北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物
考点一 有机物的结构特点
1.(2022北京,2,3分)下列化学用语或图示表达不正确的是 ( )
A.乙炔的结构简式:
B.顺-2-丁烯的分子结构模型:
¿ ¿
C.基态Si原子的价层电子的轨道表示式:
3s 3p
·· ··
D.Na 2 O 2 的电子式:Na+[·· O ·· O ··]2-Na+
·· ··
答案 C 核外电子排布要遵循洪特规则,基态Si原子的价层电子的轨道表示式应为
↑ ↑
↑↓
,C不正确。
3s 3p
2.(2022全国甲,8,6分)辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关
10
辅酶Q 的说法正确的是 ( )
10
A.分子式为C H O
60 90 4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
答案 B 辅酶Q 的分子式为C H O ,A项错误; 中含有11个甲基,故辅
10 59 90 4
酶Q 分子中含有14个甲基,B项正确;由乙烯平面结构和甲醛平面结构可知,辅酶Q 分
10 10
子中所有的氧原子共平面,C项错误;分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以被取代,
D项错误。
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易错警示 根据分子结构简式或键线式写分子式时,若聚合物分子中出现了相同基合并,
要注意链端,例如 中含有11个甲基,易误认为有10个甲基;大多数有机化合
物都能发生取代反应。
3.(2022全国乙,8,6分)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
1 2
下列叙述正确的是 ( )
A.化合物1分子中所有原子共平面
B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基
D.化合物2可发生开环聚合反应
答案 D 化合物1分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A不正确;化合物1
不属于醇类,故不是乙醇的同系物,B不正确;化合物2分子中不含羟基,C不正确;化合物2
可以发生开环聚合反应生成 ,D正确。
关联知识 开环聚合反应是指环状化合物单体开环然后聚合形成线型聚合物的反应。
4.(2022浙江1月选考,7,2分)下列说法不正确的是 ( )
A.32S和34S互为同位素
B.C 和纳米碳管互为同素异形体
70
C.CH ClCH Cl和CH CHCl 互为同分异构体
2 2 3 2
D.C H 和C H 一定互为同系物
3 6 4 8
答案 D C H 和C H 二者皆可以是烯烃或环烷烃,当其中一个是烯烃,另一个是环烷烃
3 6 4 8
时,二者不互为同系物,D错误;纳米碳管是管状的纳米级碳单质,与C 互为同素异形体,B
70
正确。
5.(2022浙江6月选考,4,2分)下列物质对应的化学式正确的是 ( )
A.白磷:P
2
B.2-甲基丁烷:(CH ) CHCH CH
3 2 2 3
C.胆矾:FeSO ·7H O
4 2
D.硬脂酸:C H COOH
15 31
答案 B 白磷的化学式为 P 。胆矾的化学式为 CuSO ·5H O。硬脂酸的化学式为
4 4 2
C H COOH。
17 35
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6.(2022浙江6月选考,5,2分)下列表示正确的是 ( )
A.乙醛的结构简式:CH COH
3
B.2-丁烯的键线式:
C.S2-的结构示意图:
· ·· · ·· · 2-
D.过氧化钠的电子式:Na+[ O O ] Na+
· · ·
·· ··
答案 D A项,乙醛的结构简式为CH CHO;B项,2-丁烯的键线式为 ;C项,S2-的结
3
构示意图为 。
7.(2022浙江6月选考,7,2分)下列说法不正确的是 ( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O 和O 互为同素异形体
2 3
D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
答案 A 乙醇属于一元醇,丙三醇属于三元醇,二者结构不相似,不互为同系物,A项错误。
知识归纳
同素异形
同位素 同系物 同分异构体
体
适
用
原子 单质 有机物 有机物、无机物
对
象
①结构相似
的同一类物
①质子数
判 ①同一种质
相同,中子
断 元素 ②符合同一①分子式相同
数不同
依 ②单质之通式 ②结构不同
②原子之
据 间 ③相差1个
间
或 若 干 个
CH 原子团
2
8.(2019海南单科,12,4分)(双选)下列化合物中,既能发生取代反应又能发生加成反应的有
( )
