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专题11 有机合成与推断（非选择题）
1．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a 是制
备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下：
(1)①化合物2a 所含官能团的名称是________。
5a
②
的是相对分子质量比2a大14 的同系物。5a 的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含
5a）。
(2)下列说法正确的有________。
A．在1a 和2a 生成3a 的过程中，有π键断裂与形成
B．红外光谱分析可区分2a 和4a
C．3a 分子中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1
D．4a 既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3 个碳原子采取sp
2杂化
(3)6a是2a与HCN 在一定条件下，发生原子利用率为100 %的反应所得产物。
6a
①
在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。
6a
②
在一定条件下生成
的单体，该反应所需试剂和条件为________。
(4)根据上述信息合成化合物Ⅰ（
）
①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。
②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生
________生成Ⅰ（填反应类型）。
(5)传统合成聚碳酸酯Ⅱ（
）的原料是3a 和有毒的光气（
）。为贯彻绿色化学理念，采用3a 和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（
）。
【答案】(1) （酮）羰基 2
(2)BD
(3)
浓硫酸、加热；一定条件或催化剂
(4) 2CH3OH+O2→
△
Cu
2HCHO+2H2O 加成反应 取代反应
(5)
【分析】由题意得，两分子的苯酚和丙酮在酸催化下，发生缩合反应生成3a（双酚a），同时丙酮自身发
生羟醛缩合生成副产物4a，据此解答；
【详解】（1）① 2a 为丙酮，其结构中含有的官能团为酮羰基；
5a
②
的相对分子质量比2a大14，且能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，且5a 比2a 多一个-CH2，满
足题意的同分异构体有
CH 3CH 2CH 2CHO
、
，共2 种；
（2）A．1a 和2a 发生加成反应生成3a，在此过程中只有2a 酮羰基中π 键断裂，没有π 键的生成，A 错误；
B．2a 仅含羰基，4 a含碳碳双键和羰基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可区分，B 正确；
C．3a 中有四种氢，核磁共振氢谱峰面积比6:4:4:2，C 错误；
D．4a 中含有羰基，既能被氧化、也能被还原，4a 中含有碳碳双键、羰基，其中C 原子采用sp2杂化，共
有3 个，D 正确；
故答案选BD；
（3）
6a是2a与HCN 在一定条件下，发生原子利用率为100 %的反应所得产物，说明丙酮与HCN 发生加成反应
生成
，其在酸性条件下发生水解，生成了羧酸，其结构为
；
与浓硫酸、加热条件下经消去、加聚反应生成
；
（4）①目标产物苯环中间有一个亚甲基，原料为甲醇氧化得甲醛，再和苯酚反应，醇的催化氧化，反应
方程式2CH3OH+O2→
△
Cu
2HCHO+2H2O；
②中得到了甲醛，甲醛与苯酚在酸性条件下先发生加成生成羟甲基苯酚中间体，羟甲基苯酚再与苯酚发生
取代反应生成化合物Ⅰ；
（5）
绿色化学合成，产物末端为
−OCH 3
，故另一原料为碳酸二甲酯，，
与
发生缩聚反应所得。
2．（2026·湖北武汉·一模）酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______。
(2)C 中官能团的名称为_______。
(3)A 的同分异构体中，可与NaHCO3溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为_______(写出其中一种)。
(4)C→D 的化学方程式为_______。
(5)F 结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为_______(填标号)。
(6)F 的另一种合成路线如图所示：
①结合以上合成路线，推测X 的结构简式为_______。
②
的核磁共振氢谱图与
(CH3)2 NH
的异同之处为_______。
【答案】(1)
(2)(酮)羰基、羧基
(3)
、
(4)
(5)1
(6)
同：都有两组峰且面积之比为6:1；异：峰的位置(或化学位移)不同
【分析】
根据合成路线，A 与B(C7H8)反应生成C，结合A、C 结构简式可知B 为甲苯；C 与Br2发生取代反应生成
D，D 结构简式为
；D 发生已知信息反应生成E；E 发生取代反应生成F；F 与酒石
酸反应生成酒石酸唑吡坦。据此分析解答。
【详解】（1）
B 为甲苯，结构简式为：
；
（2）C 中官能团的名称为(酮)羰基、羧基；
（3）
A（C4H4O3）的同分异构体，可与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；且含有手性碳原子，则其结构简式为
或
；
（4）
C→D 发生取代反应，酮羰基邻位的氢原子被溴原子取代，化学方程式为：
；
（5）虚线圈内，标号1 的氮原子（未参与共轭，有孤对电子）具有碱性；
（6）
①采用逆推法，Y
→
Z 发生加成反应，由Z 的结构可知Y 的结构为
， X 的分子式为
C9H9OBr，结合流程图中
D→E
反应机理，可知X 为
；
②
与
(CH3)2NH
都含有两种等效氢且个数比为6：1，则核磁共振氢谱图均为2 组峰且面积之比为
6:1，但峰的位置(或化学位移)不同。
3．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷(H3 N −BH3)可在室温下高效还原酯，
其中的代表性反应如下。
(1)化合物1a 的分子式为___________。
(2)化合物2a 中的含氧官能团有___________(写名称)。
(3)化合物3a 在过量的NaOH 水溶液中加热，充分反应后加入稀H2SO4溶液酸化，得到芳香化合物I 的结构
简式是___________。
(4)芳香化合物Ⅱ是4a 的同分异构体，Ⅱ能与FeCl3溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3 组峰，
Ⅱ的结构简式是___________。
(5)下列说法正确的有___________。
A．1a、2a、3a、4a 分子中均有大π键
B．2a 分子中存在p 轨道“头碰头”形成的π键
C．1a、3a、4a 分子中，采取sp
2杂化的碳原子的数目依次减小
D．4a 分子中含有1 个手性碳原子，且4a 分子间可存在氢键
(6)已知：
根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a．
①第一步，化合物x 与乙醛反应：化合物x 的化学名称是___________。
②第二步，进行___________(填反应类型)。
③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。
(7)根据题目所给信息，
在酸性催化剂的作用下可被
H3 N−BH3
还原为___________(写结构
简式)。
【答案】(1)C10H9NO4
(2)硝基、酰胺基
(3)
(4)
(5)AC
(6) 4-硝基苯甲醛 氧化反应
(7)
【详解】（1）化合物1a 中含有10 个C 原子，9 个H 原子，1 个N 原子和4 个O 原子，其分子式为
C10H9NO4；
