文档文本内容
专题11 有机合成与推断(非选择题)
1.(2026·四川遂宁·二模)氯雷他定F 是一种抗过敏性药物,其合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知:Ⅰ.吡啶
与苯环相似,有芳香性。
Ⅱ.已知醛或酮与格式试剂(R3 MgX)反应原理为:
回答下列问题:
(1)A 中含氧官能团是_______。
(2)
中的氯原子被苯基取代后,其化学名称是_______。
(3)B→C 的离子方程式为_______。
(4)D→E 的反应类型是_______。
(5)下列说法错误的是_______。
a.C→D 有H2O 生成
b.D 与氢气完全加成后的产物有4 个手性碳原子
c.水溶性:吡啶<硝基苯
d.氮原子杂化轨道中s 轨道成分:吡啶>
(6)A 的水解产物
的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_______种。
a.与Na2CO3溶液反应生成CO2
b.有六元芳香环
c.核磁共振氢谱为5 组峰
(7)另一种用格式试剂合成氯雷他定F 的路线如下:
H→E 所需的试剂和反应条件是_______,写出D→H 的第一步化学反应方程式_______。
2.(2026·山东泰安·二模)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物,一种合成路线如下(部分试剂和
条件省略):
已知:R−COOH →
SOCl2
R−COCl。
回答下列问题:
(1)化合物A 中的含氧官能团名称是_______,其N 原子的孤电子对位于_______轨道上。A 的酸性比苯甲酸
(
)_______(填“强”或“弱”)。
(2)C 的结构简式为_______,在C 的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。
①遇FeCl3溶液显紫色;②分子中存在−CONH2
(3)E→F 化学方程式为_______。
(4)以
和甲醇为有机原料,设计
的合成路线(无机试剂任选)_______。
3.(2026·河北邯郸·二模)一种药物中间体(I)的合成路线如图(部分试剂和条件略去)。
已知:①Bn 为
,Boc 为
−COOC(CH3)3
②R1COOR2+R3−NH2→R1CONHR3+R2OH
③R1−NH2+R2−CHO→R1−N =CH−R2+ H2O
回答下列问题:
(1)I 中含氧官能团的名称为醚键、___________。
(2)
的系统命名法为___________。
(3)A→B 的反应类型为___________。
(4)下列说法正确的是___________(填字母)。
a.有机物A 中最多共面的原子数为11
b.
的核磁共振氢谱共有3 组峰,且峰面积之比为
3:1:3
c.D→E的过程中,利用了K2CO3的碱性
d.1 mol F 最多与1 mol NaOH溶液发生水解反应
(5)B→C 的化学方程式为___________。
(6)C→D 的第一步氧化产物的分子式为C13H10O4,写出该产物的结构简式___________。
(7)B 的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式有___________种(不考虑立体异构)。
①含有一个手性碳原子 ②含有两个苯环 ③红外光谱显示不含−O−O−
(8)H→I 的反应过程如图所示,结合已知,中间体2 中含有3 个六元环。
中间体2 的结构简式为___________。
4.(2026·安徽合肥·二模)有机物I 是合成广谱抗菌药物环丙沙星的中间体,可由下列路线合成(部分反应
条件略)。
回答下列问题:
(1)合成A 的初始原料为
,该原料的名称为_______;A→B 的反应类型为_______。
(2)C→D 的转化中,CH2(COOC2H5)2在Mg(OC2H5)2的作用下形成碳负离子❑
−CH(COOC2H5)2与C 反应生成
D.与
相比,C 的反应活性更强,从结构角度解释其原因为_______。
(3)E 中的含氧官能团有硝基和_______(写官能团名称)。
