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专题12 有机合成与推断综合
3 大考点概览
题型01 有机物的结构、性质推断
题型02 同分异构体书写及推断
题型03 有机合成路线的设计
1. （2026·四川省广元市·二模）化合物M 是一种功能高分子材料。实验室由A 制备M 的一种合成路线如
下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）C 中含有的官能团名称______。B 分子中含有______个手性碳原子。
（2）由G 生成M 的化学方程式为______。
（3）根据化合物F 的结构特征，分析预测化合物F 与足量浓HBr 加热反应，其反应类型为______，生成
的有机产物结构简式为______。
（4）Q 是E 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 的结构简式______(任写一种)。
ⅰ、分子中含有苯环和2 个酚羟基
ⅱ、核磁共振氢谱有5 组峰
题型01
有机物的结构、性质推断
（5）参照上述合成路线和信息，以CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合
成化合物
。
①CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2的化学名称为______。
②第三步反应的化学方程式为______。
【答案】（1）①. (酮)羰基、羧基 ②. 3
（2）
（3）①. 取代反应 ②.
（
4
）
、
、
、
、
、
、
、
，(任写一种)
（5） ①. 2-甲基-1，5-己二烯
.
②
+CH3OH
【解析】结合已知信息，由C 的结构简式，可以推出B 的结构简式为
，A 到B 发生的是消
去反应，故A 的结构简式为
或
，C 到D 是酯化反应，故D 的结构简式为
，E 到F 发生加成反应，故F 的结构简式为
，再发生消去反应，得到
G，继续发生加聚反应生成M。
【小问1 详解】
由C 的结构可知，C 中含有的官能团名称为(酮)羰基、羧基；B 的结构简式为
，含有3 个手性
碳原子，如图：
；
【小问2 详解】
由G 生成M 发生的是加聚反应，化学方程式为
；
【小问3 详解】
F 的结构简式为
，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，发生取代反应，
生成物的结构简式为
；
【小问4 详解】
E 的结构简式为
，Q 是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有苯环和2 个酚羟基；ii.核磁
共振氢谱有5 组峰，可能的结构有：
、
、
、
、
、
、
、
（任写
一种）；
【小问5 详解】
①
是二烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5 号碳上，2 号碳上有1 个
甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯；
②分析合成流程，第一步由
发生氧化反应生成
CH3COCH2CH2COOH，第二步CH3COCH2CH2COOH 与CH3OH 发生酯化反应生成CH3COCH2CH2COOH，
第三步发生反应：
。
2. （2026·四川省成都市石室中学·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T 细胞淋巴瘤的治
疗，其某种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C 的结构简式为___________。
（2）D 的化学名称为___________。
（3）E→F 的反应类型为___________。
（4）F→G 中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。
（5）G 与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。
（6）D 的8 碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含
②
直接与苯环相连
其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为
的结构简式为___________。
（7）若已知A 到I 整体产率约为19%，I 到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为
___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I 可以以
为
原料，先与
反应得到___________(填结构简式)，再与
反应得到I。
【答案】（1）
（2）苯胺
（3）还原反应 （4）醛基
（5）
（6） ①. 9
.
②
、
（7） ①. 13
.
②
【解析】化合物A 与CH3OH 发生酯化反应生成C，C 的结构简式应为
，C 到E 发
生的是氯代反应和磺酰胺化，E 到F 发生的是酯的还原反应，F 到G 是选择性氧化反应，G 转化为I，I 通
过氨解生成贝利司他。
【小问1 详解】
A 到C 发生了与甲醇的酯化反应，得到C 的结构简式为
；
【小问2 详解】
D 的氨基直接连在苯环上，其化学名称为苯胺；
【小问3 详解】
E→F 过程中还原剂LiAlH4将酯基还原为醇羟基，反应类型为还原反应；
【小问4 详解】
F→G 中伯醇的羟基氧化为醛基；
【小问5 详解】
醛基被银氨溶液氧化为羧基，在碱性环境下得到羧酸铵，G 与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：
【小问6 详解】
苯胺的同系物要求含有苯环且
直接连在苯环上，故先固定碳架结构，其氨基可能位置有：
、
、
、
，合计9 种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰
面积之比为1:6:2:2，结构简式为
或
；
【小问7 详解】
A 到I 整体的转化率为19%，I 到贝利司他的产率为68.3%，故整个流程中贝利司他的产率为二者乘积
，简化后的流程先发生取代反应：氨基取代—Cl，得到
，再与丙
烯酸甲酯发生取代加成反应得到I。
3.（2026·四川省成都市·二模） 他扎罗汀是一种可以治疗痤疮以及一些其他皮肤疾病的药物，其制备过程
中芳香中间体H(一种氯代吡啶甲酸酯)的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为______。B 的结构简式为______。
（2）B→C 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为______(填标号)。
（3）C→D 的化学方程式为______。
（4）E 的化学名称为______。
（5）已知吡啶环与苯环性质相似，吡啶衍生物F 的结构简式为______。F→G 的反应类型为______。
（6）同时满足下列条件的
的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。
①属于硝基苯衍生物； ②核磁共振氢谱显示2 组峰。
【答案】（1）①. 碳氯键(或氯原子)
.
②
（2）b （3）
、
（4）N，N—二甲基甲酰胺
（5）①.
.
②氧化反应
（6）2
【解析】A 和NH3发生取代反应，断开C—Cl 键，NH3断开N—H 键，C 原子和N 原子相连得到B，结构
简式为
。B 和CH3CH2CHO 反应，B 断开N—H 键，CH3CH2CHO 断开碳氧双键中的一
个键，两者的C 原子和N 原子相连，O 原子和H 原子相连，发生加成反应，得到
，但
该结构不稳定，会发生消去反应脱去一个水，形成碳氮双键得到C。C 和乙酸酐反应，C 断开碳氮双键中
的一个键，乙酸酐断开C—O 键，C 的碳原子连上一个乙酰基，再在三乙胺的作用下发生质子转移形成稳
定的酰胺结构，得到D。同时有乙酸生成，D 和E、POCl3 反应，发生环化得到F，F 的结构简式为
。F 的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，得到G ，G 的结构简式为
。G 和乙醇，在酸性条件下发生酯化反应得到H。
【小问1 详解】
根据A 的结构简式可知其官能团为碳氯键。由分析可知，B 的结构简式为
。
【小问2 详解】
由分析可知，中间体的结构简式为b。
【小问3 详解】
由分析可知，C→D 的过程中还会生成乙酸，化学方程式为
；
乙酸和三乙胺反应生成盐，化学方程式为：
CH3COOH+(CH3CH2)3N→CH3COO(CH3CH2)3NH。
【小问4 详解】
由E 的结构简式可知，N 原子连两个甲基和一个醛基，名称为N,N 二甲基甲酰胺。
【小问5 详解】
由分析可知，F 的结构简式为
。F→G 的反应类型是氧化反应。
【小问6 详解】
H 的不饱和度为5，其同分异构体属于硝基苯衍生物，含有硝基和苯环，共5 个不饱和度，还剩2 个饱和C
原子，一个Cl 原子。核磁共振氢谱有2 组峰，说明结构高度对称。只能是两个饱和C 原子形成对称的甲
基，即连在苯环的间位上，硝基和Cl 原子在两者之间，结构简式为
、
，共2 种结构。
4. （2026·四川省内江市威远中学·二模）环化反应在药物合成中有着非常重要的作用。通过环化反应合成
多环化合物H(
)的一种路线(无须考虑部分中间体的立体异构)如图。
回答下列问题：
（1）B 的化学名称为_______；C 的结构简式为_______。
（2）D 中非含氧官能团的名称是_______。
（3）写出反应④中第一步反应的化学方程式：_______。
（4）F→G 的反应类型为_______。
（5）
在反应⑥中
作用是_______。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构共有_______种(不考虑立体异构)；
①除苯环外，不含醚键和其他环状结构；
②苯环上有2 个侧链，
不能连接在
或
上，不含
结构。
其中核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为______(任写一种)。
（7）参考以上合成路线及条件，合成H 的类似物H′(
)写出相应的D′和G′的结构简式：
_______、_______。
【答案】（1）①. 苯甲醛 ②.
