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专题11 有机合成与推断（非选择题）
1．（2026·四川遂宁·二模）氯雷他定F 是一种抗过敏性药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：Ⅰ．吡啶
与苯环相似，有芳香性。
Ⅱ．已知醛或酮与格式试剂(R3 MgX)反应原理为：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团是_______。
(2)
中的氯原子被苯基取代后，其化学名称是_______。
(3)B→C 的离子方程式为_______。
(4)D→E 的反应类型是_______。
(5)下列说法错误的是_______。
a．C→D 有H2O 生成
b．D 与氢气完全加成后的产物有4 个手性碳原子
c．水溶性：吡啶<硝基苯
d．氮原子杂化轨道中s 轨道成分：吡啶>
(6)A 的水解产物
的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
a．与Na2CO3溶液反应生成CO2
b．有六元芳香环
c．核磁共振氢谱为5 组峰
(7)另一种用格式试剂合成氯雷他定F 的路线如下：
H→E 所需的试剂和反应条件是_______，写出D→H 的第一步化学反应方程式_______。
【答案】(1)酰胺基
(2)苯甲酸乙酯
(3)
(4)还原反应
(5)bc
(6)10
(7) 浓硫酸、加热
【分析】
A(
)与
发生取代反应生成B(
)；B 在硫酸作用下，酰
胺基水解生成C(
)；C 发生分子内脱水，羧基断开C-O 键，苯环断开C-H 键，得到
D(
)；D 与
在
TiCl4,Zn
还原作用下，生成E(
)；E 与
发生取代反应，生成F(
)，据此分析。
【详解】（1）根据A 的结构简式，含氧官能团为酰胺基。
（2）
中的氯原子被苯基取代后结构为
，其化学名称是苯甲酸乙酯。
（3）
B→C 是硫酸酸性条件下酰胺键的水解，离子方程式为
。
（4）
D 中的羰基（C=O）在
TiCl4/Zn
作用下，与
发生反应，羰基被还原为双键，属于还原反应。
（5）a．由分析可知，C 生成D 的过程中，脱去了1 分子水，a 正确；
b．D 与氢气完全加成后的产物为
(标*的C 原子为手性碳原子)，一共有6 个，b 错
误；
c．吡啶是极性、含氮杂环，且吡啶中N 原子会与水中的氢原子形成N ⋯H-O氢键，使得吡啶在水中溶解度
较高，硝基苯整体分子极性较弱，且苯环的疏水性作用，使得硝基苯难溶于水，所以水溶性：吡啶>硝基
苯，c 错误；
d．吡啶中氮原子采取
sp
2
杂化，s 轨道成分占
1
3
，
中氮原子采取
sp
3
杂化，s 轨道成分占
1
4
，氮原子杂
化轨道中s 轨道成分：吡啶>
，d 正确；
故答案选bc。
（6）
A 的水解产物
，符合题意的同分异构体有：
、
、
；
、
、
、
；
、
；
，一共10 种。
（7）
由已知信息II 及题意可知，D(
)与格式试剂(
)先发生加成反应，生成
，接着在酸性条件下水解，生成H(
)；H→E 发生羟基消去反应，
所需试剂和反应条件为浓硫酸、加热；D→H 的第一步发生加成反应，化学反应方程式为
。
2．（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和
条件省略)：
已知：R−COOH →
SOCl2
R−COCl。
回答下列问题：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称是_______，其N 原子的孤电子对位于_______轨道上。A 的酸性比苯甲酸
(
)_______(填“强”或“弱”)。
(2)C 的结构简式为_______，在C 的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。
①遇FeCl3溶液显紫色；②分子中存在−CONH2
(3)E→F 化学方程式为_______。
(4)以
和甲醇为有机原料，设计
的合成路线(无机试剂任选)_______。
【答案】(1) 羧基 sp
2杂化 强
(2)
10
(3)
(4)
【分析】
由有机物的转化关系可知，A 与SOCl2 发生取代反应生成B
；B 与甲醇发生取代反应生成C
；C 与肼发生取代反应生成D
；E 与甲醇发生加成反应生成F
；D 与
F 发生取代反应生成G；G 一定条件下与氢氰酸发生取代反应生成H。
【详解】（1）由结构简式可知，化合物A 的含氧官能团为羧基；分子中氮原子形成2 个σ 键，孤对电子
对数为1，杂化方式为sp2杂化，则孤电子对位于sp2杂化轨道上；与苯甲酸分子相比，A 分子中氮原子和
氯原子都是吸电子原子，会使羧基分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以A
分子的酸性强于苯甲酸；
（2）
由分析可知，C 的结构简式为
；C 的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中
含有酚羟基，则分子中存在酰胺基的同分异构体可以视作邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚分子中苯环上的
氢原子被酰胺基取代所得结构，共有10 种；
（3）
由分析可知，E→F 的反应为E 与甲醇发生加成反应生成
，反应的化学方程式为：
；
（4）
由有机物的转化关系可知，以
和甲醇为有机原料合成
的合成步骤为
酸
性条件下发生水解反应生成
；浓硫酸作用下
与甲醇发生酯化反应生成
；
与一水合肼发生取代反应生成
；
与甲醇发生加成反应生成
；
与
反应生成
，则合成路线为：
。
3．（2026·河北邯郸·二模）一种药物中间体(I)的合成路线如图(部分试剂和条件略去)。
已知：①Bn 为
，Boc 为
−COOC(CH3)3
②R1COOR2+R3−NH2→R1CONHR3+R2OH
③R1−NH2+R2−CHO→R1−N =CH−R2+ H2O
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称为醚键、___________。