（2）从2a 结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基；
（3）
将化合物3a 在过量NaOH 溶液中加热，会发生水解反应生成
，充分反应后加入稀
H2SO4
酸化，得到的产物为
；
（4）
根据题干信息，芳香化合物Ⅱ是化合物4a 的同分异构体，其分子式为C10H13BrO。能与FeCl3发生显色反
应，说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3 组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H
全部被取代，综合以上信息可画出该化合物结构简式：
；
（5）A．化合物1a、2a、3a、4a 中均含有苯环，苯环中含有大π键，A 正确；
B．π键由p 轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a 分子中不存在以“头碰头”方式形成的π键，B 错误；
C．1a 分子中采取
sp
2
杂化的C 原子有：
，共9 个，3a 分子中采取
sp
2
杂化的C 原子有：
，共7 个，4a 分子中采取
sp
2
杂化的C 原子有：
，共6 个，1a、3a、
4a 分子中，采取sp
2杂化的碳原子的数目依次减小，C 正确；
D．与四个各不相同的原子或基团连接的C 原子是手性碳原子，4a 分子中连溴原子的碳原子为手性碳原子，
4a 分子中不存在与C、O 或F 直接连接的H 原子，因此分子间不存在氢键，D 错误；
故答案选AC；
（6）
由题干信息可知，可以以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a，由逆合成分析法可知，
1a 可以由
和甲醇经酯化反应合成。
可由
经氧化获得。根据已知条件给出的方程式，
可由
与乙醛合成，据此作答；
①由分析可知，化合物x 结构简式为
，其名称为4-硝基苯甲醛；
②由分析可知，第二步反应为氧化反应；
③由分析可知，化合物1a 由
和甲醇经酯化反应生成，该反应化学方程式为：
；
（7）
由题干信息可知，在酸性催化剂条件下，
可以被还原为
，同理，
可被还原为
。
4．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H 是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它
的一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为_______。
(2)D 的含氧官能团除醚键外还有_______。
(3)已知N 原子电子云密度越大，碱性越强。F 中氨基N 原子(a)和叠氮基(−N = N = N)中端位N 原子(b)相比
碱性较强的N 原子是_______(填“a”或“b”)。
(4)CH3OCH2Cl在合成路线中的作用是_______。
(5)写出B→C 的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C 互为同分异构体的有机产
物J，其结构简式为_______。
(6)已知
，参考上述合成路线，以
为原料合成
(未注明反应试剂及条件)。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)酯化反应(或取代反应)
(2)酯基
(3)a
(4)保护羟基
(5)
(6)
【分析】A 中的-COOH 与CH3OH在酸性条件酯化脱水生成-COOCH3，B 与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到
C，结合已知信息，C 的结构简式为
，C 和CH3OCH2Cl 发生取代反应生成D；D 开
环生成E，E 经历三步反应生成F，F 发生取代反应生成G，G 经历一系列反应生成H。
【详解】（1）观察A 和B 的结构变化：A 中的-COOH 被转化为-COOCH3，而三个羟基未发生变化。这表
明A 与CH3OH发生了酯化反应(或取代反应)。
（2）D 的结构中，含氧官能团有：醚键、酯基，除醚键外D 中还含有酯基；
（3）F 的结构中，a 是-NH2中的N，b 是-N3中的端位N。a 上的N 连接两个H 和一个C，孤对电子未被共
轭体系分散，电子云密度较高。b 上的N 位于-N=N=N中，由于共振效应，电子云密度较低。根据题目给出
的信息，N 原子电子云密度越大，碱性越强。a 的电子云密度高于b，对应a 的碱性更强；
（4）B 中有三个羟基，一个被环氧化，另一个与CH3OCH2Cl反应生成-CH2OCH3，这一步的目的是保护一
个羟基，防止其在后续反应中被氧化或参与其他副反应。CH3OCH2Cl的作用是保护羟基；
（5）
B→C 的化学方程式为：
，这一反应会伴随着
一种有机副产物J 生成，B 中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J 的结构简式为
；
（6）
以
为原料合成
，
发生反应生成
，
发生催化氧化反应时醇羟基转化为羰基，然后再发生F→G 类型的
反应将醚键转化为醇羟基，合成路线为
；X 和Y 的结
构简式分别为
、
。
5．（2026·北京门头沟·一模）布比卡因(J)是一种长效局部麻醉药，常见的合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
(1)物质A 的名称是_______。
(2)A→B 的化学方程式是_______。
(3)已知试剂a 的分子式为C4 H9Br，结构简式是_______。
(4)下列关于化合物布比卡因(J)的说法正确的是_______(填字母序号)。
a.J 中含有手性碳原子
b.J 的分子式是C18H27 N2O
c.J 既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应
(5)I 的结构简式是_______，I 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性越强，
则碱性较强的N 原子是_______(填“a”或“b”)。
(6)F→I 另一种合成路线如下：
F →
Δ
SOCl2
X
(C6 H4 NOCl)
→
PhCH3
D(C8H11N)
Y →
H2/PtO2
I(C14 H20 N2O)
X→Y 的化学方程式是_______。
【答案】(1)间二甲苯（或1，3-二甲苯）
(2)
(3)
（或CH3CH2CH2CH2Br）
(4)ac
(5)
b
(6)
【分析】
A 的结构简式为
，A 转化为B（分子式为C8H9NO2）可知发生了硝化反应；B 被还原为D
（C8H11N），B 中硝基被还原为氨基，结合J 的结构简式和已知信息Ⅰ、Ⅱ，逆推出D 为
，B 为
；E（C6H7N）被酸性高锰酸钾氧化得到F（C6H5NO2，含有硝基），F 与H2在PtO2条件下反应得到
G（C6H11NO2），G 在一定条件下转化为H，H 与D 发生已知反应Ⅰ得到I（C14H20N2O），I 与试剂a 发生
已知信息Ⅱ的反应得到J（
），结合第（3）小问中试剂a 的分子式为C4H9Br，则I 为
，
H 为
，E 为
，F 为
，G 为
。
【详解】（1）
A 的结构简式为
，名称是间二甲苯（或1，3-二甲苯）。
（2）
A→B 发生的是硝化反应，化学方程式为
。
（3）
试剂a 的分子式为C4 H9Br，结合化合物I 和J 的结构简式可推知，试剂a 的结构简式是
（或
CH3CH2CH2CH2Br）。
（4）
a．手性碳原子是连接4 个不同原子或基团的碳原子，J 中含有手性碳原子，如图
（图中※号标注
的碳原子为手性碳原子），a 正确；
b．J 的结构简式为
，分子式是
C18H28 N2O
，b 错误；
c.J 中含有酰胺基，既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应，c 正确；
答案选ac。
（5）
根据分析可知，I 的结构简式为
；I 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，C=O 为吸电子基团，
