北京曲一线图书策划有限公司 5年高考3年模拟 A版 化学
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物
第 1 节 有机物的结构特点
五年高考
1.★(2022浙江1月选考,7,2分)下列说法不正确的是 ( )
A.32S和34S互为同位素
B.C 和纳米碳管互为同素异形体
70
C.CH ClCH Cl和CH CHCl 互为同分异构体
2 2 3 2
D.C H 和C H 一定互为同系物
3 6 4 8
答案 D
2.★(2022浙江6月选考,7,2分)下列说法不正确的是 ( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O 和O 互为同素异形体
2 3
D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
答案 A
3.★(2024山东,7,2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。
在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
答案 C
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4.★★(2024湖北,6,3分)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得
到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
答案 B
5.★★(2024浙江1月选考,9,3分)关于有机物检测,下列说法正确的是( )
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C H
5 12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可
判断麦芽糖是否水解
答案 A
6.★★(2024浙江6月选考,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种
元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列
关于A的说法正确的是( )
图1 质谱 图2 核磁共振氢谱
A.能发生水解反应
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B.能与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
C.能与O 反应生成丙酮
2
D.能与Na反应生成H
2
答案 D
7.★★(2025浙江1月选考,9,3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
答案 C
8.★★(2023海南,12,4分)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是
其活性成分之一,结构简式如图所示。
下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
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D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
答案 D
9.★★(2023湖北,4,3分)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性
有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
答案 B
三年模拟
10.★(2025届宁波一模,3)下列表示正确的是( )
A.PCl 分子的VSEPR模型:
3
B.反-2-丁烯的球棍模型:
C.用电子式表示MgCl 的形成过程:
2
D.CH CH(CH )CH C(CH ) 的名称:2,4,4-三甲基戊烷
3 3 2 3 3
答案 B
11.★★(2025届浙江天域全国名校协作体联考,9)下列有关实验说法正确的是( )
A.萃取、蒸馏、重结晶和色谱法都可用于分离提纯有机物
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B.用质谱法测得某有机物的相对分子质量为46,可推断其结构简式为CH CH OH
3 2
C.配制240 mL 1.0 mol/L醋酸溶液需用到的所有仪器:量筒、烧杯、玻璃棒、250
mL容量瓶
D.鉴别氯丁烷和溴丁烷所需的试剂:NaOH溶液、AgNO 溶液
3
答案 A
12.★★(2024宁波十校二模,9)关于有机物检测,下列说法正确的是( )
A.分子式为C H O的有机物不能使酸性KMnO 溶液褪色,则该有机物一定不是
4 10 4
醇
B.可用溴水鉴别甲酸水溶液、甲醛水溶液和甲苯
C.CH CHO与CH COOH的核磁共振氢谱图是完全相同的
3 3
D.淀粉水解液碱化后,加入新制氢氧化铜并加热,出现砖红色沉淀,说明淀粉水解
生成了还原性糖
答案 D
13.★★(2025届浙江强基联盟10月联考,9)质谱可广泛用于化合物的结构测定,如只
含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看,有质荷比为
77、51、39等峰,说明化合物有苯环;有质荷比为107峰,说明化合物有—CH CH ;
2 3
有质荷比为118峰,说明化合物有醇羟基,则下列说法正确的是( )
A.该化合物的相对分子质量为107
B.该化合物的分子式为C H O
9 10
C.该化合物中至少存在7种不同化学环境的氢原子
D.该化合物可能的结构简式为
C H CH(OH)CH CH
6 5 2 3
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答案 D
14.★★(2025届绍兴一模,9)有机物A经元素分析仪测得只有碳、氢、氧3种元素,
质谱和红外光谱示意图如下。关于A的说法正确的是( )
图1 质谱图
图2 红外光谱图
A.能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳
B.能发生水解反应
C.能与Na反应生成H
2
D.相对分子质量为31
答案 B
15.★★(2025届湖丽衢一模,10)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元
素,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
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A.能与O 在铜催化时反应生成酮类化合物
2
B.能与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
C.能发生水解反应
D.能生成高分子
答案 D
16.★★(2025届温州一模,9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氮3种元素,