(2)
的系统命名法为___________。
(3)A→B 的反应类型为___________。
(4)下列说法正确的是___________(填字母)。
a．有机物A 中最多共面的原子数为11
b．
的核磁共振氢谱共有3 组峰，且峰面积之比为
3:1:3
c．D→E的过程中，利用了K2CO3的碱性
d．1 mol F 最多与1 mol NaOH溶液发生水解反应
(5)B→C 的化学方程式为___________。
(6)C→D 的第一步氧化产物的分子式为C13H10O4，写出该产物的结构简式___________。
(7)B 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有___________种(不考虑立体异构)。
①含有一个手性碳原子 ②含有两个苯环 ③红外光谱显示不含−O−O−
(8)H→I 的反应过程如图所示，结合已知，中间体2 中含有3 个六元环。
中间体2 的结构简式为___________。
【答案】(1)酮羰基、酰胺基
(2)2-氨基乙醇
(3)取代反应
(4)c
(5)
+
→
+2CH3OH
(6)
(7)15
(8)
【分析】
A 与BnBr 反应生成B，根据B 的结构以及A 的分子式，可知A 为
，B 与
反应生
成C，C 应两步氧化生成D，D 与
生成E，根据E 的结构以及D 的分子式，可知D 为
，E 与BocNH-NH 反应，生成F，F 一定条件下转化为G，G 与
反应
生成H ，H 与
反应生成I ，根据已知②以及H 的分子式，可知H 为
。
【详解】（1）I 中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基和酰胺基；
（2）
的系统命名法为2-氨基乙醇；
（3）A→B 的反应是A 中羟基上的氢被Bn 取代，反应类型为取代反应；
（4）a．根据A 的结构，有机物A 中最多共面的原子数为13，a 错误；
b．
的核磁共振氢谱共有3 组峰，且峰面积之比为
6:1:6
，b 错误；
c．D→E的过程中会生成HBr，K2CO3可以反应掉HBr，有利于反应正向进行，利用了K2CO3的碱性，c 正
确；
d．F 中含有1 个普通酯基，−NHBoc含酯基和酰胺基，故1 mol F 最多消耗3 mol NaOH，d 错误；
故选c；
（5）
根据原子原子守恒，B→C 的化学方程式为
+
→
+2CH3OH
（6）
C→D 的第一步氧化产物的分子式为C13H10O4，照比D 少了1 个氧原子，产物为醛，结构简式为
；
（7）B 分子式为C13H12O3，不饱和度为8，两个苯环恰好满足不饱和度，剩余1 个饱和碳为手性碳，则必
须有一个羟基连在手性碳原子上，两个氧可以是一个醚键一个羟基，也可以是两个羟基，分情况讨论：
若是有1 个醚键、1 个羟基，母体结构为
，两个苯环上共有6 种等效
氢，则另外一个羟基有6 个位置；
若是含有2 个羟基，则母体为
，采用定一移一法：
、
共计6+6+3=15 种；
（8）
根据已知③可知由H 到中间体1 发生的是一NH2 与醛基的加成消去反应，中间体1 为
，中间体1 分子内加成得到中间体2 ，故中间体2 为
，中间体2 发生取代反应得到I。
4．（2026·安徽合肥·二模）有机物I 是合成广谱抗菌药物环丙沙星的中间体，可由下列路线合成(部分反应
条件略)。
回答下列问题：
(1)合成A 的初始原料为
，该原料的名称为_______；A→B 的反应类型为_______。
(2)C→D 的转化中，CH2(COOC2H5)2在Mg(OC2H5)2的作用下形成碳负离子❑
−CH(COOC2H5)2与C 反应生成
D．与
相比，C 的反应活性更强，从结构角度解释其原因为_______。
(3)E 中的含氧官能团有硝基和_______(写官能团名称)。
(4)F→G 的化学反应方程式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)芳香化合物K 是E 的同分异构体，同时满足下列条件的K 有_______种。
①含有两个硝基和一个羟基
②能发生银镜反应
③苯环上有6 个取代基
④核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4:2:2:1
(7)参照题干合成路线，写出以
和
CH2(COOC2H5)2
为主要原料，制备
的合成
路线_______ (其他试剂任选)。
【答案】(1) 3-氟甲苯(或间氟甲苯) 氧化反应
(2)C 中硝基和氟原子均为吸电子基团，使羰基碳上的电子云密度降低，碳原子的正电性更强，活性更强
(3)酮羰基和酯基
(4)
(5)
(6)8
(7)
【分析】A 发生氧化反应生成B，B 羧基中的羟基被氯原子取代生成C，C 发生取代反应生成D，D 中脱去
1 个−COOC2 H 5生成E，E 转化为F，F 与
发生取代反应生成G，结合H 的分子式，相比G
少了1 个氮原子，2 个氧原子，H 的结构简式为
，H 中硝基被F 原子取代、
酯基水解生成I，据此解答。
【详解】（1）初始原料苯环上F 和甲基处于间位，命名为3-氟甲苯(或间氟甲苯)；A 中甲基被氧化为羧基
得到B，属于氧化反应。
（2）C 中酰基的间、对位连有氟原子和硝基，均为吸电子基团，吸电子作用使酰基碳原子的正电性增强，
更易被亲核进攻，因此反应活性更强
（3）E 的结构中，除硝基外，含氧官能团为酮羰基和酯基。
（4）F 中乙氧基被环丙氨基取代，脱去1 分子乙醇得到G，化学方程式：
。
（5）根据分析，H 的结构简式为
。
（6）E 分子式为C11 H 9 FN 2O7，不饱和度为8，根据条件：6 个取代基（苯环6 个位置全取代），含2 个
−NO2、1 个−OH、能发生银镜反应（含2 个−CHO），可得6 个取代基为：1 个−F、2 个−NO2、2 个
−CH 2CHO、1 个−CH 2OH，正好满足原子数，且峰面积比4:2:2:1，对称结构只有两种排列：
、
；
同理，若取代基还可以为：1 个−CH 2 F、2 个−NO2、2 个−CH 2CHO、1 个−OH；
1 个−CH 2 F、2 个−CH 2 NO2、2 个−CHO、1 个−OH；
