第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物
第 1 节 有机物的结构特点
5%#
一、有机物的分类
1.根据元素组成分类
%U -!2+ 'U&%&%0
%+=*'U -!2+ 'U
%F0
2.根据碳骨架分类
65%U$)$)$)0
J' '
65%=*'U$)$)#S0
6( 'U(&(F0
(' '
7N 'U8#80
3.根据官能团分类
类别 官能团
烯烃 碳碳双键
CC
炔烃 碳碳三键
CC
卤代烃 碳卤键 卤素原子
C X ( —X)
醇和酚 羟基
—OH
醛 O
醛基
C
１２６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
H
酮 O
酮羰基 羰基
( ) C
醚 醚键
C O C
羧酸 O
羧基
C
OH
酯 O
酯基
C
O R
胺 氨基
—NH２
酰胺 O
酰胺基
C
二、有机物的命名
1.烷烃的系统命名
JE J-JJ
-J0JUEJ,
EJ
+J
D.J D+04
4 .J DU
44 +04
J UJ
/ 0 U U,
>
2.含苯环的有机物的命名
有时以苯环作为母体 称为 某苯 如甲苯
(１) , “ ”, 、
乙苯 溴苯 硝基苯等 有时又以苯基作为取
、 、 ;
代基 如苯乙烯 苯胺 苯甲醇 苯乙醛 苯甲
, 、 、 、 、
酸等
.
苯环上有 个取代基时 习惯命名可用邻
(２) ２ , 、
间 对表示取代基的相对位置
、 .
系统命名时将苯环中的碳原子编号 如
(３) ,
NH２
CH３
１
２ 称 为 三 甲 苯
CH３
１,２,４ － ,
３
４
CH３
CH３
１
２ 称为 甲基 乙基苯
CH２CH３ １－ －２－ .
3.含官能团的链状有机物的命名
EE 6 + J-J
EJ
J
4 C.6 D+04
6 J4*K
/
U '+ /
注意 若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢
CH２CH３
原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,如
如 的名称为 甲基
CH３ CH２ C CH３ ３－ －
的Ω １(x y n).
CxHyOzNn ＝ ２ ＋２－ ＋
２
OH
利用结构确定
戊醇
３－ .
(２)
注意 酯的命名 结构 Ω 结构 Ω
先读酸的名称,再读醇的名称,并将“醇”改成“酯”.如甲
碳碳双键 氰基
１ ２
酸与乙醇生成的酯命名为甲酸乙酯.
碳氧双键 脂环
三、有机物组成和结构的确定 １ １
碳碳三键 苯环
２ ４
1.研究有机化合物的一般方法
注意 硝基的不饱和度为 .
. - - - １
四、同系物和同分异构体
3 O 3
1.同系物
9N9 2 BA" "A 定义 结构相似 分子组成上相差一个或若
F3 (１) : ,
干个 原子团的化合物互称为同系物
2.有机物分子式的确定 CH２ .
特点 具有相同的通式 熔 沸点随着碳原子
元素分析
(２) : ; 、
(１) 数的增多而升高 化学性质相似
; .
*"G '+32
2.同分异构体
&& $$0U))0
2
定义 分子式相同 结构不同的化合物互称
F+ '&& D0 (１) : ,
F
'U" '+FU5 为同分异构体
.
-O
同分异构类型
(２)
相对分子质量的测定 质谱法
(２) ———
同分异构类型 示例
质荷比最大值即为该有机物的相对分子质
碳架异构 正戊烷和异戊烷
量 再结合实验式确定分子式
, .
位置异构 和
注意 现在元素定量分析使用现代化的元素分析 CH３CH２CH２OH CH３CHOHCH３
①
仪. 目前的高分辨率质谱仪可以根据高精度的相对分 n 烯烃和环烷烃
②
①CnH２ n(≥３):
子质量数据直接计算出分子式. n 二烯烃 炔烃 环烯
②CnH２ n －２(≥４): 、 、
3.分子结构的确定——波谱分析 烃 含有 个环的环烷烃
、 ２
J6 + M( U
构造 ③CnH２ n ＋２O( n ≥２): 饱和一元醇和饱
和一元醚
异构
3A 3A - '+ 官能团
n 饱和一元醛 饱和
6 J 异构 ④CnH２ nO( ≥３): 、
一元酮 烯醇 环醚 环醇
、 、 、
- !.1U L n 饱和一元羧酸 饱
⑤CnH２ nO２(≥２): 、
!A /! .1!,! 和一元酯等
n 饱和氨基酸 硝
*= 3D@0 8JJJ> ⑥CnH２ n ＋１O２N(≥２): 、
X3= 基烷等
04
顺反异构 顺 丁烯和反 丁烯
4.有机物分子不饱和度（Ω ）的确定
－２－ －２－
立体
利用计算公式确定 对映异构
(１) 异构 的两种对映异构体
手性异构 CHClBrI
( )
烃 Ω １ x y
(C x H y): ＝ (２ ＋２－ ).