(4)F→G 的化学反应方程式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)芳香化合物K 是E 的同分异构体,同时满足下列条件的K 有_______种。
①含有两个硝基和一个羟基
②能发生银镜反应
③苯环上有6 个取代基
④核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为4:2:2:1
(7)参照题干合成路线,写出以
和
CH2(COOC2H5)2
为主要原料,制备
的合成
路线_______ (其他试剂任选)。
5.(2026·湖北孝感·二模)奥泽诺沙星(I)是一种外用喹诺酮类抗菌药,其合成路线如图所示(部分反应条
件、试剂及产物已简化):
已知:−SnBu3为三丁基锡基。
回答下列问题:
(1)物质A的名称为______。E→G的反应类型为______反应。
(2)写出A+ B→C的化学方程式:______。
(3)化合物D 在一定条件下可生成X(
)。满足下列条件的
X
的同分异构体共有______种(不
考虑立体异构)。
①能发生银镜反应;②1molX与碳酸氢钠反应生成2molCO2
(4)化合物F 中碱性更强的N 原子是______(填“①”或“②”),原因是______。
(5)化合物D(EMME)的合成路线如下:
该反应过程中物质J 的结构简式为______。
6.(2026·湖北襄阳·二模)盐酸托莫西汀是一种治疗注意缺陷(多动障碍)的药物,其合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)化合物A 中官能团的名称为___________。
(2)化合物B 的结构简式为___________。
(3)D→E 化学方程式为___________。
(4)G→H 分两步进行,中间产物的分子式为C18H23O2N,这两步反应的反应类型依次为___________反应、
___________反应。
(5)化合物C 的芳香族同分异构体中含有羰基氯(
)的有___________种(不考虑手性异构),其中核磁
共振氢谱图中只有三组峰且峰面积之比为6:2:1的同分异构体的结构简式为___________。(任写一种)
7.(2026·辽宁沈阳·二模)一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下:
已知:
R1、R2、R3=烷基
E→F 的反应机理:
(1)A 的名称为___________。
(2)P 中的官能团名称为___________、___________。
(3)B→C 的化学方程式为___________。
(4)G→H 的反应类型为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。
(6)根据反应流程及已知信息,写出反应物N 以及产物P 可能的结构简式:N:___________;P:
___________。
8.(2026·陕西商洛·二模)H 是一种抗肿瘤靶向药物,其合成路线如下图所示(部分反应条件已略去),回
答下列问题:
注:Me 表示甲基;Et 表示乙基;Ts 表示对甲苯磺酰基。
回答下列问题:
(1)G 中含氧官能团的名称为___________。
(2)B 中N 原子的杂化方式为___________。
(3)D→H 的反应类型为___________,C→D 反应的化学方程式为___________。
(4)1mol 化合物Q 与2mol H2发生加成反应生成A,则Q 有___________种(不考虑立体异构,分子中不存在
C=C=C、N=C 结构),其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为___________。
(5)已知
(R 为烃基)。设计以
、
、CH3OH、
CF3COOH 为原料制备
的合成路线:___________(无机试剂任选)。
9.(2026·江西南昌·二模)药物研发中,中间体的高效合成是关键。以下是一种长效呼吸道合胞病毒
(RSV)抑制剂药物分子中间体(J)的合成路线:
已知:PMB(对甲氧基苄基)为
;同一个碳上连两个—OH 不稳定。
根据上述信息,回答下列问题:
(1)化合物D 中含氧官能团的名称为______,E→F 的反应类型为______。
(2)A→C 反应的方程式为______。