1 个−F、2 个−CH 2 NO2、2 个−CHO、1 个−CH 2OH，每种组合均只有两种排列，共计8 种同分异构
体。
（7）邻苯二甲酸先经SOCl2酰化得到邻苯二甲酰氯，再和丙二酸二乙酯在乙氧基镁作用下发生反应，参考
D-E 的路线图，加入TSOH 得到目标产物，具体路线是：
。
5．（2026·湖北孝感·二模）奥泽诺沙星(I)是一种外用喹诺酮类抗菌药，其合成路线如图所示(部分反应条
件、试剂及产物已简化)：
已知：−SnBu3为三丁基锡基。
回答下列问题：
(1)物质A的名称为______。E→G的反应类型为______反应。
(2)写出A+ B→C的化学方程式：______。
(3)化合物D 在一定条件下可生成X(
)。满足下列条件的
X
的同分异构体共有______种(不
考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②1molX与碳酸氢钠反应生成2molCO2
(4)化合物F 中碱性更强的N 原子是______(填“①”或“②”)，原因是______。
(5)化合物D(EMME)的合成路线如下：
该反应过程中物质J 的结构简式为______。
【答案】(1) 2，6-二溴甲苯 取代
(2)
(3)9
(4)
②
①号氮原子孤电子对参与共轭。②号氮原子孤电子对在sp
2杂化轨道上，不参与共轭，碱
性更强
(5)CH3CH2OH
【分析】A 和B 取代反应Pd 催化生成C，，B 为
，C 和D 发生取代反应生成E，E 和F 发生取代反
应生成G，G 先在碱性条件水解，再加盐酸酸化生成H，H 在浓盐酸作用下生成I，据此分析。
【详解】（1）物质A 的母体为甲苯，甲基在1 位，溴原子在2、6 位，名称为2,6-二溴甲苯；E 中Br 被F
的部分基团取代得到G，反应类型为取代反应；
（2）A（2,6-二溴甲苯）和B（环丙胺）在Pd 催化下，一个Br 被环丙氨基取代生成C 和HBr，化学方程
式为
；
（3）X 的分子式为C6 H 8O5，满足条件：①含醛基（能银镜），②含2 个羧基（1mol X 生成2 molCO2
），总不饱和度为3，正好对应醛基（1 个不饱和度）+两个羧基（2 个不饱和度），剩余3 个饱和烷基碳，
则有以下9 种同分异构体：
、
、
、
、
、
、
、
、
；
（4）①为酰胺氮原子，孤电子对与羰基发生p-π 共轭，电子云密度降低，难以结合质子；②为吡啶环的氮
原子，孤电子对在sp
2杂化轨道上，不参与芳香大π 共轭，电子云密度更高，更易结合质子，因此碱性更强；
（5）目标产物D 需要引入乙氧基，中间体含醛基，在酸性条件下与乙醇反应后脱水得到烯醇醚结构D，
因此J 为乙醇。
6．（2026·湖北襄阳·二模）盐酸托莫西汀是一种治疗注意缺陷(多动障碍)的药物，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)化合物A 中官能团的名称为___________。
(2)化合物B 的结构简式为___________。
(3)D→E 化学方程式为___________。
(4)G→H 分两步进行，中间产物的分子式为C18 H23O2N，这两步反应的反应类型依次为___________反应、
___________反应。
(5)化合物C 的芳香族同分异构体中含有羰基氯(
)的有___________种(不考虑手性异构)，其中核磁
共振氢谱图中只有三组峰且峰面积之比为6:2:1的同分异构体的结构简式为___________。(任写一种)
【答案】(1)醛基、碳氟键或氟原子
(2)
(3)
(4) 还原反应 取代反应
(5) 14
、
（任写一种即可）
【分析】
F 由B 和E 两个片段合成，根据逆合成法，结合B、E 的分子式从醚键断开F，分成
和
两个片段，根据分子式C11H14NF，推出
为B，则符合分子式为C11H17ON 的
是E；化合物A 为邻氟苯甲醛，与叔丁胺发生脱水缩合生成B（
）；D
和二甲胺反应生成E，D 的分子式为C9H11OCl，故D 为
，F 再经过一系列反应生成盐酸
托莫西汀，据此分析。
【详解】（1）化合物A 的名称为邻氟苯甲醛，故含有的官能团为醛基、碳氟键或氟原子。
（2）
通过分析可知，B 的结构简式为
。
（3）
D 和二甲胺发生取代反应，产生一分子HCl，化学方程式为：
。
（4）G 的分子式为C18H21O2N，而中间体产物分子式为C18 H23O2N，相差两个氢，说明有基团加上了氢，
而通过G 和H 的结构分析，醛基变成了氯甲基，硼氢化钠是还原试剂，二氯亚砜是氯取代试剂，第一步应
是硼氢化钠将醛基还原成羟基，第二步为羟基被氯原子取代，故第一步为还原反应，第二步为取代反应。
（5）
化合物C 的分子式为C9H9ClO，不饱和度为5，题目要求为芳香族同分异构体，故含有苯环，还有羰基氯
取代基，剩余不饱和度为0，除去这两个取代基之外还有两个饱和碳原子，有可能为两个甲基，一个乙基
或者一个甲基、一个亚甲基；如果取代基分别为-CH3、-CH3、-COCl，有6 种同分异构体；如果取代基分
别为-CH3、-CH2COCl，有3 种同分异构体；如果取代基分别为-CH2CH3、-COCl，有3 种同分异构体；如
果取代基为-CH2CH2COCl，有1 种结构；如果取代基为-CH(CH3)COCl，有1 种结构；共有6+3+3+1+1=14
种；核磁共振氢谱图中只有三组峰，峰面积之比为6:2:1说明含有两个甲基和羰基氯取代基，苯环上有三
个取代基，有一组氢对称，故可能的结构有
和
（任写
一种即可）。
7．（2026·辽宁沈阳·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下：
已知：
R1、R2、R3=烷基
E→F 的反应机理：
(1)A 的名称为___________。
(2)P 中的官能团名称为___________、___________。
(3)B→C 的化学方程式为___________。
(4)G→H 的反应类型为___________。
(5)B 的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。
