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专题12 有机化学基础
考点01 烃及烃的衍生物结构与性质
（一）、 核心考点清单
1、有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
类别
官能团
典型代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧
基)
甘氨酸
2、常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型
有机物类别
取代
反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.常见反应条件与反应类型的关系
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)；
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)；
②酯的水解(酯基)
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化(—CH2OH、
)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光
照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
（二）、 高频易错点
解题绝招:同分异构体数目的判断方法
(1)熟记：4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个
碳原子的烷烃有5 种同分异构体。
(2)基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl
互换)；又如CH4的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
★ 高考真题（2025 新高考）
1．（2025·河北.高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如
下：
下列说法正确的是
A．K 中含手性碳原子
B．M 中碳原子都是
杂化
C．K、M 均能与
反应
D．K、M 共有四种含氧官能团
【答案】D
【详解】A．由图知，K 中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不
含手性碳原子，A 错误；
B．M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为
杂化，B 错误；
C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞
，所以K 中的酚羟基不能与
溶液反应，K
中不含能与
溶液反应的官能团，M 中羧基可与
溶液反应，C 错误；
D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D 正确；
故选D。
2．（2025·重庆.高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式
如下所示：
下列说法正确的是
A．分子式为C15H24O2
B．手性碳有3 个
C．
为M 的加成反应产物
D．
为M 的缩聚
反应产物
【答案】D
【详解】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H 原子个数为
15×2+2-3×2=26，含有的O 原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A 错误；
B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物
质分子中含有5 个手性碳原子，用“*”标注为
，B 错误；
C．根据其结构简式，若其与HCl 发生加成反应，产物为
或
，不存在选项中的加成产物，C 错误；
D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H 原子形成
醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是
，D 正
确；
故合理选项是D。
3．（2025·江苏.高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合
成路线如下：
下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
【答案】B
【详解】A．X 中不饱和键均可以与
发生加成反应，1molX 中苯环与3molH2发生加成反
应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX 最多能和
发生加成反应，A 错误；
B．饱和碳原子采用
杂化，碳碳双键的碳原子采用
杂化，1 个Y 分子中，采用
杂
化的碳原子有2 个，采用
杂化的碳原子有4 个，数目比为
，B 正确；
C．
中1 号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4 号碳原子直接相连，这4 个
碳原子不可能全部共面，C 错误；
D．Z 分子中含有碳碳双键，能使
的
溶液褪色，D 错误；
答案选B。
4．（2025·广东.高考真题）在法拉第发现苯200 周年之际，我国科学家首次制备了以金
属M 为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多
烯环上
A．
键是共价键
B．有8 个碳碳双键
C．共有16 个氢原子
D．不能发生取代反应
【答案】A
【详解】A．C 和H 原子间通过共用电子对形成的是共价键，A 正确；
B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π 键，不存在碳碳双键，B 错误；
C．根据价键理论分析，该物质有10 个H 原子，C 错误；
D．大π 键环上可以发生取代反应，D 错误；
答案选A
5．（2025·陕西、山西、青海、宁夏.高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷(
)具有抗氧化
功能。下列关于
的说法正确的是
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与
溶液反应
D．含有3 个手性碳原子
【答案】B
【详解】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A
错误；
B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B 正
确；
C．该物质中含有一个酯基，能与
溶液反应，C 错误；
D．手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子，该物质中含有7 个手性碳，
，D 错误；
故选B。
6．（2025·湖北.高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．Ⅰ的分子式是
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2 个手性碳
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【答案】B
【详解】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A 错误；
B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B 正确；
C．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：
，C 错误；
D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成
和
两种物质，D 错误；
故选B。
7．（2025·云南.高考真题）化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质
说法错误的是
