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专题12 有机合成与推断综合
3 大考点概览
题型01 有机物的结构、性质推断
题型02 同分异构体书写及推断
题型03 有机合成路线的设计
1. （2026·四川省广安市前峰区·一模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。
已知：i．
ii．
回答下列问题：
（1）A→B 的化学方程式为___________。
（2）D 的名称为___________。
（3）E→F 实现了___________到___________的转化(填官能团的名称)。
（4）F→G 的反应类型为________；该反应中另一种与G 互为同分异构体的副产物的结构简式为
_________。
（5）F 的同分异构体能同时满足以下三个条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl
写出一种核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：6 的结构简式：___________。
题型01
有机物的结构、性质推断
【答案】（1）
+Br2
+HBr （2）一氯乙酸 （3）① 酮羰基 ②. 羟基
（4）①. 消去反应 ②.
（5）①. 15
.
②
【解析】由题干合成路线图可知，根据E 的结构简式和A 的分子式可知，A 的结构简式为：
，由
A 到B 的转化条件和B 的分子式并结合E 的结构简式可知，B 的结构简式为：
，由B 到C 的转化
条件并结合C 的分子式可知，C 的结构简式为：
，由E 的结构简式和D 的分子式可知，D 的结
构简式为：ClCH2COOH，由F 的分子式和E 到F 的转化条件，并结合已知信息i 可知，F 的结构简式为：
，据此分析解题。
（1）由分析可知，A 的结构简式为：
， B 的结构简式为：
，则A→B 的化学方程式为
+Br2
+HBr，故答案为：
+Br2
+HBr；
（2）由分析可知，D 的结构简式为：ClCH2COOH ，故D 的名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸；
（3）由分析可知，F 的结构简式为：
，结合题干流程图中E 的结构简式可知，E→F 实现了酮
羰基到羟基的转化，故答案为：酮羰基；羟基；
（4）由分析可知，F 的结构简式为：
，结合题干流程图中G 的结构简式：
，则
F→G 的反应类型为消去反应，结合消去反应的机理可知，该反应中另一种与G 互为同分异构体的副产物
的结构简式为
，故答案为：消去反应；
；
（5）由题干中F 的分子式为：C10H11OF2Cl ，不饱和度为4，故F 的同分异构体能同时满足以下三个条件
①苯环上含有两个取代基，②与FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，③分子中含-CF2Cl 则另一个取代基为：-
CH2CH2CH2CF2Cl、-CH2CH(CH3)CF2Cl、-CH(CF2Cl)CH2CH3、-CH(CH3)2CF2Cl、-CH(CH3)CH2CF2Cl 等物
质，每一组又有邻间对三种位置异构，即一共有5×3=15 种，其核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1：
2：2：6 即含有两个甲基的结构简式为：
，故答案为：15；
。
2. （2026·四川省乐山市·一模）H 是一种咪唑类药物，常用作药物合成中间体，其某种合成路线如图所
示：
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为______；A→B 的反应类型为______。
（2）A→B、D→E 反应中
的作用为______。
（3）H 的结构简式为______。
（4）D 的同分异构体中同时满足下列条件的有______种。
（i）含有苯环且苯环上直接连有氨基；
（ⅱ）完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为2:1，其中相对分子质量较小的水解产物为甲
醇。
（5）根据上述合成路线的信息，以
、
和流程中相关试剂为原料经三
步反应制备
。
已知
（R′为烃基，R 为烃基或氢原子）
①
的化学名称为______。
②第一步反应生成物的结构简式为______。
③第三步反应的化学方程式为______。
【答案】（1）①. 硝基、羟基、羧基 ②. 取代反应
（2）作碱，促进A→B 的取代反应，并消耗D→E 反应生成的HBr，有利于反应平衡正向移动，提高产
率；
（3）
（4）6
（5） ①. 对硝基苯酚 ②.
.
