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第二节芳香烃
一、芳香烃
1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯
2、苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物,
在性质上与苯有相似之处。芳香烃包含苯的同系物
3、苯的同系物的基本概念
通式:CnH2n-6
结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链
状态:液体或固体,一般都带有特殊气味
4、代表物质:
芳香烃:苯
苯的同系物:甲苯
二、苯
1、基本结构
化学式:C6H6 结构简式: (凯库勒式) 或
苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:4
2、物理性质
无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有
毒
3、化学性质
1)氧化反应
2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O (带浓烟)
2)取代反应
a、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,
溴化铁可以催化苯的溴代(Fe 做催化剂)
+Br2 → +HBr
b、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水(浓硫酸
为催化剂和吸水剂)
+HO—NO2 → +H2O
3)加成反应
苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷(Ni 做催化剂)
+3H2 →
三 、甲苯
1、基本结构
化学式:C7H8,结构简式:
不饱和度:4
2、物理性质
无色,液体,无味,密度比水小,难溶于水,有毒
3、化学性质
1)氧化反应
燃烧:C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O (带浓烟)
KMnO4氧化:侧链上的甲基被氧化为羧基
2)取代反应
苯环上的取代:与液溴混合反应,FeBr3催化
+3Br2 → +3HBr
侧链上的取代:与氯气在光照条件下
+Cl2 → +HCl
硝化反应:在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应
+3HO-NO2 → +3H2O
2,4, 6 – 三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一
种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、
开矿、筑路、兴修水利等。
3)加成反应:一定条件下与氢气催化加成
+3H2 →
四 、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点
苯
甲苯
结构相同点
都含有苯环
结构不同点
苯环上无取代基
含甲基
分子间的关系
结构相似,组成相差CH2,互为同系物
化
学
性
质
Br2的CCl4
不反应
不反应
KMnO4
(H+)
不反应
被氧化溶液褪色
浓HNO3、浓
H2SO4混合液
硝化
硝化