(6)根据反应流程及已知信息，写出反应物N 以及产物P 可能的结构简式：N：___________；P：
___________。
【答案】(1)3,5-二甲基苯酚
(2) 酮羰基或羰基 碳碳双键
(3)
+Br2
→
一定条件
+HBr
(4)取代反应
(5)22
(6)
或
【分析】
A 中酚羟基（
-OH
）的氢被甲基取代，将羟基转化为甲氧基，得到产物B（
）；B 的
苯环上甲氧基对位的氢被溴取代，得到溴代产物C（
），分子式
C9H11OBr
； C 的溴
原子被
-CH2COOCH2CH3
取代，得到D(
)； D 和
R7CH2CH2MgBr
在
[Ti]
催化下，得到E（
）； E 的环丙烷形成螺环结构，苯环上的甲氧基转化为共轭
环己二烯酮结构，得到产物F（
）； F 五元环上的羰基先被
NaBH4
还原为羟基，在
PPh3/I2
作用下，羟基被取代为碘原子，得到产物G（
）； G 的碘原子被
-C(CH3)=CH2
取代，最终得到目标产物β-沙草酮（H）。
【详解】（1）A 的母体为苯酚，羟基为1 号位，两个甲基分别位于3、5 号位，因此名称为 3,5−二甲基苯
酚；
（2）参考E→F的电催化机理，甲氧基会重排为羰基，芳环转化为共轭环己二烯酮结构，因此P 中含有
的官能团为 酮羰基(或羰基)、碳碳双键；
（3）B 为1-甲氧基-3,5-二甲基苯（
），与
Br2
发生苯环的亲电取代，Br 取代两个甲
基之间的对位氢，生成
和HBr，反应方程式为：
+Br2
→
一定条件
+HBr ；
（4） G 中碘原子被格氏试剂的异丙烯基取代，因此反应类型为 取代反应；
（5） B 的分子式为C9 H 12O，能使FeCl3显色说明含酚羟基，剩余3 个饱和碳原子为烷基取代基，分情
况讨论：情况1：取代基为−OH和1 个丙基（正丙基/异丙基共2 种），两个取代基有邻、间、对3 种位置，
共2×3=6种；情况2：取代基为−OH、−CH 3、−CH 2CH 3，三个不同取代基，共10 种位置异构；情
况3：取代基为−OH和三个−CH 3，共6 种位置异构； 总计6+10+6=22 种，答案为 22；
（6） 根据已知反应，酯R1COOR2与格氏试剂CH 3CH 2CH 2 MgBr反应生成M 的1-羟基环丙结构，因此
N 为
；电催化重排后，参照
E→F
机理得到P：
或
。
8．（2026·陕西商洛·二模）H 是一种抗肿瘤靶向药物，其合成路线如下图所示(部分反应条件已略去)，回
答下列问题：
注：Me 表示甲基；Et 表示乙基；Ts 表示对甲苯磺酰基。
回答下列问题：
(1)G 中含氧官能团的名称为___________。
(2)B 中N 原子的杂化方式为___________。
(3)D→H 的反应类型为___________，C→D 反应的化学方程式为___________。
(4)1mol 化合物Q 与2mol H2发生加成反应生成A，则Q 有___________种(不考虑立体异构，分子中不存在
C=C=C、N=C 结构)，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为___________。
(5)已知
(R 为烃基)。设计以
、
、CH3OH、
CF3COOH 为原料制备
的合成路线：___________(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、醚键
(2)sp3
(3) 取代反应
(4) 6
(5)
【分析】A 中氨基的氢原子被甲基取代生成B，B 发生还原反应生成C，C 与TsCl发生取代反应生成D，E
中醚键转化为酚羟基生成G，D 和G 发生取代反应生成H，据此解答。
【详解】（1）G 中含氧官能团的名称为羟基、醚键；
（2）B 中六元环上的N 形成三个σ 键；有1 对孤对电子，为sp3杂化；
（3）D→H 是取代反应，生成H 的同时还会生成TsOH；C→D 反应是取代反应，生成醚键还会生成
HCl；反应方程式为
；
（4）由1 mol Q 与2 mol H2加成生成A，则Q 中含有两个碳碳双键或一个碳碳三键，即：
、
、
，共3+1+2=6 种；其中核磁共
振氢谱有五组峰的结构简式为
；
（5）分析产物与原料，需要将醛基氧化成羧基再与醇发生酯化反应生成酯，但氧化醛基的同时，可能酚
羟基也会被氧化，考虑题目已知信息，先用
将酚羟基保护起来，最后再利用E→F 的反应脱去
保护，合成路线为：
。
9．（2026·江西南昌·二模）药物研发中，中间体的高效合成是关键。以下是一种长效呼吸道合胞病毒
（RSV）抑制剂药物分子中间体（J）的合成路线：
已知：PMB（对甲氧基苄基）为
；同一个碳上连两个—OH 不稳定。
根据上述信息，回答下列问题：
(1)化合物D 中含氧官能团的名称为______，E→F 的反应类型为______。
(2)A→C 反应的方程式为______。
(3)在整个合成路线中，CH3OH的作用是______。
(4)步骤D→E 中，加入Cs2CO3的作用是______。
其中有机物Ⅰ的合成路线如下：
(5)碱性：CF3(CH2)3 NH2______CH3(CH2)3 NH2（填“>”或“＜”）。
(6)K 结构简式为______。
(7)化合物M 有2 个甲基的三元醇的同分异构体有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4 组
峰且峰面积比6:2:2:1的化合物的系统命名为______。
【答案】(1) 醚键、酰胺基； 取代反应
(2)
(3)引入保护基（或减弱羰基相邻的碳氢键的极性）
(4)中和反应生成的HCl，促进反应平衡正向移动
(5)＜
(6)
(7) 6 3-氯-2,3,4-戊三醇
【分析】
与A
的氨基发生酰胺化反应，在C 中形成了酰胺键，同时保留了环丁酮结构，后续可被甲醇保
护为缩酮，推测B 为3-氧代环丁烷-1-羧酸（
），C 中的环丁酮羰基在甲醇中与甲醇发
生缩酮化反应，生成二甲缩酮结构，得到中间体D，实现羰基的保护；D 的酰胺氮原子在碱Cs2CO3作用下
脱质子，作为亲核试剂进攻PMBCl（对甲氧基苄氯），发生亲核取代反应，引入PMB 保护基，得到E ；
E 在催化剂作用下发生分子内亲核取代反应，酰胺羰基邻位的碳作为亲电位点，进攻苯环上连有Br 的碳，