③
【解析】A 与(CH3)2SO4在K2CO3作用下发生取代反应生成B，根据B、D 的结构简式、B→D 的反应条件
和C 的分子式可知，B→D 过程使-NO2转化为-NH2，则C 的结构简式为：
，C 与HCOOH 反应
生成D，D 与BrCH2COCH3在K2CO3作用下发生取代反应生成E，E 与CH3COONH4、CH3COOH 反应生成
F ，F 中的-COOCH3 被Red-Al 还原为-CH2OH 而生成G ，根据G 的结构简式可得G 的分子式为
C12H14N2O2，结合H 的分子式(C12H12N2O2)可知，在MnO2 作用下G 中的-CH2OH 被氧化生成-CHO 而生成
H，则H 的结构简式为：
，据此答题。
（1）由A 的结构简式可知，A 中所含官能团的名称为硝基、羟基、羧基；由分析知A→B 的反应类型为取
代反应；
（2）A→B、D→E 反应过程中均会生成HBr，加入K2CO3能与HBr 反应而消耗HBr，有利于反应平衡正向
移动，提高产率；
（3）由分析可知，H 的结构简式为
；
（4）D 的分子式为C10H11NO4，D 的同分异构体完全水解只得到两种产物，且二者物质的量之比为2：1，
其中相对分子质量较小的水解产物为甲醇，同时含有苯环且苯环上含有氨基，则D 的同分异构体中苯环上
连有的基团是一个氨基和两个-COOCH3，可看作是苯上的3 个氢原子被一个氨基和两个-COOCH3取代的产
物，则D 的同分异构体中满足条件的有6 种，如图所示：
、
、
、
、
、
；
（5）根据合成路线中D 到E 的变化，可以逆推出合成
需要的反应物分别为
、
，结合B 到C 的反应可知，
由
与H2反应得到，由此可设计合
成路线：第一步使
中的羟基转化为醚键而生成
，第二步使
的硝基转化为氨基而生成
，第三步使
与
反应生成
；
3. （2026·四川省内江市·一模）农作物致病菌是导致农业减产和品质下降的主要原因之一，化合物
是一
种新型农用抗菌剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称为_______；B 的化学名称为_______；A 和B 反应生成C 时还生成了一种无机
物，其化学式为_______。
（2）C 分子所有原子位于同一平面，说明C 中碳、氮原子均采取sp2杂化，则其分子中碳、氮原子形成大
键的P 电子数目为_______。
（3）D+E→F 的过程中K2CO3的主要作用是_______。
（4）A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
a．苯环上有三个取代基，其中一个为溴原子
b．其红外光谱图表明含有
c．遇含Fe3+
溶液显紫色
（5）有机物I 的合成路线如下：
第②步的反应类型为_______，第③步有两种刺激性气味的气体生成，其化学方程式为_______，I 的结构
简式为_______。
【答案】（1）①. 羧基 ②. 甲酰胺 ③. H2O
（2）11 （3）消耗反应生成的HCl，有利于生成F （4）20
（5）①. 还原反应 ②.
.
③
【解析】由有机物的转化关系可知，
和
共热反应生成
和水；催化剂作
用下
和SOCl2 反应生成
；催化剂作用下
与
发生取代
反应生成
，则E 为
；催化剂作用下
与
发生取代反应生成
。第5 小问中第①步为苯的硝化反应（取代反应），第②步硝
基经还原反应转化为氨基，第③步发生取代反应生成酰氯，最终酰氯和苯胺通过取代反应脱去HCl，得到
酰胺类产物
。据此分析。
（1）A 中含氧官能团的名称为羧基；B 的化学名称为甲酰胺；A 和B 反应生成C 时还生成了一种无机物，
其化学式为H2O。
（2）C 中碳、氮原子均采取sp2杂化，未参与杂化的p 电子形成大π 键，由结构简式可知，形成大π 键的p
电子数为11。
（3）D+E→F 的过程中K2CO3的主要作用是消耗反应生成的HCl，有利于生成F。
（4）已知其中一个取代基为溴原子（-Br），由“遇含Fe3+的溶液”可知含酚羟基（-OH），“其红外光
谱图表明含有
”且苯环上只有三个取代基，故第三个取代基为甲酰胺基（-CONH2）或甲酰氨基（-
NHCHO）；当取代基为-Br、-OH 和-CONH2时，把-Br 固定在1 号位，-OH 在2 号位时-CONH2有4 种位
置，-OH 在3 号位时-CONH2有4 种位置，-OH 在4 号位时-CONH2有2 种位置，此情况下共10 种；同样的
当取代基为-Br、-OH 和-NHCHO 时，此情况下也有10 种；综上，共有20 种同分异构体。
（5）由分析可知第②步反应物分子中的硝基（-NO2）在还原剂作用下发生还原反应，转化为氨基（-
NH2），实现官能团的还原转化；第③步苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成
，同时生成SO2和
HCl 两种气体副产物，反应方程式为
；第③步得到
的
与
发生取代反应，脱去HCl，生成
。
4 （2026·四川省资阳市·一模）已知下面合成路线中的化合物H 是在NHC base 作催化剂的条件下合成的一
种多环化合物。请回答下列问题(无需考虑部分中间体的立体化学)：
回答以下问题：
（1）化合物A 中含氧官能团的名称是___________，化合物B 的化学名称为___________。
（2）写出反应②的化学方程式为___________。
（3）反应③涉及两步反应，其中C 与Br2/CCl4的反应类型为___________。
（4）已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B 与E 在强碱作用下的反应
产物中是否含有手性碳原子___________(选填“是”或“否”)。
（5）化合物X 是C 的同分异构体，分子中不含甲基，可与FeCl3溶液反应，只有一个环，核磁共振氢谱峰
面积之比为1：1：2：2：2，则X 的结构简式为___________。
（6）如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
分别为___________、___________。
【答案】（1）①. 羟基 ②. 苯甲醛
（2）
+CH3CHO
+H2O
（3）加成反应 （4）否
（5）
（6） ①.
