比例混合，只要物质的量一定，消耗O2 的量也一定的是( )
A. C2H4 和C2H6
B. C4H10 和C5H6
C. C6H12 和C7H8
D. C2H4 和C3H6
测试2 下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中，正确的是( )
A. 只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，苯消耗的氧气最多
C. 除甲烷外，其余两种分子内所有原子都共平面
D. 甲烷和苯属于饱和烃，乙烯是不饱和烃
测试3 在1.01×105Pa、150◦C 条件下，某烃完全燃烧反应前后压强不发生变化，该有机物可能是( )
A. CH4
B. C2H6
C. C3H8
D. C4H10
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69
12
课堂总结
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第13 讲
乙醇和乙酸
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71
13
1
模块
1
乙醇
知识凝炼
一、物理性质
色、味、态：
、
密度与水溶性：
，
熔沸点、挥发性：
(1) 生活中遇见的白酒、各种各样含酒精的饮品，都会有度数的标志，度数指什么？医疗上75% 的酒精溶液
指什么呢？
(2) 如何检验乙醇中是否含有水？
(3) 如何除去乙醇中的水？
二、结构
1
乙醇的结构
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13
2
官能团
把能决定有机物化学性质的原子或原子团称为官能团。
−OH 与OH−在结构和性质上都是不同的，二者的区别如下：
乙醇和乙烷分子中都含有两个碳原子，但乙醇的沸点为78oC，而乙烷的沸点为−88.6◦C，为什么沸点相差
这么多呢？
三、化学性质
1
乙醇与钠反应
乙醇中的羟基(−OH) 中的氢原子较为活泼，易与钠反应生成氢气。实验时投入乙醇中的金属钠开始沉于
试管底部，表面有小气泡生成，上下运动且慢慢变小(比钠与水反应放出的气泡慢)，点燃细针头导出的气体，火
焰呈淡蓝色(H2 的燃烧)。
方程式：
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13
(1) 乙醇和钠的反应，断裂的是哪个化学键？
(2) 乙醇中的羟基氢和水中的氢哪个更活泼？
2
乙醇的燃烧反应
乙醇是一种良好的清洁能源，也是一种可再生能源。乙醇在空气中燃烧，火焰淡蓝色，放出大量的热。
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13
3
乙醇的催化氧化
【实验】在一支试管中加入少量的乙醇，将铜丝在酒精灯外焰加热至红热后伸入乙醇中，重复几次。观察发
生的现象。
【现象】铜丝在酒精灯灼烧时
，插入乙醇后铜丝由
变
，试管中的液体有刺激性气味。
【结论】黑色的铜丝变红，即CuO 被还原又重新生成了Cu，乙醇可被氧化成具有刺激性气味的乙醛。该反
应的原理为：
铜丝灼烧时：
插入乙醇后：
CH3CH2OH+CuO ∆→CH3CHO+Cu+H2O
总方程式为：
乙醇的催化氧化中断裂的化学键是哪个？
4
直接氧化
乙醇也可以被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾直接氧化成乙酸，溶液自身发生颜色的改变。
由于乙醇可将橙色的Cr2O2−
7
还原成灰绿色的Cr3+，这个特征现象曾被用于检验酒驾。
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75
13
三、有机物的氧化、还原反应
通常把有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应叫做氧化反应。如乙醇失去氢原子生成乙醛，称为乙醇的
氧化反应。与氧化反应相反，有机物失去氧原子或者得到氢原子的反应叫做还原反应。如苯与氢气的加成也称
为苯的还原反应。
精讲精练
达标检测1
正确率：77%
能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是( )
A. 乙醇完全燃烧生成水
B. 乙醇容易挥发
C. 乙醇能与水以任意比例互溶
D. 0.1mol 乙醇与足量金属钠反应生成0.05mol H2
例1
正确率：79%
乙醇结构与性质方面的说法中正确的是( )
A. 乙醇结构中有-OH，所以乙醇溶于水，可以电离出OH−而显碱性
B. 乙醇中的羟基可以和钠反应，同样也可以和氢氧化钠溶液反应
C. 乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D. 乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
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13
例2
正确率：46%
(多选) 将W1g 光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速插入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最
后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥、称得其质量为W2g。实验时由于所插入的物质不同，铜丝前后质量变化
可能不同，下列所插物质与铜丝前后质量的关系不正确的是( )
A. 氢氧化钠溶液：W1 < W2
B. CO : W1 = W2
C. H2SO4 : W1 < W2
D. 乙醇溶液：W1 < W2
例3
A 是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B 的产量可衡量一个国家石油化工发展的
水平。有关物质的转化关系如图所示：
（1）正确率：66%
A 中含有的官能团是
（填名称）。D 的结构简式是
。
（2）正确率：72%
写出反应④的化学方程式
。反应②的反应类型是
。
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77
13
2
模块
2
乙酸
知识凝炼
一、物理性质
乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分。
味、色、态：
、
。
水溶性与熔沸点：
、乙酸的沸点为117.9◦C，熔点为16.6◦C，
，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
二、结构
乙酸从结构上可以看成是甲基和羧基
(-COOH) 相连而构成的化合物。乙酸的官能团是羧基
(-COOH)。
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13
三、化学性质
1
酸性
乙酸是一种弱酸，在水溶液中电离产生H+，乙酸具有酸的通性，电离方程式如下：
乙酸与镁的反应：
乙酸与氧化铜的反应：
乙酸与氢氧化铜的反应：
乙酸与碳酸钠的反应：
在日常生活中经常使用食醋来去除热水壶等器具里的水垢(主要成分为CaCO3)，请写出相应的离子方程
式。
2
酯化反应
在一支试管中加入3 mL
，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL
，
冷却后加入2 mL 乙酸，并加入碎瓷片，按如图所示连接好实验仪器，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管
通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
