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专题11 有机合成与推断（非选择题）
1．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a 是制
备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下：
(1)①化合物2a 所含官能团的名称是________。
5a
②
的是相对分子质量比
大14 的同系物。5a 的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含
5a）。
(2)下列说法正确的有________。
A．在1a 和2a 生成3a 的过程中，有
键断裂与形成
B．红外光谱分析可区分2a 和4a
C．3a 分子中核磁共振氢谱峰面积比为
D．4a 既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3 个碳原子采取
杂化
(3)
是
与HCN 在一定条件下，发生原子利用率为
的反应所得产物。
6a
①
在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。
6a
②
在一定条件下生成
的单体，该反应所需试剂和条件为________。
(4)根据上述信息合成化合物Ⅰ（
）
①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。
②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生
________生成Ⅰ（填反应类型）。
(5)传统合成聚碳酸酯Ⅱ（
）的原料是3a 和有毒的光气（
）。为贯彻绿色化学理念，采用3a 和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（
）。
2．（2026·湖北武汉·一模）酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______。
(2)C 中官能团的名称为_______。
(3)A 的同分异构体中，可与
溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为_______(写出其中一种)。
(4)C→D 的化学方程式为_______。
(5)F 结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为_______(填标号)。
(6)F 的另一种合成路线如图所示：
①结合以上合成路线，推测X 的结构简式为_______。
②
的核磁共振氢谱图与
的异同之处为_______。
3．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷(
)可在室温下高效还原
酯，其中的代表性反应如下。
(1)化合物1a 的分子式为___________。
(2)化合物2a 中的含氧官能团有___________(写名称)。
(3)化合物3a 在过量的NaOH 水溶液中加热，充分反应后加入稀
溶液酸化，得到芳香化合物I 的结构
简式是___________。
(4)芳香化合物Ⅱ是4a 的同分异构体，Ⅱ能与
溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3 组峰，
Ⅱ的结构简式是___________。
(5)下列说法正确的有___________。
A．1a、2a、3a、4a 分子中均有大
键
B．2a 分子中存在p 轨道“头碰头”形成的
键
C．1a、3a、4a 分子中，采取
杂化的碳原子的数目依次减小
D．4a 分子中含有1 个手性碳原子，且4a 分子间可存在氢键
(6)已知：
根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a．
①第一步，化合物x 与乙醛反应：化合物x 的化学名称是___________。
②第二步，进行___________(填反应类型)。
③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。
(7)根据题目所给信息，
在酸性催化剂的作用下可被
还原为___________(写结
构简式)。
4．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H 是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它
的一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为_______。
(2)D 的含氧官能团除醚键外还有_______。
(3)已知N 原子电子云密度越大，碱性越强。F 中氨基N 原子(a)和叠氮基(
)中端位N 原子(b)相
比碱性较强的N 原子是_______(填“a”或“b”)。
(4)
在合成路线中的作用是_______。
(5)写出B→C 的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C 互为同分异构体的有机产
物J，其结构简式为_______。
(6)已知
，参考上述合成路线，以
为原料合成
(未注明反应试剂及条件)。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
5．（2026·北京门头沟·一模）布比卡因(J)是一种长效局部麻醉药，常见的合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
(1)物质A 的名称是_______。
(2)A→B 的化学方程式是_______。
(3)已知试剂a 的分子式为
，结构简式是_______。
(4)下列关于化合物布比卡因(J)的说法正确的是_______(填字母序号)。
a.J 中含有手性碳原子
b.J 的分子式是
c.J 既可与盐酸反应，又可与氢氧化钠反应
(5)I 的结构简式是_______，I 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性越强，
则碱性较强的N 原子是_______(填“a”或“b”)。
(6)F→I 另一种合成路线如下：
X→Y 的化学方程式是_______。
6．（2026·湖南怀化·一模）靛蓝(K)是一种具有抗氧化、抗炎作用，可缓解眼部疲劳、可调节血脂的多功
能药物，具体合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是___________。
(2)化合物G 中的含氧官能团的名称为___________。
(3)化合物H 的结构简式为___________。
(4)E→F 的反应类型为___________。
(5)结合上述信息，写出
与
反应的化学方程式：___________。
(6)D 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2 个取代基，其中一个为硝基；
②能够与
溶液反应。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为
的结构简式为___________。
(7)结合上述合成路线和已学知识，以
和
为原料(其他无机试剂任选)，设计合
成
的路线。___________