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A.CH CH CH B.CH CH CH OH
3 2 3 2 2
C. D.
答案 AD 选项A中的有机物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有的—CH 具
3
有烷烃的性质,能发生取代反应,故正确;选项B、C中的有机物分子中不含有不饱和键,不
能发生加成反应,故错误;选项D中,苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间
的特殊键,苯既能发生取代反应又能发生加成反应,故正确。
9.(2019浙江4月选考,10,2分)下列说法正确的是( )
A.18O 和16O 互为同位素
2 3
B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互为同系物
C.C 和C 是具有相同质子数的不同核素
60 70
D.H NCH COOCH 和CH CH NO 是同分异构体
2 2 3 3 2 2
答案 B 同位素是质子数相同而中子数不同的原子的互称,18O 和16O 均为分子,不互为
2 3
同位素,A错误;正己烷和2,2-二甲基丙烷结构相似且分子组成相差一个“CH ”,故互为同
2
系物,B正确;核素是具有一定质子数和一定中子数的原子,而C 和C 均为分子,两者互
60 70
为同素异形体,C错误;H NCH COOCH 和CH CH NO 分子式显然不同,不互为同分异构
2 2 3 3 2 2
体,D错误。
解题点睛 本题考查“四同”及核素,熟悉相关概念的内涵和外延是解题的关键。
10.(2016课标Ⅰ,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2-甲基丁烷也称为异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C H Cl有3种同分异构体
4 9
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
答案 B A项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C
项,C H Cl的同分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。
4 9
知识拓展 烷基异构:—C H 2种,—C H 4种,—C H 8种。
3 7 4 9 5 11
11.(2016课标Ⅱ,10,6分)分子式为C H Cl 的有机物共有(不含立体异构)( )
4 8 2
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
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答案 C C H Cl 为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架: 、
4 8 2
、 ,共9种。
易错警示 注意碳链的对称关系及等效氢,避免重复和遗漏。
思路分析 书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每
一种碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团,即可将所
有的异构体写出。
12.(2016课标Ⅲ,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C H
9 12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
答案 C 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子
不可能共平面,错误。
13.(2014课标Ⅱ,8,6分)四联苯
的一氯代物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 C 四联苯中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种。
14.(2014四川理综,1,6分)化学与生活密切相关。下列说法不正确的是( )
A.乙烯可作水果的催熟剂
B.硅胶可作袋装食品的干燥剂
C.福尔马林可作食品的保鲜剂
D.氢氧化铝可作胃酸的中和剂
答案 C 福尔马林是甲醛的水溶液,可防腐,有毒,不可用作食品的保鲜剂,C项错误。
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15.(2013福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( )
A.乙酸和乙酸乙酯可用Na CO 溶液加以区别
2 3
B.戊烷(C H )有两种同分异构体
5 12
C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
答案 A A项,乙酸和Na CO 溶液反应有气泡产生,而乙酸乙酯和Na CO 溶液混合不
2 3 2 3
发生反应,但静置会分层。B项,戊烷有正、异、新三种同分异构体;C项,聚氯乙烯的结构
为 ,无碳碳双键,苯分子中碳碳之间的键为介于单键和双键之间的独特
的键;D项糖类中的单糖如葡萄糖不能发生水解反应。
错误
16.(2013课标Ⅱ,8,6分)下列叙述中, 的是( )
··
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60 ℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
答案 D 甲苯与氯气在光照下反应,氯原子取代甲基上的氢原子,而不是取代苯环上的
氢原子,D项错误。
易错警示 B项, 中的苯环和碳碳双键均可和H 发生加成反应。
2
知识拓展 ①甲苯与氯气在光照条件下反应,氯原子取代甲基上的氢原子;②甲苯与氯气
在催化剂条件下反应,氯原子取代苯环上的氢原子。
17.(2013课标Ⅰ,12,6分)分子式为C H O 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不
5 10 2
考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种 C.32种 D.40种
答案 D 分子式为C H O 的酯水解生成的酸有5种,它们是:HCOOH、CH COOH、
5 10 2 3
CH CH COOH、CH CH CH COOH、(CH ) CHCOOH;生成的醇有8种:CH —OH、
3 2 3 2 2 3 2 3
CH CH OH、
3 2
CH CH CH OH、(CH ) CHOH、CH CH CH CH OH、
3 2 2 3 2 3 2 2 2
、 、(CH ) COH,它们两两结合生成的酯共
3 3
有5×8=40种,故D项正确。
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18.(2013大纲全国,13,6分)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子
质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO 和H O。它可能的结构共有(不考虑立体异
2 2
构)( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
答案 B 依据有机化合物只含C、H、O三种元素,燃烧生成等物质的量的CO 和H O,
2 2
可推知其组成通式为(CH ) O ,由于相对分子质量为58,可推出有机物分子式为C H O;依
2 x y 3 6
据分子式并结合题中要求即可写出其同分异构体为CH CH CHO、 、
3 2
、 、 ,B项正确。
19.(2012课标,10,6分)分子式为C H O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不
5 12
考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