.
②
【解析】由合成路线，A 中羟基在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构简式为
，B
与CH3CHO 发生加成反应生成
，再发生消去反应反应生成C，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
，再在碱性条件下发生消去反应生成D；苯甲醛B 与E 在强碱的环境下发生还原反应得到
F，F 与
生成G，G 与D 反应生成H；
（1）由结构，化合物A 中含氧官能团的名称是羟基，化合物B 为
，化学名称为苯甲醛；
（2）B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，再发生消去反应反应生成C，反应为：
+CH3CHO
+H2O；
（3）C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
，再在碱性条件下发生消去反应生成D，故其中C 与
Br2/CCl4的反应类型为：加成反应；
（4）已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B 与E 在强碱作用下的反应
产物为
，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，该产物
中不含有手性碳
原子；
（5）C 分子除苯环外含3 个碳、1 个氧、2 个不饱和度，化合物X 是C 的同分异构体，分子中不含甲基，
可与FeCl3溶液反应，则含酚羟基，只有一个环，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2，则分子中结
构对称，且在3 个碳形成的支链中应该含碳碳叁键，则X 的结构简式为
；
（6）G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且C=O 与—CHO 成
环，从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的
5. （2026·四川省成都市·一模）甲状腺素是一种重要的激素，用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾
病。以酪氨酸为起始原料合成甲状腺素有多种路线，下列路线是最有代表性的经典合成路线。
题型02
同分异构体的书写及推断
回答下列问题：
（1）酪氨酸中含氧官能团名称为______。
（2）酪氨酸→A 的反应类型为________。
（3）A 与等物质的量的乙酸酐（
）反应生成B，该反应的化学方程式为_________。
（4）C→D 所用试剂W 的分子式为C7H8O2，W 的结构简式为______。
（5）试剂
、
、
依次为______（填数字标号）。
①NaNO2、HCl； ②H2、Pd/C； ③HNO3、H2SO4
（6）A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种。
a.具有六取代苯环结构；b.含氮基团全为硝基（—NO2）；c.核磁共振氢谱显示2 组峰
（7）出于合成甲状腺素的目的，在中间体F 结构中圈出保护基团（保护基）______。
【答案】（1）羟基、羧基 （2）取代反应（或硝化反应）
（3）
（4）
（5）③②①
（6）2 （7）
【解析】酪氨酸与HNO3在浓H2SO4作用下发生硝化反应，引入两个硝基，生成A，A 与等物质的量的乙
酸酐
发生取代反应生成B，B 与乙醇发生酯化反应生成C，C 与W
发生取
代反应生成D，D 与H2、Pd/C 发生还原反应生成E，E 与NaNO2、HCl 发生重氮化反应生成F，F 与NaI、
I2发生取代反应生成G，G 再通过一系列反应最终得到甲状腺素。
（1）酪氨酸的结构中，含氧官能团为羟基和羧基。
（2）酪氨酸与硝酸在浓硫酸作用下，其苯环上发生取代反应（或硝化反应）生成A。
（3）A 与等物质的量的乙酸酐反应，是A 中氨基与乙酸酐发生取代反应，化学方程式为
。
（4）C→D 发生的是取代反应，试剂W 的分子式为C7H8O2，结合反应可知W 的结构简式为
。
（5）从流程看，先进行硝化反应引入硝基，用③HNO3、H2SO4，然后还原硝基为氨基，用②H2、Pd/C，
最后重氮化反应，用①NaNO2、HCl，所以试剂a、b、c 依次为③②①。
（6）根据A 的同分异构体满足的条件说明结构高度对称，根据A 的结构分析该同分异构体含有3 个—
NO2，两个—CH3和一个—OCH3，符合条件的同分异构体有2 种，分别是
和
。
（7）酚羟基、羧基和氨基在转化过程中容易参与反应，若转化为醚键、酯基和酰胺基则相对不活泼，结
合原料、产品和中间体F 的结构可知，在中间体F 结构中保护基团是酯基、酰胺键和醚键，即圈出情况为
。
6. （2026·四川省凉山州·一模） 肉桂酰哌啶(H)是一种广泛应用的抗组胺药物，主要用于治疗眩晕、前庭
疾病及其他与平衡感相关的疾病。以苯为原料制备H 的一种合成路线如下：
已知：
（1）F 中所含官能团名称是_______、_______。
（2）E 的结构简式为：_______，其化学名称为_______。
（3）G→H 的化学方程式为：_______。
（4）D 的沸点比C 高，主要原因是_______。
（5）F 在一定条件下可发生加聚反应，其加聚产物的结构简式是_______。
（6）同时满足下列条件的G 的芳香族化合物的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③除苯环外无其他环状结构
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1:2:2:2 的结构简式为_______(写出一种即可)。
【答案】（1）①. 碳碳双键 ②. 羧基
（2）①.