7．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z 的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和
条件)。
已知：①
②
③
(1)A 的名称为___________。
(2)B 中官能团的名称为___________。
(3)E 的结构简式为___________。
(4)F 生成Z 的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为
___________。
(5)同时满足下列条件C 的同分异构体有___________种。
①红外光谱显示含
②可与
发生显色反应，1mol 该物质能与2mol
反应
③苯环上有3 个取代基且苯环上的一氯代物有两种
④核磁共振氢谱有6 组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6
(6)根据上述合成路线，完成下列问题。
M
①
的结构简式___________。
N
②
的结构简式___________。
8．（2026·河北衡水·一模）某课题组通过使用AI 对某目标分子进行合成分析，设计了如下合成路线：
已知：Ⅰ.对于苯环，
是间位取代定位基；
、
是邻、对位取代定位基，且决定性为
。
Ⅱ.卤苯发生取代时，电负性越强，越容易被取代。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为_______。
(2)设计E→F 的目的是_______。
(3)G→H 的化学方程式为_______，该过程的反应类型为_______。
(4)有机物M 是A 的同分异构体，则符合下列条件的M 有_______种。其中核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积
之比为
的结构简式为_______(任写一种)。
①除苯环外不含其他环状结构
②含有两种官能团，其中一种为氨基，且氨基直接连在苯环上
③能发生水解反应且
该有机物发生银镜反应最多能生成
(5)对于由C 至K 的合成分析，某同学给出了另一种路线设计：
分析该路线不可行的理由；①_______；②_______。
9．（2026·海南·一模）化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
(1)A 的结构简式是___________。
(2)C 的官能团名称是___________。
(3)
以及
的反应类型分别为___________、___________
(4)C 生成E 的反应中，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量
，其作用为___________。
(5)
的化学方程式为___________。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件，写出其中一种的结构简式___________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应； ②含环己烷结构和醚键； ③核磁共振氢谱显示7 组峰
(7)请根据上述流程，使用不多于5 个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成
的流程图
为___________。其余无机试剂任选。已知：
10．（2026·辽宁抚顺·一模）中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA 损伤修复的靶向药物
H。H 的一种合成路线如下：
已知：ⅰ．RBr
RMgBr
(
为烃基或
原子)；
ⅱ．R2CH2COR3
；
ⅲ．
是一种强还原剂，可将
或
转化为
。
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)G 中含氧官能团的名称为___________。
(3)C 的结构简式为___________，B→C 的反应类型为___________。
(4)写出F+X→G 的化学方程式：___________。
(5)M 是D 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有___________种。
①除苯环外，无其他环状结构
②能与
溶液反应，且
该同分异构体与足量
溶液反应最多可生成
(6)根据上述合成路线与信息，设计以
和乙醛为原料合成X 的路线。___________
11．（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下：
已知：Ⅰ、
Ⅱ、
Ⅲ、
(R 为
，
，
)
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为______，B 的化学名称为______。
(2)B→C 的化学方程式为______。
(3)D 的结构简式为______。
(4)H 的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。
①与H 具有相同官能团 ②芳香族化合物 ③不能与
溶液显色
(5)下列说法错误的是______(填标号)。
A．E 含有2 种官能团
B．G→I 的反应类型为取代反应
C．I 中含有4 个手性碳原子
D．E 既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应
(6)以
为原料合成
过程如下：
上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。
12．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K 的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是___________。
(2)试剂a 的名称为___________。
(3)写出E 中所含官能团的名称___________。
(4)F→G 中，反应①的化学方程式为___________。
(5)写出一种满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式___________。
i．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为1 1 1
∶∶
ii．含有一个苯环和一个五元环
(6)由B 合成C 的反应过程如下：
写出L 的结构简式___________。
(7)J→K 的过程中还生成了一种K 的同分异构体X。依据J→K 的反应原理，X 的结构简式为
___________(不考虑立体异构)。
13．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）电催化法是合成螺环类物质的新方法，苯甲醚环丙醇电化学氧化合成螺
[4.5]结构流程如下：
已知：
R1、R2、R3为烷基
E→F 的反应机理：
(1)A 的名称为___________。
(2)B→C 的化学方程式为___________。
(3)F 中的官能团名称为___________、___________。
(4)G→H 的反应类型为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种。
(6)请根据反应流程及已知信息，写出N 以及产物P 可能的结构简式：N：___________ P：___________(写