（2）碳碳双键、碳溴键或溴原子
（3）
（4）取代反应
（5）吸收生成的HBr，促进反应平衡正向移动，增大原料转化率
（6）①. 12
.
②
或
或
（7）①.
.
②
【解析】由流程，A 中羟基被氧气氧化为醛基得到B 苯甲醛
，B 和乙醛生成C，结合C 化学
式、D 结构可知，C 为
，C 中支链引入溴原子得到D；B 和E 转化为F，结合E 化学式、F 结
构可知，E 为
，F 和
反应转化为G；D、G 在碳酸钠和催化剂作用下生成H；
【小问1 详解】
由分析，B 为
，名称为苯甲醛；C 的结构简式为
；
【小问2 详解】
由D 结构，D 中非含氧官能团的名称是碳碳双键、碳溴键；
【小问3 详解】
反应④中第一步反应为苯甲醛中醛基和
中的-CH2-在强碱加热条件下反应生成碳碳双键，反应
为：
；
【小问4 详解】
F 中氢和
中羟基发生取代反应，在F 中引入新的支链得到G，故为取代反应；
【小问5 详解】
反应⑥过程中D 中的溴和G 反应过程中生成HBr，HBr 可以和碳酸钠反应，碳酸钠吸收生成的HBr，促进
反应平衡正向移动，增大原料转化率；
【小问6 详解】
C 为
，除苯环外含有3 个碳、1 个氧、2 个不饱和度；C 的同分异构体中，同时满足下列条
件：①除苯环外，不含醚键和其他环状结构；②苯环上有2 个侧链，—OH 不能连接在C=C 或C≡C 上，不
含C=C=C 结构；则2 个取代基可以为：-OH、-C≡CCH3或-OH、-CH2C≡CH 或-CH2OH、-C≡CH 或-CHO、-
CH=CH2，每组均存在邻间对3 种，故共12 种；其中核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为2：2：
2：1：1，则不含甲基，且结构对称应该为对位结构，结构简式可以为：
或
或
；
【小问7 详解】
结合H′
与H 结构对比，则D 中苯环应该为D′含氧五元环、G 中苯环应该为G′含五元碳
环。故D′、G′分别为
、
。
5. （2026·四川省泸县第五中学·二模）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所
示。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为_______。
（2）在A→B 反应的过程中，
的作用是_______；B→C 的反应类型为_______；B 与新制
反应的化学方程式为_______。
（3）C 中的官能团名称为_______；E 分子中采取：
和
杂化的碳原子数目之比为_______；D→E 中
反应①的化学方程式为_______。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
ⅰ．能与
溶液发生显色反应；
ⅱ．能发生水解反应，水解产物之一是
氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为
且含苯环。
【答案】（1）
（2） ①. 与生成的HI 反应，促进平衡向正反应方向移动
.
②还原反应
.
③
+2Cu(OH)2+NaOH―――→
+Cu2O↓+3H2O
（3）
.
①羟基、硝基、醚键 ②. 7:3
.
③
+HSCH2COOH+2NaOH
+NaBr+2H2O
（4）
【解析】根据流程，A 发生取代反应生成B，B 发生还原反应生成C，C 发生取代反应生成D，D 发生取代
反应然后酸化得到E，E 发生氧化反应生成F，则A 为
，B 为
，D
为
，据此分析解题。
【小问1 详解】
由分析可知，A 的结构简式为
，故答案为：
；
【小问2 详解】
在A→B 过程中，会生成另一种产物HI，K2CO3的作用是与生成的HI 反应，促进平衡向正反应方向移动；
B 发生还原反应生成C；B 能与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，则反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH―――→
+Cu2O↓+3H2O。
【小问3 详解】
根据C 的结构简式
，可知含有的官能团名称为硝基、羟基和醚键，E 分子中苯环和
—COOH 中的C 都采取sp2杂化，其余3 个C 都采取sp3杂化，分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比
为7:3，D→E 中反应①是
中Br 原子在碱性条件下被—SCH2COOH 代替，反应的化学
方程式为
+HSCH2COOH+2NaOH
+
NaBr+2H2O，故答案为：硝基、羟基和醚键；7:3；
+HSCH2COOH+2NaOH
+NaBr+2H2O；
【小问4 详解】
C 为
，C 的一种同分异构体同时满足下列条件：ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，
说明含有酚羟基；ⅱ．能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α—氨基酸，该有机物中
含有“
”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1:1，且含有苯环，说明
是对称结构，综上所述，符合条件的是
。
6. （2026·四川省德阳市·二模）化合物G 是合成抗病毒药物的重要中间体，其合成路线如下。
题型02
同分异构体的书写及推断
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 中含有的官能团名称是___________。
（3）E→F 的化学方程式为___________。
（4）C→D 的反应类型为___________。
（5）已知C 分子中含有一个甲基，G 的结构简式为___________。
（6）同时满足下列特征
D 的同分异构体共有___________种。
①能发生银镜反应； ②含有苯环； ③含有
。
（7）某药物M 的合成路线如下：
按照上述合成路线，H 的结构简式为___________，I→J 的化学方程式为___________。
【答案】（1）苯甲醛 （2）羰基、羟基
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）17
（7） ①.
