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大单元八 有机化学
专题五 有机合成路线的设计与评价
【真题再现●明考向】
1．(2025·山东卷节选)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：
以
，为主要原料合成
。
利用上述信息补全合成路线。
2．(2024·安徽卷节选)化合物I 是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表
苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅰ)RX―――――→RMgX
；
ⅱ)RMgX 易与含活泼氢化合物(HY)反应：
RMgX＋HY―→RH＋
HY 代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等。
参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，
制备一种光刻胶单体
的合成路线(其他试剂任选)。
3．(2025·江苏卷节选)G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
写出以
和
为原料制备
的合成路线流
程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
4．(2025·浙江1 月选考节选)
已知：
①RCOOR′＋NH2NH2―→RCONHNH2＋R′OH
②RCONHNH2＋R″COOH―――→
＋2H2O
(Y＝—COOH、—CHO、—NO2等)
以
、1 ，3 丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
________________________________________________________________
【核心梳理●明方向】
1．有机合成中官能团的引入
官能
团的
引入
(或转
化)
—OH
＋H2O；R—X＋NaOH 水溶液；R—CHO＋
H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH 和R—X 的消去；炔烃不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯环直接相连的碳上至少
有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋
H2O(酸性条件下)
—COOR
酯化反应
2.官能团的消除方法
官能团名称
消除的常用方法
碳碳双键
加成反应、氧化反应
羟基
消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基
还原反应、氧化反应
碳卤键
取代反应、消去反应
3.官能团的保护
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双
氧水、酸性高锰酸钾
溶液氧化
①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新
转化为酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸
化重新转化为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双
氧水、酸性高锰酸钾
溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转
化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，
易被氧气、臭氧、双
氧水、酸性高锰酸钾
溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用
NaOH 醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳
双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
4.增长碳链
(1)2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH；
(2)2R—Cl―――→R—R＋2NaCl；
(3)CH3CHO――――――――→
；
(4)R—Cl―――→R—CN―――→R—COOH；
(5)CH3CHO―――→
―――→
；
(6)nCH2===CH2―――――→
，
nCH2==CH—CH==CH2――――→
；
(7)2CH3CHO――――→
；
(8)
＋R—Cl―――→
＋HCl；
(9)
HCl；
(10)
。
5．缩短碳链
(1)
＋NaOH―――→RH＋Na2CO3；
(2)R1—CH===CH—R2――――→R1CHO＋R2CHO。
【考点突破●提能力】
1．(2025·昆明一模节选)酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术
后痛等的非处方药，也用于感冒引起的发热。合成路线如下图所示：
以
和苯为原料设计制备
的一种合成路线：____________________________________(无机试剂任选)。
2．(2025·长沙一模)含喹唑啉酮的查尔酮衍生物D 是一种有潜力的抗病毒和抑
菌药物，合成路线如下(部分条件和试剂省略)。
依据以上合成路线，结合所学知识，设计以
、CH2==CH2为原料
合成
的路线：________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
(无机试剂任选，要求合成步骤较少，副反应较少，目标产物产率高)。
3．(2025·重庆一模)某药物中间体J 的合成路线如下(部分反应条件省略)：
参照上述合成路线，以苯、1 溴丙烷为主要原料制备
的
合
成
路
线
为
________________________________________________________
______________________________________________(其他原料、试剂任选)。
【限时训练】（限时：60 分钟）
有机合成路线的设计与评价
(满分：65 分)
1．(7 分)(2025·沈阳一模节选)有机物I 是制备药物普鲁苯辛的中间体，I 的一种
合成路线如下图所示：
根据上述路线中的相关知识，以丙酮为主要原料用不超过3 步的反应设计合成
的路线(无机试剂任选)。
2．(7 分)(2025·合肥二模)某科研小组以芳香烃A 为主要原料合成一种新型聚酯
材料G 的合成路线如下图所示：
已知 ：①R—Cl＋NaCN―→RCN＋NaCl；
②RCN―――→RCOOH(R 为烃基)。
苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计以苯甲醇为起始原料制
备
苯
乙
酸
苄
酯
的
合
成
路
线
：
______________________________________________
______________________________________________(无机试剂任选)。
3．(7 分)(2025·兰州一模)某药物中间体G 的一种合成路线如图：
已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯
甲醛、乙醛为原料合成
(氢化肉桂酸)，设计合成路线(其他无
机试剂任选)。
4．(7 分)(2025·南昌一模)有机物H(分子式 C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西
林的中间体，其合成过程如图：
参照上述反应路线，写出以
和
为原料制备
的
合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
5．(7 分)(2025·扬州一模)化合物G 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线
如下：
已知：RCOOH―――→RCOCl。设计以
和CH3CHO 为原料制备
的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线
示例见题干)。
6．(7 分)(2025·湖南五市十校联考)衣康酸能用于乳胶、水溶性涂料的改性剂等，
可通过如下路线合成：
已知：R″CHO＋R′CH2COOR―――――――――→
＋
H2O。
参照上述合成路线，设计以
、CH3CH2OH 、
为原料，制备
的合成路线(其他试剂任选)。
7．(7 分)(2025·青岛二模)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔茨海默病，其一种合成路
线如下：
已知：RCOOR′――――――→RCH2OH(R 和R′ 为烃基) 。请写出以
、
和
为
原
料
制
备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线
示例见本题题干)。
8．(9 分)(2025·石家庄二模)替米沙坦是一种新型的降血压药物，用于治疗原发
性高血压。其合成路线如图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X(
)为原料，经三步合成
A 的路线(无机试剂以及1 个碳的有机试剂任选)。
(1)X 的化学名称为______________________________________________。
(2)
合
成
路
线
为
_________________________________________________________
_____________________________________________________________________
。
9．(7 分)(2024·江苏卷节选)F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：HSCH2CH2SH 与HOCH2CH2OH 性质相似。写出以
、
、HSCH2CH2SH 和HCHO 为原料制备
的合成
路线流程图( 无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题
干
)_________________________________
_________________________________
_____________________________________________________________________
。