出一种即可)。
14．（2026·河北沧州·一模）斑蝥素（J）是中药斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、
肺癌等多种癌症均有抑制作用。斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：ⅰ．
；
ⅱ．在有机合成中，极性视角有助于理解反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基α 碳上的
极
性增强，易断裂，在碱性条件下，与另一种酯发生酯缩合反应。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是______。
(2)B 生成C 时新构筑官能团的名称是______。
(3)A 转化为E 的四步反应中，属于取代反应的是______（选填“A→B”、“B→C”、“C→D”“D→E”）。
(4)已知
极易发生水解反应，F→G 的转化过程中加入
的作用是______。
(5)已知H 为五元环结构，请在横线上填写有机物的结构简式，补全化学方程式：______。
G（______）
（______）→I
(6)B→C 的反应中，还会生成与C 互为同分异构体的副产物K，写出K 的结构简式：______，请从极性视
角判断更容易生成的产物为______（填“C”或“K”）。
(7)L 为
的同分异构体，满足下列条件的L 有______种（不考虑立体异构）。
①苯的三元取代物；②能与
溶液发生显色反应；③能发生水解反应且1 mol L 消耗4 mol NaOH。其
中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1 的结构简式为______（任写一种）。
15．（2026·天津东丽·一模）以芳香族化合物A 和有机物D 为原料，制备有机物M 和高聚物N 的合成路线
如图：
已知：Ⅰ．A→B 是最理想的“原子经济性反应”
Ⅱ．
(
、
表示COOH、氢原子或烃基)
(1)A 中碳原子的杂化方式___________。
(2)B 中官能团的名称是___________。
(3)F→H 的反应类型是___________。
(4)E 的结构简式是___________，N 的分子式为___________。
(5)H 生成N 的化学方程式是___________。
(6)同时满足下列条件的B 的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；
①能发生银镜反应；②苯环上连有三个取代基。
满足上述条件且核磁共振氢谱图峰面积比为
，写出其中一种可能的结构简式___________。
(7)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：
___________。
16．（2026·广西桂林·一模）化合物H 是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 中含有的官能团名称为___________。
(2)B→C 反应类型为___________；C 分子中手性碳原子的个数为___________。
(3)C→D 反应的化学方程式为___________。
(4)E 的结构简式为___________；满足下列条件E 的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱各组
峰面积比为
的结构简式为___________(写出一种即可)。
①含
结构；②环上有2 个取代基。
(5)根据上述信息，写出以
、
为主要原料制备
的合成路线
___________。
17．（2026·河北保定·一模）尼达尼布(化合物M)是针对特发性肺纤维化而开发的小分子酪氨酸激酶抑制剂，
是一种靶向治疗的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件简化或略去)。
回答下列问题：
(1)F 中含氧官能团名称：___________。
(2)A 生成C 的化学反应方程式为___________。
(3)由D 生成E 的反应类型为___________。
(4)化合物J 的结构简式为___________。
(5)由K 生成L 的同时，还会生成两个相同的小分子，则小分子为___________。(填名称)。
(6)在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环；②有三个取代基；③能发生水解反应。
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为1：1：2：4 的同分异构体的结构简式为___________。
(7)已知：(i)
(ii)
N(
)是一种黄酮类化合物，以苯酚、苯乙酸(
)、三乙氧基甲烷(
)为原料，设计合成N 的路线___________(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选)。
18．（2026·江西宜春·一模）苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制
备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。
已知：
回答下列问题：
(1)中间体M 中含氧官能团名称为___________。
(2)B→C 的反应试剂和条件分别为___________。
(3)化合物E 的名称为___________。
(4)I→F 的反应类型___________。
(5)E+F→M 的化学方程式为___________。
(6)D 与足量
发生加成反应的有机产物为R，写出符合下列条件有机物R 的同分异构体的结构简式
___________。
①
-NMR 谱检测表明有3 组峰，且峰面积之比为6：6：1
②分子中仅含一个
杂化碳原子
(7)已知：
设计以环己醇(
)和乙醇为原料
合成
的路线流程___________。
19．（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下：
已知：①
，
、
、
代表烷基或H
E→F
②
的反应机理：
(1)A 的分子式为___________。
(2)F 中所含官能团的名称为___________。
(3)G→H 的反应类型为___________。
(4)B→C 的化学方程式为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1 种的结构简
式为___________。
(6)根据上述合成路线以及E→F 的反应机理，写出N 以及P 的另一种结构简式：N：___________；P：
、___________。
20．（2026·北京东城·一模）降压药阿折地平的一种合成路线如下。
已知：
(1)G 中官能团的名称是________。
(2)反应①的化学方程式是________。
(3)反应②和③中都有
生成，则D 的结构简式是________。
(4)已知：2E→F，F 为四元环酯且核磁共振氢谱有两组峰（峰面积之比为
）。
i.F 的结构简式为________。
ii.下列说法正确的是________（填序号）。
a.E 分子中碳原子的杂化类型为
和
b.反应④为消去反应
c.反应⑤和⑥的原子利用率均为100%
(5)M 和L 的结构简式依次是________、________。