. 2
②
+O2
2
+2H2O
【解析】苯甲醛与
发生反应，醛基中碳氧键断开，
中末端甲基中一个碳氢键断开，
碳原子互相连接，氢原子与氧原子连接，生成具有羟基与羰基的中间体B，键线式为
；
后续羟基消去，生成C
，最后C 中双键与氢气加成，生成物质D
；
根据E 至F 的反应条件，可知物质E 先与乙醇发生酯化反应，生成的F 为
，则E 为
；后F 与D 发生已知反应，得到物质G 为
；
【小问1 详解】
A 的化学名称为苯甲醛；
【小问2 详解】
醛基中碳氧键断开，
中末端甲基中一个碳氢键断开，碳原子互相连接，氢原子与氧原子连接，
生成具有羟基与羰基的中间体B；故B 的官能团为羟基、羰基；
【小问3 详解】
由分析，E 与乙醇发生酯化反应，生成图示有机物F，反应条件为浓硫酸、加热，反应为
；
【小问4 详解】
C 到D 的反应为氢气与C 中的碳碳双键加成，反应类型为加成反应；
【小问5 详解】
C 的键线式为
，双键与氢气加成后生成D
，与F 发生已知反应，碳
卤键断开，碳氧双键断裂，氧原子连接氢原子变为羟基，生成有机物G，结构简式为
；
【小问6 详解】
D 的键线式为
，除苯环外具有6 个碳原子，其同分异构体要发生银镜反应，必须具有
醛基，且结构中具有苯环和
，可以分为苯环上有1、2、3 个取代基三类判断；当苯环上具有3
个取代基时，即甲基、醛基和
，有10 种；当苯环上有2 个取代基时，即醛基和
或
和
，各有3 种；当苯环上仅有1 个取代基时，即
；故共有10+3+3+1=17 种；
【小问7 详解】
由已知反应特点，最后生成的I 具有羟基，要得到J 中的羰基，发生了醇的催化氧化，可将羟基还原回
去，得到I 为
，H 应具有溴原子，H 发生已知信息的反应，可知H 的结构为；
；
由已知反应可推得I 具有一个羟基，经过一步反应得到羰基，可知反应类型为醇的催化氧化反应，可写为
2
+O2
2
+2H2O。
7. （2026·四川省南充市·二模）猫薄荷中的重要成分荆芥内酯(K)的一种合成路线如下所示。已知
表示
苯基。
回答下列问题。
（1）荆芥内酯(K)中官能团名称分别是_______，
的名称是_______。
（2）A 中b 处
比a 处更活泼的原因是_______。
（3）C 发生羟醛缩合伴随脱水，所得产物
的结构简式为_______。
（4）结合上述路线，对羰基的还原更具选择性的是_______(填“
”或“
”)。
（5）“
”中，H 与
水溶液发生反应的化学方程式为_______。
（6）I 通过分子内加成得到内酯中间体J(I 的同分异构体)，J 再经消去反应得到最终产物K，J 的结构简式
为_______。
（7）A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
a．含有2 个六元环且共用1 个边 b．含羟基，但不能被
催化氧化 c．能发生水解反应
【答案】（1）①. 酯基、碳碳双键 ②. 3-溴-1-丁炔
（2）b 处C—H 受两个吸电子基团影响，而a 处只受一个吸电子基团影响，b 处C—H 键极性更强，更活泼
（3）
（4）NaBH4
（5）
（6）
（7）6
【解析】A 在NaOC2H5的作用下与
发生取代反应生成B，B 在HgSO4、H3O+、加热条件下发
生反应生成C，C 在强碱作用下发生羟醛缩合脱水生成D，D 与氢气发生加成反应生成E，对比C 和E 的
结构可知，D 的结构简式为
，E 在NaOC2H5的作用下与苯甲醛发生羟醛缩合脱水生成F，F
先被NaBH4还原后与
发生取代反应生成G，G 在O3、(CH3)2S 作用下发生氧化反应生成H，H
先在NaOH 水溶液作用下水解后被NaIO4氧化生成I，I 通过分子内加成得到J，J 发生消去反应得到最终产
物K，则J 的结构简式为
，据此分析。
【小问1 详解】
根据K 的结构，荆芥内酯含有的官能团有酯基、碳碳双键；
的系统命名为3-溴-1-丁炔。
【小问2 详解】
α-H 的活泼性受相邻吸电子基团影响，b 处C—H 受两个吸电子基团影响，而a 处只受一个吸电子基团影
响，b 处C—H 键极性更强，故b 处
更活泼。
【小问3 详解】
分析知，D 的结构简式为
。
【小问4 详解】
根据流程中D 到E 的转化，H2/Pt 在此条件下选择性还原碳碳双键；根据F 到G 的转化，NaBH4选择性还
原羰基，因此NaBH4对羰基还原选择性更强。
【小问5 详解】
H 中含乙酸酯基，在NaOH 水溶液中发生水解反应，化学反应方程式为
。
【小问6 详解】
I 分子含有羧基和醛基，发生分子内加成反应得到分子内酯J，J 经消去反应得到K，对比I 和K 的结构可
知，J 的结构简式为
。
【小问7 详解】
A 分子式为C9H14O3，满足条件：含羟基，但不能被Cu 催化氧化，则羟基碳上没有H，能发生水解反应，
则分子中含有酯基，两个六元环共用1 条边，则一个六元环全为碳，另一个六元环为内酯环，其结构有
、
、
、
、
、
共
6 种。
8. （2026·四川省内江市·二模）布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如图：
已知
，回答下列问题：
（1）A 的分子式为___________。
（2）C 含有的官能团名称为___________、___________。
（3）A→B 的反应类型为___________。
（4）D→E 的化学方程式为___________。
（5）E 的同分异构体中，满足以下条件的一共有___________种(不考虑立体异构)。
a．
一种酰胺
b．有三个甲基直接与苯环相连
c．核磁共振氢谱上有5 组峰，其面积比为
（6）对乙酰基苯甲酸甲酯(MAPA)可作多种药物和光刻胶的原料，一种从甲苯合成MAPA 的路线如下图所
示：
①G→MAPA 需要添加的主要有机辅料的名称是___________，反应条件为___________。
②请写出F→G 的离子方程式：___________。
【答案】（1）C10H14
（2） ①. 醚键 ②. 酯基 （3）取代反应
（4）
（5）4
（6） ①. 甲醇 ②. 浓硫酸、加热
.