【实验现象】在饱和碳酸钠溶液的表面，有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味，这种有香味
的液体叫做乙酸乙酯。
发生的化学反应方程式为：
乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生反应生成乙酸乙酯和水，这种酸跟醇作用生成酯和水的反
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79
13
应，叫做酯化反应。
酯化反应的断键原理：
(1) 生成的乙酸乙酯当中会含有哪些杂质呢？
(2) 如何分离除去这些杂质(乙醇、乙酸和乙酸乙酯的沸点如下表所示) ？
(3) 为了减少杂质我们通常采取哪些措施？
精讲精练
例4
正确率：81%
下列有机化合物中沸点最高的是( )
A. 乙烷
B. 乙烯
C. 乙醇
D. 乙酸
达标检测2
正确率：75%
下列物质中，能与醋酸发生反应的是( )
①石蕊；②乙醇；③乙醛；④金属铝；⑤氧化镁；⑥碳酸钙；⑦氢氧化铜
A. ①③④⑤⑥⑦
B. ②③④⑤
C. ①②④⑤⑥⑦
D. 全部
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80
13
例5
正确率：72%
(多选) 下列物质在一定条件下既能跟乙醇反应，又能跟乙酸反应的是( )
A. Cu
B. CuO
C. CaCO3
D. Na
例6
正确率：63%
除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是( )
达标检测3
正确率：72%
苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A. 苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2 种
B. 1mol 苹果酸可与3molNaOH 发生中和反应
C. 1mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成1molH2
D.
与苹果酸互为同分异构体
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81
13
例7 “酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的
装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式
。
（2）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸混合液的方法是
。
（3）浓硫酸的作用是①
；②
。
（4）饱和碳酸钠溶液的主要作用是
。
（5）装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止
。
（6）正确率：97%
若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是
。
（7）做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是
。
（8）正确率：11%
生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应
的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有
(填序号)
。
①单位时间里，生成1mol 乙酸乙酯，同时生成1mol 水
②单位时间里，生成1mol 乙酸乙酯，同时生成1mol 乙酸
③单位时间里，消耗1mol 乙醇，同时消耗1mol 乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
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13
直击高考
考题
（2018 全国1 卷）
在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
答案
D
解析
解：A、反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要略微向上倾斜，A 正确；
B、生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管
口不能插入溶液中，以防止倒吸，B 正确；
C、乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C 正确；
D、乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D 错误。
答案选D。
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83
13
随堂测试
测试1 乙醇分子中不同的化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法正确的是( )
A. 乙醇和钠反应，键①断裂
B. 在Ag 催化下和O2 反应，键①⑤断裂
C. 乙醇和浓H2SO4 共热，在140◦C 时，键①或键②断裂；在170◦C 时，键②③断裂
D. 乙醇完全燃烧时，键①②断裂
测试2 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A. 试管b 中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
B. 实验时加热试管a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
C. 试管b 中饱和Na2CO3 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
D. 向a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
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84
13
测试3 在同温同压下，某有机物和过量的Na 反应得到V1L 氢气，另取一份等量的该有机物和足量的NaHCO3
溶液反应得到V2L 二氧化碳，若V1 = V2̸ = 0，则有机物可能是( )
A.
B. HOOC-COOH
C. HOCH2CH2OH
D. CH3COOH
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85
13
课堂总结
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第14 讲
有机化学专题训
练
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87
14
1
模块
1
精讲精练
达标检测1
正确率：71%
下列各组物质互为同系物的是( )
A. CH2=CHCH3 和CH2=CH2
B. CH2ClCH3 和CH2ClCH(CH3)CH2Cl
C. CH2=CH2 和
D. 12C 和14C
例1
正确率：65%
两种气态烃以任意比例混合，在105◦C 时1L 该混合烃与9L 氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得
气体体积仍是10L。下列各组混合烃中一定不符合此条件的是( )
A. CH4、C2H4
B. CH4、C3H6
C. C2H4、C3H4
D. C2H2、C3H6
例2
下列是四种烷烃分子的球棍模型或结构简式，其中沸点最高的是( )
A.
B. CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C. CH3CH2CH2CH2CH3
D. CH3CH2CH3
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88
14
达标检测2
关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是( )
A. 反应容器(烧瓶) 注入酒精和浓硫酸的体积比为3 : 1
B. 反应物是乙醇和过量的3mol/LH2SO4 混合液
C. 温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
D. 为检验生成的乙烯，可将生成的气体直接通入酸性KMnO4 溶液
例3
一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO、CO2 和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，
则CO 的质量为( )
A. 1.4g
B. 2.2g
C. 4.4g
D. 在2.2g 与4.4g 之间
例4 （多选）烷烃分子中的基团可能有四种：-CH3、-CH2-、
、
其数目分别用a、b、c、d 表示，对
烷烃(除甲烷外) 中存在的关系作讨论：
下列说法正确的是( )
A. a 的数目与b 的数目的大小无关
B. c 增加1，a 就会增加3
C. d 增加1，a 就会增加2
D. b 增加1，a 就会增加2
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89
14
达标检测3
由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列叙述中正确的有( )
①球棍模型为
的有机物一定是丙烯
②丙烯分子中3 个碳原子在同一条直线上
③丙烯分子中在同一平面上的原子最多有6 个
④丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
⑤丙烯与HCl 加成只生成一种产物
⑥丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH3CH = CH2
催化剂
−−−−→(CH3-CH-CH)2n（聚丙烯）
⑦等质量的乙烯与丙烯完全燃烧，所消耗的O2 的质量相等
⑧丙烯易发生加成反应、氧化反应，不能发生取代反应
A. 3 句
B. 4 句
C. 5 句
D. 8 句
例5
正确率：79%
根据下列操作及现象，所得出的结论错误的是( )
例6
下列关于甲烷、乙烯、乙醇、乙酸的说法中，不正确的是( )
A. 甲烷和氯气在光照条件下反应，反应类型为取代反应
B. 乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应
C. 乙醇在铜作催化剂并加热条件下生成乙醛，发生还原反应
D. 生活中可以用食醋除去水壶中的水垢，主要是利用了食醋中醋酸的酸性
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90
14
例7
正确率：59%
在同温同压下，某有机物和过量的Na 反应得到V1L 氢气，另取一份等量的该有机物和足量的NaHCO3
溶液反应得到V2L 二氧化碳，若V1 > V2，则有机物可能是( )
A.
B. HOOC-COOH
C. HOCH2CH2OH
D. CH3COOH
达标检测4
下图是六种常见有机化合物分子的球棍模型，下列有关叙述中不正确的是( )
A. 甲、乙、丙属于烃，丁、戊、己属于烃的衍生物
B. 丙和己混合后会分层，且丙在上层
C. 甲、丙、丁、戊、己均能发生取代反应
D. 乙和水反应可生成丁，丁和戊反应可生成己
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91
14
例8
现有以下几种有机物：
①CH4
②CH3CH2OH
③
④癸烷
⑤CH3COOH
⑥
⑦
⑧
⑨丙烷
请利用上述给出的物质按要求回答下列问题：
（1）用“>”表示①③④⑨沸点高低顺序：
(填序号)。
（2）有机物②和与它相对分子质量相同的饱和一元羧酸发生酯化反应的化学方程式为
。
（3）在120◦C，1.01 × 109Pa 条件下，某种气态烃与足量的O2 完全反应后，测得反应前后气体的体积没
有发生改变，则该烃是
(填序号)；它与⑧互为
。
（4）相对分子质量为44 的烷烃的结构简式为
。
（5）与③互为同分异构体的是
(填序号)，③在光照的条件下与氯气发生反应生成的一氯代物的结
构有
种。
（6）有机物②在加热条件下和CuO 反应的化学方程式为
。
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92
14
例9
下表是A、B、C、D 四种有机物的有关信息：
回答下列问题：
（1）A 与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称是
。
（2）写出在一定条件下，A 发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式：
。
（3）B 具有的性质是
(填序号)。
①无色无味液体；
②有毒；
③不溶于水；
④密度比水大；
⑤与酸性KMnO4 溶液和溴水反应褪色；
⑥任何条件下不与氢气反应；
⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
（4）由B 制备硝基苯的化学方程式
。
（5）C 在铜作催化剂且加热条件下与氧气反应的化学方程式为
。