通过脱去1 分子HBr，关环形成螺环内酰胺骨架得到中间体F ；F 的缩酮结构在反应条件下发生水解脱保
护，重新释放出酮羰基，得到酮中间体G ；G 的环丁酮羰基被还原为羟基，得到醇中间体H ；H 的酰胺
基H 与化合物I（含氯侧链的苯并咪唑衍生物）在碱Cs2CO3作用下发生亲核取代反应，脱去一分子HCl，
形成C-N 键，得到最终产物J 。
有机物Ⅰ的合成路线：
氟原子（F）被三氟丙胺的氨基取代，F 作为离去基团离去；硝基
（-NO2 ）作为强吸电子基，活化了邻位的C-F 键，让亲核取代更容易发生，得到
，再经 Zn/NH₄Cl 还原硝基为氨基得到L
，最后L
与氯代缩酮M 缩合环化，构建出目标苯并咪唑产物I。
【详解】（1）D 的结构中含有环上醚键，同时还含有酰胺结构中的酰胺基，所以含氧官能团为醚键、酰胺
基；E→F 由分析可知，属于取代反应；
（2）
A→C 是邻溴苯胺与含羧基的环丁酮酸发生缩合反应，生成酰胺并脱去一分子水，方程式为
；
（3）CH3OH 的作用是把C 中羰基保护起来，生成D 中的缩酮结构，避免后续反应中羰基被破坏，所以答
案为引入保护基，或减弱羰基相邻碳氢键的极性；
（4）D→E 中加入Cs2CO3是作为碱，吸收反应生成的HCl，使反应平衡向生成E 的方向移动，同时促进N
原子发生取代反应，所以答案为中和反应生成的HCl，促进反应平衡正向移动；
（5）由于CF3具有强吸电子效应，会降低相邻烷基胺中N 原子电子云密度，使孤电子对接受H+的能力减
弱，因此碱性：CF3(CH2)3 NH2＜CH3(CH2)3 NH2；
（6）
K 是由芳环上的F 被CF3(CH2)3NH2取代得到的产物，结构为苯环上-Br、-NO2和-NH(CH2)3CF3三个取代基，
其中-NH(CH2)3CF3位于原F 的位置，答案为
；
（7）
M(
)的分子式为
C5 H 11O3Cl
，同分异构体中含有2 个甲基，三元醇部分不考虑立体异构时，
有
、
、
（只画出了碳骨架、箭头所指氯原子位
置），合计共6 种同分异构体；
核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6:2:2:1，说明有两个等效甲基，符合条件的骨架为
，系统命名为3-氯-2,3,4-戊三醇。
10．（2026·广东汕头·二模）我国科学家突破了狄尔斯-阿尔德环加成反应的条件，使两个酮底物烷基链分
子之间形成苯环，该方法的合成路线如下：
反应a：
已知：酮羰基的
α−H
可以与
发生加成反应
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称：______。
(2)Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应且核磁共振氢谱仅有三组峰的化合物的名称______，该化合物在氢
谱图上吸收峰的峰面积之比是______。
(3)对于该合成方法，下列说法正确的是______。
A．Ⅰ中有手性碳原子，能使酸性高锰酸钾褪色
B．Ⅲ常温下在水中溶解度不高，分子中采用sp
2杂化的碳原子有14 个
C．该合成方法所需含氮配体
中所有碳原子可能共平面
D．该合成方法有π 键的形成，采用含铜化合物做催化剂提高了Ⅲ的平衡产率
(4)由
与不超过三个碳的有机物，设计以下路线合成化合物Ⅳ
①合成反应物Ⅵ：
第一步：由
与中心碳原子为
sp
2
杂化的平面三角形分子V 发生加成反应，写出化学方程式
______。
第二步：上一步生成物进行______（填写反应类型）反应，减少一种含氧官能团，形成一个π 键，写出化
学方程式______。
第三步：上一步生成物在一定条件下发生加成反应，得到其中一个反应物Ⅵ______（填写结构简式）。
②合成反应物Ⅶ：
选择Ⅴ的同系物重复以上三个步骤得到另一个反应物Ⅶ______（填写结构简式）。
③合成最终产物Ⅳ：
使用反应a 合成方法，由Ⅵ和Ⅶ合成Ⅳ。
【答案】(1)(酮)羰基，醚键
(2) 3，3-二甲基丁醛 9：2：1
(3)BC
(4)
消去反应
【分析】该方法以铜化合物搭配含氮有机配体作为催化剂，可实现两个链状烷基酮底物发生反应关环构建
取代苯环，先给出了对甲氧基苯基丙基酮（Ⅰ）和己-2-酮（Ⅱ）反应合成对应取代苯产物Ⅲ的示例，再要
求结合已知酮α-H 对羰基加成的反应规则，以苯乙酮和不超过三个碳的有机物为原料，先分步合成两种酮
反应物Ⅵ、Ⅶ，最终利用该环加成方法得到目标产物Ⅳ。
【详解】（1）根据Ⅰ的结构简式可得，Ⅰ中含氧官能团的名称为(酮)羰基，醚键。
（2）Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，且核磁共振氢谱仅有三组峰，则符合的同分异
构体为
，故名称为3，3-二甲基丁醛；该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是
9：2：1。
（3）A．Ⅰ中所有饱和碳均含有2 个及以上相同氢原子，没有连4 个不同基团的手性碳原子，A 错误；
B．Ⅲ含有两个疏水苯环，极性基团少，常温下水中溶解度不高；sp
2杂化的碳：2 个苯环+2 个酮羰基碳原
子，共14个，B 正确；
C．配体中吡啶环为平面结构，两个吡啶环间的单键可旋转，甲氧基的甲基碳通过C −O单键旋转也可以转
到环平面，因此所有碳原子可能共平面，C 正确；
D．催化剂只改变反应速率，不改变平衡，不能提高平衡产率，D 错误；
故选BC。
（4）①中心碳为
sp
2
杂化的平面三角形分子，不超过3 个碳，
V
为甲醛
HCHO
，
与甲醛发生
的加成反应为
。
羟基消去得到双键，减少含氧官能团（羟基）并形成π键： 反应类型是消去反应，化学方程式为
。
中的碳碳双键与氢气发生加成反应，得到反应物的结构简式为
。
②根据题干反应a（
），
要与反应物Ⅶ
使用反应a 合成方法合成最终产物Ⅳ（
），可得反应物Ⅶ结构简式为
。
11．（2026·山东潍坊·二模）普拉洛芬是治疗眼部炎症、缓解眼部疼痛的基本药物，其中间体Ⅰ的两条合
成路线如下：
已知：①RCH2OH
→
一定条件
RCH3
②
+
→
DCM
AlCl3
③
→
CH3OH
CH3ONa
