第3 讲 卤代烃
考点一 卤代烃的结构与性质
1.卤代烃的概述
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键,饱和一元卤代烃
通式:CnH2n+1X ( n ≥1
) 。
(2)物理性质
小题对点过
下列说法错误的是 。
①碳原子数不大于4 的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2 个碳原子,所以其在常温下也是气体
②一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
③常温下卤代烃均为液体且都不溶于水
④CH3CH2Cl 的沸点比CH3CH3的高
⑤随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
⑥氯仿是良好的溶剂,可广泛用于有机化工,对环境无影响
⑦氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性,而被广泛用作制冷剂、灭火
剂、溶剂等
答案 ①②③⑤⑥
2.卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液加热
强碱的醇溶液加热
断键方式
化学
方程式
RCH2X+NaOH
RCH2OH+N
aX
RCH2CH2X+NaOH
RCH==CH2+NaX+H2O
产物特征
引入—OH
消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳
碳三键
小题对点过
(1)下列说法正确的是 。
①CH3CH2Br 是非电解质,在水中不能电离出Br-
②在溴乙烷的水解反应中NaOH 作催化剂
③溴乙烷在加热、NaOH 的醇溶液作用下,可生成乙醇
④卤代烃都可以发生水解反应,但不一定都可以发生消去反应
(2)是不是所有的卤代烃都能发生消去反应
。
(3)下列卤代烃①CH3Cl、②
、
③
、④
、
⑤
、⑥
中,可以发生水解反应的是 (填序号,下同);可以发生
消去反应且只生成一种烯烃的是 ;可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是 ;
可以发生消去反应生成炔烃的是 。
答案 (1)①④
(2)卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2;②存在β-H;③苯环上的卤素原子不能消去
(3)①②③④⑤⑥ ⑥ ③ ④
3.卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应,产生棕褐色的Ag2O 沉淀。
小题对点过
检验溴乙烷中的溴元素的实验方法不正确的是 。
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH 溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生
成
D.加入NaOH 溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
答案 ABD
解析 A 选项所加的氯水不能与溴乙烷反应;D 选项加NaOH 溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,
直接加AgNO3溶液会生成Ag2O 沉淀而干扰实验;C 选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,
如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素。
1.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是(
)
A.CH3Cl
B.
C.
D.
答案 B
解析 A、C 项只能发生水解反应,不能发生消去反应;D 项有两种消去产物:2-甲基-1-丁烯或2-甲
基-2-丁烯。
2.2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A.一定条件下能发生取代反应
B.一定条件下,能发生消去反应
C.与NaOH 水溶液混合加热,可生成两种有机产物
D.与NaOH 醇溶液混合加热可生成两种有机产物
答案 C
解析 A.一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A 项正确;B.与氯原子相连的碳的邻位
碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,B 项正确;
C.2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物,C 项错误;D.结合选项B 可知,D 项正确。
3.(2024·徐州模拟)下列实验操作能达到实验目的的是( )
选项
实验目的
操作
A
验证卤代烃Y 不是溴代烃
向卤代烃Y 中滴加AgNO3溶液,观察,无浅黄色沉淀产生
B
证明溴乙烷发生消去反应
将溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入
酸性KMnO4溶液中,溶液褪色
C
检验卤代烃中的卤素原子
向卤代烃中加入足量的NaOH 的水溶液,加热,加入
AgNO3溶液
D
检验溴乙烷发生消去反应
生成的乙烯
将反应生成的气体通入溴的CCl4溶液中
答案 D
解析 检验卤代烃中卤素原子时,水解液呈碱性,没有加硝酸酸化,不能判断卤代烃的类型,C 错误;挥
发的乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故溶液褪色不能证明生成乙烯,B 错误;溴乙烷发生消去反应
后生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应,可使Br2的CCl4溶液褪色,本实验中挥发的乙醇不会干扰乙烯的
检验,故可用于检验乙烯的生成,D 正确。
考点二 卤代烃的获取与转化
1.卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH==CH2+Br2――→CH3CHBrCH2Br;
CH3—CH==CH2+HBr
;
CH≡CH+HCl
CH2==CHCl。
(2)取代反应
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl;
+Br2
;
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O。
小题对点过
制备一氯乙烷,采用的最佳方法是 。
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烷和HCl 作用
D.乙烯和HCl 发生加成反应
答案 D
2.卤代烃转化在有机合成中的作用
(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁
如:
――→醛或羧酸。
(2)改变官能团的个数
如:CH3CH2Br
CH2==CH2
CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置
如:CH2BrCH2CH2CH3
CH2==CHCH2CH3
。
(4)对官能团进行保护
如在氧化CH2==CHCH2OH 的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:
CH2==CHCH2OH
CH2==CH—COOH。
小题对点过
以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案不合理的是 。
A.CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2BrCH2Br
乙二醇
B.CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
乙二醇
C.CH3CH2Br
CH2==CH2
CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
乙二醇
D.CH3CH2Br
CH2==CH2
CH2BrCH2Br
乙二醇
答案 ABC
解析 A 项,发生四步反应,步骤多,产率低;B 项,是连续的取代反应,不能控制产物种类,副产物多;C 项,
步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D 项,步骤少,产物纯度高,合理。
3.卤代烃其他常见发生的反应
(1)C2H5Br+C2H5ONa
C2H5—O—C2H5+NaBr
(2)C2H5Br+KCN
C2H5CN+KBr
(3)
+C2H5Cl
+HCl
(4)(武兹反应)2CH3CH2Br+2Na――→CH3CH2CH2CH3+2NaBr(碳链增长)
(5)与金属反应CH3CH2Br+Mg
CH3CH2MgBr(格氏试剂)
1.以1-氯丙烷为原料制备1,2-丙二醇的路径如下所示:
CH3CH2CH2Cl
CH2==CHCH3
对应的反应类型先后顺序为( )
A.消去、水解、加成
B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去
D.水解、加成、消去
答案 B
解析 由化学键的不饱和度变化得知,第一步为消去反应,第二步为加成反应,第三步为取代(或水解)
反应。
2.下列合成路线合理的是( )
A.
B.CH3CH2OH
CH2==CH2
ClCH2CH2Cl
HOCH2CH2OH
C.HC≡CH
H2C==CHCN
H2C==CHCOOH
D.
答案 C
解析 A.从
到
,是苯环侧链甲基中的H 被取代,光照条件下和氯气反应才
能实现,合成路线不合理,A 不符合题意;B.乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃,140 ℃
时会生成乙醚,合成路线不合理,B 不符合题意;C.乙炔和HCN 发生加成反应可生成丙烯腈,丙烯腈中
的氰基容易发生水解生成羧基,故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸,合成路线合理,C 符合题意;D.该
合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应,应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反
应,加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应,该合成路线不合理,D 不符合题
意。
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
B
(1)A 的结构简式: ,
B 的结构简式: 。
(2)各步反应的反应类型① ;
② ;③ ;④ 。
(3)④的反应条件 。
答案 (1)
(2)取代反应 消去反应 加成反应 取代(或水解)反应 (3)NaOH 水溶液、加热
1.(2024·浙江1 月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下:
X
C2H4Br2
Y
MC6H10O3
下列说法不正确的是( )
A.试剂a 为NaOH 乙醇溶液
B.Y 易溶于水
C.Z 的结构简式可能为
D.M 分子中有3 种官能团
答案 A
解析 X 可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X 为乙烯;C2H4Br2 发生水解反应生成
HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z 发生反应生成单体M,结合Q 可反推知单体M 为
CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH;则Z 为
;A.根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,
反应所需试剂为NaOH 水溶液,A 错误;B.根据分析可知,Y 为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形
成氢键,增大在水中溶解度,B 正确;C.根据分析可知Z 的结构简式可能为
,C 正确;D.M
结构简式:CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3 种官能团,D 正确。
2.(2024·安徽卷)化合物I 是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph 代表苯基,部分反应条件略去):
已知:
(ⅰ)RX
RMgX
(ⅱ)RMgX 易与含活泼氢化合物(HY)反应:
RMgX+HY――→RH+
HY 代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、
。
(2)E
在
一
定
条
件
下
还
原
得
到
,
后
者
的
化
学
名
称
为
。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
(5)D 的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构
体的结构简式 。
①含有手性碳
②含有2 个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单
体
的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)羟基 醛基 (2)邻二甲苯(或1,2-二甲苯) (3)
(4)bc
(5)4
或
或
或
(6)
解析 (1)A、B 中含氧官能团分别为—OH、—CHO,名称分别为羟基、醛基。(2)
的名
称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(3)类比A→B 的反应,G 中羟基被氧化为酮羰基得到H,故H 的结构简
式为
。(4)E→F 反应中,无水醚为溶剂,结合已知(ⅱ)可知,RMgX 易与含活泼氢化合物
反应,b 中含有—OH,c 中含有
,均含活泼氢,不能用作溶剂。(5)D 为
,分子式
为C8H11N,不饱和度为4,根据②含2 个碳碳三键,不饱和度为4,结合①含手性碳原子和③不含甲基,
则碳骨架可以是
,还有1 个—C3H6—(1 个—CH2CH2CH2—或1 个—CH2—和1 个—
CH2CH2—):a 处或c 处插—CH2CH2CH2—,有2 种,但c 处插—CH2CH2CH2—时,不含手性碳原子,因此
只有1 种;a、b 处分别插—CH2—、—CH2CH2—,有1 种;a、c 处分别插—CH2—、—CH2CH2—,有1
种;a、c 处分别插—CH2CH2—、—CH2—,有1 种,共4 种,分别为
、
、
、
。(6) 结合题干中反应类型,
发生已知(ⅰ)中第一步反应得到