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与
溶液反应生成
D．
与
的
溶液反应消耗
【答案】D
【详解】A．分子中存在-OH 和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A 正确；
B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B 正
确；
C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C 正确；
D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2 个碳碳双键，1molZ
可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D 错误；
答案选D。
8．（2025·河南.高考真题）化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产
物，其结构如图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
B．
最多能消耗
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
【答案】C
【详解】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A 项错误；
B．该分子中能与NaOH 反应的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个普通酯基、1 个酚酯基)、1
个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH 的比例均为1：1，因此1mol M
最多能消耗5mol NaOH，故B 项错误；
C．M 中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，
故C 项正确；
D．M 中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也
能形成分子内氢键，故D 项错误；
综上所述，说法正确的是C 项。
9．（2025·陕西、山西、青海、宁夏.高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上
穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械
键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是
A．该索烃属于芳香烃
B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D．破坏该索烃中的“机械键”需要断
裂共价键
【答案】C
【详解】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，
属于芳香烃，A 正确；
B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B 正确；
C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C 错误；
D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D 正确；
故选C。
10．（2025·甘肃.高考真题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫
瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是
A．该分子含1 个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【详解】A．该分子含1 个手性碳原子，如图所示
，A 项正确；
B．该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B 项错
误；
C．该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C
项正确；
D．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项正确；
故选B。
11．（2025·安徽.高考真题）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A．分子式为
B．存在4 个C-O
键
C．含有3 个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
【答案】B
【详解】A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为
，化学
式为C19H32O3，A 正确；
B．醚键含有2 个C-O
键，酯基中含有3 个C-O
键，如图：
，则1
个分子中含有5 个C-O
键，B 错误；
C．手性碳原子是连接4 个不同基团的C 原子，其含有3 个手性碳原子，如图：
，C 正确；
D．其含有
基团，酯基水解时生成甲醇，D 正确；
故选B。
12．（2025·浙江1 月.高考真题）化合物A 在一定条件下可转变为酚E 及少量副产物，该
反应的主要途径如下：
下列说法不正确的是
A．
为该反应的催化剂
B．化合物A 的一溴代物有7 种
C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基
D．化合物E 可发生氧化、加成和取代反应
【答案】B
【详解】A．由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A 正确；
B．化合物A 的一溴代物有6 种，分别是：
、
、
、
、
、
，B 错误；
C．步骤III 可知C 转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲
基，C 正确；
D．化合物E 中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D 正确；
答案选B。
13．（2025·浙江1 月.高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与
溶液反应D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原
子
【答案】C
【详解】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相
对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A 正确；
B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4 个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反
应，B 正确；
C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与
溶液反
应，C 错误；
D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子，如
图所示：
，D 正确；
故答案为：C。
考点02 生物大分子 合成高分子
（一）、 核心考点清单
类
别
代表物质
基本结构
单元
组成元素
结构特点
是否为高
分子化合
物
特征反应/鉴别
方法
糖
类
1）单糖：葡萄
糖、果糖、核
糖、脱氧核糖
2）二糖：蔗
糖、麦芽糖、乳
糖
3）多糖：淀
粉、纤维素、糖
原
单糖（如
葡萄糖、
果糖）
C、H、O
多羟基醛或多羟基酮（单
糖）；多糖由多个单糖通过脱
水缩合连接形成高分子。
单糖、二
糖：否
淀粉、纤
维素：是
淀粉遇碘
（I₂）溶液变
蓝色
油
脂
油：植物油（液
态）脂肪：动物
油（固态）
高级脂肪
酸 和 甘
油（丙三
醇）
D、H、O 属于酯类，由1 分子
甘油与3 分子高级脂肪酸通过
酯化反应形成，含酯基（-
COO-）；不饱和油脂含碳碳双
键。
否（属于
小分子酯
类）
1. 碱性水解可
制备肥皂；2.