答案 D 试题要求回答分子式为C H O的醇的同分异构体的种数,可先写出C H 的
5 12 5 12
同分异构体,有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种,再用—OH分别取代上述3种烷烃分子中
的1个H原子,分别可得到3种、4种和1种醇,故符合题意的醇共有8种。
20.(2012海南单科,5,2分)分子式为C H 的单取代芳烃,其可能的结构有( )
10 14
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C 单取代基为丁基,丁基有4种结构,所以可能的结构有4种。
21.(2011海南,1,2分)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是( )
A.甲醇 B.乙炔 C.丙烯 D.丁烷
答案 A 常温常压下,甲醇呈液态。碳原子数小于4的烃常温常压下呈气态。
22.(2011四川,12,6分)25 ℃和101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过
量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72
mL,原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A.12.5% B.25% C.50% D.75%
答案 B C H 、C H 、C H 完全燃烧的化学方程式分别为:
2 6 2 2 3 6
7
C H + O 2CO +3H O……①
2 6 2 2 2 2
5
C H + O 2CO +H O……②
2 2 2 2 2 2
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9
C H + O 3CO +3H O……③
3 6 2 2 2 2
7
由①②③式知,在25 ℃和101 kPa时,1 mL C H 反应,气体会减少:(1+ -2)mL=2.5 mL
2 6 2
5
1 mL C H 反应,气体会减少:(1+ -2)mL=1.5 mL
2 2 2
9
1 mL C H 反应,气体会减少:(1+ -3)mL=2.5 mL
3 6 2
{ x+ y=32
设C H 和C H 共x mL,C H 为y mL,可列方程组:
2 6 3 6 2 2 2.5x+1.5 y=72
解得x=24,y=8
8
故乙炔的体积分数为 ×100%=25%,B正确。
32
23.(2011课标,9,6分)下列反应中,属于取代反应的是 ( )
①CH CH CH +Br CH CHBrCH Br
3 2 2 3 2
②CH CH OH CH CH +H O
3 2 2 2 2
③CH COOH+CH CH OH CH COOCH CH +H O
3 3 2 3 2 3 2
④C H +HNO C H NO +H O
6 6 3 6 5 2 2
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
答案 B 反应①为加成反应,反应②为消去反应,反应③为酯化反应,反应④为苯的硝化
反应,其中③、④均属于取代反应。
24.(2011课标,8,6分)分子式为C H Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
5 11
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
答案 C 分子式为C H 的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正
5 12
戊烷的一氯代物有三种同分异构体;异戊烷的一氯代物有四种同分异构体;新戊烷的一氯
代物只有一种,总共有8种,C正确。
25.(2011山东理综,11,4分)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
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答案 B 油脂能水解,但属于有机小分子化合物。
考点二 烃和卤代烃
1.(2022河北,11,4分)(双选)在HY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘 M
和N。
+ +
下列说法正确的是 ( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
答案 CD 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是结构不同,
故二者互为同分异构体,不互为同系物,A不正确。萘环上的10个碳原子是共面的,由于
单键可以旋转,1个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14
个碳原子共平面,B不正确。N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,
C正确。萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H( 分别用
α、β表示,分别有4个),根据“定一移一法”可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有
7个,共7种;若先取代1个β,然后再取代其他β H,有3种,故萘的二溴代物有10种,D正确。
2.(2022江苏,9,3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
+HBr +Br-
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下列说法不正确的是 ( )
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl 溶液褪色
4
C.X与HBr 反应有副产物 生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
答案 D A项,X中的碳碳双键上的同一碳上连接的两个基团不同,存在顺反异构现象,
正确;B项,X中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使其CCl 溶液褪色,正确;C项,Br加在
4
X中碳碳双键的另一个碳上可得到副产物,正确;D项,Z分子中只有1个手性碳原子,即与
溴原子相连的碳原子,错误。
3.(2022浙江1月选考,14,2分)下列说法正确的是 ( )
A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B.通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分,常压分馏过程为物理变化
C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
答案 D 硫酸铵不能使蛋白质变性,只能使蛋白质发生盐析,A不正确;石油减压蒸馏
可得到石蜡,B不正确;在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,C不正确。
4.(2012课标,38,15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌
有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制
得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合
成路线:
A(C7H8) B(C7H7Cl) C(C7H5Cl3) D(C7H5OCl)
对羟基苯甲酸丁酯 G(C7H6O3) F E(C7H5O2Cl)
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类
型为 ;
(3)D的结构简式为 ;
(4)F的分子式为 ;
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(5)G的结构简式为 ;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱
有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。
答案 (15分)(1)甲苯
(2) +2Cl +2HCl 取代反应
2
(3)
(4)C H O Na
7 4 3 2
(5)
(6)13
解析 由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为 ,B为
,C为 ,D为 ,E为
,F为 ,G为 。
(6)能发生银镜反应说明含有—CHO,含有苯环的E的同分异构体有如下两种情况:①苯
环上有两个取代基:—Cl和 ,②苯环上有三个取代基:—Cl、—CHO和—
OH。前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体,后者因
三个不同的取代基在苯环上位置的不同有10种同分异构体,故同分异构体总数为13。
在上述同分异构体中,有三种不同化学环境的氢,且个数比为2∶2∶1的是
。
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考点三 烃的含氧衍生物
1.(2022北京,8,3分)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种
具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质既有酸性又有碱性
D.该物质可发生取代反应、加成反应
答案 B 该有机物中左边N原子有1个孤电子对和2个σ键,为sp2杂化;右边N原子有
1个孤电子对和3个σ键,为sp3杂化,A项正确。手性碳原子是指连接4个不同的原子或
原子团的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,B项错误。该物质中存在羧基,具有酸性;含
有 ,具有碱性,C项正确。该物质中存在苯环可以发生加成反应,含有甲基、—
Cl、—COOH,可以发生取代反应,D项正确。
2.(2022海南,12,4分)(双选)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下。下列有关
该化合物说法正确的是 ( )
A.能使Br 的CCl 溶液褪色
2 4
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
答案 AB 该分子中含有碳碳双键,能使Br 的CCl 溶液褪色,A正确;该分子中含有羧基、
2 4
碳碳双键、肽键、氨基四种官能团,B正确;该分子中含有3个手性碳原子(1个碳原子同
时连有4个不同的原子或原子团,同时考虑周围环境的对称性),C不正确;1 mol该化合物
含有2 mol肽键、1 mol羧基,最多与3 mol NaOH反应,D不正确。
3.(2022河北,2,3分)茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物,具有一定的生理活
性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是 ( )
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A.可使酸性KMnO 溶液褪色
4
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H
2
D.分子中含有3种官能团
答案 D 该化合物分子中含有羟基、碳碳双键、羧基、酯基 4种官能团,D不正确;碳
碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;羧基可以发生酯化反应(取代反应)、碳碳双
键可以发生加成反应,B正确;羧基、羟基均可与金属钠反应放出氢气,C正确。
4.(2022湖北,2,3分)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质
的说法错误的是 ( )
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与Fe3+发生显色反应
答案 A 酚羟基的邻、对位上的氢可 以与溴水发生取代反应,由结构
简式知,酚羟基邻位上有氢,A项错误;酚 羟基容易被氧化,故可用作抗氧
化剂,B项正确;在该物质的红外光谱上能看到O—H等的特征吸收峰,C项正确;该物质含
有酚羟基,能与Fe3+发生显色反应,D项正确。
5.(2022湖北,13,3分)同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一。已知醛与 H O在
2
酸催化下存在如下平衡:RCHO+H O RCH(OH) 。据此推测,对羟基苯甲醛与10倍
2 2
量的D 18 O在少量酸催化下反应,达到平衡后,下列化合物中含量最高的是 ( )
2
A.
B.
C.
D.
第 13 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
答案 C 由已知信息知,苯环上的羟基不发生反应,醛基中的碳氧双键与D 18O发生加
2
成反应,在醛基碳原子上会连接两个羟基(分别为—OD,—18OD),两个羟基连接在同一个
碳原子上不稳定,会脱水得到醛基,因18O量多,所以—CH18O含量相对大,又因对羟基苯甲
D 18
醛存在电离平衡 H++ ,溶液中 2 O的
量较多,c(D+)相对大,则对羟基苯甲醛中酚羟基含量最多的类型是—OD,故
的含量最高,C正确。
6.(2022山东,7,2分)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法
错误的是 ( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO 溶液反应
3
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H 加成后,产物分子中含手性碳原 子
2
答案 B γ-崖柏素具有酚的性质,且其环上 有可被取代的氢原子,故γ-
崖柏素可与溴水发生取代反应,A项正确;苯酚的酸性比碳酸弱,酚羟基不与NaHCO 反应,
3
B项错误;异丙基中间碳原子和与其相连的3个碳原子不可能共面,C项正确;γ-崖柏素与
足量H 加成后,分子中含手性碳原子(标“*”的C原子为手性碳原子: ),D
2
项正确。
方法指导 手性碳原子的判断方法:①首先观察碳原子是否为饱和碳原子(即碳原子周围
有四个单键),手性碳原子必须为饱和碳原子;②然后观察碳原子所形成的4个键所连的原
子或原子团是否相同,如果4个原子或原子团都不相同的话,这个碳原子就是手性碳原子。
7.(2022浙江1月选考,6,2分)下列说法不正确的是 ( )
A.液化石油气是纯净物
B.工业酒精中往往含有甲醇
C.福尔马林是甲醛的水溶液
D.许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
答案 A 液化石油气是由丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品,是混合物,A错误。
8.(2022浙江1月选考,15,2分)关于化合物 ,下列说法正确的是 ( )
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
第 14 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
D.不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4
答案 C A项,由“碳碳三键”和“苯环上对位原子”及单键碳的四面体结构可知该
分子中至少有5个碳原子共直线,错误;B项,该分子中含有2个手性碳原子,错误;C项,酯
基可与碱溶液反应、—NH—可与酸溶液反应,均生成盐,正确;D项,碳碳三键可使酸性
KMnO 稀溶液褪色,错误。
4
9.(2022浙江6月选考,6,2分)下列说法不正确的是 ( )
A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
答案 A 油脂不属于高分子化合物,A项错误。