.
②苯甲醛
（3）
+
+HCl
（4）D 分子间存在氢键，而C 分子间没有
（5）
（6）①. 12
.
②
或
【解析】由题干信息反应可知A 为苯，A 发生烷基化取代反应生成B，分子式为C7H8，则B 为甲苯，B 在
光照下和氯气反应得到C，C 水解生成D，结合题干信息反应和C 的分子式知C 为
，D 经过催
化氧化生成E，所以D 为
，E 为
；
（1）根据结构简式可知，F 中官能团有碳碳双键、羧基；
（2）根据分析可知，E 为
；其化学名称为苯甲醛；
（3）G→H 是G 与
在(CH3)3N 作用下反应生成H 和HCl，反应的化学方程式为：
+
+HCl；
（4）D 分子间存在氢键，而C 分子间没有，因此D 的沸点比C 高；
（5）F 在一定条件下可发生加聚反应，碳碳双键发生加聚形成聚合物，其加聚产物的结构简式是
；
（6）G 的分子式C9H7OCl，G 的芳香族化合物的同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，含有两
个取代基，则两个取代基可能为-CHO 与-CH=CHCl（-CCl=CH2）或-Cl 与
（
），每种取
代基组合在苯环上有邻、间、对三种位置的情况，所以一共有4×3=12 种同分异构体；其中核磁共振氢谱
有4 组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2 的结构简式为
或
。7. （2026·四川省广安市·一模）哈拉西泮(G)具有镇静、催眠作用，常用作催眠药。哈拉西泮的一种
合成路线如下图所示（略去部分试剂与条件）：
已知：
回答下列问题：
（1）E 中含氧官能团的名称为___________。
（2）B 的化学名称为________，B→C 的反应类型为_______。
（3）X 的结构简式为___________。
（4）酰卤与酰胺性质相似，均可发生水解反应。1mol
与NaOH(aq)反应时，最多消耗
____molNaOH。
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有____种。
①含有二苯甲酮结构单元“
”
②与D 具有相同的官能团
（6）F→G，可看作如下三步完成
（哈拉西泮）
①J 的结构简式为___________。
②写出F→G 的总化学方程式__________________。
【答案】（1）（酮）羰基 （2）①. 苯甲酸 ②. 取代反应
（3）
（4）3 （5）19
（6）①.
.
②
【解析】甲苯被酸性高锰酸钾氧化为B（
），B 与SOCl2发生取代反应生成C；结合已知，由D 可
知X 结构简式为
，D 到E 发生取代反应，E 与
作用生成F，最后F 与氨气经取代、加
成、消去三步反应生成G，据此作答。
（1）据图可知，E 中含氧官能团的名称为（酮）羰基；
（2）依据分析，B 的结构简式为
，化学名称为苯甲酸；B→C 的反应类型为取代反应；
（3）X 的结构简式为
；
（4）依据题意，酰卤与酰胺性质相似，均可发生水解反应；1 mol
含有1 mol 酰卤基和1 mol-
CH2Br，酰卤基水解消耗2 molNaOH，-CH2Br 水解消耗1 molNaOH，即最多消耗3 molNaOH；
（5）D 的结构简式为
，其同分异构体含有
且与D 具有相同官能团，即
有氨基、碳氯键、
；先固定碳氯键的位置，再确定氨基的位置，如
、
、
，则符合要求的结构有18 种；
（6）依据题意，F 到G 经过三步完成，第一步F 到J 发生取代反应
；第二步J 到K 发生加成反应
；第三步K 到G 发生消去反应
；综上分析，①J 的结构简式为
；
②F→G 的总化学方程式为
。
8. （2026·四川省绵阳市·一模）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要
合成中间体P 的一种合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）A 与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是___________。
（3）C 中官能团名称是___________。
（4）H 的结构简式为___________。由O 生成P 的反应类型是___________。
（5）L 的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是___________。
a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构
b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1
（6）根据上述合成路线，以
制备
的一种合成路线如下：
①生成中间产物1 的化学方程式为___________。
②由中间产物1 到中间产物3 的流程为(必要的无机反应物，试剂任选)___________。
【答案】（1）邻甲基苯胺或2-甲基苯胺
（2）保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化
（3）硝基、酰胺基 （4） ①.
