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第一节 脂肪烃
一、烷烃
1、烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化,沸点逐渐升
高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。
2、基本概念
①通式:CnH2n+2
②不饱和度:0(高中阶段主要研究链状烷烃)
③代表物质:甲烷CH4
3、甲烷
①物理性质:无色,气体,无味,密度比空气小,难溶于水,无毒。烷烃中碳原子数大于
等于4 时,烷烃为液态或固态。
②基本结构:结构式:
电子式:
空间构型:正四面体
③制取方法:使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取
CH3COONa+NaOH → CH4+Na2CO3
④化学性质:比较稳定,与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应
a、与氧气的反应(燃烧、氧化反应)
CH4+2O2 → CO2+2H2O 现象:淡蓝色火焰,无烟
延伸:
(1)烷烃燃烧通式
Cn H 2n+2+ 3n+1
2
O2→nCO2+(n+1)H 2O
(2)氧化反应(有机范围)
使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应
b、与氯气的反应(取代反应,光照条件)
有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应称为取代反应,烷烃或
烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照。
CH 4+Cl2→CH 3Cl(g)+ HCl(g) (第一步反应)
CH 3Cl+Cl2→C H 2Cl2(l)+ HCl(g) (第二步反应)
C H 2Cl2+Cl2→CH Cl3(l)+ HCl(g) (第三步反应)
CH Cl3+Cl2→C Cl4(l)+ HCl(g) (第四步反应)
现象:无色气体逐渐形成油状液滴,由于溶有部分氯气,液滴略呈黄绿色
二、烯烃
1、烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化,沸点逐渐升
高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。
2、基本概念
①通式:Cn H 2n
②不饱和度:1(单烯烃,只含有一个双键)
③代表物质:乙烯C H 2=CH 2
3、乙烯
①物理性质:无色,气体,稍有气味,密度比空气小,难溶于水
②基本结构:结构式:
电子式:
结构简式:C H 2=CH 2 空间构型:六个原子共面结构
③化学性质
A、氧化反应
(1)C H 2=CH 2+3O2→2CO2+2 H 2O(有黑烟)
(2)可使酸性高锰酸钾溶液褪色
延伸:烯烃的燃烧通式
Cn H 2n+ 3n
2 O2→nCO2+n H 2O
B、与Cl2、Br2、H 2O、HCl 的反应—加成反应
有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键的反应称为
4、加成反应
C H 2=CH 2+Cl2→CH 2ClCH 2Cl
C H 2=CH 2+ Br2→CH 2Br CH 2Br
C H 2=CH 2+ HCl→CH 2ClCH 3
C H 2=CH 2+ H 2O→CH 3CH 2OH
共轭二烯烃的加成
方式1、C H 2=CH -CH =C H 2+Cl2→C H 2Cl =CHC H 2Cl
方式2、C H 2=CH -CH =C H 2+Cl2→C H 2ClCHClCH =C H 2
完全加成:C H 2=CH -CH =C H 2+2Cl2→C H 2ClCHClCHClC H 2Cl
C、加聚反应:有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式,使小分
子聚合形成大分子的反应。
nC H 2=CH 2 → [C H 2-CH 2]n
④制取方法:乙醇和浓硫酸共热制取乙烯
CH 3CH 2OH ≜ C H 2=CH 2+ H 2O 温度控制在170℃,浓硫酸催化。
注意:由于反应物在140℃会发生分子间脱水生产乙醚,所以加热时应迅速,使
反应物温度尽快达到170℃。
5、烯烃的顺反异构
顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式
不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同
一侧称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。
如: 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
三、炔烃
1、基本概念:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃,炔烃的物理性质与烷
烃和烯烃相似,也是随着碳原子树木的增加而递变。
①通式:Cn H 2n-2
②不饱和度:2(单炔烃,只含有一个三键)
③代表物质:乙炔CH≡CH
2、乙炔
①基本结构:
结构式:H-C≡C-H 电子式:
结构简式:CH≡CH 空间结构:四个原子共线结构
②物理性质:无色,气体,带有特殊气味,难溶于水,密度比空气小
③化学性质
A、
氧化反应
2CH ≡CH +5O2→4CO2+2 H 2O(燃烧,有浓烟)
可使酸性高锰酸钾溶液褪色
延伸:炔烃的燃烧通式
Cn H 2n-2+ 3n-1
2
O2→nCO2+(n-1)H 2O
B、
加成反应
(1)与氢气加成
CH ≡CH + H 2→C H 2=CH 2
CH ≡CH +2 H 2→C H 3CH 3
(2)与氯气加成
CH ≡CH +Cl2→CHCl =CHCl
CH ≡CH +2Cl2→CH Cl2CH Cl2
(3)与氯化氢加成
CH ≡CH + HCl→CHCl =C H 2
(4)与水加成
CH ≡CH + H 2O→C H 2=CHOH
C、
加聚反应
(1)单独加聚
nCH ≡CH → [CH =CH ]n
(2)聚氯乙烯的形成
CH ≡CH + HCl→CHCl =C H 2
nCHCl =C H 2→
炔烃的化学性质与乙炔相似,容易发生加成反应、氧化反应等,能使溴的四氯化
碳溶液及高锰酸钾酸性溶液褪色。
④制取方法
反应原理:电石与水混合反应制得
CaC2+2 H 2O→CH ≡CH +Ca(OH )2
由于电石与水反应激烈,为控制反应平稳发生,所以采用食盐水代替水,并用
分液漏斗控制水流速度;碳化钙与水反应剧烈了。且大量放热,另外生成 物
之一消石灰在始终呈糊状,极易堵塞孔洞、管口,所以该反应不适宜用启普发
生器进行。