２
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １２７
五、有机反应基本类型 续表
反应类型 概念 实例
反应类型 概念 实例
烯烃 炔烃及其衍生
烷烃的卤代 ① 、
有机物中的某些 ① 还原 有机物分子中加 物与氢气加成
苯及其同系物的卤
取代 原子或原子团被 ② 反应 氢或去氧的反应 醛催化加氢生成醇
代 硝化 磺化 ②
反应 其他原子或原子 、 、 油脂的氢化
醇分子间脱水 ③
团所替代的反应 ③
苯酚与浓溴水反应
④ 即练即清
学生用书 P112
酯化反应 酸 含无机含氧酸
酸与醇作用生成 ① ( )
取 代 反 与醇
１以下用于研究有机物的方法错误的是
( 酯和水的反应 ． ( )
应 葡萄糖与乙酸 蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
) ② A．
酯的水解 燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
① B．
水 解 反 有机物在有水参 卤代烃的水解
核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对
②
应 取代 加时 生成两种或 二糖 多糖的水解 C．
( , ③ 、 分子质量
反应 多种物质的反应 蛋白质的水解
) ④
酰胺的水解 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确
⑤ D．
烯烃 炔烃与 定有机物分子中的官能团
① 、 H２、X２、
有机物中不饱和 H２O、HX 的加成 答案 C
碳原子跟其他原 苯及苯的同系物与
加成 ② ２下列有机物命名正确的是
子 或原子团 直 的加成 ． ( )
反应 ( ) H２
二溴乙烷
接结合生成新物 醛或酮与
③ H２、HCN A．BrCH２—CH２Br
质的反应 等的加成 $) $)$)
油脂的氢化
④ B．
有机物分子中脱去
一个或几个小分子 醇分子内脱水生成
消去 ①
如 生 烯烃
反应 ( H２O、HX)
成不饱和化合物 卤代烃的消去反应
②
的反应
不饱和烃及其衍
加聚 生物的单体通过 乙烯 氯乙烯 苯乙烯等
、 、
反应 加成反应生成高 的加聚
分子的反应
多元醇与多元羧酸反
单体化合物间相互 ①
应生成聚酯
反应生成高分子
缩聚 , 氨基酸分子间反应生
同时还生成小分子 ②
反应 成多肽
物质 等
(H２O、HX ) 苯酚和甲醛合成酚醛
的反应 ③
树脂
与 反应
① O２
使酸性 溶液
氧化 有机物分子中加 ② KMnO４
褪色的反应
反应 氧或去氢的反应
发生银镜反应
③R—CHO
或与新制 反应
Cu(OH)２
１２８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
$)
甲基 丁烯
$) ２－ －３－
$)
) $ $) $) $ $)$) 乙 基
C． ３－ －
$) $ )
二甲基己烷
３,４－
$)
二甲苯
D． １,３－
$)
答案 D
３莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如
． ,
图 关于莽草酸的说法正确的是
. ( )
$00)
0)
)0
0)
分子中有羟基和酯基
A．
此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
B．
莽草酸可以发生取代反应 加成反应和氧
C． 、
化反应 答案 C
$00)
莽草酸和苯甲酸 互为同系物
D． ( )
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １２９
第 2 节 烃和卤代烃
5%# 续表
化学性质 示例和说明
一、脂肪烃
1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式 CH２CH CHCH２＋Br２ →
加成
CH２ CHCH CH２(１,４－ )
烷烃 碳原子之间全部以单键结合 通式为
(１) : , 二烯烃的
Br Br
n 加成反应
C n H２ n ＋２(≥１). CH２CH CHCH２＋Br２ →
烯烃 含有碳碳双键 单烯烃通式为 加成
(２) : , C n H２ n CH２ CH CHCH２(１,２－ )
n Br Br
(≥２).