(3)在整个合成路线中,CH3OH的作用是______。
(4)步骤D→E 中,加入Cs2CO3的作用是______。
其中有机物Ⅰ的合成路线如下:
(5)碱性:CF3(CH2)3 NH2______CH3(CH2)3 NH2(填“>”或“<”)。
(6)K 结构简式为______。
(7)化合物M 有2 个甲基的三元醇的同分异构体有______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4 组
峰且峰面积比6:2:2:1的化合物的系统命名为______。
10.(2026·广东汕头·二模)我国科学家突破了狄尔斯-阿尔德环加成反应的条件,使两个酮底物烷基链分
子之间形成苯环,该方法的合成路线如下:
反应a:
已知:酮羰基的
α−H
可以与
发生加成反应
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称:______。
(2)Ⅱ的同分异构体中,能发生银镜反应且核磁共振氢谱仅有三组峰的化合物的名称______,该化合物在氢
谱图上吸收峰的峰面积之比是______。
(3)对于该合成方法,下列说法正确的是______。
A.Ⅰ中有手性碳原子,能使酸性高锰酸钾褪色
B.Ⅲ常温下在水中溶解度不高,分子中采用sp
2杂化的碳原子有14 个
C.该合成方法所需含氮配体
中所有碳原子可能共平面
D.该合成方法有π 键的形成,采用含铜化合物做催化剂提高了Ⅲ的平衡产率
(4)由
与不超过三个碳的有机物,设计以下路线合成化合物Ⅳ
①合成反应物Ⅵ:
第一步:由
与中心碳原子为
sp
2
杂化的平面三角形分子V 发生加成反应,写出化学方程式
______。
第二步:上一步生成物进行______(填写反应类型)反应,减少一种含氧官能团,形成一个π 键,写出化
学方程式______。
第三步:上一步生成物在一定条件下发生加成反应,得到其中一个反应物Ⅵ______(填写结构简式)。
②合成反应物Ⅶ:
选择Ⅴ的同系物重复以上三个步骤得到另一个反应物Ⅶ______(填写结构简式)。
③合成最终产物Ⅳ:
使用反应a 合成方法,由Ⅵ和Ⅶ合成Ⅳ。
11.(2026·山东潍坊·二模)普拉洛芬是治疗眼部炎症、缓解眼部疼痛的基本药物,其中间体Ⅰ的两条合
成路线如下:
已知:①RCH2OH
→
一定条件
RCH3
②
+
→
DCM
AlCl3
③
→
CH3OH
CH3ONa
回答下列问题:
(1)B 中含氧官能团的名称是___________,C 的结构简式是___________。
(2)E→F 的化学方程式是___________,I 中有___________个手性碳原子。
(3)对比F 和H 的结构,可以推知F 和H 的___________(填标号)不相同。
a.红外光谱 b.核磁共振氢谱 c.消去反应的产物
(4)F 的同分异构体中,同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①含−NH2和2 个苯环;
②核磁共振氢谱显示6 组峰,且峰面积之比为1:1:1:1:1:1;
③能发生银镜反应。
(5)以
和
为主要原料合成
。利用上述信息补全合成路线
___________。
12.(2026·河北张家口·二模)化合物Ⅰ是一种抗心律失常药物合成的关键中间体,它的一种合成路线如
下:
已知:RCH2Br →
NaCN
RCH2CN →
H
+
H2O
RCH2COOH;R1Br →
R2NH2
R2NHR1。
回答下列问题:
(1)A 的名称为___________。
(2)D 中官能团的名称为___________。
(3)F 的结构简式为___________。
(4)F→G 的反应中,NaBH4的作用是___________。
(5)G→I 的化学方程式为___________,反应类型为___________。
(6)D 的同分异构体中满足下列条件的有___________种,其中核磁共振氢谱有4 组峰,且峰面积之比为2:
2:2:1 的结构简式为___________(写一种)。
①苯环上有两个取代基,其中一个是硝基;
②能发生银镜反应。
13.(2026·山西太原·二模)药物利喘贝具有良好的平喘效果,其以甲苯为起始原料的合成路线如下:
已知:i.