③
【解析】A→B 为取代反应；再根据C、E 的结构和已知反应可知，D 的结构为
；D→E 的反应为已知反应。
【小问1 详解】
A 的分子式为C10H14。
【小问2 详解】
C 含有的官能团名称为醚键和酯基。
【小问3 详解】
根据分析可知，A→B 的反应类型为取代反应。
【小问4 详解】
根据分析和已知信息可知，D→E 的化学方程式为
。
【小问5 详解】
E 的同分异构体要求满足以下条件：a．是一种酰胺，即含—CONH2；b．有三个甲基直接与苯环相连；c．
核磁共振氢谱上有5 组峰，其面积比为
，说明有两组各2 个等价甲基，1 个单独甲基；故E 的
同分异构体有
、
、
、
，共4 种。
【小问6 详解】
①甲苯与乙酸酐发生A→B 的反应生成
；
被酸性高锰酸钾氧化生成G 为
；故G 和甲醇发生酯化反应得到对乙酰基苯甲酸甲酯（MAPA），因此有机辅料为甲
醇，酯化反应条件为浓硫酸、加热。
②由上述分析可知，F→G 的反应为F 被高锰酸钾氧化的反应，高锰酸钾被还原为锰离子，该离子方程式
为
。
9. （2026·四川广安市前锋区·二模）丁卡因是公认的临床强效局部麻醉药之一，其合成路线如图。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。试剂X 可能是_______(填标号)。
a．
b．Fe/盐酸 c．
（2）C 的结构简式是_______。
（3）C→D 的反应类型是_______。
（4）D→E 中，第ⅰ步反应的化学方程式是_______。
（5）胺类物质的碱性随N 原子上电子云密度增大而增强。F(—NH)和
比较，碱性较强的是_______，
原因是_______。
（6）E 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基，其中氨基(
)与苯环直接相连；
②可与NaOH 溶液反应；
③核磁共振氢谱有6 组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：2：2：1
【答案】（1） ①. 对硝基甲苯或3-硝基甲苯 ②. b
（2）
（3）取代反应
（4）
（5） ①.
.
②
上所连两个甲
基为推电子基，使氮原子上电子云密度更大，碱性更强；
（6）8
【解析】有机合成推断题，A 到B 为还原反应，将硝基还原为氨基，B 到C 为酯化反应，生成
【小问1 详解】
①A 的结构简式为
，名称为对硝基甲苯或3-硝基甲苯；
②试剂X 的作用将硝基还原为氨基，可以是Fe/盐酸，故选b；
【小问2 详解】
与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C，故C 的结构简式为
；
【小问3 详解】
C 的结构简式为
，D 的结构简式为
，C 到D 为氨基上的取代反应，故答案为取代反
应；
【小问4 详解】
D 到E 的第一步反应为酯基的水解反应，得到羧酸钠和醇，故化学方程式为
；
【小问5 详解】
胺类物质的碱性随N 原子上电子云密度增大而增大，故
上所连两个甲基为推电子基，使氮原子上电
子云密度更大，碱性更强；
答案为①
；
②
上所连两个甲基为推电子基，使氮原子上电子云密度更大，碱性更强；
【小问6 详解】
E 的结构简式为
，满足下列三个条件的同分异构体的结构简式为8 种，①苯环上只有两个取
代基，其中氨基(—NH2)与苯环直接相连；
②可与NaOH 溶液反应；
③核磁共振氢谱有6 组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：2：2：1
其结构简式分别为
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种。
10. （2026·四川绵阳市南山中学·二模）镇静药物氯硝西泮通过下图所示路线被成功制备。请回答：
已知：
（1）化合物B 的化学名称是___________，化合物C 中含氧官能团名称是___________。
（2）化合物D 的结构简式是___________，在D 生成E 的②反应中，应该加入下列物质中的___________
作为反应条件(用序号填空)。
A．BaCO3 B．稀硫酸 C．浓硫酸 D．FeCl3
（3）该合成步骤中反应①的目的___________，原因是___________。
（4）写出F→G 的化学方程式：___________。
（5）G 发生两步反应得到氯硝西泮，第一步是加成反应，第二步是___________反应。
（6）
中①号N 原子的孤电子对填充在___________(填“s”“p”或“sp2杂化”)轨道上。
（7）化合物B 有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种。
①分子中-NH2直接连接苯环 ②能与新制的银氨溶液反应产生银镜
【答案】（1）①. 乙酰苯胺 ②. 酰胺基、硝基
（2）①.
.
②A
（3） ①. 保护氨基 ②. 苯胺有还原性，被浓硝酸和浓硫酸氧化
（4）
（5）消去
（6）sp2 （7）13
【解析】A 和乙酸取代反应生成B：
和水，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C：
；C 水解生成D：
，D 和
取代生成E 和HCl，E 和BrCH2COBr 发生取
代反应生成F：
和HBr，F 和NH3发生取代反应生成G：
和HBr，据此分析；
【小问1 详解】
化合物B 的化学名称是乙酰苯胺，化合物C 中含氧官能团名称是酰胺基、硝基；
【小问2 详解】
C 水解生成D，酰胺键断裂，化合物D 的结构简式是
；在D 发生取代反应生成E 和HCl，应该加入
BaCO3可与HCl 反应，促进反应进行，提高产率，故选A；
【小问3 详解】
该合成步骤中反应①不可以省略，苯胺中氨基有还原性，被浓硝酸和浓硫酸氧化，故在进行硝化反应前，
先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，该过程主要是为了保护氨基不被氧化；
【小问4 详解】
F 发生取代反应生成G：
；
【小问5 详解】
G 到氯硝西泮先发生羰基上的加成反应生成
，再脱去水分子形成双键，发生消去反应生
成
，所以第二步为消去反应；
【小问6 详解】
①号N 原子与一个C 形成双键（C=N），与另一个C 形成单键（N–C），采用sp2杂化，N 原子的孤电子
对填充在sp2杂化轨道上；
【小问7 详解】
B 的结构简式为
，其同分异构体满足：①分子中—NH2直接连接苯环；②能与新制的银氨
溶液反应产生银镜，说明存在醛基；则若苯环上有三个取代基：-NH2、-CH3、-CHO，有10 种同分异构体
结构；若苯环上有两个取代基：-NH2、-CH2CHO，有邻、间、对三种同分异构体结构，因此同时符合条件
的有10+3=13 种。
11. （2026·四川省宜宾市·二模）黄酮类化合物是药用植物中的主要活性成分之一，具有广泛的药理作用。
一种合成黄酮类化合物(G)的路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）画出B 形成分子内氢键后的结构简式：___________。
（3）C→D 的化学方程式是___________。
（4）D→G 的过程中，I2的作用是作___________(填“催化剂”“氧化剂”或“还原剂”)。
（5）E→F 过程中，有碳原子杂化方式发生改变，F 的结构简式是___________。
（6）B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，其中核磁共振氢谱只有4 组峰的结构
是___________。
a．含有
结构 b．可与FeCl3发生显色反应
（7）B 与苯甲醛反应转化为C、D 的过程中，发生如下副反应(部分试剂和反应条件略去)：
已知I 与D 所含官能团种类相同。实际反应时，副产物H 和I 较少，可能的原因是___________。
【答案】（1）苯酚 （2）
（3）
+H2O
（4）氧化剂 （5）
（6）①. 15
.