（6）D 中官能团的名称为
。
（7）D 与C 反应能生成相对分子质量为100 的酯，该反应的反应类型为
；其化学方程式为
。
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93
14
例10 ①甲烷、②乙烷、③乙烯、④苯、⑤甲苯、⑥二甲苯、⑦乙醇、⑧乙酸、⑨葡萄糖，它们都是常见的重
要化工原料。
（1）上述物质中，氢元素的质量分数最大的是
（填分子式），等质量的物质完全燃烧耗氧量相
同的是
（填分子式）。
（2）上述物质中，能发生加成反应的烃类物质有：
（填序号）。
（3）甲烷和苯都可以发生取代反应，反应条件分别是
。
（4）聚氯乙烯，简称PVC，这种材料如果用于食品包装，它对人体的安全性有一定的影响，PVC 由
Cl−CH = CH2 在一定条件下聚合而成，写出该反应的化学方程式：
。
（5）苯、甲苯、二甲苯是用途广泛的有机溶剂。二甲苯的结构有
种，其中一种被称为“PX”，它的
一氯代物只有两种，则“PX”的结构简式是
。
（6）写出乙醇催化氧化的化学方程式
。
例11
利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室
中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答:
（1）B 装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③
。
（2）设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x 值应
。
（3）D 装置的石棉中均匀混有KI 粉末，其作用是
。
（4）E 装置的作用是( )
A. 收集气体
B. 吸收氯气
C. 防止倒吸
D. 吸收氯化氢
（5）在C 装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色
小颗粒的化学方程式：
。
（6）E 装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E 中分离出盐酸的最佳方法为
。该装置还有缺陷，
原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为
(填编号)。
a.CH4 b.CH3Cl c.CH2Cl2 d.CHCl3 e.CCl4
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94
14
例12 某研究性学习小组设计了如图所示一套实验装置来制取乙酸乙酯，A 中盛有乙醇、浓硫酸和醋酸的混合
液，C 中盛有饱和碳酸钠溶液。
已知：①氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2 ·6C2H5OH。
②有关有机物的沸点：
（1）浓硫酸的作用是
。
（2）球形管B 除起冷凝作用外，另一重要作用是
。
（3）反应中所用的乙醇是过量的，其目的是
。
（4）C 中饱和碳酸钠溶液的作用是
。
（5）从C 中分离出乙酸乙酯必须使用的一种仪器是
；分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙
醇、乙醚和水，应先加入饱和氯化钙溶液分离出
，再加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集
77◦C 的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
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95
14
例13 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式
、
。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进
行，说明该乙醇催化氧化反应是
反应。
（2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是
；乙的作用是
。
（3）反应进行一段时间后，试管a 中能收集到不同的物质，它们是
。集气瓶中收集到的气体的
主要成分是
。
（4）若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有
。要除去
该物质，可在混合液中加入
(填写字母)。
A、氯化钠溶液
B、苯
C、碳酸氢钠溶液
D、四氯化碳
然后，再通过
(填实验操作名称) 即可得到乙醛。
（5）图中丙处导管应倾斜的原因是
。
（6）本实验中若不鼓入空气，其他操作不变，乙处试管内也得到了乙醛，则反应的化学方程式
。
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96
14
课堂总结
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第15 讲
化学与自然资源
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99
15
1
模块
1
金属资源的开发利用
知识凝炼
一、金属冶炼的原理
原理：利用氧化还原的方法，使金属阳离子
电子，由金属化合物生成金属单质的过程
可表示为：Mn+ +ne−=M
二、常见金属的冶炼方法
1
电解法
适用范围：活动性很强的金属(一般在金属活动性顺序表中排在铝及其以前的金属)。
冶炼金属镁：
冶炼金属钠：
冶炼金属铝：
2
热还原法
适用范围：活动性顺序表中铝与汞之间的大多数金属的冶炼。用还原剂(C、CO、H2、Al 等) 还原金属氧化
物。