烷基为推电子基团，N 原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N 原子是杂环N 原子(b)。
（6）
F 为
，F 与SOCl2在加热条件下发生反应生成X（C6H4NOCl），则X 为
，X 与D（
）发生已知信息Ⅰ的反应得到Y，则Y 为
，故X→Y 的化学方程式是
。
6．（2026·湖南怀化·一模）靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用，可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功
能药物，具体合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是___________。
(2)化合物G 中的含氧官能团的名称为___________。
(3)化合物H 的结构简式为___________。
(4)E→F 的反应类型为___________。
(5)结合上述信息，写出
与
CH3COCH3
反应的化学方程式：___________。
(6)D 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2 个取代基，其中一个为硝基；
②能够与NaHCO3溶液反应。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为___________。
(7)结合上述合成路线和已学知识，以
和
为原料(其他无机试剂任选)，设计合
成
的路线。___________
【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)(酮)羰基
(3)
(4)加成反应
(5)
(6) 15
(7)
【分析】
靛蓝 K 的合成从化合物
开始，在二氧化锰和硫酸的作用下，苯环上的甲基被氧化为醛基，得
到化合物 B。接着 B 与丙酮在氢氧化钠水溶液中发生羟醛缩合反应，生成含有羟基和羰基的化合物 C。
之后 C 经过一定条件转化为含有两个羟基的化合物 D，D 再发生分子内成环反应得到化合物
，E 与水发生加成反应，引入一个额外的羟基，得到化合物 F。F 再经过一系列反应转
化为 G，G 与水反应得到H(
)，H 与氯化氢反应后，再经氢氧化钠水溶液处理得到化
合物 J，最后 J 与 G 发生缩合反应，得到目标产物靛蓝
。
【详解】（1）化合物A 的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；
（2）化合物G 中的含氧官能团的名称为(酮)羰基；
（3）
由
G→
H2O
H→
HCl
I
，所以H 的结构为
；
（4）由E→F 可知，碳氧双键断裂，发生加成反应；
（5）
类比已知条件，
与丙酮在 NaOH 溶液中发生羟醛缩合反应，反应方程式为
；
（6）
符合①苯环上有2 个取代基，其中一个为硝基；②能够与NaHCO3溶液反应，可知含有羧基(-COOH)，此外
还有3 个碳原子，则存在的同分异构体有
、
、
、
、
，每种在苯环上的位置各有邻、间、对3 种情况，共5×3=15 种；其
中符合核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:2:2:1 的是
；
（7）首先，原料甲苯在 MnO2、H2SO4条件下，甲基被氧化为醛基，得到苯甲醛；原料 2-氯丁烷在
NaOH 水溶液、加热条件下发生取代反应，氯原子被羟基取代生成 2-丁醇，2-丁醇再经 O2/Cu、加热催化
氧化为 2-丁酮；最后苯甲醛与 2-丁酮在 NaOH 溶液中发生羟醛缩合反应，得到目标产物。
7．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z 的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和
条件)。
已知：①
→
醋酸，盐酸
CuCl，SO2
②R1−CHO →
R2−NH2
R1−CH(OH)−NH−R2 →
−H2O
R1−CH = N−R2 →
NaBH3CN
R1−CH2−NH−R2
③
→
K2CO3
RBr
(1)A 的名称为___________。
(2)B 中官能团的名称为___________。
(3)E 的结构简式为___________。
(4)F 生成Z 的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为
___________。
(5)同时满足下列条件C 的同分异构体有___________种。
①红外光谱显示含−NH2
②可与FeCl3发生显色反应，1mol 该物质能与2molNa2CO3反应
③苯环上有3 个取代基且苯环上的一氯代物有两种
④核磁共振氢谱有6 组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6
(6)根据上述合成路线，完成下列问题。
→
NaBH3CN
M
→
K2CO3
N
M
①
的结构简式___________。
N
②
的结构简式___________。
【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚
(2)硝基、醚键
(3)
(4)
+CH3NH2
→
Δ
+H2O 还原或加成
(5)4 种
(6)
CH3CH2Br
【分析】A 的不饱和度为5，除了苯环外还有1 个不饱和度，根据D 的苯环取代基处于间位，则A 的结构
简式为
，A 中酚羟基和
的溴原子发生取代反应生成B，则B 的结构简式为
，B 中硝基被还原为氨基，则C 的结构简式为
，C 发生已知信
息①的反应生成D，D 和E 发生取代反应生成F，则E 的结构简式为
，F 发生已知信息
②的反应生成Z，据此解答。
【详解】（1）根据分析可知，A 的结构简式为
，名称为间硝基苯酚或3-硝基苯酚；
（2）根据分析可知，B 的结构简式为
，官能团的名称为醚键、硝基；
（3）根据分析可知，E 的结构简式为
；
（4）F 生成Z 的过程中，第一步是氨基和醛基的加成反应得到羟基，第二步是羟基的消去反应得到碳氮双
键，总反应化学方程式为：
+CH3NH2
→
Δ
+H2O；
（5）
C 的分子式为C10 H 15 NO2，不饱和度为4，满足①红外光谱显示含−NH2，②可与FeCl3发生显色反应，说
明含有酚羟基，则其余结构均为饱和结构，1 mol 该物质能与2 molNa2CO3反应，说明含有2 个酚羟基，③
苯环上有3 个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明取代基的结构对称（如两个对称的酚羟基），④核
磁共振氢谱有6 组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6，说明有2 个结构对称的甲基，满足条件的结构简式
为
、
、
、
，共4 种。
（6）①根据已知信息②M 中含有醛基，发生类似F→Z 的反应，则M 的结构简式为
；
②根据已知信息③，氨基的氢原子可以和卤代烃发生取代反应，则N 的结构简式为CH 3CH 2Br。
8．（2026·河北衡水·一模）某课题组通过使用AI 对某目标分子进行合成分析，设计了如下合成路线：
已知：Ⅰ.对于苯环，−NO2是间位取代定位基；−NH2、−OR是邻、对位取代定位基，且决定性为
−NH2>−OR。
Ⅱ.卤苯发生取代时，电负性越强，越容易被取代。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为_______。
(2)设计E→F 的目的是_______。
(3)G→H 的化学方程式为_______，该过程的反应类型为_______。
(4)有机物M 是A 的同分异构体，则符合下列条件的M 有_______种。其中核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积
之比为1:2:2:2的结构简式为_______(任写一种)。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有两种官能团，其中一种为氨基，且氨基直接连在苯环上