ii.R-CHO
→
❑
CH2(COOH)2
R-CH=CH-COOH →
❑
SOCl2
R-CH=CH-COCl
(1)B 的化学名称为______,C 中官能团的名称是______,D→E 的反应类型为______。
(2)下列说法正确的是______(填标号)。
A.反应J→K 是为了保护相应的官能团
B.利喘贝的分子式为C18H17NO5
C.反应A→B、B→C 均为氧化反应
(3)I 的结构简式为______。区分K 和L 的简单方法是______(填试剂名称)。
(4)E 和L 反应分两步进行,L 先和SOCl2反应,产物再跟E 反应生成G,写出第二步反应的化学方程式:
______。
(5)与K 互为同分异构体,且满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基
②能与NaHCO3反应生成CO2
③能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)J 俗称香兰素,在食品行业中主要作增香剂。香兰素的一种合成路线如下:
“中间产物1”的结构简式为______。
14.(2026·黑龙江齐齐哈尔·二模)磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂,适合治疗
淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765 的合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为___________。
(2)B→C 的化学方程式为___________。
(3)D 为平面结构,则D 中N 原子的杂化类型为___________。
(4)H 的结构简式为___________。
(5)I→J 的反应类型为___________。
(6)K 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有4 个取代基;
②不含有
;
③能发生水解,且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。
(7)参考上述路线,设计如下转化:
X 中只含有苯环和氨基,对X 进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3 个吸收峰,峰面积比为2:2:1,Y 和
Z 中都含有3 个环状结构,则Z 的结构简式为___________。
15.(2026·内蒙古呼和浩特·二模)普瑞巴林用于神经系统疾病管理,其合成路线如下:回答下列问题:
已知:
(1)A→B 的化学方程式为_______。
(2)C 中官能团的名称为_______。
(3)E 的结构简式为_______。
(4)D→E 的反应类型为_______。
(5)C 的同分异构体中,同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。
①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团;
②主链含有6 个碳原子,且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。
(6)H 中含有_______个手性碳原子。
(7)参考上述路线,设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
16.(2026·河北雄安·二模)布瑞哌唑(brexpiprazole)是一种非典型抗精神病药,其一种合成方法如图所
示(部分条件省略,副产物均未标出)。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为________。
(2)X 的结构简式为________。
(3)C→D 的化学方程式为________。
(4)D→E 的反应类型为________。
(5)F 中含氧官能团的名称为________。
(6)研究表明,G→H的一种可能历程是经由三步完成的,如图所示:
则M 的结构简式为________。
(7)F+Ⅰ→brexpiprazole 的反应一般是在________(填“酸性”或“碱性”)条件下完成。
(8)满足下列条件的C 的同分异构体有________种(不考虑立体异构),任写其中一种的结构简式为
________。
ⅰ.X射线衍射实验发现分子结构中含苯环,且苯环上连有−NH2;
ⅱ.存在顺反异构;
ⅲ.能与Na2CO3溶液反应;
ⅳ.核磁共振氢谱有5 组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:3。
17.(2026·湖南怀化·二模)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以木质
纤维素为起始原料生产的生物基呋喃二甲酸聚酯PEF 有望代替石油基聚酯PET。PEF 和PET 的合成流程如
图所示:
回答下列问题:
(1)化合物B 的含氧官能团有___________(填名称),物质G 的名称为___________。
(2)对化合物A,预测其可能的化学性质,完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
Na(足量)
___________
置换反应
②