工业上冶炼铁：
3
热分解法
适用范围：活动性较差的金属(金属活动顺序表中汞及其以后的金属)。
2HgO ∆=2Hg +O2 ↑
2Ag2O ∆=4Ag+O2 ↑
4
物理富集法
适用范围：金、铂等在自然界中以游离态存在的金属。
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100
15
Fe 的对应离子为Fe2+
三、铝热反应
铝热反应：Al 与Fe2O3 粉末混合，在高温条件下发生反应置换出铁并放出大量热的过程。
原理：
现象：镁条剧烈燃烧，放出一定的热量，使氧化铁粉末和铝粉在较高的温度下发生剧烈的反应，放出大量的
热，同时纸漏斗被烧穿，有熔融物落入沙中。
【实验说明】
(1)Al 与Fe2O3 能发生铝热反应，与其它一些较不活泼金属氧化物也能发生铝热反应。铝热反应一般冶炼
较难得到的金属。
(2) 铝热反应的最大特点是放出大量的热，在生产上利用这一特点，可用于焊接钢轨，冶金工业上也常用这
一原理，使铝与金属氧化物反应，冶炼高熔点金属如钒、铬、锰等。如：4Al+3MnO2
高温
= 2Al2O3+3Mn
(3) 实验中Mg 和KClO3 粉末的作用：镁条的作用的引燃，提供开始所需的热量，氯酸钾作为氧化剂参与反
应使反应放出的热量更多，同时在加热时放出氧气助燃，使反应更充分。
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101
15
精讲精练
达标检测1
从石器、青铜器到铁器时代，金属的冶炼体现了人类文明的发展水平。如图表示了三种金属被人
类开发利用的大致年限，金属被利用年限的先后主要取决于( )
A. 金属的导电性强弱
B. 金属在地壳中的含量多少
C. 金属的化合价高低
D. 金属的活动性强弱
例1
下列冶炼金属的原理不正确的是( )
A. 电解饱和食盐水制备金属钠
B. 加热分解Ag2O 制备金属银
C. Fe2O3 与CO 高温下反应制备金属铁
D. Cu2S 与O2 高温下反应制备金属铜
达标检测2
正确率：74%
冶炼金属一般有下列四种方法：①焦炭法；②水煤气(或氢气，或一氧化碳) 法；③活泼金属置换法；④
电解法。四种方法在工业上均有应用。古代有(Ⅰ) 火烧孔雀石炼铜；(Ⅱ) 湿法炼铜；现代有(Ⅲ) 铝热法
炼铬；(Ⅳ) 从光卤石中炼镁，对它们的冶炼方法的分析不正确的是( )
A. (Ⅰ) 用①
B. (Ⅱ) 用②
C. (Ⅲ) 用③
D. (Ⅳ) 用④
例2
正确率：64%
用铝热法还原下列氧化物，制得金属各1mol，消耗铝最少的是( )
A. MnO2
B. WO3
C. Cr2O3
D. Co3O4
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102
15
例3 “铝热反应”的化学方程式为:2Al+ Fe2O3
高温
===Al2O3+ 2Fe。某同学对“铝热反应”的现象有这样的描述:
“反应放出大量的热，并发出耀眼的光芒”、
“纸漏斗的下部被烧穿，有熔融物落入沙中”。查阅《化学手
册》知，Al、Al2O3、Fe、Fe2O3 的熔点、沸点数据分别如下:
（1）该同学推测，铝热反应所得到的熔融物应是铁铝合金。这种推测有一定的道理，理由是:
。
（2）设计一个简单的实验方案，证明上述所得的块状熔融物中含有金属铝。填写下列表格:
（3）实验室溶解该熔融物，最好选用下列试剂中的
(选填字母序号)，理由是:
。
A. 浓硫酸B. 稀硫酸C. 硫酸铜溶液D.NaOH 溶液
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103
15
2
模块
2
海水资源的开发利用
知识凝炼
海洋占地球表面的71%，总面积约3.6 亿平方千米，浩瀚的海洋是个巨大的资源宝库，元素周期表中列出
的110 多种元素，有80 多种都能在海洋中找到。所以说海水资源的利用和海水化学资源的利用具有非常广阔
的前景。
一、海水的淡化
蒸馏法：该方法历史最久，技术和工艺也比较成熟，但成本较高，是目前海水淡化的主要方法。蒸馏法淡化
海水的装置如图所示。
二、海水提镁
1
方案设计
往海水中加碱，得到氢氧化镁沉淀，将沉淀分离出来后再加入盐酸，然后经结晶、过滤、干燥、电解得到金属
镁。
2
整体流程
3
化学反应及反应类型
分解反应：
化合反应：
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104
15
复分解反应：
氧化还原反应：
三、海水提溴
1
方案设计
(1) 用蒸馏法将海水浓缩，用硫酸将浓缩的海水酸化。
(2) 向酸化的海水中通入适量的氯气，使溴离子转化为溴单质。
(3) 向含溴单质的水溶液中通入空气和水蒸气，将溴单质吹入盛二氧化硫溶液的吸收塔内。
(4) 向吸收塔内溶液通入适量的氯气。
(5) 用四氯化碳(或苯) 萃取吸收塔中溶液里的溴单质。
2
整体流程
3
化学反应
2NaBr+Cl2 = 2NaCl+Br2
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
2HBr+Cl2 = 2HCl+Br2
四、海带提碘
1
方案设计
取大约3g 的干海带, 将其处理干净, 然后用剪刀剪碎后, 用酒精润湿放在坩埚中, 加热将其完全灼烧成灰
烬, 冷却。将海带灰转移到小烧杯中加入10mL 蒸馏水、搅拌、煮沸2 ∼3min, 过滤, 在滤液中加入几滴稀硫酸
(3mol/L), 再加入1mL H2O2 (3%)，将I−氧化为为I2。加入四氯化碳，萃取，分液，最后蒸馏得到I2。
2
整体流程
3
化学反应
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105
15
精讲精练
达标检测3
正确率：74%