10.(2022浙江6月选考,15,2分)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是 ( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol 该物质与足量溴水反应,最多可消耗 4 mol Br
2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可 消耗 2 mol
NaOH
答案 B A项,木黄酮分子中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键,共4种官能团,错误;
B项,木黄酮分子中含有碳碳双键,可以与HBr发生加成反应,正确;C项,该物质分子中的
酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可以与Br 发生取代反应,碳碳双键可以和Br 发生加成
2 2
反应,故1 mol该物质最多可消耗5 mol Br ,错误;D项,酚羟基可以和NaOH发生反应,故1
2
mol该物质最多可消耗3 mol NaOH,错误。
11.(2020山东,12,4分)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-
氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 ( )
A.其分子式为C H NO
8 11 2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
答案 C A项,根据题给结构可知,分子式为C H NO ,正确;B项,—CN中的碳原子采取
8 11 2
sp杂化,—CH 中的碳原子采取sp3杂化, 中的碳原子采取sp2杂化,故分子中的
3
第 15 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
碳原子共3种杂化方式,正确;C项,将题给结构中的饱和碳原子标号 ,其中
6号碳原子为饱和碳原子,5、6、7、8号碳原子不能同时共平面,故可能共平面的碳原子
最多为7个,错误;D项,此分子的不饱和度为4,则其含苯环的同分异构体中苯环上侧链均
为饱和结构,其中对称度较高的同分异构体及等效氢原子种数如下:
(5)、 (5)、
(4)、 (4)、 (4)、 (4),
正确。
12.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的
叙述正确的是( )
分枝酸
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
答案 B 分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝
酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇、乙酸发生酯化(取代)反应,B正确;分枝酸分子
中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能与NaOH发生中和反应,故1
mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪
色发生的是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。
第 16 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
13.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是( )
A.可用纤维素的水解产物制取
B.可由乙烯通过加成反应制取
C.与乙醛互为同分异构体
D.通过取代反应可制取乙酸乙酯
答案 C A项,纤维素水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下可转化为乙醇;B
项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C项,乙醇的分子式为C H O,而乙醛的分子式为
2 6
C H O,故错误;D项,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,属于取代反应。
2 4
14.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草
酸的说法正确的是 ( )
A.分子式为C H O
7 6 5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
答案 C 由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C H O ,A项错误;其含有的官能团是
7 10 5
碳碳双键、羧基、羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取代反应,B项错误,
C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离出H+,D项错误。
15.(2013课标Ⅰ,10,6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C H O
10 18
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
答案 A 由题给香叶醇的键线式结构可知,香叶醇的分子式为C H O,A正确;因其分
10 18
子中含有“ ”,故该物质能使Br 的CCl 溶液及酸性KMnO 溶液褪色,B、C
2 4 4
错误;香叶醇分子中的羟基及氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,D错误。
评析 由有机物的结构推断有机物可能具有的性质是有机化学的经典题型。确定有机
物含有的官能团,熟悉各类有机物的性质是解答此类问题的关键。本题重点考查学生对
知识的迁移及应用能力,难度适中。
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16.(2020江苏单科,17,15分)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线
如下:
B
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式
。
①能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数
目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH CH CHO和 为原料制备 的合成
3 2
路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (15分)
(1)醛基 (酚)羟基
(2)
(3)取代反应
第 18 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4)
(5)CH CH CHO CH CH CH OH CH CH CH Br
3 2 3 2 2 3 2 2
解析 (1)A中的含氧官能团除了硝基(—NO )之外,还有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—
2
OH)。
(2) 结合A、C分子结构及B→C的反应条件知C中的羟基是由醛基被还原得到的,故B
分子中存在醛基、硝基和甲氧基(CH O—),其甲氧基是由A分子( )中
3
的羟基(—OH)与CH I发生取代反应得到的,所以B的结构简式为 。
3
(3)C分子中的羟基(—OH)被溴原子(—Br)代替得到D,故反应C→D的反应类型为取代反
应。
(4)C的一种同分异构体能与FeCl 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生水解反应,
3
说明含有酯基且产物之一是α-氨基酸,结合C中碳原子数及已知信息知,水解产物是
H NCH COOH(α-氨基酸)和 (不同化学环境的氢原子数目之比为
2 2
3∶3=1∶1且含苯环),所以该同分异构体的结构简式为 。