炔烃 含有碳碳三键 单炔烃通式为 y 点燃 y
(３) : , C n H２ n －２ CxHy＋( x ＋ )O２ → x CO２＋ H２O
氧化反应 ４ ２
n 注意 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(≥２). : ,
2.物理性质 烯烃 炔烃可以
、
常温下 碳原子数 时为气体 随碳原子数 4.乙烯和乙炔的实验室制法
, ≤４ ;
增多 熔 沸点升高 碳原子数相同 支链越多
制取
, 、 ( , ,
乙烯 乙炔
沸点越低 密度增大 密度均比水的小 均难 气体
), ( );
溶于水
.
注意 新戊烷常温下为气体.
实验
3.化学性质 装置
化学性质 示例和说明
烷烃的取
光照
浓硫酸
代反应 反应
CH３CH３＋Cl２ →CH３CH２Cl＋HCl
CH３CH２OH → CaC２ ＋２H２O →
原理 １７０℃
Ca(OH)２＋CHCH↑
CH２CH２＋Br２ →CH２Br CH２Br CH２CH２↑＋H２O
催化剂
烯烃 乙醇和浓硫酸的体积
、 CHCH＋HCl →CH２CHCl ① 为得到平稳的乙炔
炔烃的 △ 比为 浓硫酸起催 ①
催化剂 １∶３, 气流 常用饱和食盐
加成反应 化剂和脱水剂的作用 ,
CHCH ＋H２O →CH３CHO 水代替水 用分液漏
△ 加入沸石或碎瓷片以 ,
注意 不稳定 易转化为乙醛 ② 斗控制滴加速度
:CH２CH—OH , 注意 防止暴沸
生成的乙炔中含有
催化剂 事项 制得的乙烯中含有 ②
n ③ 等杂质 用
加聚反应 CH２CH２ →CH２—CH２ 乙醇蒸气等 H２S、PH３ ,
催化剂 CO２、SO２、 溴水或酸性
n 杂质 用 溴 水 或 酸 性 KMnO４
CHCH →CHCH , 溶液检验乙炔前可用
溶液检验乙烯前
KMnO４ 溶液除杂
可用 溶液除杂 CuSO４
NaOH
注意 溶液可除去 ,但不能除去 .
NaOH H２S PH３
二、芳香烃
1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃
.
ì
ï
通式:
CnH２ n －６
(n
≥６
)
ï
苯及其ï键的特点:苯环中含有介于碳碳单键和
í
同系物ï 碳碳双键之间的特殊化学键
ï
芳 ï
î反应特点:能取代,难加成
香
烃
其他芳香烃:苯乙烯( )、
CHCH２
萘(
１３０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
)、蒽(
ì
ï
ï
ï
ï
ï
ïï
í
ï
ï
ï
ï
ï )等
ï
î
2.苯及其同系物的化学性质
化学
示例
性质
卤代
反应
光 照 CH３ 侧→链
取代
催化
剂 苯→环
取代
CH３
光照 ＋Br２(g) →
CH２Br
＋HBr
CH３
FeBr３ ＋３Br２(l) →
CH３
Br Br ＋３HBr↑
Br
硝化
反应
浓硫酸
＋HNO３ →
△
NO２
＋H２O
CH３
浓硫酸
＋３HNO３ →
△
CH３
O２N NO２
＋
NO２
烷基活化苯环
３H２O( )
磺化
反应
△
＋HO—SO３H
除 等少数为气体外 大多数为液体或固
CH３Cl ,
体 不溶于水 可溶于有机溶剂 密度和沸点都高
; , ;
于相应的烃 密度一般随碳原子数目的增加而减
,
小 沸点随碳原子数目的增加而升高
, .
2.化学性质（以 CH CH Br 为例） 3 2
水解反应 取代反应 (１) ( )
水
CH３CH２Br＋NaOH →CH３CH２OH＋NaBr
△
消去反应
(２)
乙醇
CH３CH２Br＋NaOH → CH２CH２↑＋
△
NaBr＋H２O
注意 连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻
位碳原子上没有氢原子时,不能发生消去反应.
3.卤代烃中卤素原子的检验方法
加 水溶液 加稀硝酸酸化
步骤 NaOH
:RX → →
△
若产生白色沉淀 是氯原子
ì 加 溶液 ïï →X
AgNO３ í若产生浅黄色沉淀 是溴原子
→ ïï →X î
若产生黄色沉淀 是碘原子 →X
四、煤和石油的利用
高温
煤的 生成水煤气
,C＋H２O(g)
气化
CO＋H２
SO３H 煤直接液化 是使煤与氢气作用
＋H２O ① ,
煤的 生成液体燃料 煤间接液化 一般
;② ,
加成 催化剂 液化 是先转化为一氧化碳和氢气 然后
煤的 , 化学
反应 CH３ ＋３H２ → CH３ 在催化剂的作用下合成甲醇等
△
利用 变化
氧化 KMnO４ 苯环 指将煤隔绝空气加强热使之分解
C２H５ ＋ → COOH (
反应 H 的过程 工业上也叫煤的焦化
活化烷基 煤的 , .