下列关于海水资源利用的认识，错误的是( )
A. 海水中金、锶、碳、铜、铁等元素属于微量元素
B. 海底多金属结合矿含有铁、锰、钴等多种金属元素
C. 通过蒸馏法、电渗析法、离子交换法等可以实现海水的淡化
D. 海水提溴的过程中溴元素依次发生氧化反应、还原反应、氧化反应
例4
正确率：65%
工业上利用空气吹出法提取溴的部分流程如下：下列说法错误的是( )
A. ②中可以采用纯碱溶液，发生的反应是3Br2 +6CO2−
3 +3H2O === 5Br−+BrO−
3 +6HCO−
3
B. 第③步，需加入氧化性酸，才能将Br−氧化为Br2
C. B 溶液颜色要比A 溶液深
D. 第④步，采用的是萃取、蒸馏的方法
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106
15
达标检测4
海洋中有丰富的食品、矿产、能源、药物和水产资源等，下列说法正确的是( )
A. 第①步中除去泥沙及Ca2+、Mg2+ 等杂质时，不涉及化学变化过程
B. 工业上，通过电解精盐水溶液可以制取金属钠
C. 第②步的反应条件是在空气中直接加热
D. 第③、④、⑤步中均涉及氧化还原反应
例5
正确率：72%
海水是一个巨大的化学资源库。从海水中提取的NaCl 是一种重要的化工原料，可以制备一系列物质
(如图)，下列说法正确的是( )
A. 海水蒸发制海盐的过程中发生了化学变化
B. 石灰乳与Cl2 反应中，Cl2 既是氧化剂，又是还原剂
C. 25◦C，NaHCO3 在水中的溶解度比Na2CO3 的大
D. 图中所示转化反应都是氧化还原反应
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107
15
例6
单质碘有非常重要的用途，它的制备一般有两种方法:
（1）方法一：海带、海藻燃烧后所得的灰粉中含I−，从中获得I−，由I−制备I2。
某研究性学习小组为了从海带中提取碘，设计并进行了以下实验：
请回答：
(1) 步骤①灼烧海带时，除需要三脚架外，还需要用到的实验仪器是
(从下列仪器中选出所
需仪器，将标号字母填写在横线上)。
A. 烧杯
B. 坩埚
C. 表面皿
D. 泥三角
E. 酒精灯
F. 干燥器
(2) 步骤③的实验操作名称是
。
(3) 步骤④中氧化剂最好选用
(填字母)。
A. 浓硫酸
B. 新制氯水
C. 酸性KMnO4 溶液
D.3%H2O2 与稀H2SO4 混合液
其反应的离子方程式是
。
(4) 步骤⑤中，学生选择用苯来提取碘，还可以用下列
(填字母) 来提取碘。
A. 乙酸
B. 四氯化碳
C. 酒精
D. 己烷
(5) 步骤⑤中，为了检验提取碘后的水溶液中是否还含有单质碘，取少量上述溶液于试管中，滴加
，如果看到
，则证明溶液中还含有碘。
（2）方法二：从智利硝石中获得碘酸钠(NaIO3)，再用NaHSO3 把碘酸钠还原为I2。实际生产中分两步进
行，第一步：先用适量的NaHSO3 将碘酸钠(NaIO3) 还原成I−，反应的离子方程式为：
IO−
3 +3HSO−
3 === I−+3SO2−
4 +3H+。
第二步：向所得的酸性I−溶液中加入适量的碘酸钠(NaIO3) 溶液便有碘析出，反应的离子方程式
为：
。
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15
直击高考
考题
（2018 全国1 卷）
磷酸亚铁锂(LiFePO4) 电池是新能源汽车的动力电池之一，采用湿法冶金工艺回收废旧磷酸亚铁锂电
池正极片中的金属，其流程如下:
下列叙述错误的是( )
A. 合理处理废旧电池有利于保护环境和资源再利用
B. 从“正极片”中可回收的金属元素有Al、Fe、Li
C.“沉淀”反应的金属离子为Fe3+
D. 上述流程中可用硫酸钠代替碳酸钠
答案
D
解析
解：A. 合理处理废旧电池，可减少污染性废水的排放，且回收含有Al、Fe 等金属的资源，可再利用，故A
正确；
B. 由以上分析可知从“正极片”中可回收的金属元素有Al、Fe、Li 等，故B 正确；
C. 硝酸具有强氧化性，可氧化亚铁离子生成铁离子，则“沉淀”反应的金属离子为Fe3+，故C 正确；
D. 加入硫酸钠，不能生成含Li 沉淀，故D 错误。
故选：D。
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109
15
随堂测试
测试1 下列过程不涉及化学变化的是( )
A. 海水提溴
B. 石油裂化
C. 煤的气化
D. 碘的升华
测试2 下列有关金属的工业制法中，正确的是( )
A. 制铝：以铝土矿为原料获得氧化铝再得到氯化铝固体，电解熔融的氯化铝得到铝
B. 制镁：用海水为原料，经一系列过程制得氧化镁固体，电解熔融氧化镁得镁
C. 制钠：用海水为原料制得精盐，再电解纯净的NaCl 溶液
D. 制铁：以铁矿石为原料，利用焦炭与氧气反应生成的CO 在高温下还原得铁
测试3 从海带中提取碘的实验过程中，涉及下列操作，其中正确的是( )
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110
15
课堂总结
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第16 讲
期末复习
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113
16
1
模块
1
精讲精练
例1
正确率：67%
下列实验用来证明SO2 的存在，其中正确的是( )
A. 能使品红褪色
B. 能使湿润的蓝色石蕊试纸变红
C. 通入足量的NaOH 溶液中，再滴入BaCl2 溶液有白色沉淀生成，该沉淀溶于稀盐酸
D. 通入稀溴水中能使溴水褪色，得澄清溶液，再滴加Ba(NO3)2 溶液有白色沉淀，该沉淀不溶于硝酸