第 19 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(5)CH CH CHO被还原为CH CH CH OH,1-丙醇发生取代反应生成CH CH CH Br,而1-
3 2 3 2 2 3 2 2
溴丙烷与 在碱性条件下反应可生成 ,再用
H O 氧化即得目标产物。
2 2
17.(2019浙江4月选考,29,4分)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有
羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X,与足量金属钠
充分反应,生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基
数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。
答案 n(H )=0.03 mol,
2
设X中羟基和羧基的总数为m个(m>2),
0.03×2 0.06
则n(X)= mol= mol,
m m
2.04m
M(X)= g·mol-1=34m g·mol-1,
0.06
m=4,M(X)=136 g·mol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。
解析 见答案
易错警示 本题极易错误考虑当含有2个羟基和1个羧基即m=3时,M(X)=34×3
g·mol-1=102 g·mol-1,得到X最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接
两个—OH且—OH不能连在不饱和碳原子上,因此含有2个羟基和1个羧基的稳定的且
相对分子质量最小的链状有机物应为CH (OH)—CH(OH)—COOH,其相对分子质量为
2
106>102,因此m不可能等于3。
18.(2016海南单科,15,8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列
问题:
(1)B和A为同系物,B的结构简式为 。
(2)反应①的化学方程式为 ,其反应类型为
。
(3)反应③的反应类型为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)反应②的化学方程式为 。
答案 (1)CH CHCH
2 3
(2)CH CH +H O CH CH OH 加成反应
2 2 2 3 2
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(3)取代反应 (4)HOOC—COOH
(5)2CH CH OH+HOOCCOOH
3 2
CH CH OOCCOOCH CH +2H O
3 2 2 3 2
解析 根据流程图可知,A与水反应生成C H O,氢原子数已经达到饱和,属于饱和一元醇,
2 6
则C H O为乙醇,A为乙烯;乙醇与C反应生成乙二酸二乙酯,则C为乙二酸;B和A互为
2 6
同系物,B分子中含3个碳原子,则B为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生
成CH CHCH Cl。
2 2
(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH CH +H O
2 2 2
CH CH OH,反应类型为加成反应。
3 2
(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生反应生成醇,则反应类型为取代反应。
(4)C为乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。
(5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸二乙酯和水,反应的化学方程式为
2CH CH OH+HOOCCOOH CH CH OOCCOOCH CH +2H O。
3 2 3 2 2 3 2
解题导引 解决这类试题的关键是要熟悉烃及其各种衍生物间的转化关系,不仅要注意
物质官能团间的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机
物相对分子质量的变化,这些改变往往是解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的
表现,将成为今后高考命题的方向之一。
19.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,
某研究小组采用如下路线合成X和Z:
已知:①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR'+R″CH COOR'
2
请回答:
(1)写出化合物E的结构简式 ,F中官能团的名称是 。
(2)Y→Z的化学方程式是 。
(3)G→X的化学方程式是
,反应类型是 。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)
。
答案 (10分)(1)CH CH 羟基
2 2
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(2)
(3)
+CH CH OH 取代反应
3 2
(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红
色沉淀,则有B存在
解析 A的化学式为C H O,且A的结构中有2个甲基,A能连续两次被氧化,故A的结
4 10
构简式为 ,A在催化剂作用下被O 氧化生成B,B为
2
;B被氧化生成C,C为 ;D能在催化剂作用下
与HCl反应生成C H Cl,则D为 ;D在催化剂作用下与H 发生加成反应生成
2 3 2
E,E为CH CH ;E在催化剂作用下与H O发生加成反应生成F,F为CH CH OH;C和F
2 2 2 3 2
在H+作用下发生酯化反应生成的G为 ,利用已知信息②知
X为 ;Y为CH CHCl,Y在催化剂作用下发生加聚
2
反应生成的Z为 。
(4) 中混有 ,只需要检验 即可,可用新
制的Cu(OH) 悬浊液检验 。
2
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20.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂
症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
B C
(C15H20O5) D E
已知: (R1和R2代表烷基)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是 ,试剂Ⅱ中官能团的名称是 ,第②步的反应类型是
。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)第⑥步反应的化学方程式是 。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是 。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH (CH ) OH。若X含有羧基和苯
3 2 4
环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩
聚物的结构简式是 。
答案 (16分)(1)甲醇 溴原子 取代反应
(2) +2CH OH
3
(3) +CO ↑
2
第 23 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4)CH I
3
(5)
解析 (1)CH OH的名称是甲醇,BrCH CH CH Br中官能团的名称是溴原子。
3 2 2 2
(2)一个 分子中含有两个羧基,CH OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生
3
酯化反应,故第①步反应的化学方程式是 +2CH OH
3
+2H O。
2
(3) 分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解