植物油能使溴
水褪色，动物
油不能。
蛋
白
质
酶、毛发、蚕
丝、肌肉、鸡蛋
蛋白等
α-氨基酸
（通式：
H N-
₂
CH(R)-
COOH）
C、H、O、N（常含S、P）由
α-氨基酸通过脱水缩合形成肽
键（-CO-NH-），再经盘曲折
叠形成复杂空间结构；含氨
基、羧基等官能团。
是
1. 含苯环的蛋
白质遇浓硝酸
显黄色（颜色
反应）；2. 灼
烧时有烧焦羽
毛气味（鉴别
蛋白质与棉
麻）。
核
酸
DNA（脱氧核糖
核酸）、RNA
（核糖核酸）
核苷酸
（磷酸 +
戊糖 +
含氮碱
基）
C、H、O、N、P 由核苷酸通过
磷酸二酯键连接形成长链；
DNA 为双螺旋结构，RNA 多为
单链结构；戊糖和碱基种类有
差异。
是
一般不考查鉴
别，重点掌握
组成和功能
知识拓展．蛋白质四级结构。
(1)任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构。
(2)蛋白质分子特定的空间结构：
蛋白质的一级结构是指蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序。蛋白质的一级结构决定其
空间结构。
蛋白质的二级结构是指多肽链. 高考真题
曲盘旋
和折叠的空间结构。
蛋白质的三级结构是整个多肽链的三维构象，它是在二级结构的基础上，多肽链进一
步折叠
. 高考真题
曲
形成复杂的球状分子结构。具有三级结构的多肽链叫亚基。
蛋白质的四级结构：蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋
白质的四级结构。
(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序，还与其特定的空
间结构有关。
（二）、 高频易错点
1. 高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质、核酸（油脂、单糖、二糖均不是）；
2. 核心鉴别：淀粉→碘蓝、蛋白质→烧焦羽毛/浓硝酸变黄、油脂→皂化反应；
3. 水解规律：二糖→单糖、多糖→单糖、油脂→高级脂肪酸（盐）+甘油、蛋白质
→α-氨基酸、核酸→核苷酸。
归纳总结：(1)加聚反应方程式的书写
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。
(2)缩聚物结构简式的书写
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不
同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基
不确定，通常用横线“—”表示。
(3)缩聚反应方程式的书写
①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
②注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般
为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。
★ 高考真题（2025 新高考）
1．（2025·北京.高考真题）下列说法不正确的是
A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构
体
C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高
饱和度
【答案】A
【详解】A．糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A 错误；
B．蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B 正确；
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促进反应，C 正确；
D．植物油含不饱和脂肪酸的甘油酯，催化加氢可减少碳碳双键，提高饱和度，D 正确；
故选A。
2．（2025·湖南.高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的
一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A
错误；
B．
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消
耗1mol
，1molY 最多可消耗
，B 错误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化
合物，C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
故选C。
3．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古.高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射
可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【详解】A．由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错
误；
B．I 和II 中都存在羟基，可以发生酯化反应，B 正确；