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团的名称是___________，C 的结构简式是___________。
(2)E→F 的化学方程式是___________，I 中有___________个手性碳原子。
(3)对比F 和H 的结构，可以推知F 和H 的___________(填标号)不相同。
a．红外光谱 b．核磁共振氢谱 c．消去反应的产物
(4)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①含−NH2和2 个苯环；
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积之比为1:1:1:1:1:1；
③能发生银镜反应。
(5)以
和
为主要原料合成
。利用上述信息补全合成路线
___________。
【答案】(1) 羧基、醚键
(2)
+
→
DCM
AlCl3
+HCl 1
(3)abc
(4)17
(5)
→
PPA
→
NBS
→
NaBH4
【分析】A 分子式为
C6 H 6O
，推得A 为苯酚（
）；苯酚与2-氯-3-羧基吡啶在
NaOH
、180℃下发生
亲核取代，氯被苯氧基取代得到B（
）；B 在PPA 作用下发生分子内傅克酰化关环得到C（
；C 的羰基被
NaBH 4
还原为羟基得到D（
），再经已知条件①发生还原反
应得到E（
）；E 与
经傅克酰化得到F（
），F 经已知
③反应得到I（
）；另一条路线E 与丙酰氯傅克酰化得到G（
），G 经NBS 溴代得到H（
），H 再经已知③反应得到I（
）。
【详解】（1）B 为
，含氧官能团为羧基、醚键；B 发生分子内酰化关环，羧基脱水形成酮羰
基，得到C，C 的结构简式为
；
（2）E 与2-氯丙酰氯在
AlCl3/ DCM
条件下发生傅克酰化，反应方程式为
+
→
DCM
AlCl3
+HCl；手性碳原子为连4 个不同基团的饱和碳原子，I 中手性碳为
，共1 个；
（3）F 中取代基为−Cl，H 中取代基为−Br，分析选项：
a．红外光谱检测官能团，不同卤原子的红外吸收不同，红外光谱不同；
b．卤原子不同，对应氢的化学位移不同，核磁共振氢谱不同；
c．F 和H 发生消去反应后产物均为−COCH =CH 2，但F 生成HCl，H 生成HBr，消去产物不相同；
故选abc；
（4）
F 的分子式为 C15 H 12ClNO2，不饱和度=环数+ 双键数=3+7 =10，要求含2 个苯环（共12 个C，不
饱和度共 2×4 =8）、1 个−NH 2；能发生银镜反应，且分子总共有2 个O，结构要满足有6 种不同环境
的氢原子，数目比为1:1:1:1:1:1，说明需含2 个醛基−CHO（共2 个C，不饱和度为2）来保证结构对
称，刚好满足总不饱和度8+2=10。所以分子中剩下的一个碳通过2 个碳碳单键连接2 个苯环，且含有四
个取代基（−NH 2、2 个−CHO、−Cl）。①当2 个苯环通过碳原子相连时(
)，2 个醛基有5 种位置；②当两个苯环直接相连时(
或
)，2 个醛基分别有5 种位置，另
外还有
或
，共计17 同分异构体；
（5）参照题干流程，第一步
在
NaOH ,180
∘C
条件下发生对位取代得到
，第
二步
在PPA 作用下发生分子内傅克酰化得到关环的酮产物
，第三步
经NBS 溴代得到
，最后
的羰基被
NaBH 4
还原为羟基得到
目标产物
。
12．（2026·河北张家口·二模）化合物Ⅰ是一种抗心律失常药物合成的关键中间体，它的一种合成路线如
下：
已知：RCH2Br →
NaCN
RCH2CN →
H
+
H2O
RCH2COOH；R1Br →
R2NH2
R2NHR1。
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)D 中官能团的名称为___________。
(3)F 的结构简式为___________。
(4)F→G 的反应中，NaBH4的作用是___________。
(5)G→I 的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(6)D 的同分异构体中满足下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2：
2：2：1 的结构简式为___________(写一种)。
①苯环上有两个取代基，其中一个是硝基；
②能发生银镜反应。
【答案】(1)对硝基甲苯（4-硝基甲苯）
(2)羧基，硝基
(3)
(4)还原剂，将羰基还原为亚甲基
(5)
+
→
+HBr 取代
(6) 9
或
（任写一种）
【分析】
由已知反应，可从D 物质反推可知A、B、C 分别为
、
、
，由已知反应可知，
E 到F 的反应为取代反应，F 为
，F 与硼氢化钠发生还原反应后生成G ，则G 为
，最后根据已知反应，反推出H 为
，由此作答。
【详解】（1）由分析可知，A 的苯环甲基对位上有一个硝基取代基，故名称为对硝基甲苯（4-硝基甲苯）；
（2）由分析可知，D 为对硝基苯乙酸，含有的官能团为羧基，硝基；
（3）
由分析可知，F 为
；
（4）由分析可知，F 与硼氢化钠发生还原反应后生成G，故硼氢化钠的作用是还原剂，将羰基还原为亚
甲基；
（5）
由分析可知，G 与H 生成I 的反应为已知反应，则方程式为
+
→
+HBr；从反应方程式中可以看出，该反应为取代反应；
（6）
D 的化学式为C8H7NO4，除苯环和硝基外，还有2 个碳原子，2 个氧原子，1 个不饱和度，能发生银镜反应，
则有两种可能性，HCOO-或-CHO，故除硝基外的另一取代基形式有3 种，分别是HCOOCH2-，-
CHOHCHO，-O-CH2CHO，每种形式均与硝基形成邻间对3 种结构，共9 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，
且峰面积之比为2：2：2：1 的结构简式，含羟基时，必有1:1 的峰面积，故排除，其他两种对位取代为
或
（任写一种）。
13．（2026·山西太原·二模）药物利喘贝具有良好的平喘效果，其以甲苯为起始原料的合成路线如下：
已知：i.