反应生成B( ),B中加入稀盐酸酸化生成C(
),根据题中已知信息知第⑥步反应的化学方程式是
+CO ↑。
2
(4)D为 ,对比D和E的结构简式可推出试剂Ⅲ(单碘代烷烃)
的结构简式是CH I。
3
第 24 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(5)依据题意,可推出C的同分异构体为 ,
在酸性条件下水解生成的X为 ,Y为HOCH CH OH,故X与Y
2 2
发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。
21.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反
应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是
;
第 25 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
试剂b是 。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式:
。
答案 (17分)(1)
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
NaOH醇溶液
(5)
(6) +
解析 由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为
,逆推出N为
,H为 ,则M为
;B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是
,则A为 ;由题中信息可知C为 ,D为CH CHO,结合已知
3
可得E为 ,则F为 ,F与Br 的CCl 溶液
2 4
第 26 页 共 37 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
发生加成反应生成G: ,G在NaOH醇溶液加热条件下发生消
去反应生成 ,酸化后得H。
22.(2015福建理综,32,13分)[化学——有机化学基础]“司乐平”是治疗高血压的一种临
床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是 (填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl 溶液显紫色
3
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
A B(C7H6Cl2)
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
C( ) D(C9H8O) 肉桂酸
Ⅳ Ⅴ
已知: +H O
2
①烃A的名称为 。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是 。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为 。
③步骤Ⅲ的反应类型是 。
④肉桂酸的结构简式为 。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。
答案 (13分)(1)a、c
(2)①甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
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② +2NaOH +2NaCl+H O
2
③加成反应 ④ ⑤9
解析 (1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;苯环上无酚羟基,遇FeCl 溶液不显紫
3
色,b错误;M中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol
、2 mol CH CH OH,d错误。
3 2
(2) ⑤符合条件的同分异构体有 (邻、间、对3种)、
(邻、间、对3种)、 (邻、间、
对3种)。
23.(2014安徽理综,26,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列
路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是 ;B→C的反应类型是 。
(2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称(系统命名)是 。
(3)E→F的化学方程式是 。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1
个吸收峰;②存在甲氧基(CH O—)。TMOB的结构简式是 。
3
(5)下列说法正确的是 。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
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c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H O
2
d.H能发生加成、取代反应
答案 (1) 加成反应
(2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯
(3)
(4)
(5)a、d
解析 (1)A为 ,A→B为加成反应,所以B的结构简式为
;由B、C的结构简式知,B→C的反应类型为加成反应。
(2)由H的结构简式知,H中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键;F中有碳碳三键和酯
基,所以F的名称为2-丁炔酸乙酯。
(3)由E、F及E→F的反应条件知,E→F为酯化反应,所以化学方程式为
+H O。
2
(4)由题意知,TMOB中除苯环外有三个O和四个C,存在CH O—,除苯环外只有一种化学
3
环境的H,所以只能是三个CH O—连在一个C上,结构简式为 。
3
(5) 与HCl反应生成的CH CHCl是聚氯乙烯的单体,a正确;F中的碳碳三
2
键中有2个π键,碳氧双键中有1个π键,b错误;G的分子式为C H O ,1 mol G完全燃
11 16 3
烧生成 8 mol H O,c错误;H中含有碳碳双键和酯基,所以能发生加成、取代反应,d正确。
2
24.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C H ),叫α-非兰烃,与A相关反应
10 16
如下:
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已知:
(1)H的分子式为 。
(2)B所含官能团的名称为 。
(3)含两个—COOCH 基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核
3
磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。
(4)B→D,D→E的反应类型分别为 、 。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为
。
(7)写出E→F的化学反应方程式: 。
(8)A的结构简式为 ,A与等物质的量的Br 进行加成反应的产物共有
2
种(不考虑立体异构)。
答案 (1)C H (2)羰基、羧基
10 20
(3)4
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5) (6)聚丙烯酸钠
(7) +2NaOH +NaBr+2H O (8)
2
3
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2×10+2-16
解析 烃A的不饱和度为 =3,由A H可推知A的碳架与H相同,且分
2
子中含2个 ,由A B+C可确定A为 ,B为 。
(2)B中官能团有羰基和羧基。(3)C的同分异构体分子中扣除两个—COOCH 后剩余碳
3
原子数为7-2×2=3,用两个—COOCH 取代CH —CH —CH 中的两个氢原子产生如下4
3 3 2 3
种位置异构(←为—COOCH 取代的位置): 、 、 、
3