红外光谱显示A分子中有碳氮三键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于
A的说法不正确的是( )
图1 质谱
图2 核磁共振氢谱
A.质荷比为26的峰可能为CN+的信号
B.能发生水解反应
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C.能发生加聚反应
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
第 2 节 烃和卤代烃
五年高考
1.★(2024天津,9,3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法
错误的是( )
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
D.可发生聚合反应
答案 C
2.★★(2022辽宁,4,3分)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
答案 C
3.★★(2021辽宁,5,3分)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
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A.a的一氯代物有3种
B.b是 的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
答案 A
4.★★(2022江苏,9,3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理
如下:
+HBr +Br-
下列说法不正确的是( )
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C.X与HBr 反应有副产物 生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
答案 D
5.★★(2024广西,10,3分)烯烃进行加成反应的一种机理如下:
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此外,已知实验测得CH CH 、CH CH CH 、(CH ) C CH 与Br 进行加成反
2 2 3 2 3 2 2 2
应的活化能依次减小。下列说法错误的是( )
+
A.乙烯与HCl反应的中间体为CH — H
3 C 2
B.乙烯与氯水反应无CH ClCH OH生成
2 2
C.卤化氢与乙烯反应的活性:HBr>HCl
D.烯烃双键碳上连接的甲基越多,与Br 的反应越容易
2
答案 B
6.★★(2023浙江6月选考,10,3分)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH CH CHBr
3
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
答案 B
三年模拟
7.★(2024浙江2月模拟,11)如图是有机氯杀虫剂滴滴涕(DDT),其在酶的作用下会
脱去HCl变成DDE。下列说法正确的是( )
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A.该物质亲水性较差
B.分子中含有2种官能团
C.分子内所有的碳原子共平面
D.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br
2
答案 A
8.★★(2025届浙江Z20名校联盟第一次联考,12)丙烯和溴化氢在通常情况下发生加
成反应主要得到2-溴丙烷,其机理如下。
下列说法不正确的是( )
A.上述反应中,第一步为反应的决速步骤
+ +
B.碳正离子中间体的稳定性:CH — H—CH >CH —CH — H
3 C 3 3 2 C 2
C.丙烯与卤化氢加成时,HI的反应速率最大
D.CH CHCF 与HBr加成的主要产物为
2 3
答案 D
9.★★(2024绍兴二模,11)第尔斯-阿尔德反应可得到环加成产物,构建环状骨架。例
如:
下列说法正确的是( )
A.X中所有原子共平面
B.Y难溶于水,密度比水大
C.该反应的另一产物为Z的对映异构体
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D.Z分子中有3种官能团
答案 C
10.★★(2023浙江Z20名校联盟三模,9)一定条件下,有机物X和Y反应可生成Z,反
应方程式如下:
+
下列说法正确的是( )
A.有机物X的一氯代物有4种
B.有机物Y中所有碳原子可能共平面
C.有机物X与二甲苯互为同分异构体
D.有机物Z与足量氢气加成后的有机物中含有7个手性碳原子
答案 B
11.★★(2025届温州一模,12)碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不
正确的是( )
已知: 中碳原子均为sp2杂化,电子结构为
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A.步骤①是NH-与苯环上Hδ+作用
2
B.碱性:
C.三键键长:
D. 可在步骤③中用ND (氘氨)反应得到
3
答案 D
第 3 节 醇和酚
五年高考
1.★★(2024山东,8,2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。
下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A.可与Na CO 溶液反应
2 3
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br 反应时可发生取代和加成两种反应
2
答案 B
2.★★(2024河北,5,3分)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结
构简式如图。下列相关表述错误的是( )
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X
A.可与Br 发生加成反应和取代反应
2
B.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
答案 D
3.★★(2022湖北,2,3分)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该
类物质的说法错误的是( )
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与Fe3+发生显色反应
答案 A
4.★★(2023重庆,7,3分)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如
下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是( )
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A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
答案 C
