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专题12 有机合成与推断综合
1. （1）①. (酮)羰基、羧基 ②. 3
（2）
（3）①. 取代反应 ②.
（
4
）
、
、
、
、
、
、
、
，(任写一种)
（5） ①. 2-甲基-1，5-己二烯
.
②
+CH3OH
2. （1）
（2）苯胺
（3）还原反应 （4）醛基
（5）
（6） ①. 9
.
②
、
题型01
有机物的结构、性质推断
（7）①. 13
.
②
3.（1）①. 碳氯键(或氯原子)
.
②
（2）b （3）
、
（4）N，N—二甲基甲酰胺
（5）①.
.
②氧化反应
（6）2
4. （1）①. 苯甲醛 ②.
（2）碳碳双键、碳溴键或溴原子
（3）
（4）取代反应
（5）吸收生成的HBr，促进反应平衡正向移动，增大原料转化率
（6）①. 12
.
②
或
或
（7）①.
.
②
5. （1）
（2） ①. 与生成的HI 反应，促进平衡向正反应方向移动
.
②还原反应
.
③
+2Cu(OH)2+NaOH―――→
+Cu2O↓+3H2O
（3）
.
①羟基、硝基、醚键 ②. 7:3
.
③
+HSCH2COOH+2NaOH
+NaBr+2H2O
（4）
6. （1）苯甲醛 （2）羰基、羟基
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）17
（7） ①.
. 2
②
+O2
2
+2H2O
7. （1）①. 酯基、碳碳双键 ②. 3-溴-1-丁炔
（2）b 处C—H 受两个吸电子基团影响，而a 处只受一个吸电子基团影响，b 处C—H 键极性更强，更活泼
（3）
（4）NaBH4
（5）
（6）
（7）6
8. （1）
题型02
同分异构体书写及推断
（2） ①. 醚键 ②. 酯基 （3）取代反应
（4）
（5）4
（6）①. 甲醇 ②. 浓硫酸、加热
.
③
9. （1） ①. 对硝基甲苯或3-硝基甲苯 ②. b
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）①.
.
②
上所连两个甲基为推电子基，使氮原子上电子云密度更大，碱性更强；
（6）8
10. （1）①. 乙酰苯胺 ②. 酰胺基、硝基
（2）①.
.
②A
（3） ①. 保护氨基 ②. 苯胺有还原性，被浓硝酸和浓硫酸氧化
（4）
（5）消去 （6）sp2 （7）13
11. （1）苯酚 （2）
（3）
+H2O
（4）氧化剂 （5）
（6）①. 15
.
②
（7）和苯甲醛相比，B 分子羰基碳所连甲基产生的空间位阻更大；且甲基为推电子基团，羰基碳正电性更
弱，反应更困难
12. （1）氨基、硝基
（2）
（3）取代反应
（4）
+
+H2O
（5）N 含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高(合理即可)
（6） ①. 10
.
②
或
13. （1）取代反应
（2）①. 二乙胺中N 原子上有孤对电子，可以与H+配位从而显碱性或可以结合H+
.
②
+HCN
（3）
（4） ①. 氨基 ②. 酰胺基
（5）10
（6）
14. （1）①. 氟原子(碳氟键)、醛基 ②.
（2）消去反应 （3）保护醛基 （4）N，N-二甲基甲酰胺
15．（1）羧基、酮(羰)基
（2）取代反应 CH3CH2OH
（3）NaOH 水溶液、加热，稀硫酸酸化
（4）
+CH3CH2Br
+HBr
（5）12
（6）
16. （1）酰胺基、醚键
（2）①. 邻二甲苯(或1，2—二甲基苯)
.
②氧化反应
（3）
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
（4）①. 48
.
②
或
题型03
有机合成路线设计
（5）
（5）24 （6） ①.
.
②
17. （1）①. 间苯二酚或1，3-苯二酚 ②. 酯基、醚键
（2）cd （3）
（4）
+
+H2O
（5）
（6） ①. 10
.
②
18. （1）1,3,5-苯三酚或间苯三酚
（2）(酮)羰基、醚键
（3）
（4）ac （5） ①. 3
.
②
（6）
19. （1）丙二酸二乙酯
（2）酯基、羧基 （3） ①. 取代反应 ②. 5
（4）
（5）
（6）3
（7）
20. （1）酮羰基、醚键
（2）①④ （3）
（4）1 （5）
（6）
（或
）
（7）
