ARTICLE · 1090356
高中化学试题解析457
高中化学试题解析457
1．F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下：
(1)A中sp2杂化的C数目________。
(2)向A、B的混合液中加入饱和Na2CO3溶液，可观察到的现象是：______。
(3)B→C发生加成反应C的结构简式是________。
(4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体：______。
①碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物；
②X、Y都含有六元环结构且都具有酸性；
③X能与FeCl3溶液发生显色反应；
④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。
的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用)
答案：
(1)3
(2)液体分层，有气泡产生
(3)
(4)
⑸
分析：
A与乙醇发生酯化反应生成B，即丙烯酸乙酯；题目提示B与苯乙胺发生加成反应，B的分子式为C5H8O2，C的分子式为C17H25NO4，结合苯乙胺的分子式，再参考D的结构，可推知，苯乙胺分子中的两个N—H与两分子B中的碳碳双键发生加成反应，则C的结构为：
C在乙醇钠催化下发生分子内环化生成D，D在酸性条件下加热脱酯基生成E，E和对氯苯基溴化镁发生加成反应，酸化后得到F。
⑴A的结构是CH2=CHCOOH，双键（碳碳双键和羰基）上的碳均为sp2杂化，总共有3个sp2杂化的碳原子。
⑵参考乙酸乙酯制备实验中饱和Na2CO3溶液的作用，加入饱和Na2CO3溶液，中和丙烯酸生成CO2气体，同时降低丙烯酸乙酯的溶解度，液体分层，上层为油状液体有水果香味。
⑶见上面分析。
⑷从D的分子结构分析，能在碱性条件下水解生成3种有机物，说明有酰胺基和酯基，X含有六元环并能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，Y也含有六元环，显酸性，应含有羧基，且Y中不同化学环境的氢个数之比为4:1:1，说明其六元环为环己烷的环，与X通过酯其相连，与Z通过酰胺基相连，两个羧基处于对位，故Y的结构简式为：
X为苯酚，再综合D的分子式C15H19NO3，可写出一种同分异构体为：
⑸先构建碳骨架：参考工艺流程中的E→F的反应，可增长碳链，将两种原料环己醇和2-甲基环己醇的碳链连起来，得到产品的碳链。
再考虑官能团的转化：将环己醇氧化可得到环己酮；将2-甲基环己醇先消去引入碳碳双键，再与HBr加成引入碳溴键，与Mg反应得到格氏试剂，最后与环己酮发生增长碳链的反应得到产品。
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