5.★★(2023辽宁,8,3分)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,
其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
答案 C
6.★★(2022浙江6月选考,15,2分)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br
2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
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答案 B
三年模拟
7.★(2023浙南名校联盟第一次联考,10)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列
关于克拉维酸的说法不正确的是( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.最多可与3 mol NaOH反应
答案 D
8.★★(2025届浙南名校联盟第一次联考,12)新戊醇可发生如下转化:
下列说法正确的是( )
A.副产物C在NaOH醇溶液中加热能生成E
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B.化合物B的结构为
C.由上述机理可知: (主产物)
D.化合物D到E反应的有机副产物是
答案 D
9.★★(2024宁波镇海中学5月阶段性考试,11)肾上腺素常用于临床抢救,人工合成肾
上腺素的某种路线如下所示:
下列说法不正确的是( )
A.可将肾上腺素转化为具有更好的溶解性的肾上腺素盐酸盐,更好被人体吸收
B.1 mol肾上腺素最多消耗2 mol NaOH
C.X为CH NH
3 2
D.肾上腺素与足量H 还原后的产物分子中含有3个手性碳原子
2
答案 D
10.★★(2025届嘉兴9月基础测试,12)碱性条件下苯酚可与甲醛作用合成热固型酚
醛树脂,部分反应历程如下:
历程Ⅰ
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历程Ⅱ
下列说法不正确的是( )
A.历程Ⅰ表现出苯酚的酸性
B.历程Ⅱ说明—O-使酚羟基邻、对位C—H键的活性增强
C.由历程Ⅲ可推测酚醛树脂的合成是缩聚反应
D.由以上历程推测,苯酚与饱和溴水反应最多可生成3种有机产物
答案 D
第 4 节 醛和酮 羧酸及其衍生物
五年高考
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1.★★(2023广东,8,2分)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如
图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的
是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色
4
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案 B
2.★★(2024黑、吉、辽,7,3分)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正
确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
答案 C
3.★★(2024贵州,4,3分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分
之一,其结构简式如图。下列说法错误的是( )
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A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
答案 B
4.★★(2024江苏,9,3分)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H 发生加成反应
2
C.Z不能与Br 的CCl 溶液反应
2 4
D.Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
答案 D
5.★★(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分
子材料的方法,其转化路线如下所示。
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下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
答案 C
三年模拟
6.★(2024宁波二模,10)抗坏血酸(X)能被氧化为脱氢抗坏血酸(Y)而发挥抗氧化作
用,下列说法不正确的是( )
A.X可溶于水
B.X与 NaOH醇溶液共热发生消去反应
C.X和Y中均含有2个手性碳原子
D.X和Y均能与金属钠反应产生氢气
答案 B
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7.★★(2025届宁波一模,11)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用,水杨
酸常被制成乙酰水杨酸(阿司匹林)和长效缓释阿司匹林。下列说法正确的是(
)
A.对水杨酸分子进行成酯修饰目的是增强其水溶性
B.阿司匹林属于OTC类药品,因此可以长期大量服用
C.长效缓释阿司匹林完全水解后可以得到3种物质
D.可以用氯化铁溶液鉴别水杨酸、乙酰水杨酸
答案 D
8.★★(2025届浙江强基联盟10月联考,12)维纶(聚乙烯醇缩甲醛)的合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1 mol乙水解时最多消耗1 mol NaOH
B.甲→乙发生的是缩聚反应
C.丙的结构简式为CH CH O
2 2
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D.丙→丁过程中发生了加成反应和取代反应
答案 D
9.★★(2025届浙江七彩阳光联盟返校联考,11)如图为乙酸酐和水杨酸制取阿司匹林
的反应历程:
下列说法不正确的是( )
A.水杨酸分子中最多有16个原子在同一个平面
B.该反应历程涉及的反应类型有加成反应、消去反应
C.乙酸酐和水杨酸制取阿司匹林中浓硫酸起催化作用
D.水杨酸中酚羟基氧原子的负电性比羧基中的羟基氧原子弱
答案 D
考法突破 17 有机物分子中原子共线、共面问题
五年高考
1.★★(2023浙江1月选考,9,3分)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结
构如图,下列说法正确的是( )
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A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br
2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
答案 B