C．I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；
D．根据反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在
UV 下能生成环丁烷，D 正确；
答案选A。
4．（2025·北京.高考真题）一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。
下列说法正确的是
A．反应物A 中有手性碳原子
B．反应物A 与B 的化学计量比是
C．反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应 D．高分子P 可降解的原因是由于
键断裂
【答案】A
【分析】A 与B 发生加成反应，结合A 的分子式以及P 的结构简式，可推出A 的结构简式
为
，A 与B 反应生成D，由P 的结构简式可知，反应物A 与B 的化学计量比是
2:1；D 与E 反应生成高聚物P 和水。
【详解】
A．反应物A 中有1 个手性碳原子，如图所示
，A 正确；
B．由分析可知，反应物A 与B 的化学计量比是2:1，B 错误；
C．反应物D 与E 反应生成高聚物P 和水，有小分子生成，为缩聚反应，C 错误；
D．由高分子P 的结构可知，P 中的酰胺基易水解，导致高分子P 可降解，即高分子P 可降
解的原因是由于酰胺键断裂，D 错误；
故选A。
5．（2025·河南.高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用
前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P 的路线如图所示。
下列说法错误的是
A．E 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由
和G 合成M 时，有
生成
C．P 在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
【答案】B
【详解】A．E 含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 正确；
B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E 与F 发生碳碳双键的加成反应
生成
，再与甲醛发生加成反应，再脱去1 分子
可生成M，B 错
误；
C．P 中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C 正确；
D．P 解聚生成M 的过程中，存在酯基中
碳氧键的断裂，形成M 过程中存在
C-O 键的生成，D 正确；
故选B。
6．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古.高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所
示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
【答案】C
【详解】A．由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A 错误；
B．Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水
解，所以遇水不会溶解，B 错误；
C．Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C 正确；
D．根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D 错误；
故选C。
★ 巩固训练
1．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，
但口服该药对胃、肠道有刺激性，可对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的
是
A．乙的含氧官能团是酯基
B．甲和乙都能发生氧化反应和取代反应
C．乙分子中含有两个手性碳原子
D．甲修饰成乙可降低对胃、肠道的刺激
答案．C
【详解】A．乙含氧官能团为-COO-R 为酯基，A 项正确；
B．甲和乙苯环上的烷基均能被氧化，同时苯环、羧基、酯基、烷基等都能发生去取代反应，
B 项正确；
C．手性碳特点：连接四个不同原子或基团，该分子中只有1 个手性碳，C 项错误；
D．甲呈酸性对胃肠有刺激，而乙不显酸性，D 项正确；
故选C。
2．布洛芬为解热镇痛类化学药物，直接服用会对胃肠等造成强烈刺激，故化学家进行如图
所示的分子修饰，以缓刺激。下列说法正确的是
布洛芬 布洛分修饰分子
A．布洛芬修饰分子中不含手性碳原子
B．1mol 布洛芬分子最多可与4molH2反应
C．布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面
D．在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子
答案．D
【详解】A．根据手性碳原子的定义，布洛芬修饰分子：
，故A 错误；
B．布洛芬中能与氢气发生反应的是苯环，1mol 布洛芬中含有1mol 苯环，因此最多与3mol
氢气发生加成反应，故B 错误；
C．布洛芬修饰分子中有sp3杂化的碳原子，如
，圈中的碳原子与所连碳原子不在同
一平面上，故C 错误；