)
从煤的干馏产物中可以获得焦
干馏
注意 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化.苯的同系 炭 煤焦油 粗苯 粗氨水 焦炉气
、 、 、 、
物中,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,才可被酸 等化工原料
性高锰酸钾溶液氧化.
石油的 根据沸点不同分离得到汽油 煤 物理
、
三、卤代烃
分馏 油 柴油等轻质油 变化
、
饱和一元卤代烃的通式为 官能团为 石油
C n H２ n ＋１X; 石油的
的 目的是将重油转化为汽油等
裂化
利用 化学
碳卤键
( C X ). 石油的 可得到乙烯 丙烯 甲烷等重要的 变化
、 、
裂解 化工原料
1.物理性质
反应 为加成反应 产物是一种烃的衍
即练即清
学生用书 P114 C． ③ ,
生物
B
C
反应 能发生 从而证明苯中是单双键交
１环辛四烯 中碳碳键键长有两种
． ( ) : D． ④ ,
替结构
－１０ 和 －１０ 则关于环辛 答案 B
１．３３×１０ m １．４６×１０ m,
四烯的说法正确的是 ３有机物 是一种重要的有机合成中间体 其
( ) ． X ,
化学键 的键长为 结构简式如图 下列说法正确的是
－１０
A． b １．３３×１０ m , ( )
与等物质的量的溴加成 产物只有 种
B． , １
Br
邻二氯代物只有 种
C． １
与乙苯互为同分异构体
D． 分子中所有的碳原子可能共平面
答案 A A．X
２下列关于苯的叙述正确的是 OH
． ( ) 在 的水溶液中加热 可得
B．X KOH ,
)
"#'F#S ")/0U")40 与 的乙醇溶液混合共热 只得到一
C．X KOH ,
种环烯烃
,.O0)
检验 中的卤素原子时 应向 中加入
D． X , X
反应 常温下不能进行 需要加热
溶液加热 加入 溶液 观察
A． ① , NaOH , AgNO３ ,
反应 不能发生 但是仍有分层现象 紫色
是否产生沉淀
B． ② , ,
层在下层
答案 B
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １３１
第 3 节 醇和酚
5%#
催化氧化反应 Cu/Ag
(６) :２C２H５OH＋O２ →
△
一、醇
处断
２CH３CHO＋２H２O(a、c ).
1.分子结构
与强氧化剂反应 乙醇能被酸性高锰酸钾溶
(７) :
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连
液或酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸
.
的化合物 饱和一元醇的通式为
. C n H２ n ＋１OH, 总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律
官能团为羟基 醇的消去反应规律:一般只有和羟基相连碳原子的邻
(—OH). ①
位碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应.没有邻位
2.物理性质
碳原子或邻位碳原子上无氢原子的醇不能发生消去反应,
沸点 饱和一元醇随分子中碳原子数的增
(１) : 如 、 等不能发生消去反应.
CH３OH CH２OH
加 沸点逐渐升高 醇分子中羟基数越多 分
, ; ,
醇的催化氧化反应规律
②
子间形成的氢键越多 沸点也就越高 相对 _
*F 3$)0)3$)0
, ;
分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远 E 4
, +-
*F 3$)0)3$3
远高于烷烃的沸点 +!
. $)
溶解性 甲醇 乙醇 丙醇均可与水互溶 这 ! )
6=! )$$0)
(２) : 、 、 ,
是因为醇分子与水分子之间形成了氢键 $)
.
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数
的增加而减小
.
3.化学性质（以乙醇为例）
与 金 属 钠 反 应
(１) :２C２H５OH ＋２Na →
处断
２C２H５ONa＋H２↑(a ).
与 氢 溴 酸 反 应 △
(２) :C２H５OH ＋ HBr →
处断
C２H５Br＋H２O(b ).
浓硫酸
分 子 间 脱 水 反 应
(３) :２C２H５OH →
１４０℃
处断
C２H５OC２H５＋H２O(a、b ).