.
②还原反应
（5）8 （6）①.
+Br2
+HBr↑
.
②
【解析】A 和CH3OCl 发生取代反应生成B，B 发生硝化反应生成C，结合E 的结构简式可知C 为
，C 和HCl 发生取代反应生成D 为
，D 和N2H4·H2O、CH3CH2OH 发生
还原反应和取代反应生成E，E 重氮化和氟化后生成F，F 和Br2在Fe 的催化下发生取代反应生成G，结合
L 的结构简式可知G 为
，G 和K4Fe(CN)6反应生成H，H 和Br2在光照条件下发生取代反应
生成L，则H 为
，L 和
发生取代反应生成M，M 在酸性环境中生成N，以此
解答。
（1）由A 的结构简式可知，A 的化学名称是邻甲基苯胺或2-甲基苯胺。
（2）A 和CH3OCl 发生取代反应生成B，氨基转化为酰氨基，E 中又出现氨基，则A 与乙酰氯(CH3COCl)
反应的目的是保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化。
（3）由分析可知，C 为
，官能团名称是硝基、酰胺基。
（4）由分析可知，H 为
，O 生成P 的过程中，羰基转化为羟基，反应类型是还原反应。
（5）L 的同分异构体满足条件：a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构；
b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
、
、
共8 种。
（6）①
和Br2在FeBr3的催化下发生取代反应生成
，化学方程式为：
+
Br2
+HBr；
②
和Mg 反应生成
，
发生已知信息①的反应原理生成
，合成路线为：
。
9. （2026·四川外国语大学附属中学·一模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
—NO2为吸电子基。
请回答：
（1）化合物D 的名称是___________。
（2）A 在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是___________。
（3）化合物F 的结构简式是___________。
（4）下列说法不正确
是___________(填字母标号)。
A. 化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B. —NH2的碱性随N 原子电子云密度增大而增强，则化合物A 的碱性比化合物D 弱
C. 化合物B 在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A
D. G 核磁共振氢谱图中有10 组峰
（5）写出D→E 的化学方程式___________。
（6）同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体有___________种(除去C 本身)。
①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基
②能发生水解反应
③不含N-N 键
核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1 的同分异构体的结构简式为___________。
【答案】（1）对硝基苯胺（或4-硝基苯胺）
（2）苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键
（3）
（4）BC
（5）
＋
→
+HCl
（6）①. 14
.
②
【解析】合成路线分析可知，A 为
，和乙酸发生取代反应生成B 为
，B 和浓硫
酸、浓硝酸发生硝化反应生成C 为
，C 发生水解反应生成D，D 和
发生
取代反应生成E，E 和BrCH2COBr 发生已知反应生成F 为
，F 和氨气反应生成G 和
HBr ，G 的结构为
，G 中的酰胺基和酮羰基发生脱水反应生成氯硝西泮
，据此分析回答问题。
（1）由D 的结构简式可知，苯环上有氨基和硝基且是对位的关系，名称是对硝基苯胺（或4-硝基苯
胺）。
（2）A（苯胺）在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是：苯胺结构中正负电中心不重合，为极性
分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键。
（3）由分析可知，化合物F 的结构简式是
。
（4）A．化合物A→D 的过程中，A 结构中的氨基转化为B 结构中的酰胺基，生成C 引入硝基后，酰胺基
又转化为D 结构中的氨基，故采用了保护氨基的方法，A 正确；B．-NH2的碱性随N 原子电子云密度增大