②
（7）和苯甲醛相比，B 分子羰基碳所连甲基产生的空间位阻更大；且甲基为推电子基团，羰基碳正电性更
弱，反应更困难
【解析】B 与苯甲醛发生加成反应生成C15H14O3，所以C 的结构简式为
，根据F 的分
子式和G 的结构简式，可推知F 的结构简式为
。
【小问1 详解】
根据B 的结构简式，可知A 为
，化学名称是苯酚；
【小问2 详解】
B 分子中羟基上的氢原子与羰基上的氧原子之间可形成分子内氢键，结构为
；
【小问3 详解】
B 与苯甲醛发生加成反应生成
，故C→D 的化学方程式为
+H2O；
【小问4 详解】
参与反应的I2转化为HI，价态降低，为氧化剂；
【小问5 详解】
根据F 的分子式和G 的结构简式，可推知F 的结构简式为
；
【小问6 详解】
条件要求必须有酚羟基：酚羟基和乙酰基形成AB 二取代有3 种结构；酚羟基和—CH2CHO 形成AB 二取
代有3 种结构；酚羟基、醛基和甲基形成ABC 三取代有10 种结构。总共16 种，除去B 的结构后有15
种。其中核磁共振氢谱只有4 组峰的是
；
【小问7 详解】
和苯甲醛相比，B 分子羰基碳所连甲基产生的空间位阻更大；且甲基为推电子基团，羰基碳正电性更弱，
反应更困难。
12. （2026·四川省字节精准教育联盟·二模）图卡替尼是一种与其他药物联合用于治疗晚期乳腺癌的重要
物质。制备图卡替尼的中间体P(
)的一种合成路线如下(部
分试剂及条件略)。
回答下列问题：
（1）A 中含有的官能团名称为氰基、___________。
（2）D 的结构简式为___________。
（3）D+E+F→G 的反应类型为___________。
（4）J→K 的化学方程式为___________。
（5）与M 相比，N 的沸点更高，原因是___________。
（6）Y 与I 互为同分异构体，同时满足下列条件的Y 共有___________种(不考虑立体异构)。
a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应；c．遇
溶液显色；d．含有
，且
直接与苯环
相连。
其中，Y 的水解产物的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为
，则Y 的结构简式为
___________(写出一种即可)。
【答案】（1）氨基、硝基
（2）
（3）取代反应
（4）
+
+H2O
（5）N 含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高(合理即可)
（6） ①. 10
.
②
或
【解析】A 与B 在DMA 作用下反应产生C，C 与H2在Pd/C 作用下，C 分子中-NO2发生还原反应转化为-
NH2，反应产生D：
，D 与E、F 发生取代反应产生G；H 与I 发生取代反应产生J：
，J 与B 在DMA 作用下反应产生K，K 经一系列反应产生M，M 与H2
在Pd/C 作用下发生还原反应产生N，G 与N 反应产生P。
【小问1 详解】
A 分子中含有的官能团名称为氰基、氨基、硝基；
【小问2 详解】
根据上述分析可知，D 结构简式为
；
【小问3 详解】
由D、E、F、G 的结构简式可知，D+E+F→G 的反应类型为取代反应；
【小问4 详解】
J→K 的化学方程式为
+
+H2O；
【小问5 详解】
根据化合物N 分子结构简式，可知该物质分子中含有氨基，N 物质的分子间能形成氢键，增加了分子之间
的吸引作用，导致其沸点更高，而化合物M 分子之间只存在范德华力，不存在分子间氢键，因此，物质的
沸点：N＞M，故答案为：N 含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高；
【小问6 详解】
化合物I 结构简式是
，化合物Y 与I 互为同分异构体，同时满足条件：a．能发生银镜
反应，说明Y 含－CHO 或HCOO－；条件b．能发生水解反应，说明Y 分子中含有HCOO－； c．遇
FeCl3溶液显色，说明Y 分子中含有酚羟基（-OH）；d．Y 物质分子中含有-NH2，且-NH2直接与苯环相
连。故Y 为苯环上有三个取代基-OH、-NH2、 HCOO－的有机物。两个取代基分别有邻、间、对3 种位
置，第三个取代基插入上述结构分别有4 种、4 种、2 种结构，则满足条件的Y 的结构有10 种；其中Y 的
水解产物的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2 ：2 ：2 ：1 ，则Y 的结构简式为
或
。
13. （2026·四川泸州市·二模）芳香类化合物H 在药物研发、材料科学、有机合成等方面具有重要应用。H
的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）
的反应类型为___________。
（2）二乙胺[
]能促进HCN 解离出
从而加快反应速率，试从结构的角度解释其原因
___________。
反应的化学方程式为___________。
（3）已知
发生了加成反应，则E 的结构简式为___________。
（4）
中，G 的酯基和___________(填官能团名称)反应生成了H 的___________(填官能团名称)。
（5）B 的同分异构体中，满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。
①属于酚类；②苯环上只有2 个处于对位的取代基
（6）已知：RNH2+
+
。
过程中，还生成了一种比
较稳定的环状化合物J，J 含有2 个六元环和3 个甲基，不含碳氮双键。则J 的结构简式为___________。
【答案】（1）取代反应
（2）①. 二乙胺中N 原子上有孤对电子，可以与H+配位从而显碱性或可以结合H+
.
