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大单元八 有机化学
微专题9 有机合成与推断综合题的分析应用
【真题再现●明考向】
(2025·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要
价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为______________________________________________
______________________________________________。
(2)C→D 实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为______________________________________________。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
3∶2∶1 的同分异构体的数目有________种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成
的与N 互为同分异构体的副产物结构简式为____________________。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为________________
和________________。
【考点突破●提能力】
1．(2025·大连模拟)沙丁胺醇(化合物G)用于治疗支气管痉挛、喘息性支气管炎
等病症。其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)物质A________(填“能”或“不能”)溶于乙醇。
(2)查阅资料可知，B→C 为Fries 重排。Fries 重排机理如下，则B→C 的另一生
成物H 的结构简式为______________，分离C 与H 的操作为________。
(3)D 中含氧官能团的名称为________，分子中最多有________个原子共面。
(4)D→E 的化学方程式为______________________________________________
______________________________________________。
(5)E→F 的反应类型为________。
(6)I 为B 的芳香族同分异构体，满足下列条件的I 的结构简式为
________________(不考虑立体异构)。
①苯环上只有一个取代基；
②含有2 个碳氧双键且官能团不超过2 种；
③含手性碳。
2．(2025·八省联考内蒙古卷)I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线
如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为________。
(2)E 中官能团名称为________和________。
(3)H→I 的反应类型为________。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有________种(不考虑立体
异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G 。取代步骤的化学方程式为
_________________
______________________________________________。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中
J 和K 的结构简式分别为________和________。
【限时训练】（限时：60 分钟）
有机合成与推断综合题的分析应用
(满分：56 分)
1．(14 分)(2025·安徽卷)有机化合物C 和F 是制造特种工程塑料的两种重要单体，
均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团名称为________；B→C 的反应类型为__________。
(2)已知A→B 反应中还生成(NH4)2SO4 和MnSO4，写出A→B 的化学方程式：
________________________________________。
(3)脂肪烃衍生物G 是C 的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共
振氢谱有两组峰。G 的结构简式为______________________________。
(4)下列说法错误的是________(填标号)。
a．A 能与乙酸反应生成酰胺
b．B 存在2 种位置异构体
c．D→E 反应中，CCl4是反应试剂
d．E→F 反应涉及取代过程
(5)4，4′二羟基二苯砜(H)和F 在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料
——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK 的结构简式__________________。
(6)制备PESEK 反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，
可能的原因是________________________。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯(
)的合成路线(其他试剂任选)____________。
2．(14 分)(2025·昆明一模)化合物L 可增强CFTR 蛋白运输氯离子的能力，常用
于治疗CFTR 基因突变引起的囊性纤维化疾病。L 的一种合成路线如图(部分条
件和试剂省略，DMF 为溶剂)：
已知：苯胺(
)与甲基吡啶(
)互为芳香同分异构体。
(1)A 的名称为__________________。
(2)D 中所含官能团名称为：氨基、________、________。
(3)E 与F 反应生成G 和________( 填结构简式) 。G 到H 的化学方程式为
___________________________________________________________________。
(4)J 的结构简式为________________。
(5)F 的六元环芳香同分异构体有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核
磁共振氢谱显示峰面积之比为
6∶2∶1
的结构简式：
____________________________________________________________________。
3．(14 分)(2025·南昌二模)有机物K 是合成某药物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 生成B 的反应试剂与条件是______________ ，J 到K 的反应类型是
______________。
(2) 有机物C 的名称为__________________ ，G 中官能团的名称是
________________。
(3)B 生成D 的过程中三乙胺的结构简式与作用分别是____________ 、
________________________________。
(4) 写出E 生成F 的过程中在NaOH 溶液中发生反应的化学方程式：
__________________________________________________________________。
(5)H 与NH2OH 发生加成反应生成I(分子中含有2 个六元环)，I 的结构简式为
____________________。
(6)H 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构有________种(不考虑立体异
构)。
a．1 mol 该有机物能发生银镜反应且最多可以生成4 mol Ag；
b．苯环上只有2 个对位取代基且官能团不与苯环直接相连；
c．分子中存在3 个甲基。
写出其中含有5 种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1 的同分
异构体的结构简式：__________________________。
4．(14 分)(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按
如图路线合成(部分试剂省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为______________，化合物A 与足量NaOH 溶
液反应的化学方程式为______________________________。
(2)化合物B 的结构简式为_______。
(3)关于化合物C 的说法成立的有_______。
①与FeCl3溶液作用显色
②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物
④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及反应类型有______________________________________________，
____________。
(5)F→G 转化中使用了CH3OLi，其名称为
__________________。
(6)毛兰菲的一种同分异构体I 具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，
经多步合成得到(如图)。已知J 的1H NMR 谱图显示四组峰，峰面积比为
1∶1∶2∶6。J 和I 的结构简式为____________________，___________________。