浓硫酸
消去反应
(４) :C２H５OH → CH２CH２↑＋
１７０℃
处断
H２O(b、d )
浓硫酸
酯化反应
(５) :CH３COOH＋C２H５OH
△
处断
CH３COOC２H５＋H２O(a ).
１３２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
3 0
二、酚
1.分子结构
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物 最
,
简单的酚为苯酚 苯酚的分子式为
. C６H６O,
结构简式为 官能团为
OH , —OH.
2.物理性质（以苯酚为例）
纯净的苯酚是无色晶体 易溶于乙醇等有机
,
溶剂 常温下在水中的溶解度不大 温度高于
, ,
时能与水混溶
６５℃ .
注意 久置的苯酚呈粉红色,是部分苯酚被空气中的
氧气氧化所致.
3.化学性质（以苯酚为例）
由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活
,
泼 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的
; ,
氢原子比苯中的氢原子活泼
.
*. 反应 则消耗 的物质的
0) ) 0
F /B
, Na、NaOH、NaHCO３
量之比为
0) /B0/B ) ( )
$)$)0
/B00))
0) /B0)0/B )0 )0 $)0)
0) 0)
"#! #S #S
#S )#S $)$00)
8
F #S
0) 0) A．３∶３∶３ B．３∶２∶１
) ) /J C．１∶１∶１ D．３∶２∶２
答案 B
7 E'F$M#"27 * O ２水杨醇具有多种生物活性 其结构如图所示
． , .
F4 下列有关水杨醇的说法错误的是
!
( )
=0F,.O0#"! 0)
注意 苯酚俗称石炭酸,酸性强弱: 苯酚 0)
H２CO３＞ ＞
.
－
HCO３ ONa ＋ CO２ ＋ H２O → 水杨醇的分子式为
(不能生成 ) A． 碳原子的杂化方式有 C７ 两 H 种 ８O２
OH ＋NaHCO３ Na２CO３
B．
能与 溶液发生显色反应
总结 醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
C． FeCl３
能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
基团 醇羟基 酚羟基 羧基
D．
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性 答案 D
生成醇钠 生成酚钠 生成羧酸钠 ３薄荷脑 结构简式如图所示 是一种具有薄荷
与 ． ( )
Na 和 和 和 特征香气的物质 常在香水 牙膏等产品中作
H２ H２ H２ , 、
生成羧酸 为赋香剂 下列有关该有机物的说法不正确
与 不反应 生成酚钠和水 .
NaOH 钠和水 的是
( )
生 成 酚 钠 生成羧酸钠、 )0
与 不反应
Na２CO３ 和 、
NaHCO３ CO２ H２O
生成羧酸钠、
与 不反应 不反应
NaHCO３ 、 该有机物能和 发生取代反应
CO２ H２O A． HBr
氢原子的 能发生消去反应 可能得到两种产物
逐渐增强
B． ,
活泼性 → 在 催化下能发生氧化反应生成醛
C． Cu
该物质可以和钠反应生成氢气
即练即清
学生用书 P116 D．
答案 C
１某有机化合物的结构简式如图 用等物质的
． ,
量的该有机物分别与
Na、NaOH、NaHCO３
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １３３
第 4 节 醛和酮 羧酸及其衍生物
5%#
一、醛和酮
1.醛和酮的结构
醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合
(１) :
物 官能团为醛基 可表示为
, (—CHO), RCHO.
甲醛是最简单的醛 饱和一元醛的通式为
.
C n H２ n O.
酮 由酮羰基与两个烃基相连的化合物 官
(２) : ,
O
能团是酮羰基
( C
１３４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
最简单的酮是丙
).
O
酮 结构简式为
, CH３ C
酮的化学性质 以丙酮为例
(２) ( )
能与氢气 氰化氢 氨及氨的衍生物 如胺
、 、 (
醇类等发生加成反应
RNH２)、 .
O
CH３ C
CH３ .