而增强，而化合物D 结构中的-NO2为吸电子基，-NH2的N 原子电子云密度减小，碱性减弱，则化合物A
的碱性比化合物D 强，B 错误；C．化合物B 结构中的酰胺基在稀盐酸加热的条件下发生水解反应，生成
的氨基与盐酸反应生成盐酸盐，即生成
，C 错误；D．G 的结构为
，结构不
对称，含有10 种环境的H 原子，核磁共振氢谱图中有10 组峰，D 正确；故选BC。
（5）由D 的结构
可知，D 和
发生取代反应生成E，化学方程式为：
＋
→
+HCl。
（6）C 的同分异构体满足：①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；②能发生水解反
应；③不含N-N 键，说明其中含有酰胺基；苯环上的另外一个取代基为
、
、
、
、
，共5 种，每个取
代基与硝基可以处于邻、间、对三种位置，再减去C 这种结构，同分异构体数目为5×3-1=14 种，其中核
磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1 的同分异构体的结构简式为
。
10. （2026·四川省巴中市·一模）丁酸氯维地平（K）主要用于治疗高血压，一种合成K 的路线如图所示。
已知：①
；
②酮式和烯醇式存在互变异构，主要存在形式是酮式
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为_______。
（2）C→D 的化学方程式为_______。
（3）G 的结构简式为_______。G→H 步骤中生成的产物除H 外还有_______（填化学式）。
题型03
有机合成路线的设计
（4）I→K 的反应类型为_______。
（5）胺类化合物L 与H 互为同分异构体，则符合下列条件的L 结构简式为_______。
①只含两种官能团，且同种官能团的氢原子化学环境完全相同；
②遇
溶液显紫色。
（6）参照上述合成路线，写出以苯甲醛和
为主要原料制备
的合成路线（无
机试剂任意选择）_______。
【答案】（1）醛基、碳氯键
（2）
（3） ①.
.
②H2O
（4）取代反应 （5）
、
（6）
【解析】A 与B 发生加成反应生成C；C 在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成D；E 与F 发生已知信
息①的反应生成
；该物质存在互变异构主要以G （结构简式为
）的形式存在，还可以转化为
的形式与NH3发生取代反
应生成H；D 与H 在正丙醇存在下发生加成反应、消去反应，σ 键迁移重排得到I；I 与J 发生取代反应得
到K。据此分析。
（1）A 中官能团的名称为醛基、碳氯键。
（2）C→D 是C 在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成D，故其化学方程式为
。
（3）G 的结构简式为
；G→H 步骤为
的形式与NH3发
生的取代反应，故生成的产物除H 外还有H2O。
（4）由分析可知I→K 的反应类型为取代反应。
（5）胺类化合物L 与H 互为同分异构体，分子式为C7H10N2O2，满足条件①只含两种官能团，且同种官能
团的氢原子化学环境完全相同、②遇FeCl3溶液显紫色，说明其中含有酚羟基，综上所述，L 中含有苯环，
1 个甲基，有2 个-NH2和2 个-OH，且位置对称，满足条件的L 结构简式为
、
。
（6）苯甲醛和
发生加成反应生成
，
在浓H2SO4、加热
条件下发生消去反应生成
，
与Br2发生加成反应生成
，故合成
路线为
。
11. （2026·四川省达州市·一模）阿折地平（J）是一种治疗高血压的药物，J 的合成路线之一如下（略去部
分试剂和条件）。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是______。
（2）B 中官能团的名称是________。
（3）反应A→C 中，Na2CO3的作用是________。
（4）C→E 的反应类型为_______。
（5）G 的结构简式为________。
（6）H 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种，其中核磁共振氢谱为4 组峰的结构为
________（用键线式表示）。
①能发生银镜反应；②能与NaHCO3溶液反应；③有3 个甲基。
（7）结合所学知识和上述合成路线，以甲苯（
）、乙醛为有机原料，制取同样具降压作用的肉桂
醛（
），写出合成路线图________（无机试剂任选）。
【答案】（1）二苯甲胺
（2）醚键、碳氯键（或氯原子）
（3）消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率
（4）取代反应（或酯化反应）
（5）
（6） ①. 4
.