ii.R-CHO
→
❑
CH2(COOH)2
R-CH=CH-COOH →
❑
SOCl2
R-CH=CH-COCl
(1)B 的化学名称为______，C 中官能团的名称是______，D→E 的反应类型为______。
(2)下列说法正确的是______（填标号）。
A．反应J→K 是为了保护相应的官能团
B．利喘贝的分子式为C18H17NO5
C．反应A→B、B→C 均为氧化反应
(3)I 的结构简式为______。区分K 和L 的简单方法是______（填试剂名称）。
(4)E 和L 反应分两步进行，L 先和SOCl2反应，产物再跟E 反应生成G，写出第二步反应的化学方程式：
______。
(5)与K 互为同分异构体，且满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。
①苯环上有三个取代基
②能与NaHCO3反应生成CO2
③能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)J 俗称香兰素，在食品行业中主要作增香剂。香兰素的一种合成路线如下：
“中间产物1”的结构简式为______。
【答案】(1) 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 羧基、硝基 还原反应
(2)B
(3)
石蕊溶液或
NaHCO3
溶液
(4)
+
→
+HCl
(5)20
(6)
【分析】
A（C7H8）与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应得到B（C7H7NO2），B 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C
（C7H5NO4），C 与在浓硫酸作用下发生取代反应生成D（C8H7NO4），D 在Fe、20%HCl 的作用下发生还
原反应生成E（C8H9NO2），H（C7H6O2）与DMF 反应生成I（C7H5O2Br），I 与甲醇和甲醇钠发生反应生
成J，结合H 和I 的分子式可知I 为
，H 为
，J 与CH3I 和氢氧化钠发生已知反应i 生成
K ，则K 为
，K 与HOOCCH2COOH 发生已知反应ii 生成L ，则L 为
，L 与E 发生反应生成G，G 在酸性条件下水解生成药物利喘贝，故G 为
，E 为
，D 为
，C
为
，B 为
，A 为
，由此作答；
【详解】（1）由分析可知，B 为2-硝基甲苯（或邻硝基甲苯）；C 的官能团为羧基和硝基，D 到E 的过程
中氧原子减少氢原子增加，是还原反应；
（2）A．J→K 是将J 中的酚羟基转化为甲氧基，甲氧基是最终产物的结构单元，不需要脱保护变回酚羟基，
不属于官能团保护，A 错误；
B．数药物利喘贝的原子，分子式为C18H17NO5，B 正确；
C．由分析知，A→B 是硝化反应，属于取代反应，B→C 是甲基氧化为羧基，属于氧化反应，C 错误；
故选B；
（3）
由分析可知I 的结构简式为
，L 中有羧基而K 没有，检验羧基的简单方法是加入石蕊溶液，若
变红则证明含有羧基，或NaHCO3溶液，若产生气泡则证明含有羧基；
（4）
先与SOCl2发生反应，羧基中的-OH 被Cl 原子取代生成
，故第二步的反应方程式为
+
→
+HCl；
（5）
由分析知，K 为
，则K 的分子式为C9H10O3，根据条件：含酚羟基、含羧基、苯环有3 个
取代基，总取代基含3 个C，分两种组合： ① 三个取代基为-OH，-COOH，-CH2CH3，② 三个取代基为-
OH，-CH2COOH，-CH3，苯环上三个不同取代基的位置异构共10 种，故满足条件的同分异构体总共有
10+10=20 种；
（6）
中间产物2 脱羧后生成J，则中间产物2 为
，中间产物1 催化氧化得到中间产物2，且
由OHC-COOH 发生加成反应得到中间产物1，故中间产物1 的结构简式为
。
14．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）磷脂酰肌醇-3-激酶抑制剂(XL765)是一种高效抗肿瘤抑制剂，适合治疗
淋巴瘤、白血病等疾病。药物XL765 的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)B→C 的化学方程式为___________。
(3)D 为平面结构，则D 中N 原子的杂化类型为___________。
(4)H 的结构简式为___________。
(5)I→J 的反应类型为___________。
(6)K 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有4 个取代基；
②不含有
；
③能发生水解，且1 mol 该同分异构体水解最多消耗4 mol NaOH。
(7)参考上述路线，设计如下转化：
X 中只含有苯环和氨基，对X 进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3 个吸收峰，峰面积比为2:2:1，Y 和
Z 中都含有3 个环状结构，则Z 的结构简式为___________。
【答案】(1)硝基苯
(2)
+2 NH 3· H 2O→
+ NH 4Cl+2 H 2O
(3)sp
2
(4)
(5)还原反应
(6)16
(7)
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与ClSO3H 发生取代反应生成B，则A 为
；THF 作
用下B 与一水合氨发生取代反应生成C；一定条件下D 与乙二酸反应生成E；DMF 作用下E 与SOCl2发生
取代反应生成F；DMF 作用下C 与F 发生取代反应生成G；TEA、DMF 作用下G 与
发生取代反应生成I，则H 为
；DMF 作用下I 与氯化亚锡发生还原反应生成
，则J 为
；TEA、CAN 作用下J 与K 发生取
代反应生成XL765。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
，名称为硝基苯；
（2）
由分析可知，B→C 的反应为THF 作用下B 与一水合氨发生取代反应生成C、氯化铵和水，反应的化学方
程式为：
+2 NH 3· H 2O→
+ NH 4Cl+2 H 2O
；
（3）由D 为平面结构可知，Ｄ分子中氮原子的杂化方式为sp2杂化；
（4）
由分析可知，H 的结构简式为