2.醛和酮的化学性质
醛的化学性质 以乙醛为例
(１) ( )
银镜反应 △
① :CH３CHO＋２[Ag(NH３)２]OH →
CH３COONH４＋２Ag↓＋３NH３＋H２O
与新制 反应
② Cu(OH)２ :CH３CHO＋２Cu(OH)２＋
△ 配制
NaOH →CH３COONa＋Cu２O↓＋３H２O[
氧化
新制 时 应过量
反应 Cu(OH)２ NaOH ]
催化剂
催 化 氧 化 反 应
③ :２CH３CHO＋O２ →
△
２CH３COOH
乙醛可被酸性 溶液或溴水氧化生成
④ KMnO４
乙酸
催化剂
催化加氢
① :CH３CHO＋H２ →CH３CH２OH
△
加成 催化剂
与 加 成
反应 ② HCN :CH３CHO＋ HCN →
CH３CH OH
CN
注意 当有机物分子中同时存在醛基和碳碳双键时,
要检验碳碳双键,应先用弱氧化剂[银氨溶液或新制
( )]将醛基氧化,再用酸性 溶液或溴水检
CuOH ２ KMnO４
验碳碳双键.
OH
催化剂
CH３＋H２ → CH３ CH CH３
△
O
CH３ C
CH３
催化剂
CH３＋HCN → CH３ C CN
OH
O
CH３ C
CH３
催化剂
CH３ ＋RNH２ → CH３ C NHR
△
OH
二、羧酸
1.分子结构
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合
物 饱和一元羧酸的通式为 官能团
. C n H２ n O２,
为羧基
(—COOH).
2.化学性质
弱酸 具有酸的通性
(１) ,
RCOOH＋NaHCO３ →RCOONa＋CO２↑＋
H２O
取代反应
(２)
O
R C
O
浓硫酸
OH＋R′OH R C
△
OR′＋
酯化反应
H２O( )
O
R C
O
△
OH＋NH３ → R C
NH２＋H２O
注意 酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基的
氢原子结合生成水(“酸脱羟基醇脱氢”).
用途 甲酸在工业上可用作还原剂 也是
(３) :① ,
合成医药 农药和染料等的原料 苯甲酸
、 .②
属于芳香酸 可用于合成香料 药物等 它的
, 、 ,
钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸又称
.③
草酸 是分析化学中的还原剂 也是重要的
, ,
化工原料
.
三、羧酸衍生物
羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被其
他原子或原子团取代得到的产物 常见的有酯
,
酰胺 酰卤
(RCOOR′)、 (RCONH２)、 (RCOX)、
酸酐 等
[(RCO)２O] .
1.酯
酯的结构
(１)
羧酸分子中羧基上的 被 取代后的
—OH —OR′
产物 可简写为 官能团为酯基
. RCOOR′,
O
( C
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １３５
O R′).
酯的化学性质 水解反应
(２) ———
O
RC
O
O
稀硫酸
R′＋H２O RC △
OH＋
HO —R′
O
RC
O
O
△
R′＋NaOH →RC
ONa＋
HO —R′
O
注意 酚 酯
１ mol O C
在 碱 性 如
R
溶液条件下水解会消耗 .
NaOH ２molNaOH
乙酸乙酯的实验室制法
(３)
0 0
"-F
) $)$0) )0$) $)$0$) )0
=4
N /B$0#"
'% EU"-F !
A+MF"-F FF
F U6"-F
!06N /B$0#"UK "
N /B$0#"+*U F
FKFF+#?
胺的定义 氨分子中氢原子被烃基取代后的
① :
有机化合物称为胺 一般可写作 官
, R—NH２,
能团是氨基
(—NH２).
胺的化学性质 胺类化合物与 类似 具
② : NH３ ,
有碱性 能与盐酸 醋酸等反应 如
, 、 .
NH２ ＋HCl → NH３Cl.
注意 胺类化合物属于烃的衍生物,不属于羧酸衍
生物.
酰胺
(２)
酰胺的定义 羧酸分子中羟基被氨基所替代
① :
得到的化合物 酰胺的官能团是酰胺基
.
O
( C
2.酰胺
胺
(１)
NH２).
酰胺的化学性质 通常情况下难水解 在强酸
② : ,
或强碱存在下加热可水解
.
△
＋ ＋
RCONH２＋H２O＋H →RCOOH＋NH４
△
RCONH２＋NaOH →RCOONa＋NH３↑
即练即清
学生用书 P118
１香草醛又名香兰素 是食品和药品的重要原
． ,
料 其结构简式如图所示 下列有关香草醛的
, ,
说法中不正确的是
( )
)$0
)0 $)0
香草醛可以发生银镜反应
A．
在一定条件下 香草醛可以与
B． １mol ４mol
反应
H２
香草醛可以和 发生加成反应
C． HCN
香 草 醛 可 与 溶 液 反 应 也 可 与
D． NaOH ,
溶液反应
NaHCO３
答案 D
２分枝酸可用于生化研究 在微生物 植物的芳
． , 、
香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体
,
是重要的化合物 其结构简式如图 下列关
, .