D．布洛芬修饰分子中含有酯基，胃酸主要成分是盐酸，布洛芬修饰分子在酸性条件下水
解成布洛芬，故D 正确；
答案为D。
3．奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的
是
A．分子中至少有7 个碳原子共平面
B．存在芳香族化合物的同分异构体
C．1 mol 奥司他韦最多能与3 mol
发生加成反应
D．含有4 个手性碳原子
答案．B
【详解】A．根据结构可知，分子中存在一个碳碳双键的环，不符合苯环的同平面结构，A
项错误；
B．根据奥司他韦结构可知，不饱和度为4，同分异构体中完全满足苯环的结构，B 项正确；
C．分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol 奥司他韦最多能1mol
发生加
成反应，C 项错误；
D．连接4 个不同基团的C 为手性碳，如图
红球的三个碳为
手性碳，D 项错误；
故答案选B。
4．化合物
是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关
、
、
的说法正确的是
A．可用氯化铁溶液鉴别
、
两种物质
B．
分子中
原子杂化类型有
种
C．
可发生取代、加成和消去反应
D．
与足量的氢气加成后产物中含有个手性碳原子
答案．A
【详解】A．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，
不含酚羟基、
含有
酚羟基，所以
能和氯化铁溶液发生显色反应、
不和氯化铁溶液发生显色反应，则可以
用氯化铁溶液鉴别
、
，故A 正确；
B．
的苯环上碳原子价层电子对数是、亚甲基上碳原子价层电子对数是
、
中碳
原子价层电子对数是
，碳原子杂化类型依次是：
、
、
，故B 错误；
C．
中含有苯环、羰基、酚羟基，具有苯、酮、酚的性质，酚羟基能发生取代反应，苯环
和羰基能发生加成反应，不能发生消去反应，故C 错误；
D．
与足量氢气加成后产物手性碳原子如图
，含有
个手性碳原子，
故D 错误；
故选：
。
5．一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是
A．分子中所有原子可能共面
B．分子中C 原子有
、
两种杂化方式
C．该物质既与
溶液反应，又能与盐酸反应
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】A
【详解】A．该物质中存在
杂化的碳原子，则所有原子不可能共面，A 错误；
B．该物质中苯环上的碳和双键碳都是
杂化，饱和碳是
杂化，B 正确；
C．该物质中存在羧基，具有酸性，与
溶液反应；该物质中还含有
，具
有碱性，能与盐酸反应，C 正确；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有羧基、碳氯键，可以发生取代反应，D 正
确；
故选A。
6．有机物M 是从甘草根中得到的黄酮类化合物，可抑制酪氨酸磷酸酶，结构如图所示。
下列关于M 的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与
溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．1mol 该分子最多能与
发生加成反
应
【答案】C
【详解】A．含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，A 正确；
B．该有机物分子中含有酚羟基，可与
溶液反应，B 正确；
C．根据有机物M 的结构简式可知，由于苯环和双键均是平面形结构，且单键可以旋转，
因此分子中的碳原子可能全部共平面，C 错误；
D．该有机物分子中含有2 个苯环、2 个碳碳双键和1 个酮羰基，1mol 该分子最多能与
发生加成反应，D 正确；
故选C。
7．杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯
芳烃
的方法如图所示(R
为烃基)：
下列说法正确的是
A．y 属于非极性分子
B．z 中
的键角为
C．y、z 苯环上的一氯代物种类相同
D．利用浓溴水可鉴别x、y
【答案】D
【分析】本题容易在y 是否属于极性分子、等效H 的判断上出错。其中等效H 判断时，注
意同一碳原子上的氢原子等效：例如甲烷(CH4)，同一碳原子所连甲基上的氢原子等效：如
新戊烷C(CH3)4，处于对称轴对称位置上的氢原子等效。
【详解】A．观察y 的结构，y 分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，A
错误；
B．在z 中，C—O—C 的键角与水分子中H—O—H 键角类似，由于孤电子对的排斥作用，其
键角小于109°28'，B 错误；
C．y 苯环上有2 种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2 种；z 苯环上有三种不同化学环
境的氢原子，一氯代物有3 种(上下苯环上属于一种H，而左右苯环上有两种H)，y、z 苯环
上的一氯代物种类不同，C 错误；
D．x 中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀；y 中不含酚羟基，不能与浓
溴水发生类似反应，现象不同，所以可以用浓溴水鉴别x、y，D 正确；
故答案为：D。