③能发生水解反应且1mol该有机物发生银镜反应最多能生成4 molAg
(5)对于由C 至K 的合成分析，某同学给出了另一种路线设计：
分析该路线不可行的理由；①_______；②_______。
【答案】(1)醚键、硝基
(2)保护
，防止
发生反应(或保护
或保护亚氨基)
(3)
取代反应
(4) 6
或
(5) X→Y 的反应中，由于−NH2、-OR 为邻、对位取代定位基，且决定性为−NH2>−OR，所以Br难以
取代在−NH2的间位，由此产生的副产物更多 Z→K 的反应中，F原子更易被取代
【分析】A 先和环丁酮缩合关环，构建出带螺环结构的苯并氧杂母核B，B 还原羰基得到C；C 经苯环亲电
溴代得到溴代物D，D 的溴被哌嗪取代得到E，之后对哌嗪的游离氨基做酰基保护得到F，避免后续反应中
该氨基参与副反应；F 的硝基被还原为氨基得到G，G 的氨基与邻氟苯磺酰氯发生磺酰化反应后脱保护，
最终得到目标产物K。
【详解】（1）由B 到C 的过程分析，结合D 的结构，可知C 为
，其含氧官能团的名
称为醚键、硝基。
（2）E 到F 将
（亚氨基）取代，目标分子K
将
（亚氨基）还原回来，则E→F 反应的目的为保
护
，防止
发生反应。
（3）G 到H 是氨基与磺酰氯发生取代，脱除HCl得到磺酰胺结构，属于取代反应。
（4）含苯环且能发生水解反应，含有酯基，1 mol 该有机物发生银镜反应最多能生成4 mol Ag，且有机物
A 除苯环外只有2 个碳原子，由此可知含有2 种甲酸苯酚酯结构，苯环上连有两个相同取代基和一个不同
取代基，共有六种位置异构。核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为1:2:2:2的同分异构体为
、
。
（5）①该同学给出的另一合成路线X→Y 的反应中，由于−NH2、−OR为邻、对位取代定位基，且决定性
为−NH2>−OR，所以Br难以取代在−NH2的间位，则该合成路线不可行；② F电负性强于Br，根据已知，
取代反应时F比Br更容易被哌嗪取代，得到副产物，无法得到目标产物K。
9．（2026·海南·一模）化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
(1)A 的结构简式是___________。
(2)C 的官能团名称是___________。
(3)F→G以及I→J的反应类型分别为___________、___________
(4)C 生成E 的反应中，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量K2CO3，其作用为___________。
(5)E→F的化学方程式为___________。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件，写出其中一种的结构简式___________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应； ②含环己烷结构和醚键； ③核磁共振氢谱显示7 组峰
(7)请根据上述流程，使用不多于5 个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成
的流程图
为___________。其余无机试剂任选。已知：R−CHO+CH3CHO →
Δ
催化剂
R−CH =CHCHO+ H2O
【答案】(1)
(2)醚键，碳溴键
(3) 加成反应 取代反应
(4)将生成的HBr 去除，有利于反应正向进行，提高产率
(5)
+H2O
→
H
+
+2CH3CH2OH
(6)
(7)
→
CH3CHO
催化剂、Δ
→
CH3NO2
催化剂
→
ii.H
+
i.新制Cu(OH)2悬浊液、Δ
→
H2
催化剂、Δ
【分析】
由A 的分子式及B、C 的结构简式，可逆推出A 的结构简式为
；C 与D 发生取代反应生成
E；E 在酸性溶液中转化为F；G 经过(1)氧化反应、(2)CH3OH 酯化反应，可逆推出G 为-CHO 发生氧化成-
COOH 和-COOH 的酯化反应，则由H 的结构简式可确定G 为
；H 还原为I，I 发生
分子内取代生成J。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式是
。
（2）
C 为
，官能团名称是：醚键，碳溴键。
（3）
由分析可知，G 为
，F 为
。则
F→G
发生的是碳碳双键的加
成反应，I→J时，-NH2中的-NH-替代了-COOCH3中的-OCH3，反应类型为取代反应。
（4）C 生成E 的反应中，另一产物为HBr，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量K2CO3，其作用
为：将生成的HBr 去除，有利于反应正向进行，提高产率。
（5）
E→F时，2 个-OCH2CH3先水解为-OH 和CH3CH2OH，2 个-OH 再脱去1 个H2O，同时生成-CHO，化学方
程式为
+H2O
→
H
+
+2CH3CH2OH。
（6）
C 为
，C 的同分异构体中，同时满足下列条件:“①遇FeCl3溶液发生显色反应；②含环己
烷结构和醚键；③核磁共振氢谱显示7 组峰”，则其分子中含有1 个苯环、苯环上连接1 个酚羟基，另外，
在-OH 碳的对位，连接1 个氧原子、氧原子上再连接环己基，环己基的对位上再连接1 个-Br，也就是不管
苯环还是环己基，取代基都位于对位上，故其结构简式为
。
（7）
依据流程图中F→G→H 的转化，需制得
；再由题给信息，需使用
和
CH3CHO 两种原料，发生羟醛缩合生成
，再与CH3NO2加成反应生成
，最后将-CHO 氧化为-COOH、-NO2还原为-NH2，从而制得目标有机物
。流程图为：
→
CH3CHO
催化剂、Δ
→
CH3NO2
催化剂
→
ii.H
+
i.新制Cu(OH)2悬浊液、Δ
→
H2
催化剂、Δ
。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
10．（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA 损伤修复的靶向药物
H。H 的一种合成路线如下：
已知：ⅰ．RBr
→
乙醚
Mg
RMgBr
(
R
为烃基或
H
原子)；
ⅱ．R2CH2COR3
→
NaOH / Δ
R1CHO
；
ⅲ．NaBH4是一种强还原剂，可将RCOOH或RCHO转化为RCH2OH。
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)G 中含氧官能团的名称为___________。
(3)C 的结构简式为___________，B→C 的反应类型为___________。
(4)写出F+X→G 的化学方程式：___________。
(5)M 是D 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有___________种。
①除苯环外，无其他环状结构
②能与NaHCO3溶液反应，且1mol该同分异构体与足量NaHCO3溶液反应最多可生成2molCO2
(6)根据上述合成路线与信息，设计以
和乙醛为原料合成X 的路线。___________
【答案】(1)邻苯二酚
(2)酮羰基、醚键
(3)
、取代反应
(4)
+
→
❑
NaOH / Δ
+H2O
(5)3
(6)
【分析】A 的名称为邻苯二酚，与二氯甲烷发生取代反应，生成B；根据后续D 的结构式，可知B 与溴单
质发生取代，得到C，即C 为
，D 发生已知反应，羧基被还原为羟基，生成E
，E 被氧气氧化为醛基，生成F
；根据已知反应，醛基与碳氧双键可
反应得到羟基结构，羟基可消去生成双键，得到结构G，G 中羰基被还原，得到最终产物H；
【详解】（1）A 的名称为邻苯二酚；
（2）根据G 的结构式，其含氧官能团为酮羰基、醚键；
（3）根据分析，B 与溴单质发生取代，生成C
，反应类型为取代反应；
（4）由分析知，F 中的醛基可与X 中的羰基发生已知反应ii，X 中与羰基碳直接相连的甲基断掉1 个碳氢
键，F 中的碳氧双键断裂π键，两分子中断键的碳原子相连，断键的氢原子与氧原子相连，得到羟基，后
羟基消去得到碳碳双键，反应方程式为
+
→