于分枝酸的叙述正确的是
( )
$00) ) 0
其结构简式为 下列
$) )0 / $ $) .
0 $00)
说法不正确的是
0)
( )
该有机物含有的官能团是 酚 羟基 酰
该物质含有 种含氧官能团 A． ( ) 、
A． ２ 胺基
该物质最多可与 氢气加成
B． ２mol 该有机物能发生加成反应 取代反应 显色
该 物 质 能 与 和 B． 、 、
C． Na、NaOH、Na２CO３ 反应
发生反应
NaHCO３ 发生碱性水解时 该有机物消耗
分枝酸最多可与 发生 C． ,１ mol
D．１mol ３molNaOH
中和反应 ２molNaOH
该有机物可与 发生加成
答案 C D．１mol ４molH２
反应
３扑热息痛是家庭常备治疗感冒的药物之一
． , 答案 D
１３６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
考法突破 19 有机物分子中原子共线、共面问题
有机物分子中原子共线 共面问题的思维模型
、
如下
:
JD '+JU
--J-!J-!J0
D--J --J0
6DU+/K4
*
L>UL+ ,3
+ LUL
F UL+
>
L
,3>,3
LUA+
L
4 8 N -U
L
4 8 8(U7
4@
L
4 8 --JU7
L
*& L4
&L4
%,34
8L4
*FL4
O
例如结构简式为
C
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １３７
“最多”“共线”和“共面”等. 环状结构中直接参与成环
②
的单键一般不能旋转.
即练即清 学生用书 P119
典例 ( 浙江 月选考,, 分)七叶亭是一种
２０２３ １ ９３
植物抗菌素 适用于细菌性痢疾 其结构如图
, , ,
下列说法正确的是
( )
)0
)0
0 0
分子中存在 种官能团
A． ２
分子中所有碳原子共平面
B．
该物质与足量溴水反应 最多可消耗
C．１mol ,
２molBr２
该物质与足量 溶液反应 最多
D．１mol NaOH ,
可消耗
３molNaOH
答案 B
变式 1 同考查形式，变解题模型：涉及甲烷的
四面体结构 ( 湖南新高考联盟一联,)布洛
２０２４ ７
芬具有抗炎 镇痛 解热作用 但口服该药对胃
、 、 , 、
肠道有刺激性 可对布洛芬分子的结构进行修
,
饰 如图 下列说法不正确的是
( ), ( )
0 0
的有机化
0) 0$)
CC CH３
/
合物 其空间结构如图所示 转动 处 键
, , ① C—C N C
"7 B
可使平面M 和M 在同一平面上 碳碳三键是
１ ２ ,
直线形结构 位于酮平面M 上 但甲基中的
, ２ , H 已知 吡啶 的性质与苯环相似 具有芳
: ( / ) ,
原子都不在直线上 转动 处 键 可使甲
, ② C—C ,
基中的 个 原子位于酮平面M 上 香性
１ H ２ . .
和 分子都具有手性
A．a b
最多能与 发生反应
B．１molb ６molH２
分子中最多有 个碳原子共平面
C．a １０
在人体内可缓慢释放出布洛芬和另一种物
D．b
质 有 种不同化学环境的氢原子
c,c ６
答案 C
注意 读题时注意题目中的隐含条件和特殊规定,
①
如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少” 变式 2 同考查形式，变解题模型：羰基结构模
型 ( 湖南师大附中第六次月考,)治疗注意 下列说法正确的是
２０２４ ６
( )
分子中最多有 个碳原子共平面
力缺陷的药物托莫西汀 的一种新合成路线
(W) A．X ８
分子中均含有手性碳原子
如图所示
:
B．X、Y
0 0) 的分子式为
/B#) C．Z C１６H１８OCl
4O$M E*F 上述流程中涉及的反应类型有还原反应 取
$M $M D． 、
代反应
9 :
答案 D
$) $)
0 0
$)
$)/)
$M /
)
; 8
１３８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
考法突破 20 同分异构体的判断与书写
1.同分异构体数目的判断方法 替代法 例如二氯苯 的同分异构
(６) : (C６H４Cl２)
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体 体有 种 则四氯苯的同分异构体也有 种
(１) : ３ , ３
数目 将 和 互换
. ( H Cl ).