2.★★(2022山东,7,2分)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素
的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO 溶液反应
3
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H 加成后,产物分子中含手性碳原子
2
答案 B
3.★★(2024广西,4,3分)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成
路线中的某一步如下:
下列有关X和Y的说法正确的是( )
A.所含官能团的个数相等
B.都能发生加聚反应
C.二者中的所有原子共平面
D.均能溶于碱性水溶液
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答案 A
三年模拟
4.★★(2023金华十校一模,9)甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。
下列说法正确的是( )
A.甘草素分子中无手性碳原子
B.甘草素分子中至少有5个碳原子共直线
C.甘草素可与HCN反应
D.1 mol甘草素最多可消耗3 mol NaOH
答案 C
5.★★(2025届浙江名校协作体开学考,10)有机物G的合成路线如下,下列说法正确
的是( )
A.Z→G发生了取代反应
B.上述物质中含有手性碳原子的物质有2种
C.1 mol Y与NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOH
D.物质Z中所有原子可能共平面
答案 C
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6.★★(2024绍兴诸暨5月适应考,11)一种合成香豆素的原理如图:
下列说法正确的是( )
A.水杨醛分子和有机物M中所有原子可能共平面
B.1 mol香豆素最多能与5 mol H 发生加成反应
2
C.乙酸酐分子中σ键和π键数目比为5∶1
D.可用溴水鉴别有机物M和水杨醛
答案 A
考法突破 18 同分异构体的判断与书写
五年高考
1.★★(2023山东,12,4分)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(
)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应, 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
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答案 C
2.★★(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
答案 D
3.★★(2024河北,18节选)(7)同时满足下列条件的I( )的同分异构体共
有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;
(b)红外光谱中存在C O和硝基苯基( )吸收峰。
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其中,可以通过水解反应得到化合物H( )的同分异构体的结构简式为 。
答案 (7)6
4.★★(2024贵州,18节选)(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构
体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为
1∶1∶1∶1,其结构简式是 。
答案 (6)
5.★★(2024海南,18节选)(3)某化合物X的分子式为C H O,符合下列条件。X的
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结构简式为 。
①与C具有相同官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰
已知C的结构为 。
答案 (3)
6.★★(2024福建,13节选)(6)Y是A( )的同分异构体,且满足下述条件。Y的结
构简式为 。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为9∶1。
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答案 (6)
三年模拟
7.★★(2025届金华十校11月模拟,9)有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮
4种元素,图1为红外光谱,图2为质谱(纵坐标:相对丰度,与离子浓度成正比;横坐
标:质荷比,粒子的相对质量与其电荷数之比),图3为核磁共振氢谱(峰面积比为
1∶1∶2∶2∶3),已知有机物X遇FeCl 溶液显紫色,下列关于有机物X的说法不
3
正确的是( )
图1
图2
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图3
A.据图2信息,X的相对分子质量为151
B.符合上述信息的X的结构可能有两种
C.1 mol有机物X可与3 mol NaOH反应
D.质荷比为107的峰可能是
答案 C
8.★★(2025届浙江名校协作体开学考,21节选)写出3种同时符合下列条件的化合物
D( )的同分异构体的结构简式:
。
①是苯的二取代物;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环
境的氢原子,无—O—O—结构。
答案 、 、 、
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9.★★(2025届浙江强基联盟10月联考,21节选)写出满足下列条件的E(
)的同分异构体的结构简式: 。
①分子中除苯环外还有1个含2个氧原子的五元杂环;②苯环上只有2个取代基;
③能与NaHCO 溶液反应生成CO ;④核磁共振氢谱中有4组峰。
3 2
答案 、 、 、
10.★★★(2025届浙江天域全国名校协作体联考,21节选)写出4种同时符合下列条件
有机物C( )的同分异构体的结构简式:
。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子,不存在—O
—O—结构和—N—O—结构;②分子中只含2个六元环,其中1个是苯环。
答案
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11.★★★(2025届浙南名校联盟第一次联考,21节选)写出4种同时符合下列条件的斑
蝥素的同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有苯环。
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酚羟
基和酯基,无 及—O—O—结构。
答案 、 、 、 、
、 (任写4种)
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