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第三节 有机化合物的命名
一、烷烃的命名
1. 烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。例如,甲烷分子失去一个
氢原子后剩余的原子团-CH 3叫做甲基。
2. 系统命名法:
(1)定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作为主链(烷烃的名称由主链的碳原
子数目决定)
(2)找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
(3)命名:
①就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的支链。
②就简不翻。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优
先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从
哪一端编起)。
③先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取
代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标
明卸载表示取代基数目的汉字之前,位置编号直接以“,”相隔,阿拉伯数字与
汉字之间以“—”相连。
(4)烷烃命名书写的格式:
取代基的编号-取代基-取代基的编号-取代基某烷烃
简单的取代基
复杂的取代基
例如:
主链碳数命名
【习题一】
用系统命名法命名
为_______________
【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
(1)烷烃命名原则:
①长-----选最长碳链为主链;
②多-----遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近-----离支链最近一端编号;
④小-----支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近-----离支
链最近一端编号”的原则;
⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把
简单的写在前面,复杂的写在后面。
(2)有机物的名称书写要规范;
【解答】解:
,为烷烃,最长碳链含7 个碳,离取代
基近的一端编号,取代基位次和最小,2 号碳两个甲基,4 号碳一个甲基,5 号碳上一个乙
基,6 号碳上一个甲基,正确的名称为:2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷,
故答案为:2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷。
【习题二】
按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )
A.1,2-二甲基戊烷 B.3,4-二甲基戊烷 A.1,2-二甲基戊烷 B.3,4-二甲基戊烷
【分析】(1)烷烃命名原则:
①长-----选最长碳链为主链;
②多-----遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近-----离支链最近一端编号;
④小-----支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近-----离支
链最近一端编号”的原则;
⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把
简单的写在前面,复杂的写在后面。
(2)有机物的名称书写要规范。
【解答】解:A.该有机物主链选择错误,主链6 个碳原子,离支链最近一端编号,得到名
称不符合命名方法,正确的名称为3-甲基己烷,故A 错误;
B.3,4-二甲基戊烷,其编号错误,应从靠近支链一端开始,正确的命名为:2,3-二甲基
戊烷,故B 错误;
C.2,2-二甲基丁烷的主链为丁烷,在2、3 号C 原子各含有1 个甲基,该名称符合系统命
名方法,故C 正确;
D.2,3,3-三甲基丁烷,没有满足取代基编号之和最小原则,正确命名应该为2,2,3-
三甲基丁烷,故D 错误;
故选:C。
【习题三】
有机物
命名正确的是( )
A.1,1-二甲基丙烷 B.3-甲基丁烷
C.2-甲基丁烷 D.2-甲基戊烷
【分析】烷烃在命名时,应选最长的碳链为主链,从离支链近的一端开始给主链上的碳原
子进行标号,并标示出支链的位置,据此分析。
【解答】解:烷烃在命名时,应选最长的碳链为主链,故主链上有4 个碳原子,故为丁烷;
从离支链近的一端开始给主链上的碳原子进行标号,则在2 号碳原子上有一个甲基,故此
烷烃的名称为2-甲基丁烷。
故选:C。
二、含有官能团的化合物的命名
(1)定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为
母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸
为母体;苯的同系物以苯为母体命名(将苯环上的6 个碳原子编号)。
(2)定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
(3)命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如:
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
4-甲基-2-戊炔
4-甲基-2-乙基-1-戊酸
对甲基乙烯苯或4-甲基乙烯苯
1-2-二甲苯 1-3-二甲苯 1-4-二甲苯
【习题四】
下列有机物命名正确的是( )
A.
2-乙基丙烷
B.CH3CH2CH2CH2OH 1-羟基丁烷
C.
对二甲苯
D.
2-甲基-2-丙烯
【分析】A.烷烃中碳链应选择最长碳链做主链,2 号碳上不能出现乙基;
B.CH3CH2CH2CH2OH 为醇,不属于烷烃;
C.苯环的对位有两个甲基;
D.B 编号错误,应从靠近官能团一端开始编号。
【解答】解:A.
最长碳链有4 个碳原子,其系统命名为:2-甲基丁烷,
故A 错误;
B.CH3CH2CH2CH2OH 主链有4 个碳原子的一元醇,系统命名为:1-丁醇,故B 错误;
C.
命名为:对二甲苯,符合命名规则,故C 正确;
D.