___________,稀硫酸酸化
___________,中和反应
(3)M 是化合物H 的芳香族同分异构体,符合下列条件的M 有___________种(不含立体异构)。写出其中核
磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1 的结构简式:___________。
①含有苯环且苯环上有3 个取代基
1 mol M
②
最多能与2mol Na2CO3反应
(4)参照上述信息,以乙醇和
CO2
为起始有机原料合成
,其他无机试剂任选,基于你设计的合成路线,
写出最后一步的化学方程式:___________。
18.(2026·浙江温州·二模)一种降糖药物P 的合成路线如下。
已知:
①
,R1为-COOH、-NO2等,为间位定位基;
②
,R2为烃基、-X、-OH 等,为邻、对位定位基;
③烃基的定位能力比-X 强。
请回答:
(1)化合物D 的含氮官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物A 可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得
B.化合物C 中所有原子可能共面
C.化合物M 属于胺类物质
D.化合物P 的分子式为C23H28ClN3O5S
(3)F→P 属于加成反应,则G 的结构简式是___________。
(4)D→E 的过程中,会生成E 的同分异构体E′,E′与E 中两个苯环上的取代基数目均相同,则E′的结
构简式为___________。
(5)B→C 的第二步反应有含硫的酸性气体产生,设计实验检验该气体___________(要求利用该气体的氧化
性)。
(6)设计以A 为原料合成B 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)___________。
19.(2026·河南郑州·二模)舒必利(
)对呕吐有良好的治疗效果,其中
一种合成路线如下图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)B 中官能团的名称为________。
(2)H 的结构简式为________。
(3)E→F 的反应类型为________,G 中碳原子的杂化类型为________。
(4)B→C 的化学方程式________。苯环上已存在的−OCH3基团使新的取代基进入其邻位、对位,苯环上已
存在的−COOH基团使新的取代基进入其间位;推测B→C 反应的副产物中,含量最多的有机物的结构简式
为________。
(5)B 的同分异构体中符合下列条件的共有________种。
ⅰ.苯环上共有两个取代基;
ⅱ.能发生水解反应;
ⅲ.不含过氧键和羧基。
上述同分异构体中,能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为5 组峰,峰面积之比为1:2:2:2:1的结构简式
为________(任写一种)。
20.(2026·湖北十堰·二模)G是某药物合成的中间体,其一种制备流程如下:
其中Et为−CH2CH3。
回答下列问题:
(1)C 中官能团的名称是___________。
(2)下列有关说法正确的是___________(填字母)。
a.A 能与NaOH溶液反应 b.B 能发生消去反应
c.G分子中所有碳原子共平面 d.D 分子间只存在氢键
(3)能与饱和NaHCO3溶液产生CO2的D的同分异构体有___________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有
三组峰的结构简式为___________。
(4)写出E→F的化学方程式:___________(EtONa作反应条件)。
(5)相同条件下,下列有机物在碱中酯基水解速率最大的是___________(填字母),原因是___________。
a.
b.
c.
d.
(6)以
HOOCCH2COOH
、
和乙醇(
EtOH
)为原料(其他无机试剂任选)制备
分三步:
第一步:HOOCCH2COOH与乙醇反应生成X;
第二步:在
EtONa
条件下,X 与
反应生成Y;
第三步:Y
→
2)H3O
+, Δ
1)KOH
目标产物。
第一步的反应类型为___________,第二步Y 的结构简式为___________。
21.(2026·河南濮阳·二模)吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物,某研究小组按照下列线路合成
吉非替尼(略去部分条件和试剂)。
回答下列问题:
(1)A 中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B 的化学方程式为___________。
(3)E 的结构简式为___________。
(4)F 含苯环的同分异构体共有___________种(不含F),其中核磁共振氢谱只有3 组峰,且峰面积之比为
1:2:2的化合物的结构简式为___________(任写一种)。
(5)下列说法不正确的是___________。
A.化合物C 可与FeCl3溶液作用显紫色
B.E 转化为G 的反应类型为取代反应
C.化合物F 属于卤代烃
D.化合物G 可在酸性或碱性条件下水解
(6)已知:
请以甲苯、3-氨基丙酸和
HCONH2
为有机原料,结合路线信息设计化合物
的合成路线
___________(用流程图表示,无机试剂任选)。
22.(2026·广东深圳·二模)光催化四组分反应是一种高效且环保的合成策略,能够制备多样化的有机产