8．瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是
A．该物质的分子式为
B．该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应
C．该物质所含官能团种类为5 种
D．
该物质最多能与
发生反应
【答案】C
【详解】A．根据所给结构图，1 个该分子含有19 个C 原子，15 个H 原子，1 个Cl 原子，2
个N 原子和4 个O 原子，则该物质的分子式为
，A 正确；
B．该物质属于多官能团有机物，能够发生较多种反应，如含有羧基，能发生酯化反应(属
于取代反应)；含有酰胺基、氯原子，能发生水解反应；含苯环、碳碳双键，能与氢气发生
加成反应(与氢气的反应也属于还原反应)，B 正确；
C．该物质所含官能团种类为4 种：酰胺基、碳碳双键、羧基、碳氯键，C 错误；
D．羧基具有酸性，一个羧基能消耗一个NaOH；酰胺基和氯原子在碱性条件下均能发生水
解反应，一个酰胺基水解消耗一个NaOH；一个氯原子在碱性条件下发生水解消耗一个
NaOH，反应得到了一个酚羟基，酚羟基具有酸性又能消耗一个NaOH；该物质一分子含两
个酰胺基、一个羧基、一个氯原子(连在苯环上)，
该物质最多能与
发生反
应，D 正确；
故选C。
9《哪吒2 之魔童闹海》中太乙真人使用藕粉为哪吒和敖丙重塑肉身。尼克酸是藕的主要成
分之一，其结构如图所示
(已知：
与苯环相似)。下列说法错误的是
A．尼克酸的分子式为
B．尼克酸的所有原子可共平面
C．尼克酸是一种两性化合物
D．尼克酸能溶于水
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，尼克酸的分子式为
，故A 正确；
B．
与苯环相似说明
是平面结构，羧基为平面结构，由单键可以旋转可知，尼
克酸的所有原子可共平面，故B 正确；
C．
与苯环相似说明尼克酸能与碱反应，但不能与酸反应，不属于两性化合物，故C
错误；
D．由结构简式可知，尼克酸分子中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，能溶于水，
故D 正确；
故选C。
10．有机化合物M 是治疗艾滋病药物的医药中间体，其某种合成路线如下图。下列说法正
确的是
A．X 与Y 转化为Z 的反应属于加成反应
B．X 能使新制的
产生砖红色沉淀
C．
最多能与
发生加成反应
D．M 中所有碳原子不可能处于同一平面
【答案】D
【详解】A．根据断键和成键方式可判断，
与
转化为
的反应为取代反应，不属于加
成反应，A 项错误；
B．丙酮不含醛基，不能与新制
反应生成砖红色沉淀，B 项错误；
C．由有机物M 的结构简式可知，该分子中含有碳碳双键和氰基均能与
加成，1mol 碳碳
双键与1molH2发生加成反应，1mol-CN 与2molH2发生加成反应，则1molM 最多能与
4molH2发生加成反应，C 项错误；
D．与
相连的三根化学键不可能共平面，其中一根键处于大
键形成的平面上，另两根键
最多有1 个在平面上，所以
中所有碳原子不可能处于同一平面，D 项正确；
故选D。
11．有机物Y 是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是
A．X 存在顺反异构现象
B．X 能与甲醛发生缩聚反应
C．X→Y 时有
生成
D．1molY 最多能与2molNaOH 反应
【答案】C
【详解】A．存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，Y
中碳碳双键的其中一个碳原子上连有
，不存在顺反异构，A 错误；
B．X 中含有酚羟基，酚羟基邻位无H 原子，不能与甲醛发生缩聚反应，B 错误；
C．X→Y 时，由原子守恒可知，有
生成，C 正确；
D．Y 分子中含有2 个酯基，1mol 酯基水解消耗1molNaOH1，但其中一个酯基水解后会生
成酚羟基，酚羟基又会消耗1molNaOH，所以1molY 最多能与3molNaOH 反应，D 错误；
故选C。
12．高分子树脂X 的合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．高分子X 中存在氢键
B．甲的结构简式为
C．①的反应中有水生成
D．高分子X 水解可得到乙
【答案】D
【分析】
在酸性条件下加热反应生成甲，则甲为
；结合高分子X
的结构简式及乙的分子式可知，乙的结构为
，甲与乙发生加聚反应
生成高分子X。
【详解】A．高分子X 中含有羧基、酰胺键，因此可以形成氢键，A 正确；
B．根据分析可知，甲的结构简式为
，B 正确；
C．①的反应为2 分子的
与HCHO 反应生成乙，根据原子守恒可知
反应中有水生成，C 正确；
D．甲和乙发生加聚反应生成高分子X，而不是缩聚反应，因此高分子X 水解无法得到乙，
D 错误；
答案选D。
13．乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．该化合物易溶于水
B．该化合物用足量氢气还原后的产物分子中有4 个手性C
C．该化合物与Br2能发生加成反应、取代反应
D．1mol 该化合物与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
【答案】C
【解析】A 项，该化合物中没有羟基或羧基等亲水基团，该化合物不易溶于水，故A 错
误；B 项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该化合物用足量氢