例2
某化学实验小组的同学为探究和比较SO2 和氯水的漂白性，设计了如下的实验装置。
（1）实验室用装置A 制备SO2。某同学在实验时发现打开A 的分液漏斗活塞后，漏斗中液体未流下，你
认为原因可能是：
。
（2）实验室用装置E 制备Cl2，其反应的化学方程式为：
MnO2 +4HCl(浓)
△
===MnCl2 +Cl2 ↑+2H2O
若有6mol 的HCl 参加反应，则转移的电子总数为
。
（3）①反应开始一段时间后，观察到B、D 两个试管中的品红溶液出现的现象是：B 中
，D 中
。
②停止通气后，再给B、D 两个试管分别加热，两个试管中的现象分别为B 中
，D 中
。
（4）另一个实验小组的同学认为SO2 和氯水都有漂白性，二者混合后的漂白性肯定会更强。他们将制得
的SO2 和Cl2 按1 : 1 同时通入到品红溶液中，结果发现褪色效果并不像想象的那样。请你分析该
现象的原因(用化学方程式表示)：
。
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114
16
达标检测1
下列关于硫酸的叙述中，正确的是( )
A. 浓硫酸具有脱水性，因而能使蔗糖炭化
B. 浓硫酸有强氧化性，不可贮存在铝、铁容器中
C. 浓硫酸是一种干燥剂，能够干燥氨气、氢气等气体
D. 稀释浓硫酸时，应将水沿着器壁慢慢加入到浓硫酸中，并用玻璃棒不断搅拌
例3
为研究铜与浓硫酸的反应，某化学兴趣小组进行如下实验。
实验Ⅰ：一组同学按下图装置(固定装置已略去) 进行实验。
（1）A 中反应的化学方程式为
。
（2）实验过程中，能证明浓硫酸中硫元素的氧化性强于氢元素的现象是
。
（3）为说明浓硫酸中的水是否影响B 装置现象的判断，还需进行一次实验。实验方案为
。
实验：另一组同学对铜与浓硫酸反应产生的黑色沉淀进行探究，实验步骤如下：
i. 将光亮铜丝插入浓硫酸，加热；
ii. 待产生黑色沉淀和气体时，抽出铜丝，停止加热；
iii. 冷却后，从反应后的混合物中分离出黑色沉淀，洗净、干燥备用。
查阅文献：检验微量Cu2+ 的方法是向试液中滴加K4[Fe(CN)6] 溶液，若产生红褐色沉淀，证明有
Cu2+。
（4）该同学假设黑色沉淀是CuO。检验过程如下：
①将CuO 放入稀硫酸中，一段时间后，再滴加K4[Fe(CN)6] 溶液，产生红褐色沉淀。
②将黑色沉淀放入稀硫酸中，一段时间后，再滴加K4[Fe(CN)6] 溶液，未见红褐色沉淀。由该检验过
程所得结论：
。
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（5）再次假设，黑色沉淀是铜的硫化物。实验如下：
①现象2 说明黑色沉淀具有
性。
②能确认黑色沉淀中含有S 元素的现象是
，相应的离子方程式是
。
③为确认黑色沉淀是“铜的硫化物”，还需进行的实验操作是
。
例4
正确率：35%
一瓶无色气体，可能由CO2、HCl、NH3、NO2、NO、H2 中的一种或几种组成。将此无色气体通过盛有足量
浓H2SO4 的洗气瓶，气体体积减少，继续通过装有足量Na2O2 的干燥管，气体变为红棕色，将排出的气
体通入盛有足量蒸馏水的洗气瓶，无气体排出。则下列推断正确的是( )
A. 原气体一定含有CO2、NH3、NO2
B. 原气体一定不含HCl、NO、H2
C. 原气体中NO 和CO2 的体积比为2 : 3
D. 无法确定H2 是否存在
例5
正确率：59%
（多选）下列关于氨气的说法不正确的是( )
A. NH3 溶于水后，水溶液中存在大量的NH+
4
B. NH3 能在铂的存在下与O2 反应
C. 凡是铵盐都能与苛性钠共热产生NH3
D. 碳铵受热分解产生的气体经碱石灰干燥后可得纯净的NH3
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例6
现将1molCu2S 与144 克FeO 投入到足量稀硝酸溶液中，充分反应得到Fe(NO3)3、Cu(NO3)2、CuSO4 的
混合溶液，并产生NO 气体。则反应中消耗的硝酸物质的量为( )
A. 8mol
B. 10mol
C. 12mol
D. 14mol
例7
氨是一种重要的化工产品，某化学实验小组同学利用以下装置制备氨气，并探究氨气的性质（部分仪器
已略去）。
回答：
（1）实验室用装置A 制备氨气的化学方程式为
。下列装置中不可替代装置
A 的是
（填序号）。
（2）氨气的密度比空气
，因此用装置B 的烧瓶收集氨气时，进气口是
（填“a”或“b”）。
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（3）若观察到装置B 中的烧瓶内产生了红色喷泉，则说明氨气具有的性质是
，发生反
应的方程式是
。
（4）干燥氨气应选用的干燥剂是
。
（5）为防止环境污染，以下装置（盛放的液体均为水）可用于吸收多余氨气的是
（填序号）。
（6）氨气很容易液化，液化时放热，液氨汽化时要吸收大量的热，使周围温度急剧降低，因此，氨常用
作
。氨气还是重要的化工原料，工业上用氨为原料制备硝酸、铵盐等。请写出以氨为原料
制硝酸的第一步反应的化学方程式
。
（7）简述检验NH+
4 的方法：取少量待测物于试管中
，则证明有NH+
4 。
达标检测2
正确率：86%
在如图所示的装置中，a 的金属活泼性比氢要强，b 为碳棒，关于此装置的下列叙述不正确的是( )
A. 碳棒上有气体放出，溶液pH 变大
B. a 是正极，b 是负极
C. 导线中有电子流动，电子从a 极到b 极
D. a 极上发生了氧化反应
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例8
正确率：60%
一种新型燃料电池，它以多孔镍板为电极插入KOH 溶液中，然后分别向两极通乙烷(C2H6) 和氧气，其
