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专题12 有机合成与推断综合
3 大考点概览
题型01 有机物的结构、性质推断
题型02 同分异构体书写及推断
题型03 有机合成路线的设计
1. （2026·四川省广元市·二模）化合物M 是一种功能高分子材料。实验室由A 制备M 的一种合成路线如
下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）C 中含有的官能团名称______。B 分子中含有______个手性碳原子。
（2）由G 生成M 的化学方程式为______。
（3）根据化合物F 的结构特征，分析预测化合物F 与足量浓HBr 加热反应，其反应类型为______，生成
的有机产物结构简式为______。
（4）Q 是E 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 的结构简式______(任写一种)。
ⅰ、分子中含有苯环和2 个酚羟基
ⅱ、核磁共振氢谱有5 组峰
题型01
有机物的结构、性质推断
（5）参照上述合成路线和信息，以CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合
成化合物
。
①CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2的化学名称为______。
②第三步反应的化学方程式为______。
2. （2026·四川省成都市石室中学·二模）贝利司他能诱导肿瘤细胞凋亡，适用于周边T 细胞淋巴瘤的治
疗，其某种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C 的结构简式为___________。
（2）D 的化学名称为___________。
（3）E→F 的反应类型为___________。
（4）F→G 中官能团由羟基转化为___________(填官能团的名称)。
（5）G 与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为___________。
（6）D 的8 碳原子同系物中满足如下条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含
②
直接与苯环相连
其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为
的结构简式为___________。
（7）若已知A 到I 整体产率约为19%，I 到贝利司他的产率为68.3%，则该流程中贝利司他的总产率约为
___________%(保留两位有效数字)，为了缩短流程提高产率，制备化合物I 可以以
为
原料，先与
反应得到___________(填结构简式)，再与
反应得到I。
3.（2026·四川省成都市·二模） 他扎罗汀是一种可以治疗痤疮以及一些其他皮肤疾病的药物，其制备过程
中芳香中间体H(一种氯代吡啶甲酸酯)的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为______。B 的结构简式为______。
（2）B→C 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为______(填标号)。
（3）C→D 的化学方程式为______。
（4）E 的化学名称为______。
（5）已知吡啶环与苯环性质相似，吡啶衍生物F 的结构简式为______。F→G 的反应类型为______。
（6）同时满足下列条件的
的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。
①属于硝基苯衍生物； ②核磁共振氢谱显示2 组峰。
4. （2026·四川省内江市威远中学·二模）环化反应在药物合成中有着非常重要的作用。通过环化反应合成
多环化合物H(
)的一种路线(无须考虑部分中间体的立体异构)如图。
回答下列问题：
（1）B 的化学名称为_______；C 的结构简式为_______。
（2）D 中非含氧官能团的名称是_______。
（3）写出反应④中第一步反应的化学方程式：_______。
（4）F→G 的反应类型为_______。
（5）
在反应⑥中
作用是_______。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构共有_______种(不考虑立体异构)；
①除苯环外，不含醚键和其他环状结构；
②苯环上有2 个侧链，
不能连接在
或
上，不含
结构。
其中核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为______(任写一种)。
（7）参考以上合成路线及条件，合成H 的类似物H′(
)写出相应的D′和G′的结构简式：
_______、_______。
5. （2026·四川省泸县第五中学·二模）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图所
示。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为_______。
（2）在A→B 反应的过程中，
的作用是_______；B→C 的反应类型为_______；B 与新制
反应的化学方程式为_______。
（3）C 中的官能团名称为_______；E 分子中采取：
和
杂化的碳原子数目之比为_______；D→E 中
反应①的化学方程式为_______。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
ⅰ．能与
溶液发生显色反应；
ⅱ．能发生水解反应，水解产物之一是
氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为
且含苯环。
6. （2026·四川省德阳市·二模）化合物G 是合成抗病毒药物的重要中间体，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 中含有的官能团名称是___________。
（3）E→F 的化学方程式为___________。
（4）C→D 的反应类型为___________。
题型02
同分异构体的书写及推断
（5）已知C 分子中含有一个甲基，G 的结构简式为___________。
（6）同时满足下列特征
D 的同分异构体共有___________种。
①能发生银镜反应； ②含有苯环； ③含有
。
（7）某药物M 的合成路线如下：
按照上述合成路线，H 的结构简式为___________，I→J 的化学方程式为___________。
7. （2026·四川省南充市·二模）猫薄荷中的重要成分荆芥内酯(K)的一种合成路线如下所示。已知
表示
苯基。
回答下列问题。
（1）荆芥内酯(K)中官能团名称分别是_______，
的名称是_______。
（2）A 中b 处
比a 处更活泼的原因是_______。
（3）C 发生羟醛缩合伴随脱水，所得产物
的结构简式为_______。
（4）结合上述路线，对羰基的还原更具选择性的是_______(填“
”或“
”)。
（5）“