,
和
发生已知(ⅰ)中第二步反应得到
,
和氢
气发生加成反应得到
,
发生消去反应得到
。
基础落实
选择题只有1 个选项符合题意
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法
正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时,被破坏的键是①
C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案 B
解析 发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X 和邻位C 上的C—H,
则断裂①③。
2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应类型是( )
A.加成—消去—取代
B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成
D.消去—加成—取代
答案 D
解析 2-溴丙烷先发生消去反应,生成丙烯,丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴
丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应,生成1,2-丙二醇,故D 正确。
3.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl 能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4 溶液褪色 ⑥与
AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦
B.①②④⑤⑦
C.②③④⑤⑥
D.①③④⑤⑦
答案 B
解析
(CH3)2C==CHCl 是非电解质,在水中不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,故该卤代
烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦,B 项正确。
4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是( )
A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有乙烯生成
B.向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,说明废水中不含苯酚
C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化
D.某一卤代烃与NaOH 水溶液共热后,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明
该卤代烃为氯代烃
答案 D
解析 将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有不饱和烃生成,但不
一定是乙烯,故A 错误;向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,可能是因为生成的2,4,6-三溴苯酚的
量太少而溶于苯酚,故B 错误;向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,甲苯被氧化为苯
甲酸,甲基被氧化,苯环没有被酸性KMnO4氧化,故C 错误;某一卤代烃与NaOH 水溶液共热后,卤代
烃发生水解,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明沉淀是氯化银,证明该卤代
烃为氯代烃,故D 正确。
5. 武兹反应是重要的有机增碳反应, 可简单地表示为2R—X+2Na――→R—R+2NaX, 现用
CH3CH2Br、C3H7Br 和Na 一起反应不可能得到的产物是( )
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
答案 D
解析 根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br 和Na 一起反应,相当于—CH2CH3 和—CH2CH2CH3、—
CH(CH3)2 两两组合及自身组合, 共6 种:
、
、
、
、
、
,对照后可发现,不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。
6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是( )
A.A 的结构简式是
B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照
D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明
已完全转化为
答案 B
解析 对比反应物
和目标产物
的结构,反应过程中不饱和程度增大,则合成路线中存在消去反
应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应,以与Cl2的取代反应为例,则A 为
,反应②为卤
代烃的消去反应,反应条件是NaOH 的醇溶液、加热,则B 为
,反应③为
与卤素单质的加成反
应,反应条件为常温,以与Br2的加成反应为例,则C 为
,A、C 项错误,B 项正确;只要反应体系中
存在
,向其中加入酸性KMnO4溶液,溶液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始,不能检验
反应是否完全,D 项错误。
7.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
下列说法不正确的是( )
A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
答案 D
解析 卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行,加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中
和过量的氢氧化钠溶液,防止干扰卤素原子的测定,A 正确;由得到浅黄色沉淀可知,该卤代烃分子中
含有溴原子,B 正确;相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为
94×2=188,卤代烃样品的质量为18.8 g,该卤代烃的物质的量n= m
M =
18.8 g
188 g·mol
−1=0.1 mol,称得沉淀
的质量为37.6 g,即n(AgBr)= m
M =
37.6 g
188 g·mol
−1=0.2 mol,Br 的物质的量与卤代烃的物质的量之比为
2∶1,所以该卤代烃中的Br 原子数目为2,该卤代烃的相对分子质量为188,则其分子中烃基的式量为
188-80×2=28,所以该烃基为—C2H4,所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2,其结构简式为CH2BrCH2Br 或
CH3CHBr2,名称为1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷,C 正确、D 不正确。
8.利用已有知识,完成下列转化,写出转化的路线图。