电极反应式为：C2H6 +18OH−−14e−=== 2CO2−
3 +12H2O，2H2O+O2 +4e−=== 4OH−，有关此电池的
推断不正确的是( )
A. 正极发生还原反应
B. 正极与负极上参加反应的气体的物质的量之比为2 : 9
C. 溶液中的K+ 向正极移动
D. 电池工作过程中，溶液的pH 逐渐减小
例9
铅蓄电池是典型的可充型电池，它的电池总反应式为：Pb + PbO2 + 4H+ + 2SO2−
4
放电
⇌
充电2PbSO4 + 2H2O。则
下列有关说法正确的有( )
①该电池中Pb 是负极、PbO2 是正极；
②放电后，正极质量减轻；
③放电时，电子从Pb 极流向PbO2 极；
④放电后，溶液的pH 减小；
⑤放电时，若外电路通过1mol 电子，则理论上负极板的质量增加48g。
A. ①③⑤
B. ②④
C. ①④
D. ③④⑤
达标检测3
正确率：70%
一定温度下，对可逆反应A(g)+2B(g) ⇌3C(g) 的下列叙述中，能说明反应已达到平衡的是( )
A. C 的生成速率与C 的分解速率相等
B. 单位时间内消耗amolA，同时生成3amolC
C. 容器内的压强不再变化
D. 混合气体的平均相对分子质量不再变化
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例10 某课外兴趣小组用下图装置探究条件对Na2S2O3 溶液与稀H2SO4 反应速率的影响。请回答有关问题。
（1）若该小组同学设计了如下四组实验，
①实验数据体现了反应物
(填化学式) 的浓度及
条件对反应速率的影响。
②预测反应速率最快的一组实验序号为
。
（2）写出该反应的离子方程式
。
（3）连接好仪器后，开始实验前还需进行的操作是
。
（4）现探究浓度对该反应速率(单位mL/min) 的影响。①应测定的实验数据为
。②
该实验实施过程中测定的气体体积比实际值偏小的一个重要原因是:
。
达标检测4
正确率：82%
等质量的下列烃完全燃烧，生成CO2 的量最多的是( )
A. 苯
B. 丙烷
C. 乙烯
D. 甲烷
例11
正确率：75%
1mol 乙烯与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需要氯气( )
A. 1mol
B. 4mol
C. 5mol
D. 6mol
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例12 能说明苯分子中碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4 溶液褪色；
②苯环中碳碳键的键长均相等；
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2 发生加成反应生成环己烷
A. ①②③④
B. ②③④
C. ①②③
D. ①②④
例13 甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶( )
A. 溴水，浓H2SO4
B. 澄清石灰水，浓H2SO4
C. 酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4
D. 浓H2SO4 酸性高锰酸钾溶液
例14 在实验室里制取乙烯的反应为：CH3CH2OH 浓硫酸
−−−−→
170◦C CH2 = CH2 ↑+H2O。常因温度控制不当而发生副反
应，有人设计如图实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
（1）乙烯使溴水褪色的化学方程式：
。
（2）I、II、III、IV 装置可盛放的试剂是(填下列字母代号)
I
；II
；III
；IV
。
A. 品红溶液
B.NaOH 溶液
C. 浓H2SO4
D. 溴水
（3）确认含有乙烯的现象是
。
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例15 下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯。
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
【实验设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是
（填
“甲”或“乙”）。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一
个重要作用是
。
【实验步骤】
（1）按丙同学设计的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL 乙醇，然后缓缓加入2mL 浓硫酸并充分
摇匀，冷却后再加入2mL 冰醋酸。
（2）将试管①固定在铁架台上。
（3）在试管②中加入适量的饱和Na2CO3 溶液。
（4）用酒精灯对试管①加热。
（5）当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a. 步骤（1）中安装好实验装置后，加入样品前还应检查
。
b. 写出试管①发生反应的化学方程式（注明反应条件）：
。
c. 试管②中饱和Na2CO3 溶液的作用是
；
（填“能”或“不能”）换
成NaOH 溶液，原因是
。
d. 从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是
。
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课堂总结
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