”中，H 与
水溶液发生反应的化学方程式为_______。
（6）I 通过分子内加成得到内酯中间体J(I 的同分异构体)，J 再经消去反应得到最终产物K，J 的结构简式
为_______。
（7）A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
a．含有2 个六元环且共用1 个边 b．含羟基，但不能被
催化氧化 c．能发生水解反应
8. （2026·四川省内江市·二模）布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如图：
已知
，回答下列问题：
（1）A 的分子式为___________。
（2）C 含有的官能团名称为___________、___________。
（3）A→B 的反应类型为___________。
（4）D→E 的化学方程式为___________。
（5）E 的同分异构体中，满足以下条件的一共有___________种(不考虑立体异构)。
a．
一种酰胺
b．有三个甲基直接与苯环相连
c．核磁共振氢谱上有5 组峰，其面积比为
（6）对乙酰基苯甲酸甲酯(MAPA)可作多种药物和光刻胶的原料，一种从甲苯合成MAPA 的路线如下图所
示：
①G→MAPA 需要添加的主要有机辅料的名称是___________，反应条件为___________。
②请写出F→G 的离子方程式：___________。
9. （2026·四川广安市前锋区·二模）丁卡因是公认的临床强效局部麻醉药之一，其合成路线如图。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。试剂X 可能是_______(填标号)。
a．
b．Fe/盐酸 c．
（2）C 的结构简式是_______。
（3）C→D 的反应类型是_______。
（4）D→E 中，第ⅰ步反应的化学方程式是_______。
（5）胺类物质的碱性随N 原子上电子云密度增大而增强。F(—NH)和
比较，碱性较强的是_______，
原因是_______。
（6）E 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基，其中氨基(
)与苯环直接相连；
②可与NaOH 溶液反应；
③核磁共振氢谱有6 组吸收峰，峰面积之比为6：2：2：2：2：1
10. （2026·四川绵阳市南山中学·二模）镇静药物氯硝西泮通过下图所示路线被成功制备。请回答：
已知：
（1）化合物B 的化学名称是___________，化合物C 中含氧官能团名称是___________。
（2）化合物D 的结构简式是___________，在D 生成E 的②反应中，应该加入下列物质中的___________
作为反应条件(用序号填空)。
A．BaCO3 B．稀硫酸 C．浓硫酸 D．FeCl3
（3）该合成步骤中反应①的目的___________，原因是___________。
（4）写出F→G 的化学方程式：___________。
（5）G 发生两步反应得到氯硝西泮，第一步是加成反应，第二步是___________反应。
（6）
中①号N 原子的孤电子对填充在___________(填“s”“p”或“sp2杂化”)轨道上。
（7）化合物B 有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种。
①分子中-NH2直接连接苯环 ②能与新制的银氨溶液反应产生银镜
11. （2026·四川省宜宾市·二模）黄酮类化合物是药用植物中的主要活性成分之一，具有广泛的药理作用。
一种合成黄酮类化合物(G)的路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）画出B 形成分子内氢键后的结构简式：___________。
（3）C→D 的化学方程式是___________。
（4）D→G 的过程中，I2的作用是作___________(填“催化剂”“氧化剂”或“还原剂”)。
（5）E→F 过程中，有碳原子杂化方式发生改变，F 的结构简式是___________。
（6）B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，其中核磁共振氢谱只有4 组峰的结构
是___________。
a．含有
结构 b．可与FeCl3发生显色反应
（7）B 与苯甲醛反应转化为C、D 的过程中，发生如下副反应(部分试剂和反应条件略去)：
已知I 与D 所含官能团种类相同。实际反应时，副产物H 和I 较少，可能的原因是___________。
12. （2026·四川省字节精准教育联盟·二模）图卡替尼是一种与其他药物联合用于治疗晚期乳腺癌的重要
物质。制备图卡替尼的中间体P(
)的一种合成路线如下(部
分试剂及条件略)。
回答下列问题：
（1）A 中含有的官能团名称为氰基、___________。
（2）D 的结构简式为___________。
（3）D+E+F→G 的反应类型为___________。
（4）J→K 的化学方程式为___________。
（5）与M 相比，N 的沸点更高，原因是___________。
（6）Y 与I 互为同分异构体，同时满足下列条件的Y 共有___________种(不考虑立体异构)。
a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应；c．遇
溶液显色；d．含有
，且
直接与苯环
相连。
其中，Y 的水解产物的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为
，则Y 的结构简式为
___________(写出一种即可)。
13. （2026·四川泸州市·二模）芳香类化合物H 在药物研发、材料科学、有机合成等方面具有重要应用。H
的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）
的反应类型为___________。
（2）二乙胺[
]能促进HCN 解离出
从而加快反应速率，试从结构的角度解释其原因
___________。
反应的化学方程式为___________。
（3）已知
发生了加成反应，则E 的结构简式为___________。
（4）
中，G 的酯基和___________(填官能团名称)反应生成了H 的___________(填官能团名称)。
（5）B 的同分异构体中，满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。
①属于酚类；②苯环上只有2 个处于对位的取代基
（6）已知：RNH2+
+
。
过程中，还生成了一种比
较稳定的环状化合物J，J 含有2 个六元环和3 个甲基，不含碳氮双键。则J 的结构简式为___________。
14. （2026·四川省广安市·二模）佐利氟达星是一种新型抗生素，H 是其合成中间体，该中间体的一种合成
路线如下图所示(略去部分试剂与条件)：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A 中所含官能团名称为___________。B 的结构简式为___________。
（2）D 转化为E 的反应可看作两步完成，第一步发生加成反应，第二步发生___________(填反应类型)。