❑
NaOH / Δ
+H2O；
（5）D 中除苯环外，含有2 个碳原子和4 个氧原子，不饱和度为2；要求M 含有苯环且能与NaHCO3溶液
反应，且1mol该同分异构体与足量NaHCO3溶液反应最多可生成2molCO2，即1 mol M 中含有2 mol 羧基，
不饱和度与原子个数已全部满足要求，即在苯环上取代2 个羧基，故M 的结构有“邻间对”3 种；
（6）根据已知反应i，溴原子可通过借助Mg 与碳氧双键发生反应，得到羟基，而要得到的有机物X 含有
羰基，可以最后将羟基氧化为羰基，故合成的流程为
。
11．（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下：
已知：Ⅰ、
→
H2O
H
+
HOCH2CH2OH
Ⅱ、
Ⅲ、
(R 为
−H
，
−COOH
，
−CN
)
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为______，B 的化学名称为______。
(2)B→C 的化学方程式为______。
(3)D 的结构简式为______。
(4)H 的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①与H 具有相同官能团 ②芳香族化合物 ③不能与FeCl3溶液显色
(5)下列说法错误的是______(填标号)。
A．E 含有2 种官能团
B．G→I 的反应类型为取代反应
C．I 中含有4 个手性碳原子
D．E 既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应
(6)以
为原料合成
过程如下：
上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。
【答案】(1)
1，4-丁二醇
(2)
(3)
(4)25
(5)AC
(6) HCHO HN(CH3)2
【分析】
A(C4 H8O)与水在酸性条件下发生已知反应Ⅰ生成B(C4H10O2)，B 催化氧化生成C(C4H6O2)，C 与D(C5 H6O5
) 、
CH3NH2
发生已知反应Ⅲ生成E （
），结合C 和D 的分子式可知，C 为
，D 为
，故B 为
，A 为
；E 发生
已知反应Ⅱ生成F（
C8 H13 NO
）G，则F 的结构简式为
，F 与氢气加成生成G(
C8 H15 NO
)，
则G 的结构简式为
，G 和H(
C9 H10O3
)在浓硫酸作用下发生酯化反应生成I，则H 为
，据此分析。
【详解】（1）
由分析知，A 为
；B 为
，系统命名为1，4-丁二醇。
（2）
由分析知，B→C是
在铜作催化剂条件下与氧气反应生成
和
水，化学方程式为
。
（3）
由分析知，D 的结构简式为
。
（4）
由分析知，H 为
，满足条件①与H 具有相同官能团②芳香族化合物 ③不能与FeCl3
溶液显色的同分异构体有：苯环上的取代基为一个时，取代基可以为−CH2CH(OH)COOH、
共3 种；当苯环上的取代基为2 个时，取代基可以为
−CH2CH2OH
和
−COOH
、
−CH(OH)CH3和−COOH、−CH2OH和−CH2COOH、−CH3和−CH(OH)COOH，每种有邻间对三种结构，共
3×4 =12种；当苯环上的取代基为3 个时，取代基只能为−CH2OH、−COOH和−CH3，同分异构体数目为
10 种，故满足条件的H 的同分异构体数目为3+12+10=25种。
（5）
A．E 为
，含有羧基、酮羰基、氨基3 种官能团，A 错误；
B．由分析知，G→I 的反应类型为取代反应（酯化反应），B 正确；
C．手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，I（
）中含有
3 个手性碳原子，图中标有*的碳原子为手性碳，C 错误；
D．E 的结构中含有氨基，能与盐酸反应，同时含有羧基，能与氢氧化钠反应，D 正确；
故选AC。
（6）
合成
时发生已知反应Ⅲ的反应，因此还需的两种反应物分别为HCHO、
HN(CH3)2。
12．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K 的合成路线如下：
已知：R1−CHO+ H2N −R2
→
❑
一定条件
R1−CH = N −R2+ H2O
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是___________。
(2)试剂a 的名称为___________。
(3)写出E 中所含官能团的名称___________。
(4)F→G 中，反应①的化学方程式为___________。
(5)写出一种满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式___________。
i．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为1 1 1
∶∶
ii．含有一个苯环和一个五元环
(6)由B 合成C 的反应过程如下：
B
→
❑
加成反应
L(C14 H12N2OS)
→
❑
氧化反应
M(C14 H10 N2OS)→
❑
❑
C
写出L 的结构简式___________。
(7)J→K 的过程中还生成了一种K 的同分异构体X。依据J→K 的反应原理，X 的结构简式为
___________(不考虑立体异构)。
【答案】(1)加成反应
(2)苯甲醛
(3)羧基、碳碳双键
(4)
(5)
(6)
(7)
【分析】
中N=C 键与A 发生加成反应生成B，B 依次经加成反应、氧化反应、水解反应生成
C；根据R1−CHO+ H2 N −R2
→
❑
一定条件
R1−CH = N−R2+ H2O，C 与试剂a 反应生成D，试剂a 为苯甲醛；E 与
溴发生加成反应生成F，F 发生消去反应生成G，由G 逆推，可知E 是
、F 是
，G 脱去1 个二氧化碳生成H，H 是
，据此分析。
【详解】（1）
A→B 是
中N=C 键与A 发生加成反应；
（2）
C 和试剂a 反应生成D，根据
R1−CHO+ H2N−R2
→
❑
一定条件
R1−CH = N−R2+ H2O
，由D 逆推，a 是
，
名称为苯甲醛；
（3）
E 的结构简式为
,所含官能团的名称羧基、碳碳双键；
（4）
F→G 中，反应①是F 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为
;
（5）
G 的分子式为C9H6O2,不饱和度为7，符合以下条件i．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为1 1 1
∶∶，说明
结构对称；ii．含有一个苯环和一个五元环，用去5 个不饱和度；2 个不饱和度考虑有2 个酮羰基，符合条
件的G 的同分异构体为
；
（6）
B 发生加成反应生成L，L 氧化为M，M 发生水解反应生成C，由C 逆推，L 是
、M 是
；
（7）
J→K 为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，依据J→K 的反应原理，
X 的结构简式为
。
13．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺
[4.5]结构流程如下：
已知：
R1、R2、R3为烷基
E→F 的反应机理：
(1)A 的名称为___________。
(2)B→C 的化学方程式为___________。
(3)F 中的官能团名称为___________、___________。
(4)G→H 的反应类型为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种。
(6)请根据反应流程及已知信息，写出N 以及产物P 可能的结构简式：N：___________ P：___________(写
出一种即可)。
【答案】(1)3,5-二甲基苯酚
(2)
(3) 酮羰基 碳碳双键
(4)取代反应
(5)22
(6)
或
【分析】
A 的羟基与CH3I 发生取代反应生成B，B 与Br2 发生取代反应生成C：
，
与KOOCCH2COOCH2CH3 反应生成D：
，D
