高中化学试题解析409

1. 化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下：

回答下列问题：

（1）化合物A中—COOCH₃官能团的名称为________。

（2）A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。

（3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。

（4）C→D反应中NaBH₄的作用为________。

路线a的总产率为11%。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下：

（5）F→G反应的化学方程式为________。

（6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与HCl反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为

推测H的分子结构简式________。

（7）已知F→G和G→E的产率分别为90%和70%。路线b的优势有________（答一条即可）。

答案:

（1）酯基

（2）①. 取代反应

②.1

（3）

（4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基

（5）

（6）

（7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）

分析：

⑴化合物A中—COOCH₃官能团的名称为酯基。

⑵Ａ生成B时，A分子中断裂C—H和N—H，

断裂两个C—Cl，发生取代反应生成B和两分子HCl。

B分子中只有一个手性碳原子：

⑶B的相对分子质量195，C的相对分子质量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，碳碳双键断裂转化为C=O，相对分子质量恰好增加2，C的结构简式为：

⑷NaBH₄是温和的还原剂，可选择性还原酮羰基，不能还原酯基和酰胺基，C中酮羰基被还原为羟基得到D。

⑸反应没有其它物质生成，F生成G发生加成反应，一个断N—H，一个断C—O，化学方程式为：

⑹G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合A→B的反应原理可以推知，氯原子与—COOCH₃相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为：

H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。

⑺路线b总产率为90%×70%=63%，远高于路线a的11%，且反应步骤更少，成本更低、工艺更优。

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