②
+HCN
（3）
（4） ①. 氨基 ②. 酰胺基 （5）10
（6）
【解析】A 与
发生取代反应生成B，在二乙胺作用下B 中的酮羰基与HCN 发生加成反应
生成C，则C 的结构简式为：
，C 在氧化铝作用下发生消去反应生成D，D 与E 在催化剂作
用下发生加成反应生成F，由D 和F 的结构简式可推出E 的结构简式为：
，F 被NaBH4还原生
成G，G 在甲苯作用下加热回流生成目标产物H，据此解答。
【小问1 详解】
A 与
发生取代反应生成B，则A→B 的反应类型为取代反应；
【小问2 详解】
二乙胺分子中N 原子上有孤对电子，可结合HCN 电离出的H+，促进HCN 的电离平衡正向移动，增大CN-
浓度从而加快反应速率，则从结构的角度解释其原因为：二乙胺中N 原子上有孤对电子，可以与H+配位从
而显碱性或可以结合H+。在二乙胺作用下B 中的酮羰基与HCN 发生加成反应生成C(
)，反
应的化学方程式为：
+HCN
；
【小问3 详解】
由分析可知，E 的结构简式为
；
【小问4 详解】
由G 和H 的结构对比可知G→H 过程中，G 的酯基和氨基反应生成了H 的酰胺基，同时生成乙醇；
【小问5 详解】
B 的分子式为C9H9OF，其同分异构体中满足两个条件：①属于酚类，即羟基直接连在苯环上；②苯环上只
有2 个处于对位的取代基，即在羟基的对位有一个取代基，该取代基的组成为—C3H4F，不饱和度为1，该
取代基中可能含有碳碳双键或三元碳环，则满足下列条件的有：
、
，即不考虑立体
异构，共有10 种；
【小问6 详解】
G→H 过程中，还生成了一种比较稳定的环状化合物J，J 含有2 个六元环和3 个甲基，不含碳氮双键，即
按RNH2+
。进行反应，由此推测出J 的结构简式为
。
14. （2026·四川省广安市·二模）佐利氟达星是一种新型抗生素，H 是其合成中间体，该中间体的一种合成
路线如下图所示(略去部分试剂与条件)：
题型03
有机合成路线的设计
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A 中所含官能团名称为___________。B 的结构简式为___________。
（2）D 转化为E 的反应可看作两步完成，第一步发生加成反应，第二步发生___________(填反应类型)。
（3）A→C，G→H 设计的目的是___________。
（4）上述流程中，多次用到DMF(
)，其名称为___________。
（5）F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。
a．属于芳香族化合物
b．苯环上含有4 个取代基，且其中3 个为“
”
c．含有
，
，二者未连在同一碳上
（6）尼龙6(锦纶6)的合成路线如下：
已知Z 含有酰胺基，与Y 互为同分异构体。Y 的结构简式为___________，Z 合成尼龙6 的化学反应方程式
为___________。
【答案】（1）①. 氟原子(碳氟键)、醛基 ②.
（2）消去反应 （3）保护醛基
（4）N，N-二甲基甲酰胺
（5）24 （6） ①.
.
②
【解析】A 和B 发生已知条件①的反应，生成C，根据C 的结构式推断可知B 为乙二醇，C 被正丁基锂还
原的作用下和DMF 反应生成D，D 和羟胺发生缩合反应生成E，E 和NCS 发生取代反应生成F，F 经过多
步反应生成G，G 在盐酸的作用下脱去保护基生成H，据此回答以下各问；
【小问1 详解】
A 中官能团的名称为氟原子，醛基，苯环不属于官能团；根据已知信息①的反应，A 中的醛基与乙二醇发
生反应生成缩醛C，因此B 为乙二醇。结构简式为
；
【小问2 详解】
D 与NH2OH 反应分两步：加成：醛基与羟胺加成生成α-羟基肟；消去反应：脱水形成肟基（C=N-OH）。
反应本质是醛基到肟基的转化，第二步为分子内脱水，属消去反应；
【小问3 详解】
A 到C：先将羟基用乙二醇酯化保护，再还原得-CHO，避免还原剂干扰其他官能团。G 到H：在引入环醚
前对-CHO 进行缩醛保护，防止其参与副反应。核心目的为保护醛基（-CHO），防止其在后续强氧化或亲
电试剂（如NCS）条件下被破坏。
【小问4 详解】
DMF 结构为(CH3)2N-CHO，系统命名为 N,N-二甲基甲酰胺。
【小问5 详解】
条件回顾：a. 芳香族化合物，表示含苯环；b. 苯环上4 个取代基：3 个-F +1 个-COOH+1 个-CH=NOH；c.
-COOH 与-CH=NOH 不连在同一碳上。
同分异构体分析：F 的分子式为C10H7ClF3NO3，苯环上4 个取代基的排列需要考虑：3 个-F 的位置异构，-
COOH 和-CH=NOH 的位置异构。这里，我们先固定3 个-F 的位置，再放置-COOH 和-CH=NOH。3 个-F 的
可能位置：连三氟（1,2,3-）：剩余3 个位置（4,5,6）。偏三氟（1,2,4-）：剩余3 个位置（3,5,6）。均三
氟（1,3,5-）：剩余3 个位置（2,4,6）。
具体分析：1,2,3-三氟苯：剩余位置为4,5,6。-COOH 与-CH=NOH 不连在同一碳上的情况有三种，按照取
代基在5 位为例，分别有
、
、
、
；4 和6 位置相同，故总计有2×4=8 种；
1,2,4-三氟苯：剩余位置为3,5,6。按照取代基在3 为例，分别有
、
、
、
因剩余位置为3,5,6，故总计有3×4=12 种；
1,3,5-三氟苯：剩余位置为2,4,6，对称等效。按照取代基在2 为例，分别有
、
、
、
，共有8+12+4= 24 种。
【小问6 详解】
X 为环己醇经催化氧化生成环己酮，Y 为环己酮与羟胺（NH2OH）在酸性条件下发生肟化反应，生成环己
酮肟。其结构简式为
；Z（己内酰胺）在一定条件下发生开环缩聚反应，生成尼龙6 高分
子，化学方程式为
。
15．（2026·四川学易金卷·二模）（14 分）诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌
的DNA 旋转酶的作用，阻碍细菌DNA 复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未
成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回
答下列问题：
（1）诺氟沙星中含氧官能团的名称是____________________。
（2）A→C 的反应类型是___________。C→D 中，另一产物是________(填结构简式)。
（3）E→F 的反应条件是_________________________。
（4）D→E 的化学方程式为__________________________________________。
（5）在G 的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有________种(不包括立体异构)。
①含2 个氨基
。
②同一个碳原子上不连接2 个氨基。
（6）已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、
为原料合成某药物中间体(
)，设计合成路线___________(无机试剂任选)。
【答案】（1）羧基、酮(羰)基
（2）取代反应 CH3CH2OH
（3）NaOH 水溶液、加热，稀硫酸酸化
（4）
+CH3CH2Br
+HBr
（5）12
（6）
【解析】根据诺氟沙星的结构简式可知，其中含氧官能团的名称，对比A 和C 的结构，以及C 和D 的结构
可知，A→C 的反应类型和C→D 中的另一产物，同时对比E 和F 的结构可知E→F 的反应条件，以此解
题。
【小问1 详解】
根据诺氟沙星的结构简式可知，其中含氧官能团的名称是羧基、酮(羰)基；
【小问2 详解】
对比A 和C 的结构可知该反应是A 中氨基上的氢原子被取代，为取代反应；对比C 和D 的结构可知该反
应的另一个产物为：CH3CH2OH；
【小问3 详解】
对比E 和F 的结构可知，E→F 为酯的水解反应，反应条件为：NaOH 水溶液、加热，稀硫酸酸化；
【小问4 详解】
D→E 为D 中氨基上的氢被乙基取代，则方程式为：
+CH3CH2Br
+HBr；
【小问5 详解】
G 的不饱和度为1，链状同分异构体分子含1 个碳碳双键、2 个氨基，可以看成是丁烯分子中2 个氢被氨基
取代，丁烯有3 种同分异构体：
、
、
，2 个氨基连接在两个碳原子上，a、b、c 依次得
到的同分异构体有6 种、4 种、2 种，共12 种；
【小问6 详解】
苯发生硝化反应生成硝基苯，随后还原氨基得到苯胺，随后根据D→E 的反应条件可知，合成路线为：
。
16. （2026·四川省凉山州·二模）褪黑素又名脑白金，具有延缓衰老、调节睡眠、提高机体免疫力等功
能，能使皮肤黑素细胞内的色素颗粒凝集，从而让皮肤变得白皙，因此被命名为褪黑素。褪黑素的一条合
成路线如下。回答下列问题：
（1）褪黑素中含氧官能团的名称为___________。
（2）A 的名称为___________，A→B 的反应类型为___________。
（3）F→G
化学方程式为___________。
（4）满足下列条件的褪黑素的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有3 个取代基；
②含2 个
结构；
③能使溴的四氯化碳溶液褪色；
其中含有三个甲基且苯环上的一氯代物只有2 种的一种同分异构体的结构简式为___________。
（5）已知：①
(苯胺，呈碱性，易被氧化)；
②苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环
的间位。
根据题中的信息，以甲苯为原料用不超过三步的反应设计合成有机物
(无机试剂任
选)___________。
【答案】（1）酰胺基、醚键
（2）①. 邻二甲苯(或1，2—二甲基苯)
.