②
（7）
或
【解析】A 与B 反应生成C，C 与D 反应生成E，对比C 与E 的结构，可知C 中的羟基变为酯基，所以C
与D 发生酯化反应，结合D 的分子式可知，D 的结构简式为NCCH2COOH；E 经过多步反应生成F；G 与
H 发生反应生成I，对比H 和I 结构可知，G 与H 发生羟醛缩合反应生成I，结合G 的分子式可知，G 的结
构简式为
；F 和I 反应生成J，据此回答。
（1）A 的结构简式为
，名称为二苯甲胺，故答案为二苯甲胺。
（2）B 的结构简式为
，含有的官能团为醚键、碳氯键（或氯原子），故答案为醚键、碳氯键
（或氯原子）。
（3）A 与B 发生取代反应生成C 和氯化氢，故反应A→C 中，Na2CO3的作用是消耗反应生成的HCl，促
使反应正向进行，提高产率，故答案为消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率。
（4）由分析可知，C→E 的反应类型为取代反应（或酯化反应），故答案为取代反应（或酯化反应）。
（5）由分析知，G 的结构简式为
，故答案为
。
（6）H 的分子式为C7H12O3，其同分异构体中，能发生银镜反应说明结构中含有醛基；能与NaHCO3溶液
反应，说明其结构中含有羧基，还有3 个甲基的结构有
、
四种，其中核磁共振氢谱为4 组峰的结构为
，键线式为
，故答案为4；
。
（7）采用逆向合成分析法，
可以由
与乙醛在催化剂的条件下发生羟醛缩合反应
生成，
可以由
催化氧化得到或由
在碱性条件下水解得到，
可
以由
在碱性条件下水解得到，
和
可以由
与氯气在光照条件下发生取代
反应得到，所以合成路线为
或
，故答案为
或
。
12. （2026·四川省泸州市·一模）中药五味子中含有的戈米辛J 及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS 药
物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J 的部分合成路线如下：
回答相关问题：
（1）甲的名称为___________苯甲醛(补充完整)。乙中含氧官能团的名称是___________。甲→乙发生了加
成反应、___________反应、水解(取代)反应。
（2）试剂X 的结构简式为___________。戈米辛J 的分子式是___________。
（3）从物质乙→丙的4 步转化中，其中有机物发生了还原反应的有___________步(填数字)。
（4）参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用
氧化甲基，设计①④
两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为___________。此路线中，除得到最终
的优势产物外，还可能产生___________种丁的同分异构体副产物。
【答案】（1）①. 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 ②. 羧基、醚键 ③. 消去反应
（2）①. CH3OH
.
②
C24H30O6
（3）2 （4）①.
+CH3I→
+HI
.
②3
【解析】根据乙的结构简式，甲→乙发生了醛基的加成反应，再发生消去反应，形成碳碳双键，然后发生
酯基的水解反应，得到羧基；乙与氢气发生加成反应( 还原反应) 得到
，
在浓硫酸加热条件下与甲醇酯化反应得到
；
被强还原剂LiAlH4还原，酯基转化为羟基，得到丙，丙进一步反应得到戈米辛J；
（1）根据系统命名法，醛基所连碳为1 号碳原子，
名称为3,4,5-三甲氧基苯甲醛；由乙
的结构简式，乙中含氧官能团的名称是羧基、醚键；甲→乙发生了加成反应、消去反应、水解(取代)反
应；
（2）根据分析，试剂X 为甲醇，结构简式为CH3OH；由戈米辛J 的结构简式可知分子式是C24H30O6；
（3）根据分析，从物质乙→丙的4 步转化中，其中有机物发生了还原反应的有2 步；
（4）设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应是酚羟基上氢原子被甲基取代，化学方
程式为
+CH3I→
+HI；根据题中合成路线，
发生已知反应得到
B
，③步反应用CrO2Cl2氧化苯环上甲基得到醛基，第④步再与HI 反应将甲氧基转
化为羟基，得到丁，此路线中，除得到最终的优势产物外，A→B 的步骤中由于两个苯环相连的位置不
同，还可能产生丁的同分异构体副产物，
，共有3 种。
13. （2026·四川省自贡市·一模）有机框架COFs 材料在电池正极的应用极大提升了纳米磷酸铁锂的嵌入和
脱出速率，为电动汽车的续航能力和充电速度带来了革命性的提升。一种合成COF-300 的路线如下：
已知：I.
II.COF-300 的结构片段：
（1）TAM 中碳原子的杂化方式为_______；TAM 生成A 的反应类型为_______。
（2）物质C 的名称为_______；物质E 中官能团的名称为_______。
（3）①反应条件为_______。
（4）合成路线中由E 生成F 的方程式为_______。
（5）D 的同分异构体中含有苯环且苯环上只有两个取代基的有_______种，其中核磁共振氢谱中有三组
峰，且峰面积之比为2:1:1 的结构为_______。
（6）根据题目信息，请写出用对苯二甲醇和1，3，5-三硝基苯合成COFTPA-TA的合成路线_______，产物结
构用COFTPA-TA代替。
已知：COFTPA-TA的结构片段：
【答案】（1）①. sp2、sp3
.
②硝化反应（取代反应）
（2）①. 对二甲苯（1,4-二甲苯） ②. 羟基
（3）NaOH 水溶液，加热
（4）
+
+
（5） ①. 11
.