与CH3CH2MgBr 反应生成E，E 电催化后生成F，F 经过还原反应后与I2反应生成G，G 与
反应生成H。
【详解】（1）A 以苯酚为母体，羟基为1 位，两个甲基位于3、5 位，命名为3,5-二甲基苯酚；
（2）
苯环甲氧基对位上的氢发生取代反应，化学方程式为
；
（3）观察F 的结构，分子中含有碳碳双键和酮羰基，官能团为碳碳双键和羰基；
（4）G 中碘原子被格氏试剂中的异丙烯基取代，生成H，属于取代反应；
（5）B 分子式为C9H12O，能使FeCl3显色说明含酚羟基，分类计数： ① 苯环含2 个取代基：−OH、
−C3 H 7，丙基有2 种，位置邻、间、对共2×3=6种； ② 苯环含3 个取代基：OH
−
、−CH 3、−C2H5，
三个不同取代基共10 种； ③ 苯环含4 个取代基：−OH、3 个CH
−
3，共2+3+1=6种，总计
6+10+6=22种；
（6）
根据
，以及M 的结构简式，N 的结构简式为
，根据电催化机理，P 的结构简式为
或
14．（2026·河北沧州·一模）斑蝥素（J）是中药斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、
肺癌等多种癌症均有抑制作用。斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：ⅰ．
；
ⅱ．在有机合成中，极性视角有助于理解反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基α 碳上的C−H极性
增强，易断裂，在碱性条件下，与另一种酯发生酯缩合反应。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是______。
(2)B 生成C 时新构筑官能团的名称是______。
(3)A 转化为E 的四步反应中，属于取代反应的是______（选填“A→B”、“B→C”、“C→D”“D→E”）。
(4)已知SOCl2极易发生水解反应，F→G 的转化过程中加入SOCl2的作用是______。
(5)已知H 为五元环结构，请在横线上填写有机物的结构简式，补全化学方程式：______。
G（______）+ H（______）→I
(6)B→C 的反应中，还会生成与C 互为同分异构体的副产物K，写出K 的结构简式：______，请从极性视
角判断更容易生成的产物为______（填“C”或“K”）。
(7)L 为J(C10 H12O4)的同分异构体，满足下列条件的L 有______种（不考虑立体异构）。
①苯的三元取代物；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生水解反应且1 mol L 消耗4 mol NaOH。其
中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1 的结构简式为______（任写一种）。
【答案】(1)丙烯酸甲酯
(2)（酮）羰基
(3)B→C
(4)F→G 生成水，SOCl2与水反应，促进平衡右移，提高产率（意思相近即可）
(5)
、
(6)
K
(7) 12
或
【分析】
首先分析下反应合成路线，从A 为起始原料出发，和巯基乙酸甲酯发生加成反应生成B，在碱的催化下发
生已知条件ⅱ的酯缩合反应生成C，C 和氢氰酸发生加成反应生成D（
），D 继续在三氯
氧磷催化下发生消去反应生成E，E 在酸催化下发生水解生成F，F 在二氯亚砜催化下发生分子内脱水缩合
反应生成G（
），G 和H（
）发生已知条件ⅰ的反应生成I，I 进一步反应生成目标产物
J，据此回答以下各问；
【详解】（1）A 的结构为 H ❑❑C =CHCOOCH ❑❑ ，根据系统命名法，其名称为丙烯酸甲酯。
（2）B 在碱性条件下发生分子内酯缩合反应，形成五元环并生成一个新的羰基（ C=O ），因此新构筑
的官能团是羰基（或酮羰基）。
（3）A→B：加成反应（双键与硫醇加成），B→C：取代反应（分子内酯缩合，脱去一分子甲醇，相当于
取代），C→D：加成反应（氰化氢加成到羰基），D→E：消去反应（脱去一分子水，形成双键）。
（4）F→G 反应会生成一分子水，SOCl2与水反应，促进平衡向右移，提高产率。
（5）
根据分子式 C6H4O3S 和反应路径推断，G 为含硫五元环酸酐结构，不饱和度为5，故为双环结构，结构简
式为
，H 为五元环二烯醚，分子式 C4H4O，结构简式为
。
（6）
K 为与硫相连的丙酸甲酯基断裂，和乙酸甲酯基的α 碳上的氢发生酯缩合反应而形成，故结构简式为
，B（
）发生酯缩合反应生成C 时，断裂①号α 碳
上的碳氢键，因硫元素的电负性大于碳，因此②号α 碳受酯基和硫原子吸电子的双重影响，碳氢键极性更
强，因此从极性视角判断更容易生成副产物K。
（7）
与FeCl3溶液发生显色反应说明结构中至少存在一个酚羟基，能发生水解反应，说明结构中存在1 个酯基，
因只含4 个氧原子，故最多存在两个酚羟基，又因为1 mol L 消耗4 mol NaOH，则4 个氧原子中2 个以酚
羟基形式存在，且1 mol 酯基水解时消耗2 mol NaOH，即为酚酯基，所以苯环上的三个取代基分别为
（C3H7COO-、-OH、-OH），C3H7-有2 种结构，三个取代基在苯环上的位置异构有6 种，故同分异构体数
量为6×2=12 种；因其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1，故C3H7-只能是
(CH3)CH-结构，两个羟基的位置是对称的，故有2 种同分异构体，结构分别为
或
。
15．（2026·天津东丽·一模）以芳香族化合物A 和有机物D 为原料，制备有机物M 和高聚物N 的合成路线
如图：
已知：Ⅰ．A→B 是最理想的“原子经济性反应”
Ⅱ．
→
H
+
HCN
(
R1
、
R2
表示COOH、氢原子或烃基)
(1)A 中碳原子的杂化方式___________。
(2)B 中官能团的名称是___________。
(3)F→H 的反应类型是___________。
(4)E 的结构简式是___________，N 的分子式为___________。
(5)H 生成N 的化学方程式是___________。
(6)同时满足下列条件的B 的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；
①能发生银镜反应；②苯环上连有三个取代基。
满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为1:1:2:2:6，写出其中一种可能的结构简式___________。
(7)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：
___________。
【答案】(1)sp
3杂化和sp
2杂化
(2)羟基、碳碳双键
(3)酯化(取代)反应
(4)
(C6 H10O2)n
(5)
(6) 16
或
(7)
CH2=CHCH3
→
催化剂、高温、高压
H2O
→
Δ
Cu/O2
→
H
+
HCN
→
Δ
催化剂
【分析】
芳香族化合物A 与CH≡CCH3反应生成B，A→B 是最理想的“原子经济性反应”，由B 的结构简式知，A
的结构为
；B 与H2在催化剂、加热条件下发生加成反应生成C，C 与G 反应生成M，结合G、
M 的结构简式知，C 的结构为
；D 与HCN/H+发生题给已知Ⅱ的反应生成E，E 的结构为
，E 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F 的结构为
，F
与H2在催化剂/加热条件下发生加成反应生成G；F 与CH3OH 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成
H，H 的结构为
，H 发生加聚反应生成N。
【详解】（1）由A 的结构可知，A 中苯环上的碳为sp2杂化，甲基上的碳为sp3杂化，所以A 中碳原子的
杂化方式为sp
3杂化和sp
2杂化；
（2）由B 的结构简式知，B 中官能团的名称为碳碳双键、(酚)羟基；
（3）根据分析，F 与CH3OH 发生酯化反应生成H，酯化反应也是一种取代反应；
（4）
根据分析，E 的结构简式为
，由N 的结构简式可知，N 的分子式为
(C6 H10O2)n；