品。利用光催化合成化合物5a的四组分反应如下(反应条件略)。
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为_______。
(2)①化合物4a的分子式为_____。
4a
②
的同分异构体中,同时满足如下条件的共有_____种(不考虑立体异构);其中,含有手性碳的结构
简式为_____,该有机物核磁共振氢谱图上有_____组峰。
条件:i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.只含有一个甲基
(3)下列说法正确的有_____。
A.通过四组分反应生成5a的过程中原子利用率100 %,有π键断裂与σ键形成
B.2a分子中有大π键,且2a分子间能形成氢键
C.3a分子中碳原子和硼原子均采取sp
3杂化
D.2a和5a均能与酸反应生成盐
(4)根据上述信息,以
等为原料合成化合物
I
。
①第一步,转化为醛基:其反应的化学方程式是_______________。(注明反应条件)
②第二步,进行_____(填具体反应类型),其反应的化学方程式为_______________(注明反应条件)。
③第三步,合成化合物I:在一定条件下,②中得到的有机物与2a、3a、4a反应。
(5)利用光催化四组分反应,直接合成化合物Ⅱ,需要1a、_____(填化学式)、3a和4 a为反应物。
23.(2026·天津河东·二模)有机物K 是一种抗淋巴瘤药物。其合成路线如下图所示。
(1)A 的名称是________,写出H→K反应物NH2OH的电子式________;H→K的反应类型是________;
(2)有机物A 的含氧官能团名称________,B 的水溶液显________性(填“酸”“碱”或“中”)。
(3)写出D 的结构简式________;
(4)F→G的化学方程式为________;
(5)符合下列条件的有机物E 的同分异构体有________种(不考虑立体异构);
①苯环上有2 个取代基,其中一个取代基是−SO3K;
②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体。
(6)下列关于E 的叙述正确的是________;
A.E 能发生水解反应
B.E 的所有碳原子都在同一个平面上
C.E 含有手性碳原子
D.E 有顺反异构体
(7)以有机物A、
NH2OH
和乙醛为有机原料,合成
,写出其合成路线________
(无机试剂任选)。
24.(2026·吉林长春·二模)螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I 的合成路线如下:
已知:①
→
[Ti)
R3CH2CH2MgBr
②F→G的反应机理:
(1)A 的化学名称为___________。
(2)B→C的化学方程式为___________。
(3)G 中的官能团名称为___________、___________。
(4)H→I的反应类型为___________。
(5)E→F过程中生成一种含酮羰基中间体,该中间体与F 互为同分异构体,其结构简式为___________。
(6)B 的同分异构体中,含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
(7)参考上述流程及已知信息,设计化合物N 的合成路线如下。其中M 的结构简式为___________;N 的可
能结构简式为___________(写出一种即可)。
25.(2026·内蒙古包头·二模)我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内
酯(I)。
已知:①TBS 为叔丁基二甲基硅基。
Diels-Alder
②
反应:
(1)A 中含氧官能团名称___________。
(2)B→D历经两步:①B 转化为同分异构体C
C
②
与乙酸酐发生取代反应生成D.C 的结构简式为
___________(填选项)。
A.
B.
C.
D.
(3)相同条件下A 与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________(乙酸不必画出)。
(4)请在虚线右侧补全E 的结构___________。
(5)G→H历经三步,反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺
序是___________(按顺序填入序号)。
(6)若乙烯实现H→I的相同变化,可以通过加入___________(填试剂名称或化学式,任写一组)实现。
(7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法:“以奶汁调滴鼻中”,从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水
的原因___________。
26.(2026·四川攀枝花·二模)G 是一种合成药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)“
A+ B→C
”的反应类型属于___________。若将A 标记为
,则在反应过程中,A 断裂的
是___________(选填“1 号”或“2 号”)碳的C−H键。
(2)F 分子中含氧官能团的名称为___________。