（3）A→C，G→H 设计的目的是___________。
（4）上述流程中，多次用到DMF(
)，其名称为___________。
题型03
有机合成路线的设计
（5）F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。
a．属于芳香族化合物
b．苯环上含有4 个取代基，且其中3 个为“
”
c．含有
，
，二者未连在同一碳上
（6）尼龙6(锦纶6)的合成路线如下：
已知Z 含有酰胺基，与Y 互为同分异构体。Y 的结构简式为___________，Z 合成尼龙6 的化学反应方程式
为___________。
15．（2026·四川学易金卷·二模）（14 分）诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌
的DNA 旋转酶的作用，阻碍细菌DNA 复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未
成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回
答下列问题：
（1）诺氟沙星中含氧官能团的名称是____________________。
（2）A→C 的反应类型是___________。C→D 中，另一产物是________(填结构简式)。
（3）E→F 的反应条件是_________________________。
（4）D→E 的化学方程式为__________________________________________。
（5）在G 的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有________种(不包括立体异构)。
①含2 个氨基
。
②同一个碳原子上不连接2 个氨基。
（6）已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、
为原料合成某药物中间体(
)，设计合成路线___________(无机试剂任选)。
16. （2026·四川省凉山州·二模）褪黑素又名脑白金，具有延缓衰老、调节睡眠、提高机体免疫力等功
能，能使皮肤黑素细胞内的色素颗粒凝集，从而让皮肤变得白皙，因此被命名为褪黑素。褪黑素的一条合
成路线如下。回答下列问题：
（1）褪黑素中含氧官能团的名称为___________。
（2）A 的名称为___________，A→B 的反应类型为___________。
（3）F→G
化学方程式为___________。
（4）满足下列条件的褪黑素的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有3 个取代基；
②含2 个
结构；
③能使溴的四氯化碳溶液褪色；
其中含有三个甲基且苯环上的一氯代物只有2 种的一种同分异构体的结构简式为___________。
（5）已知：①
(苯胺，呈碱性，易被氧化)；
②苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环
的间位。
根据题中的信息，以甲苯为原料用不超过三步的反应设计合成有机物
(无机试剂任
选)___________。
17. （2026·四川省泸州市合川县马街中学·二模）化合物Q 是合成一种解热、镇咳药物
中间体。合成Q
的一种路线如图。回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______，Q 中含氧官能团的名称为_______。
（2）下列说法错误的是_______(填标号)。
a.设计A→B 步骤的目的是保护酚羟基
b.B→C 时，
作催化剂
c.E 和H 遇
溶液均能发生显色反应
d.1mol Q 最多能与6mol
反应
（3）D 的结构简式为_______。
（4）H＋F→Q 的化学方程式为_______。
（5）以苯、乙醛和乙炔为原料合成
，设计合成路线：_______(无机试剂任选)。
（6）M 是E 的芳香族同分异构体，1mol M 最多能与2mol
反应，符合条件的M 有_______种(不
考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有5 组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_______。
18. （2026·四川省遂宁市射洪中学·二模）天然有机物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如
下：
（1）A 的名称为___________。
（2）C 的含氧官能团名称为羟基、___________。
（3）写出
的化学方程式___________。
（4）根据G 与H 的分子结构，下列方法可用来鉴别G 与H 的是___________(填序号)。
a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应 c．与金属钠反应
（5）满足下列条件的B 的同分异构体有___________种(考虑顺反异构)。
①可以发生银镜反应 ②能与
溶液反应 ③分子中有两个
写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式___________。
（6）已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参
照题干路线合成化合物
(无机试剂任选)___________。
19. （2026·四川省字节精准教育联盟·AI 智联·二模）帕罗西汀是一种常用的抗抑郁药物。其重要合成中间
体I 的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是______。
（2）C 中官能团名称是______。
（3）
的反应类型为______。E 的核磁共振氢谱有______组峰。
（4）
的化学方程式为______。
（5）H 的结构简式为______。
（6）G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物，只有两种官能团，能与银氨溶液反应
②只有一个手性碳原子，手性碳不连接氢原子
③不含甲基
（7）以
、
、HCHO、
为原料合成
。补全下列合成路线______。
20. （2026·四川省泸州市叙永中学·二模）物质I 是合成某种药物的重要中间体。物质I 的合成路线如下：
已知：①
②
（
、
、
、
为烃基或H 原子）
（1）H 中含氧官能团的名称为______。
（2）反应①②③④中属于取代反应的是______（填序号）。
（3）B 的结构简式为______。
（4）H 分子中的手性碳原子个数为______。
（5）D→E 的反应方程式为______。
（6）
的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol 该同分异构体最多能消耗
4molNaOH，核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为______。
（7）参照上述合成路线，设计以
、甲醛、丙酮为原料合成
路线______（无机
试剂任选）。