气还原后的产物为
，其中含有3 个手性碳原子，故B 错误；C 项，
该化合物中含有甲基、苯环和碳碳双键，与Br2能发生加成反应、取代反应，故C 正确；D
项，该化合物中含有酯基且水解后产生1 个酚羟基，则1mol 该化合物与足量NaOH 溶液反
应，最多可消耗2molNaOH，故D 错误；故选C。
14．某通用高分子材料（L）的结构片断如图所示。下列有关L 的说法正确的是
A．能导电
B．易降解
C．吸湿性能好，受热易熔融
D．可由两种单体缩聚而成
【答案】D
【详解】A．该物质属于聚合物，为高分子化合物，不存在能在其中自由移动的带电粒
子，不能导电，A 错误；
B．分子中不存在容易分解或容易氧化或容易水解的基团，不易降解，B 错误；
C．结构为体型结构，则受热不易熔融，C 错误；
D．由结构可知，可由苯酚和甲醛两种单体缩聚而成，D 正确；
故选D。
15．聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。下列说法不正确的是。
A．Y 中含有五元环
B．②是酯化反应
C．该合成路线中甲醇可循环使用
D．PA 可发生水解反应重新生成Z
【答案】D
【解析】Z 和
发生缩聚反应生成PA，结合Z 的分子式可以推
知Z 为
，Y 和CH3OH 发生酯化反应生成Z，则Y 为
。A 项，Y 为
，含有五元环，故A 正确；B
项，由分析可知，Y 和CH3OH 发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，故B 正确；C 项，由Z
和PA 的结构简式可以推知，Z 和
发生缩聚反应生成PA 的过程
中会生成甲醇，可循环使用，故C 正确；D 项，由Z 和PA 的结构简式可以推知，PA 可发生
水解反应得到
，不能直接得到Z，故D 错误；故选D。
16．(2023·广东省广州市二模)聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下。下
列说法不正确的是( )
A．乳酸属于烃的衍生物
B．CO2分子含有σ 键和π 键
C．乳酸分子不含手性碳原子
D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染
【答案】C
【解析】A 项，乳酸含有羧基、羟基，属于烃的衍生物，A 正确；B 项，二氧化碳结构
为O=C=O，双键中含有1 个σ 键1 个π 键，故CO2分子含有σ 键和π 键，B 正确；C 项，手
性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子；
，故乳酸分子含
手性碳原子，C 错误；D 项，聚乳酸广泛用于制造可降解材料，故使用聚乳酸材料有利于减
少白色污染，D 正确；故选C。
17．由植物油和呋喃-2，5-二甲酸制备生物基醇酸树脂的反应如图所示(—R 为烃基)。下列
叙述正确的是
A．图示中高级脂肪酸的化学计量数
B．呋喃-2，5-二甲酸中含
杂化的碳原子有2 个
C．上述合成树脂的反应属于缩聚反应，原子利用率小于100%
D．其他条件相同，该树脂在碱性介质中的降解程度小于在酸性介质中的降解程度
【答案】C
【详解】A．由反应方程式可知，该反应为缩聚反应，计量数x=2n-1，A 错误；
B．呋喃-2，5-二甲酸中含
杂化的碳原子（C=O、C=C）有6 个，B 错误；
C．上述聚合反应的产物中小分子是RCOOH，反应属于缩聚反应，原子利用率小于100%，
C 正确；
D．生物基醇酸树脂结构中含酯基，在酸性、碱性介质中都能降解，碱不仅起催化剂作
用，还中和降解得到的酸，促进平衡向正反应方向移动，D 错误；
故选C。
18．糠醛是一种重要的化工原料，可用于药物、合成材料等。
下列说法不正确的是
A．可用红外光谱鉴别木糖和糠醛
B．1 个木糖分子中有3 个手性碳原子
C．木糖中碳原子有
两种杂化方式D．糠醛在碱性条件下发生水解反应
【答案】D
【详解】A．木糖和糠醛含有的官能团不同，可以通过红外光谱来鉴别，A 正确；
B．1 个木糖分子中有3 个手性碳原子，
，B 正确；
C．木糖中碳原子有
两种杂化方式，C 正确；
D．糠醛含有碳碳双键，醚键和醛基，在碱性条件下不能发生水解反应，D 错误；
故选D。
19．聚合物M 用于缓释药物的载体，结构如图，下列说法错误的是( )
A．含羧基类药物可借助酯化反应连接到M 上，制成缓释药物
B．M 由CH2=C(CH3)COOH 和HOCH2CH2OH 通过缩聚反应生成
C．若平均相对分子质量为13130， 则平均聚合度n 为101
D．每个链节中最多有5 个碳原子共平面
【答案】B
【解析】A 项，由结构简式可知，M 分子中含有的羟基一定条件下能与含羧基类药物
发生酯化反应，反应得到的高聚物中含有的酯基一定条件下能发生水解反应释放出含羧基
类药物，所以含羧基类药物可借助酯化反应连接到M 上，制成缓释药物，故A 正确；B 项，
由结构简式可知，M 分子是由CH2=C(CH3)COOH 和HOCH2CH2OH 发生酯化反应先生成
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH 一定条件下发生加聚反应生成M，故B
错误；C 项，若M 的平均相对分子质量为13130， 则平均聚合度n=
=101，故C 正确；
D 项，由结构简式可知，M 分子中酯基为平面结构，由三点成面可知，每个链节中最多有
5 个碳原子共平面，故D 正确；故选B。