②
（6）
【解析】TAM 通过硝化反应在苯环上引入硝基得到A（
），A 在浓盐酸和Fe 作
用下发生还原反应将硝基转化为氨基得到B（
）；根据B 的结构和COF-300
的结构片段再结合已知可推知F 为对苯二甲醛，逆推可得E 为对苯二甲醇（
），D 为对二氯甲基苯（
），C 为对二甲苯，因此条件①为NaOH 水溶液加
热，最后B 和F 发生取代反应生成COF-300。
（1）TAM 中苯环上的C 为sp2杂化，连接苯环的亚甲基C 为sp3杂化；由分析可知，TAM 与生成A 的反
应类型为硝化反应（取代反应），故答案为：sp2、sp3 ；硝化反应（取代反应）；
（2）由分析可知，物质C 的名称为对二甲苯（1,4-二甲苯）；物质E 为
，官
能团的名称为羟基，故答案为：对二甲苯（1,4-二甲苯）；羟基；
（3）D 为对二氯甲基苯（
），水解生成对苯二甲醇（
），反应条件为NaOH 水溶液，加热，故答案为：NaOH 水溶液，加热；
（4）E(
)在催化剂、加热条件下被氧气氧化为F(
)，
化学方程式为：
+
+
；
（5）由题，两个取代基可以为（—CH2Cl 与—CH2Cl，邻间对3 中结构，除去D 本身，共2 种结构）、
（—CH3与—CHCl2，邻间对3 中结构）、（—Cl 与—CH(Cl)CH3，邻间对3 中结构）、（—Cl 与—
CH2CH2Cl，邻间对3 中结构），总共11 种；峰面积之比为2:1:1 的结构为
，故答案为：
11；
；
（6）根据题目信息，用对苯二甲醇和1，3，5-三硝基苯合成COFTPA-TA的合成路线为：
。
14. （2026·四川省遂宁市·一模）化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）化合物iii 的名称为_______。
（2）化合物vi 的分子式是_______，芳香化合物X 为化合物ⅶ的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3 组
峰，且能与Na2CO3溶液反应无CO2放出，则X 的结构简式为_______。
（3）关于上述合成路线，下列说法正确的有_______(填选项字母，下同)。
A. 反应⑥过程中涉及
键的断裂与键的形成
B. 化合物ⅳ是乙酸的同系物
C. 化合物ⅰ和ⅱ均能与NaOH 溶液反应
D. 化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一个手性碳原子
（4）化合物ⅵ中存在
的互变异构，若要证明有vi＇的存
在，可选用的实验方法是_______(填字母)。
A. 元素分析仪
B. 红外光谱仪
C. 质谱仪
D. 与NaOH 溶液反应
（5）结合上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和
合成另一种重要合成药物中间体ⅷ(
)，最后一步反应的化学方程式为_______。
【答案】（1）环己烯 （2）①. C8H12O3
.
②
（3）AD （4）B
（5）
【解析】化合物ⅰ（
）和氢气发生加成反应生成ⅱ（
），ⅱ（
）与NaOH 醇溶液并加
热发生消去反应生成ⅲ（
），ⅲ（
）在一定条件下开环生成ⅳ(
)，ⅳ(
)和乙醇发生取代反应生成ⅴ(
)，ⅴ(
)在一定条件下生成ⅵ（
），ⅵ（
）和
发生加成反应生成ⅶ（
），据此分析。
（1）根据分析，化合物iii 的名称为环己烯。
（2）根据化合物vi(
)的结构可得出其分子式为C8H12O3，芳香化合物X 为化合物ⅶ的
同分异构体，能与Na2CO3溶液反应无CO2放出，结合不饱和度，则有—OH (酚羟基)，在核磁共振氢谱上
有3 组峰，具有高度对称结构，故其结构简式为
。
（3）A 反应⑥是断开碳碳双键与碳原子结合成碳碳单键的过程，涉及π 键的断裂与键的形成，A 正确；
B 化合物ⅳ中含有两个羧基，与乙酸不互为同系物，B 错误；C 化合物ⅰ为酚，能与NaOH 溶液反应，化
合物ⅱ为醇，不能与NaOH 溶液反应，C 错误；D 根据手性碳的定义，化合物ⅵ(
)和ⅶ(
)分子中均有一个手性碳原子，D 正确；故选AD。
（4）化合物ⅵ中存在
的互变异构，vi＇的结构与ⅵ
的区别在于存在羟基和碳碳双键，因此可以用红外光谱仪测定官能团来证明有vi＇存在。故选B。
（5）参考上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和
可以合成另一种重要合成药物中间体ⅷ(
)，由逆推结合题目的要求可推出合成路线如下：
最后一步反应的化学方程式为