②氧化反应
（3）
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
（4）①. 48
.
②
或
（5）
【解析】A（C8H10）经酸性KMnO4氧化生成B，推知A 的结构为：
，B 加热脱水生成C，C 与
NH3 在120℃下反应生成D，D 与
发生取代反应生成E，E 经多步转化得到F，F 与
发生反应生成G，据此分析。
【小问1 详解】
褪黑素（G）的结构中，含氧官能团为醚键、酰胺基；
【小问2 详解】
A 的分子式为C8H10，结合B 为邻苯二甲酸，推知A 为邻二甲苯（或1，2-二甲基苯）；A→B 为苯环侧链
甲基被酸性KMnO4氧化为羧基，反应类型为氧化反应；
【小问3 详解】
F→G 为F 与
发生反应，生成G 与
，化学方程式为：
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH；
【小问4 详解】
褪黑素的分子式为
，满足条件的同分异构体：①除苯环外无其他环状结构，苯环有3 个取代
基；②含2 个
；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，要求含碳碳双键。先确定3 个取代基：2 个
，1 个含碳碳双键的烃基
，含3 种结构：
、
（顺反
异构不计）、
；苯环上3 个取代基（2 个相同、1 个不同）的位置异构共6 种，总同分异
构体数目为
种；若三个侧链为-CH=CH2、-CH2CONHCH3、
有10 种；若三个侧链
为-CH3、-CH=CH2CONHCH3、
有10 种；若三个侧链为-CH3、
、
有10 种；共48 种；
含三个甲基且苯环一氯代物只有2 种的结构，需苯环上取代基对称，结构简式为
或
；
【小问5 详解】
以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸，结合已知条件：甲苯先硝化生成邻硝基甲苯，再经酸性KMnO4氧化甲
基为羧基，最后用Fe/HCl 还原硝基为氨基，合成路线为：
。
17. （2026·四川省泸州市合川县马街中学·二模）化合物Q 是合成一种解热、镇咳药物
中间体。合成Q
的一种路线如图。回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______，Q 中含氧官能团的名称为_______。
（2）下列说法错误的是_______(填标号)。
a.设计A→B 步骤的目的是保护酚羟基
b.B→C 时，
作催化剂
c.E 和H 遇
溶液均能发生显色反应
d.1mol Q 最多能与6mol
反应
（3）D 的结构简式为_______。
（4）H＋F→Q 的化学方程式为_______。
（5）以苯、乙醛和乙炔为原料合成
，设计合成路线：_______(无机试剂任选)。
（6）M 是E 的芳香族同分异构体，1mol M 最多能与2mol
反应，符合条件的M 有_______种(不
考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有5 组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_______。
【答案】（1）①. 间苯二酚或1，3-苯二酚 ②. 酯基、醚键
（2）cd （3）
（4）
+
+H2O
（5）
（6） ①. 10
.
②
【解析】由有机物的转化关系结合化学式，物质A
与SO2(OCH3)2 发生取代反应生成B：
，B 在氯化铝作用下与ClHC=CHCN 发生取代反应生成C，C 与碘化氢发生取代反应生成D：
，D 酸性条件下发生水解反应生成E，E 催化剂作用下发生分子内酯化反应生成F：
；一定条件下G 丙酮与乙炔发生加成反应生成H，F、H 一定条件下反应生成Q。
【小问1 详解】
由分析，A 为
，化学名称为间苯二酚或1，3-苯二酚；由结构，Q 中含氧官能团为酯基、醚
键；
【小问2 详解】
a．设计A→B 使得羟基转化为醚键，在后续的反应中醚键又转化为羟基，故该步骤的目的是保护酚羟基，
正确；
b．B→C 时，AlCl3没有在最终生成物中出现，其作用为催化剂，促进反应的进行，正确；
c．E 含酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，而H 不含酚羟基，不能遇FeCl3溶液能发生显色反应，错
误；
d．Q 中苯环和碳碳双键能和氢气加成，则1mol Q 最多能与5molH2反应，错误；
故选cd；
【小问3 详解】
由分析，D 的结构简式为：
；
【小问4 详解】
F、H 在氯化锌、HCl、加热条件下反应生成Q，结合质量守恒，还会生成水，反应为：
+
+H2O；
【小问5 详解】
乙醛首先和乙炔发生G 生成H 的反应原理得到
，再和HCl 加成引入氯原子，然后和苯在氯化铝
催化下发生B 生成C 的原理转化为目标产物，故反应为：
；
【小问6 详解】
E 除苯环外含有3 个碳、4 个氧、2 个不饱和度；M 是E 的芳香族同分异构体，1mol M 最多能与2mol
NaHCO3反应，则含有2 个羧基；若含-CH(COOH)21 个取代基，有1 种情况；若含-CH2COOH、-COOH，
存在邻间对3 种情况；若含-COOH、-COOH、-CH3，苯环上3 个取代基中2 个相同，则存在6 种情况；共
10 种；其中核磁共振氢谱上有5 组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则不含甲基且结构对称，结构简式可以
为
。
18. （2026·四川省遂宁市射洪中学·二模）天然有机物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如
下：
（1）A 的名称为___________。
（2）C 的含氧官能团名称为羟基、___________。
（3）写出
的化学方程式___________。
（4）根据G 与H 的分子结构，下列方法可用来鉴别G 与H 的是___________(填序号)。
a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应 c．与金属钠反应
（5）满足下列条件的B 的同分异构体有___________种(考虑顺反异构)。
①可以发生银镜反应 ②能与
溶液反应 ③分子中有两个
写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式___________。
（6）已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参
照题干路线合成化合物
(无机试剂任选)___________。
【答案】（1）1,3,5-苯三酚或间苯三酚
（2）(酮)羰基、醚键
（3）
（4）ac （5） ①. 3
.