(3)D→E 会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为___________。
(4)E 生成F 中的“2)(CH2OH)2,H
+”分两步完成,第一步是加成反应,第二步是取代反应。则第一步反应
生成的有机物的结构简式是___________。
(5)写出同时满足下列条件的G 的所有同分异构体的结构简式:___________。
①含有3 种不同化学环境的氢原子;
②在足量碱存在下水解,酸化后生成的有机物只有乙酸和X 两种,n(乙酸):n(X )=2:1。X 含有苯环与氯
原子直接相连的结构,能与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)以
和
为原料制备
的合成路线如下图。
甲、乙、丙的结构简式分别为___________、___________、___________。
27.(2026·江西萍乡·二模)有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件。K的一种合
成路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。
已知:
(R1和R2为烃基),回答下列问题:
(1)B 中所含官能团的名称是______。
(2)E 的结构简式为______,C 的化学名称为______,生成D 的反应类型为______。
(3)F+J→K 的化学方程式为______。
(4)G 的同分异构体中,能与NaHCO3反应生成CO2的有______种(不考虑立体异构体)。
(5)G 到H 的过程中有副产物(分子式为C15H24O4)生成,写出其中三种可能的副产物的结构简式______。
28.(2026·新疆喀什·二模)吲哚美辛( I )是一种可减少发热的非甾体类抗炎药,其合成路线(部分试剂及
反应条件略)如图所示。
(1)写出B中所含官能团名称___________;C →D的反应类型为___________。
(2)E的分子式为C7 H 4OC l2,则E的结构简式为:___________。
(3)已知F →G还生成了一种硫酸盐,写出F →G的化学反应方程式___________。
(4)根据构效研究表明,I中的乙酸基是抗炎活性必需基团,抗炎活性强度与酸性强度正相关,现有三种物
质
a.
b.
c.
则a,b,c三种物质的抗炎活性由强到弱顺序为:___________(用a,b,c表示)。
(5)
H
的结构简式为
,物质
J
与
H
互为同分异构体,
①
分子含有
— OC H 3;②
能与碳酸氢
钠溶液反应,则J有___________种。(不考虑立体异构)
(6)G与H经多步反应生成I 。
已知:
R1CHO+R2NH2→
→
-H2O
R1CH=NR2
写出中间产物P的结构简式:___________。
29.(2026·广东广州·二模)一种过渡金属催化的脱羧偶联反应如下(反应条件略)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为___________。
(2)化合物2a 的分子式为___________。
(3)2a 可与H2发生加成反应生成化合物Ⅰ。Ⅰ的某种同分异构体的核磁共振氢谱图上只有2 组峰,且该同分
异构体能与NaHCO3溶液反应产生气体,其结构简式为___________。
(4)下列说法正确的有___________。
A.在1a 和2a 生成3a 的过程中,有C-H 键的断裂和C-C 键的形成
B.化合物1a 是苯甲酸的同系物,具有良好的水溶性
C.在2a 分子中,碳原子采取sp
2和sp
3杂化
D.在3a 分子中,有大π键,且存在手性碳原子
(5)仅以1a 和
为有机原料,根据上述信息,分四步合成化合物Ⅱ:
①第一步,进行取代反应:其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。
②第二步,进行___________反应(填具体反应类型)。
③第三步,进行酯化反应:其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。
④第四步,合成Ⅱ:③中得到的酯与1a 反应。
(6)参考上述信息,仅以芳香化合物X 和醇类化合物Y(分子式为C3 H6O)为有机原料,分两步合成化合物Ⅲ。
X 的结构简式为___________,Y 的结构简式为___________。
30.(2026·重庆·二模)有机物Z 是合成一种重要的脱敏药物的中间体。Z 的合成路线如下:
已知:Ⅰ.R-Br+CH2(COOCH3)2 →
三乙胺R-CH(COOCH3)2
Ⅱ.
。
(1)
的名称是___________,A 中所含的官能团名称是___________。
(2)B→C 的反应类型是___________,该反应中加入三乙胺的作用是___________。C 的结构简式为
___________
(3)D→E 中,反应i 的化学方程式为___________。
(4)A 有多种同分异构体,其中符合下列条件的结构简式为___________(写出一种)。
①与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有3 组峰。
(5)G 与NH2OH 反应得到X 经历了下图所示的多步反应。其中,中间产物1 含有1 个含氮六元环,中间产
物2、3 中均含N-O 键,则中间产物3 的结构简式是___________。