为主链有3 个碳原子的烯烃,从靠近官能团一端编号,2 号碳上有1 个
甲基,1 号碳上有碳碳双键,名称为:2-甲基-1-丙烯,故D 错误;
故选:C。
【习题五】
用系统命名法命名下列有机物
(1)
(2)
(3)
(4)
【分析】(1)苯的同系物命名时,应从简单的侧链开始、按顺时针或逆时针给苯环上的碳
原子进行标号,使侧链的位次和最小,据此分析;
(2)卤代烃命名时,应选择含官能团的最长的碳链为主链,从离官能团近的一端给主链上
的碳原子进行编号,并标出官能团的位置;
(3)醇命名时,应选择含官能团的最长的碳链为主链,从离官能团近的一端给主链上的碳
原子进行编号,并标出官能团的位置;
(4)烯烃命名时,应选择含官能团的最长的碳链为主链,从离官能团近的一端给主链上的
碳原子进行编号,并标出官能团的位置.
【解答】解:(1)苯的同系物命名时,应从简单的侧链开始、按顺时针或逆时针给苯环上
的碳原子进行标号,使侧链的位次和最小,故三个甲基所处的位置分别为1,2,4 号碳原
子,故名称为1,2,4-三甲苯,故答案为:1,2,4-三甲苯;
(2)卤代烃命名时,应选择含官能团的最长的碳链为主链,则主链上有3 个碳原子,从离
官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,故在2 号碳原子上有一个甲基和一个氯原子,
故名称为2-甲基-2-氯丙烷,故答案为:2-甲基-2-氯丙烷;
(3)醇命名时,应选择含官能团的最长的碳链为主链,故主链上有4 个碳原子,则为丁醇,
从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,则-OH 在2 号原子上,并标出官能团的
位置,故名称为2-丁醇,故答案为:2-丁醇;
(4)烯烃命名时,应选择含官能团的最长的碳链为主链,故主链上有4 个碳原子,故为丁
烯,从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号,故碳碳双键在2 号和3 号碳原子之
间,且为顺式结构,则名称为顺-2-丁烯,故答案为:顺-2-丁烯.
【习题六】
写出下列有机物的系统命名或结构简式或按要求填空:
(1)
____________
(2)CH3CH(CH3)C(CH3)2(CH2)2CH3____________________
(3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷________________
(4)2-甲基-2-丁烯_____________________
(5)
分子式为______,名称是______,
1mol 该烃完全燃烧耗O2___________mol.
【分析】(1)烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,从离支链近的一端给主链上碳原子进
行编号;
(2)CH3CH(CH3)C(CH3)2(CH2)2CH3,为烷烃,选取最长碳链为主碳链6 个碳原子,离
取代基近的一端编号得到名称;
(3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷,该有机物主链为庚烷,在3、4 号C 各含有1 个甲基,在4
号C 含有一个乙基;
(4)2-甲基-2-丁烯主链为丁烯,碳碳双键在2 号C,在2 号C 含有1 个甲基;
(5)同种元素原子合并得到分子式,物质为烯烃,选取含碳碳双键最长碳链为主碳链,离
双键近的一端编号得到名称;1mol 烃CxHy 耗氧量=(x+
y
4
)mol;
【解答】解:(1)烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,故主链上有5 个碳原子,从离支
链近的一端给主链上碳原子进行编号,则在2 号和3 号碳原子上各有一个甲基,故名称为:
2,3-二甲基戊烷,
故答案为:2,3-二甲基戊烷;
(2)CH3CH(CH3)C(CH3)2(CH2)2CH3,选取最长碳链6 个碳,离取代基近的一端编号得
到名称为:2,3,3,-三甲基己烷,
故答案为:2,3,3,-三甲基己烷;
(3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷,该有机物主链为庚烷,在3、4 号C 各含有1 个甲基,在4
号C 含有一个乙基,该有机物结构简式为:CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3,
故答案为:CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3;
(4)2-甲基-2-丁烯主链为丁烯,碳碳双键在2 号C,在2 号C 含有1 个甲基,该有机物结
构简式为:CH3C(CH3)=CHCH3 ,
故答案为:CH3C(CH3)=CHCH3 ;
(5)
分子式C5H10,最长碳链5 个,离碳碳三键近的一端编号,
正确名称为4-甲基-2-戊炔,1mol 该烃C5H10完全燃烧耗O2=(5+10
4
)mol=7.5mol,
故答案为:C5H8;4-甲基-2-戊炔;7.5.