,其中核磁共振氢谱只有两个峰的异构体是 。(4)D为
,B→D为加成反应(或还原反应);E为 ,D→E
为取代反应。(5)G为两分子 发生酯化反应生成的环状二元酯:
。(6)F为CH CH—COONa,它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠(
2
)。(7)E→F为消去反应,反应方程式为
+2NaOH +NaBr+2H O。(8) 与等物质的量的Br
2 2
加成共有3种产物。
25.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,
其合成路线如下:
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+CO B
E
已知:HCHO+CH CHO
3
(1)遇FeCl 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种。B中含
3
氧官能团的名称为 。
(2)试剂C可选用下列中的 。
a.溴水 b.银氨溶液
c.酸性KMnO 溶液 d.新制Cu(OH) 悬浊液
4 2
(3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH
溶液共热的化学方程式为
。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为 。
答案 (1)3 醛基
(2)b、d
(3) +2NaOH +CH CH CHCOONa+
3
H O(配平不作要求)
2
(4)
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解析 (1)遇FeCl 溶液显紫色说明苯环上连有—OH,符合要求的同分异构体的结构简式
3
为 、 、 。分析题中已知信息可推出
B应为 ,其含氧官能团为醛基。
(2)对比B、D的结构简式,结合—CHO的性质,可推知C溶液为银氨溶液或新制Cu(OH)
2
悬浊液。
(3)根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式,书写时不要忽略酚
羟基与NaOH的反应。
(4)E的结构简式应为 ,分子中含有 ,生成高聚物的反应应为
加聚反应,依据烯烃发生加聚反应的规律可推出F的结构简式为 。
26.(2013课标Ⅱ,38,15分)化合物I(C H O )是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含
11 12 3
有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH CH R—CH CH OH;
2 2 2
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
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④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D的结构简式为 。
(3)E的分子式为 。
(4)F生成G的化学方程式为 ,该反
应类型为 。
(5)I的结构简式为 。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上
只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO 溶液反应放出CO ,共有
3 2
种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组
峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式
。
答案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)
(2) (2分)
(3)C H O (1分)
4 8 2
(4) +2Cl +2HCl 取代反应(2分,1分,共3分)
2
(5) (2分)
(6)18 (4分,1分,共5分)
解析 根据A的化学式(C H Cl)和信息①可推知A的结构简式为 ;结合框
4 9
图中的转化关系,可推知B为 ;再结合信息②可推知C为
,进而推知D为 ,E为 。
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由F的化学式和信息③可推知F为 ,进而推知G为
,再结合信息④可推知H为 ,则I为
。
(6)J应比I少一个“CH ”,由I的结构简式和条件①、②可推知,J分子中的2个取代基可
2
以分别为“HOOC—CH —”和“—CH —CHO”,它们在苯环上的位置有“邻、间、对”3
2 2
种;J分子中的2个取代基还可以分别为“HOOC—”和“—CH CH CHO”“HOOCCH CH
2 2 2 2
—”和“—CHO”“ ”和“—CHO”“HOOC—”和“ ”
“CH —”和“ ”,它们在苯环上的位置均有“邻、间、对”3种,故符
3
合要求的J的结构共有18种,其中, 发生银镜反
应并酸化后为 ,其核磁共振氢谱为三组峰,且峰
面积之比为2∶2∶1。
27.(2011课标,38,15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上
常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
+
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
AC H Cl BC H O CC H OCl DC H O
7 7 7 8 7 6 2 7 6 2
香豆素
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl 溶液发生显色反应;
3
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
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请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为 ;
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ,A的化学名称为 ;
(3)由B生成C的化学反应方程式为
;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰
的有 种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式);
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 的是 (写结构简式)。
2
答案 (1)C H O
9 6 2
(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)
(3) +2Cl +2HCl
2
(4)4 2
(5)4
解析 依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为:
香豆素。
(2)由信息①和苯环上的甲基为邻、对位定位基知A为邻氯甲苯。
(3)由B→C的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的H原子。
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别是:
a. 、b. 、c. 、d. ,其中b、d在核磁
共振氢谱中有四组峰。
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(5)D的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别为:
a. 、b. 、c. 、
d. 。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的为c;能与饱和碳酸氢
钠溶液反应放出CO 的是d。
2
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