②
（6）
【解析】A 与氢气发生还原反应生成B，B 与乙醇分子间脱去1 分子水形成醚键生成C，D 的分子式为
，对比C 与E 的结构简式，推知D 为
，E 中醚键水解重新引入B→C 过程中消除
的羟基生成F，F 与乙酸发生酯化反应生成G，G 发生异构化生成H，H 重新引入C→E 过程中消除的羟基
生成G，可知B→C 过程、C→E 过程的目的是保护特定位置的羟基。
【小问1 详解】
根据A 的结构简式，可知其名称为1,3,5-苯三酚或间苯三酚
【小问2 详解】
根据C 的结构简式，可知其含有的含氧官能团有羟基、羰基、醚键。
【小问3 详解】
由分析可知D 的结构简式为
，C+D→E 为取代反应，化学方程式为
。
【小问4 详解】
a．G 与H 的官能团不同，用红外光谱可以鉴别，a 正确；
b．G 和H 中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，b 错误；
c．H 中含有羟基，在水中的溶解性应该大于G，可以鉴别，c 正确；
故答案选ac。
【小问5 详解】
B 的结构简式为
，其同分异构体满足①可以发生银镜反应，说明有醛基；②能与NaHCO3
溶液反应，说明有羧基；③分子中有两个—CH3；一个羧基和一个醛基将用去3 个O 以及两个不饱和度，
剩余4 个碳原子和一个不饱和度，则符合的结构有
、
、
，共3 种；
核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为
。
【小问6 详解】
结合题中氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，
与
反应生成
，
在盐酸条件下水解生成
，
与Cl2在光照条件下生成
，合成路线为
。
19. （2026·四川省字节精准教育联盟·AI 智联·二模）帕罗西汀是一种常用的抗抑郁药物。其重要合成中间
体I 的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是______。
（2）C 中官能团名称是______。
（3）
的反应类型为______。E 的核磁共振氢谱有______组峰。
（4）
的化学方程式为______。
（5）H 的结构简式为______。
（6）G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物，只有两种官能团，能与银氨溶液反应
②只有一个手性碳原子，手性碳不连接氢原子
③不含甲基
（7）以
、
、HCHO、
为原料合成
。补全下列合成路线______。
【答案】（1）丙二酸二乙酯
（2）酯基、羧基 （3） ①. 取代反应 ②. 5
（4）
（5）
（6）3
（7）
【解析】该合成路线以丙二酸二乙酯为起始原料，先在碱性条件下选择性水解为B，再经酸化得到单羧酸
单酯C ，随后通过亚硫酰氯将羧基转化为酰氯，并与甲胺发生取代反应生成酰胺中间体E （
）；同时，F（
）与乙酸乙酯在乙醇钠作用下得到不饱和酯G；之后E 与G 在乙醇
钠催化下发生已知成环反应，形成H，最后经硼氢化钠还原得到含氟苯环的哌啶醇类目标产物I；据此作
答。
【小问1 详解】
A 的化学名称是丙二酸二乙酯；
【小问2 详解】
C 中的官能团名称是酯基、羧基；
【小问3 详解】
D→E 的反应类型为取代反应；E（
）分子中有5 种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢
谱有5 组峰；
【小问4 详解】
依据分析，F 的结构简式为
，则F→G 的方程式为：
；
【小问5 详解】
结合已知，G（
）与E（
）生成H，H 的结构简式为：
；
【小问6 详解】
G（
）的同分异构体满足①属于芳香族化合物，只有两种官能团，能与银氨溶液反
应，说明有醛基；又因为含有一个氟原子，两个氧原子，除苯环外还有2 个不饱和度，则官能团为2 个醛
基，1 个碳氟键；②只有一个手性碳原子，手性碳不连接氢原子；③不含甲基；结合上述分析，满足题意
的同分异构体为：
、
、
，共3 种；
【小问7 详解】
中的羧基先与亚硫酰氯转化为酰氯，再与氨气取代生成酰胺基，酰胺基中的氨基再与甲醛
加成生成目标产物；补全合成路线为：
。
20. （2026·四川省泸州市叙永中学·二模）物质I 是合成某种药物的重要中间体。物质I 的合成路线如下：
已知：①
②
（
、
、
、
为烃基或H 原子）
（1）H 中含氧官能团的名称为______。
（2）反应①②③④中属于取代反应的是______（填序号）。
（3）B 的结构简式为______。
（4）H 分子中的手性碳原子个数为______。
（5）D→E 的反应方程式为______。
（6）
的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol 该同分异构体最多能消耗
4molNaOH，核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为______。
（7）参照上述合成路线，设计以
、甲醛、丙酮为原料合成
路线______（无机
试剂任选）。
【答案】（1）酮羰基、醚键
（2）①④ （3）
（4）1 （5）
（6）
（或
）
（7）
【解析】A 含有酚羟基和醇羟基，与CH3I 在碱作用下，酚羟基上的氢原子被甲基取代，发生取代反应生成
B，实现了酚羟基的甲基化保护。B 经反应②转化为C，是醇羟基被氧化为醛基的氧化反应，为后续反应
提供醛基官能团。D 在HF 作用下发生环化反应生成E，E 与乙二醇经过反应，后续得到的G 与CH3I 在碱
作用下发生取代反应，H 与
在碱作用下反应，最终得到目标产物。
【小问1 详解】
H 的结构中，含氧的官能团为酮羰基和醚键。
【小问2 详解】
根据分析，反应①②③④中属于取代反应的是①④。
【小问3 详解】
A 与CH3I 在碱作用下，两个酚羟基上的氢被甲基取代生成物质B，B 的结构简式为
。
【小问4 详解】
手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，在H 的结构中，手性碳原子个数为1，见图
。
【小问5 详解】
D→E 的反应是在HF 作用下发生的环化反应，反应方程式为
。
【小问6 详解】
D 的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
，则有一个含9 个氢原子的基团，即
；1mol 该同分异构体最多能消耗
4molNaOH，结合分子式推测分子中含有1 个甲酸酚酯基和2 个酚羟基；符合条件的结构简式为
、
。
【小问7 详解】
甲醛、丙酮发生已知②反应，生成
，另外，
经过催化氧化反应生成
，以
上两个反应的产物在碱性条件下、经过H→I 和已知②的反应得到最终产物，合成路线为：
。