(1)以
为原料制备
。
(2)以
为原料制备
。
(3)以
为原料制备
。
答案 (1)
( 或
)
(2)
(3)
能力提升
9.有机物X 的分子式为C5H11Cl,用NaOH 的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10 的两种产物Y、
Z,Y、Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X 用NaOH 的水溶液处理,则所得有机产
物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
答案 B
解析 X 与NaOH 的醇溶液发生反应生成Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的
结构可推知X 的碳架结构为
,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且
氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X 的结构简式为
或
, 则有机物X 用NaOH 的水溶液处理可得到
或
。
10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
C H 3Cl
甲
A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH 的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3
溶液,均有沉淀生成
B.甲中加入NaOH 的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH 的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
答案 D
解析 甲、丙、丁与NaOH 的醇溶液共热不能发生消去反应,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入
AgNO3溶液,没有沉淀生成,故A 错误;甲中加入NaOH 的水溶液共热,没有进行酸化,再滴入AgNO3
溶液,溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验,故B 错误;乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃,故C
错误;丙与NaOH 的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇,能被氧化为2,2-二甲基丙醛,故D 正确。
11.4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图:
回答下列问题:
(1)W 中所含官能团的名称为 。
(2)M 的结构简式可能为 。
(3)Q 的核磁共振氢谱中,有 组峰,且峰面积之比为 。
(4)N
与
NaOH
的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为
,
该反应的反应类型为 。
(5)化合物L 与P 互为同分异构体,同时满足下列条件的L 的结构有 种(不包含P 和不考虑
立体异构)。
①除含一个六元环外不含其他环;
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
③无
和
结构。
答案 (1)碳碳双键、碳溴键
(2)
或
(3)4 1∶4∶4∶2
(4)
+3NaOH
+3NaBr 取代反应
(5)14
解析 W 与溴的四氯化碳溶液反应生成N,N 的结构简式为
;与氢氧化钠醇溶液加热发
生消去反应,生成物有两种,分别是
、
;与氢气发生加成反应生成Q,Q 的结构简式为
;与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P,P 的结构简式为
。(1)W 中有碳
碳双键和碳溴键;(2)W 到M 发生消去反应,可能有两种消去方式,产物有两种
、
;(3)Q 的
结构简式为
,有四种等效氢原子,个数比为1∶4∶4∶2,对应核磁共振氢谱有四组峰,峰面积
比为1∶4∶4∶2;(4)N 的结构简式为
,与NaOH 的水溶液共热发生取代反应,溴原子被
羟基取代,反应的化学方程式为
+3NaOH
+3NaBr,反应类型是取代
反应;(5)P 的结构简式
,满足除含一个六元环外不含其他环,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且
无
和
结构的同分异构体有:
、
、
、
(①②③④⑤代表双键位置),共14 种。
12.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是 (填化学式)。
(2) 对比ⅰ、ⅱ的实验现象, 可得出卤代烃水解的实验结论是
。
(3)实验ⅲ的化学方程式是 。
(4)检测ⅱ中 、ⅲ中 的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH 溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持
装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B 中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色, 判断A 中发生消去反应, 理由是
。
②乙同学对实验进行了改进, 依据实验现象可判断是否发生消去反应, 改进的方案是
。
答案 (1)AgBr (2)1-溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快 (3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOH
CH2==CHCH2CH3↑+NaBr+H2O (4)1-丁醇 1-丁烯(写结构简式也可) (5)①A 装置发生水解反应
生成的1-丁醇,也可以使B 中酸性高锰酸钾溶液褪色 将B 中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),
若褪色,则可证明发生消去反应,反之,则没有发生
解析 (1)AgBr 为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸银溶液,几分钟出现少量浅黄色
沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,但水解速率慢,加入氢氧化钠溶液后,再加入酸化的硝酸
银溶液,立即出现大量浅黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁
烷在氢氧化钠乙醇溶液中, 发生消去反应, 化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOH
CH2==CHCH2CH3↑+NaBr+H2O。(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质,检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中
1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