丁烷 戊烷 己烷分别有 种 种 种同分 又如含氮有机物的同分异构体的书写
① 、 、 ２ 、３ 、５ :
异构体 $)/
. Y Z
苯环上的氢原子被取代后的同分异构体数目 $) /
/ $)
②
取代基 同分异构体数目 $ ) @0N U
Y Z
-
个
２ —X ３
2.限定条件下同分异构体的书写方法——“碎
个 个
１ —X,１ —Y ３
个 片拼装法”
３ —X ３
个 个 思维过程如下
２ —X,１ —Y ６ :
个 个 个 根据分子式或结构式 统计有机物中碳 氧
１ —X,１ —Y,１ —Z １０ (１) , 、 、
等效氢原子法 连在同一碳原子上的氢原子 氮等原子的数目 并计算不饱和度
(２) : , ;
等效 连在同一碳原子上的甲基 其所含氢 结合题给限定条件 写出符合条件的结构
; , (２) ,
原子等效 处于对称位置的碳原子上的氢原 碎片
; ;
子等效 例如 中 ì 确定
. CH３ CH CH２ CH CH３ ï
ï
性质特征限定
→
官能团及数目
审
CH３ CH３ 限
ï
ï
结构特确定 {碳骨架、是否含有苯环
有 种氢原子 其一氯代物有 种 定í征限定 → 支链的位置、结构是否对称
３ , ３ . 条ï
烷基种数法 烷基有几种结构 其一元取代物
件ï
核磁共振氢谱确定 {等效氢原子种类数及数目之比
(３) : , ï
ï
就有几种 例如 有 种结构 则分子式 î的峰面积之比 → 结构是否对称
. —C４H９ ４ ,
根据剩余的碳 氧 氮等原子数和不饱和度
为 的醇 有 种 分子式
C４H１０O (C４H９—OH) ４ ,
(３) 、 、 ,
判断出剩余碎片
为 的羧酸 也有 种
;
C５H１０O２ (C４H９—COOH) ４ .
结合等效氢等限定条件进行拼装
定一移一法 对于二元取代物 可固定一个
(４) : ,
(４) .
取代基的位置 再移动另一个取代基的位置 例如书写分子式为 的含苯环的属于甲
, C８H８O２
以确定同分异构体的数目 注意不要重复 酸酯类的同分异构体 的不饱和度为
( ). .C８H８O２
例如丙烷的一氯一溴代物有 种 正丁烷的 除苯环和 碎片外 剩余 个碳原子
５ , ５, HCOO— , １ ,
二氯代物有 种
的二氯代
没有剩余的氧原子和不饱和度
,
故剩余的碎片
６ ,
为 个饱和碳原子 然后将苯环 和饱
物有 种 注意碳碳 单 键可旋 转 １ , 、HCOO—
１２ ( ). 和碳原子进行拼装 即可得到以下 种同分异
叠加相乘法 先考虑取代基的种数 后考虑 , ４
(５) : ,
O
位置异构的种数 相乘即得同分异构体的总
, 构 体
: HC O CH２
数 例如
的苯环上的氢原子
. CH３
被 取代所形成的同分异构体有
—C４H９
种 有 种结构 其与
４×３＝１２ (—C４H９ ４ ,
在苯环上的位置有 种
—CH３ ３ ).
第十一章 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １３９
O
、 HC O
、
CH３
O
HC O
O
、HC O
CH３
CH３.
注意 书写含碳碳双键的同分异构体时,应注意题目
是否要求考虑顺反异构.
即练即清
学生用书 P121
典例 ( 长 郡 中 学 入 学 考 试, 节 选)
２０２３ １８
含苯环的芳香族同分异构体有
/
)$ $)
种 其中核磁共振氢谱上有 组峰且峰面
, ４
积之比为 的结构简式为
２∶２∶２∶３ .
/)
答案
５
变式 1 同考查方式，变考查内容：涉及烷基的
种数 ( 雅礼中学第三次月考, 节选)
２０２３ １８
１４０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
HO O
含有
结构 且苯环上只有两个取
① O ,
代基
;
能发生水解反应
② ;
能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀
③ .
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为
１∶２∶
的有机物的结构简式
２∶２∶９ : .
0
)
答案 0
２４
变式 2 同考查方式，变考查内容：涉及不饱和
度 ( 长 郡 中 学 第 三 次 月 考, 节 选)
２０２３ １８
$)
) $ $ $ 0)含有醛基的同分异构 体 有
$)
有多种同分异构体 符合下列条
种 不考虑立体异构
,
( ).
答案
件的同分异构体有 种 不考虑立体异构
( ). １２