（5）
H 发生加聚反应生成N，反应的化学方程式为n
；
（6）
B 的分子式为C10H12O、不饱和度为5；B 的同分异构体能发生银镜反应说明含—CHO，苯环上连有三个取
代基，三个取代基可以为①—CHO、—CH3CH2和—CH3（先写出其中两个取代基，有邻、间、对三种位置，
用第三个取代基代替苯环上的H，依次有4、4、2 种，共10 种）；②—CH2CHO 和2 个—CH3（先写出2
个—CH3，有邻、间、对三种位置，用—CH2CHO 代替苯环上的H，依次有2、3、1 种，共6 种），符合条
件的B 的同分异构体有10+6=16 种；满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为1 1 2 2 6
∶∶∶∶的结构简式为
、
；
（7）
的单体为
，对比丙烯（CH2=CHCH3）与
的
结构简式，结合题给已知Ⅱ，CH2=CHCH3先与H2O 在催化剂、高温、高压条件下发生加成反应生成
，
发生催化氧化反应生成
，
与
HCN/H+反应生成
，
发生缩聚反应生成
，合
成路线为
CH2=CHCH3
→
催化剂、高温、高压
H2O
→
Δ
Cu/O2
→
H
+
HCN
→
Δ
催化剂
。
16．（2026·广西桂林·一模）化合物H 是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下：
已知：①
②R−OH
→
❑
CH3SO2Cl
R−OSO2CH3+ HCl
回答下列问题：
(1)A 中含有的官能团名称为___________。
(2)B→C 反应类型为___________；C 分子中手性碳原子的个数为___________。
(3)C→D 反应的化学方程式为___________。
(4)E 的结构简式为___________；满足下列条件E 的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱各组
峰面积比为1:2:6的结构简式为___________(写出一种即可)。
①含
结构；②环上有2 个取代基。
(5)根据上述信息，写出以
、
BrCH2CHO
为主要原料制备
的合成路线
___________。
→
ZnCl2
BrCH2CHO
→
HCl
Fe
→
−H2O
【答案】(1)羰基、硝基
(2) 还原反应 2
(3)
+2CH 3 SO2Cl→
+ HCl
(4)
6
、
(任写一种)
(5)
、
【分析】
分析题中所给的合成路线，A、B、C 的结构未知，从D 采用逆推法推测C 的结构，从C 到D 是题示已知
条件②所给的反应类型，故C 的结构简式为
，B 到C 的分子式多四
个氢，考虑还原加氢反应，还原两个双键，结合C 含有的两个羟基，B 的结构简式可以推测为
（符合所给的分子式），B 由A 通过题示已知条件①的反应生成，
故A 的结构简式为
。再根据逆推法推测F、G 的结构，从H 的结构推测，H 发生了酰
胺化反应生成G，则G 的结构简式为
，F 通过铁/盐酸还原得到G，
则F 的结构简式为
，D 和E 发生环化反应生成F，则E 的结构简式为
，据此回答以下各问；
【详解】（1）A 中含有的官能团为：硝基、羰基（酮羰基）。
（2）
B 到C 的官能团变化为双键羰基变成单键羟基，故为还原反应；C 中只含有2 个手性碳原子，如下图所示
（用★标出手性碳原子）。
（3）
C→D 反应为C 和CH3SO2Cl 发生已知条件②的反应，故反应方程式为
+2CH 3 SO2Cl→
+ HCl
。
（4）
E 的结构简式为
；含吡啶的结构，因分子式为C7H9N，不饱和度为4，故除吡啶环外无不饱和碳，
另外环上有两个取代基，故剩余碳原子结构均为-CH3，满足条件的同分异构体共有6 种，分别为2,3-、
2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-二甲基吡啶；其中核磁共振氢谱各组峰面积比为1:2:6的结构简式为
、
（任写一种即可）。
（5）
采用逆推法推出方框内物质的结构，从终产物结构可以看出，最后一步为脱水缩合，故可以从碳氮双键断
开，第二步产物结构为
，根据铁/盐酸的条件，判定此步为还原反应，氨基由硝基
还原获得，故第一步产物结构为
。
17．（2026·河北保定·一模）尼达尼布(化合物M)是针对特发性肺纤维化而开发的小分子酪氨酸激酶抑制剂，
是一种靶向治疗的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件简化或略去)。
回答下列问题：
(1)F 中含氧官能团名称：___________。
(2)A 生成C 的化学反应方程式为___________。
(3)由D 生成E 的反应类型为___________。
(4)化合物J 的结构简式为___________。
(5)由K 生成L 的同时，还会生成两个相同的小分子，则小分子为___________。(填名称)。
(6)在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环；②有三个取代基；③能发生水解反应。
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为1：1：2：4 的同分异构体的结构简式为___________。
(7)已知：(i)
(ii)
N(
)是一种黄酮类化合物，以苯酚、苯乙酸(
)、三乙氧基甲烷(
)为原料，设计合成N 的路线___________(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选)。
【答案】(1)硝基、羧基
(2)
+
→
吡啶
+HCl
(3)还原反应
(4)
(5)乙醇
(6) 26 种
、
(7)
【分析】
B 的分子
C2H2Cl2O
，不饱和度为1，结构简式为
，
A→C
发生取代反应；
C→D
发生取代反
应，结合C 的分子式知C 的结构简式为
；
D→E
发生硝基还原反应，故E 的结构
简式为
；
F→G
发生酯化反应，故G 的结构简式为
；
G→I发生取代反应，故H 的结构简式为H3COOCCH2COOCH3；I→J发生脱羧、还原、环化，J 的结构简式
为
；
J→K
发生氮酰化反应，故K 的结构简式为
；
K→L
发
生缩合反应；L→M发生加成 、 消除 、脱保护；据此分析解题。
【详解】（1）观察F 的结构，含氧官能团为羧基（−COOH）和硝基（−NO2）；
（2）
A 的仲氨基（−NHCH3）作为亲核试剂，进攻B 的酰氯羰基，发生亲核取代，生成酰胺C（
），反应方程式为：
+
→
吡啶
+HCl；
（3）由分析知D→E硝基变氨基，发生还原反应；
（4）
由分析知
I→J
发生脱羧、还原、环化，J 的结构简式为
；
（5）
由分析知
K→L
的反应，
脱去2 分子乙氧基
CH3CH2OH
，则小分子为乙醇；
（6）
A 的结构简式为
，A 的分子式
C7H8N2O2
：（不饱和度Ω=5，含苯环）条件拆解① 含苯
环（Ω=4，剩余Ω=1）；② 三个取代基；③ 能发生水解反应 → 含酯基（−COO−）或酰胺基（
−CONH−）（Ω=1），满足条件的3 个取代基组合共3 类：组合1：−NH2、−NH2、甲酸酯基(HCOO−)；两
个氨基在苯环上取代位置有三种（邻、间、对），对应甲酸酯基
(HCOO−)
可取代位置如图
、
、
共2+3+1=6 种；
组合2：酰胺基（−CONH2）、−NH2、−OH；氨基和羟基在苯环位置有邻、间、对三种，对应酰胺基（
−CONH2
）位置如图
、
、
共4+4+2=10 种；
组合3：甲酰胺基（HCONH−）、−NH2、−OH；同组合2 也是10 种，故共有6+10+10=26 种；核磁共振氢
谱条件：4 组峰，峰面积比1:1:2:4，峰面积比对应氢原子数：1+1+2+4=8，与A 的氢原子数一致，说明分
子高度对称，故结构简式为：
、
；
（7）
利用信息(i)反应原理将苯乙酸（
）与苯酚（
）进行取代生成
；结合
K→L
发生缩合反应，将
与三乙氧基甲烷（
）缩合去2 分子
CH3CH2OH
得到
；结合信息(ii)将
转化为N
；结合各步转化条件得合成N 的路线为：
。
18．（2026·江西宜春·一模）苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制
备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。
已知：
回答下列问题：
(1)中间体M 中含氧官能团名称为___________。
(2)B→C 的反应试剂和条件分别为___________。
(3)化合物E 的名称为___________。
(4)I→F 的反应类型___________。
(5)E+F→M 的化学方程式为___________。
(6)D 与足量H2发生加成反应的有机产物为R，写出符合下列条件有机物R 的同分异构体的结构简式
___________。
①❑
1H-NMR 谱检测表明有3 组峰，且峰面积之比为6：6：1
②分子中仅含一个sp
2杂化碳原子
(7)已知：
设计以环己醇(
)和乙醇为原料
合成
的路线流程___________。
【答案】(1)羰基、酯基
(2)氯气、光照
(3)邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)
(4)取代反应
(5)CH3COCH2COOCH2CH3+
→
❑
OH
-
+H2O
(6)
(CH3)2C (Cl)C(CH3)2(CHO)
或
(CH3)2C (Cl)COCH(CH3)2
或
(7)
→
Δ
浓H2SO4
→
❑
KMnO4/H
+
→
浓H2SO4/Δ
CH3CH2OH
→
H3O
+
醇钠
【分析】
由有机物的转化关系可知，在氯化铁作催化剂条件下
与氯气发生取代反应生成
，
光照条件下与氯气发生取代反应生成
，
在氢氧化钠溶液中共热
发生水解反应生成
，则D 为
；催化剂作用下
与氧气发生催
化氧化生成
；
CH3CH2OH
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成
CH3COOH
，则G 为
CH3CH2OH、H 为CH3COOH；浓硫酸作用下CH3COOH与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，
则I 为CH3COOCH2CH3；CH3COOCH2CH3发生信息反应生成CH3COCH2COOCH2CH3，则F 为
CH3COCH2COOCH2CH3
；碱性条件下
CH3COCH2COOCH2CH3
与
反应生成
，据此解题。
【详解】（1）根据化合物M 的结构简式可知，中间体M 中含氧官能团名称为羰基、酯基；
（2）
由分析可知，
光照条件下与氯气发生取代反应生成
，则B→C 的反应试剂和条
件分别为氯气、光照；
（3）
E 的结构简式为
，化合物E 的名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)；
（4）由分析可知，I→F 的反应类型为取代反应；
（5）
E+F→M 的反应为碱性条件下
CH3COCH2COOCH2CH3
与
反应生成
和水，反应的化学方程式为CH3COCH2COOCH2CH3+
→
❑
OH
-
+H2O；
（6）
由分析可知，D 的结构简式为
，则R 的结构简式为
，R 的同分异构体的
核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为6:6:1，则结构简式为
、
或
；
（7）
由有机物的转化关系和题给信息可知，以环己醇和乙醇为原料合成
的合成步骤为
浓硫酸作用下
共热发生消去反应生成
，
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反
应生成
，浓硫酸作用下
与乙醇共热发生酯化反应生成
，
发生题给信息反应生成
，合成
路线为
→
Δ
浓H2SO4
→
❑
KMnO4/H
+
→
浓H2SO4/Δ
CH3CH2OH
→
H3O
+
醇钠
。
19．（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下：
已知：①
，
R1
、
R2
、
R3
代表烷基或H
E→F
②
的反应机理：
(1)A 的分子式为___________。
(2)F 中所含官能团的名称为___________。
(3)G→H 的反应类型为___________。
(4)B→C 的化学方程式为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1 种的结构简
式为___________。
(6)根据上述合成路线以及E→F 的反应机理，写出N 以及P 的另一种结构简式：N：___________；P：
、___________。
【答案】(1)C8H10O
(2)(酮)羰基、碳碳双键
(3)取代反应
(4)
+Br2
→
一定条件
+HBr
(5) 22
或
(6)
【分析】
B 与溴发生取代反应生成C ，结合D 的结构简式中
的位置，C 的结构简式为
；
【详解】（1）根据结构简式，A 的分子式为C8H10O；
（2）F 中所含官能团的名称为(酮)羰基、碳碳双键；
（3）
G→H 的反应中
取代碘原子生成H，反应类型为取代反应；
（4）
B 与溴发生取代反应生成C，C 的结构简式为
，化学方程式为
+Br2
→
一定条件
+HBr；
（5）
B 的分子式为C9H12O，同分异构体中能使FeCl3溶液显色，说明含有苯环和酚羟基，若苯环上含有4 个侧
链，为3 个甲基、1 个酚羟基，有6 种结构；若苯环上含有3 个侧链，为1 个甲基、1 个乙基、1 个酚羟基，
有10 种结构；若苯环上含有2 个侧链，可以为1 个正丙基、1 个酚羟基或者1 个异丙基、1 个酚羟基，各
有邻、间、对3 种结构；共有22 种符合条件的同分异构体；其中，苯环上一氯取代物只有1 种，说明结构
高度对称，结构简式为
或
；
（6）
依据已知反应①和M 的结构简式，N 为
；根据电催化机理，P 的结构简式为
或
。
20．（2026·北京东城·一模）降压药阿折地平的一种合成路线如下。
已知：
(1)G 中官能团的名称是________。
(2)反应①的化学方程式是________。
(3)反应②和③中都有C2H5OH生成，则D 的结构简式是________。
(4)已知：2E→F，F 为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为1:1）。
i.F 的结构简式为________。
ii.下列说法正确的是________（填序号）。
a.E 分子中碳原子的杂化类型为sp和sp
2
b.反应④为消去反应
c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100%
(5)M 和L 的结构简式依次是________、________。
【答案】(1)酯基、羰基
(2)
(3)
(4)
abc
(5)
【分析】
A 分子式为C2 H 4O2，可发生酯化也可脱水得到分子式为C2 H 2O的E，故A 为乙酸CH 3COOH；A 脱水
得到E 为乙烯酮CH 2=C =O。A 与乙醇酯化得到B，B 为乙酸乙酯CH 3COOC2 H 5；两分子B 经克莱森
缩合脱一分子乙醇得到D 乙酰乙酸乙酯（
CH 3COCH 2COOC2 H 5
）；D 与2-丙醇酯
交换脱乙醇得到G 为
。两分子E 二聚得到F，F 为四元环酯、NMR 有两组峰面积比1：
1，故F 为
；F 与2-丙醇开环得到G。G 与M 反应得到K，M 分子式为
C7 H 5 NO3
，结合最终
阿折地平结构，可知M 为间硝基苯甲醛（
），K 为缩合产物
；最终K 与L
按已知Hantzsch 反应生成阿折地平，L 对应结构为
。
【详解】（1）G 结构为
，官能团为羰基（酮羰基）和酯基；
（2）反应①是乙酸与乙醇的酯化反应，浓硫酸加热可逆条件：
；
（3）由分析可知D 的结构简式为
；
（4）由分析可知F 的结构简式为
；
a. E 为CH 2=C =O，中间C 为sp杂化，两端C 为sp
2杂化，杂化类型为sp和sp
2，a 正确；
b. 反应④是1 分子乙酸脱去1 分子水生成不饱和的乙烯酮，属于消去反应，b 正确；
c. 反应⑤只有F 生成，反应⑥只有G 生成，均无副产物，原子利用率均为100 %，c 正确；
故选abc；
（5）由分析可知M 的结构简式为
；由分析可知L 的结构简式为
。