；
（5）
由分析可知，I→J 的反应为DMF 作用下I 与氯化亚锡发生还原反应生成
；
（6）
的同分异构体苯环上含有4 个取代基，不含有-COCl，能发生水解，且1 mol 该同分
异构体水解最多消耗4 mol 氢氧化钠，说明同分异构体分子中含有-OOCH 和-Cl，则同分异构体的结构可以
视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代所得结构，邻二甲苯苯环
上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代产物有6 种，对二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代产物有3 种，
间二甲苯苯环上的氢原子被-OOCH 和-Cl 取代产物有7 种，共有6+7+3=16 种；
（7）
由题意可知，X 分子式为C6H10N4中只含有苯环和氨基，对X 进行核磁共振氢谱分析发现谱图中出现3 个
吸收峰，峰面积比为2:2:1，则X 为
；由有机物的转化关系可知，盐酸溶液中X 与乙二
酸反应生成
，则Y 为
；DMF 作用下Y 与SOCl2
发生取代反应生成
，则Z 为
。
15．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）普瑞巴林用于神经系统疾病管理，其合成路线如下：回答下列问题：
已知：
(1)A→B 的化学方程式为_______。
(2)C 中官能团的名称为_______。
(3)E 的结构简式为_______。
(4)D→E 的反应类型为_______。
(5)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体的数目有_______种。
①主链含有碳碳双键和羧基两种官能团；
②主链含有6 个碳原子，且不存在顺反异构(不考虑其它立体异构)。
(6)H 中含有_______个手性碳原子。
(7)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)
(2)碳碳双键和羧基
(3)
(4)取代反应
(5)5
(6)1
(7)
【分析】根据A 的结构简式以及题干已知条件，可知B 的结构简式为：
；B→C
消去一个羧基，C→D 羧基上的羟基被氯原子取代；利用E 的分子式计算出E 的不饱和度为8，结合D→E
反应物，再参考F 的结构简式，可得E 的结构简式为：
；E→F 为加成反应消除
C =C，最后经过F→G→H，得到产物普瑞巴林。
【详解】（1）根据题干已知条件，A→B 的本质是
C =O
的氧被
取代，并生成水，化学方程
式为：
；
（2）C 中的官能团为碳碳双键和羧基；
（3）参考F 的结构简式可知，D(
)与
发生取代反应得到E 和HCl，可得E
的结构简式为：
；
（4）D→E 的本质是D 中氯原子被反应物中
取代，并生成
HCl
，反应类型为取代反应；
（5）C 的分子式为：C7 H 12O2，不饱和度为2；主链含有碳碳双键和羧基两种官能团，说明不饱和度由碳
碳双键和羧基提供；主链含有6 个碳原子，说明还有一个甲基做支链，不存在顺反异构，先定碳骨架：
，甲基位置有四种，
；故
总共有4+1=5 种同分异构体；
（6）手性碳是通过单键连接四种不同基团的碳原子，观察H 结构简式可知：只有右边连接三条键的碳原
子连接了四种不同基团，故H 中含有1 个手性碳原子；
（7）①参考C→D 的反应得，反应物羧基上的羟基被氯原子取代，X 的结构简式为：
；
②参考E→F 的反应得，该步骤通过加成反应消除C =C，通过产物逆推得Y 的结构简式为：
。
16．（2026·河北雄安·二模）布瑞哌唑（brexpiprazole）是一种非典型抗精神病药，其一种合成方法如图所
示（部分条件省略，副产物均未标出）。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)X 的结构简式为________。
(3)C→D 的化学方程式为________。
(4)D→E 的反应类型为________。
(5)F 中含氧官能团的名称为________。
(6)研究表明，G→H的一种可能历程是经由三步完成的，如图所示：
则M 的结构简式为________。
(7)F+Ⅰ→brexpiprazole 的反应一般是在________（填“酸性”或“碱性”）条件下完成。
(8)满足下列条件的C 的同分异构体有________种（不考虑立体异构），任写其中一种的结构简式为
________。
ⅰ.X射线衍射实验发现分子结构中含苯环，且苯环上连有−NH2；
ⅱ.存在顺反异构；
ⅲ.能与Na2CO3溶液反应；
ⅳ.核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3。
【答案】(1)间硝基苯酚（或3-硝基苯酚）
(2)
(3)
(4)氧化反应
(5)酰胺基、醚键
(6)
(7)碱性
(8) 6
或
或
或
或
或
【分析】A 在Fe/HCl 条件下发生硝基还原反应生成B；B 与X（
）发生酰胺化反应生成
C；C 在AlCl3催化下发生分子内傅-克烷基化环合生成D；D 经DDQ 氧化脱氢生成E，E 与
发生取代反应生成F；G 与Y 经取代、环合得到H，H 脱羧后与
发生取代
反应生成I，最后F 与I 在碱性条件下发生取代反应得到布瑞哌唑。据此分析。
【详解】（1）硝基和羟基连接在苯环上，以羟基为主体编号1，硝基编号为3，故A 的化学名称为间硝基
苯酚（或3-硝基苯酚）。
（2）对比B 和C 的结构，B 是间氨基苯酚，C 在氨基上接了一个−COCH 2CH 2Cl片段，这是典型的酰胺
化反应，故试剂X 为
。
（3）C→D 的化学方程式为
。
（4）DDQ 使D 的杂环部分脱去两个氢原子，形成碳碳双键，故该反应为氧化反应。
（5）观察F 的结构可知，F 中含氧官能团的名称为酰胺基（−NHCO−）、醚键（−O−）。
（6）G 与Y 发生取代反应，由于硫原子的亲核性较强，它取代了苯环上的一个溴原子，生成M（
），
发生加成反应生成N（
），
发生消去反应生成
。
（7）F+Ⅰ→brexpiprazole 的反应过程中会产生HCl，因此需要加入碱来中和酸，促进反应正向进行。
（8）C 的分子式为C9 H 10ClNO2，不饱和度为5； 含有苯环且苯环上连有−NH 2：苯环消耗4 个不饱和
度； 存在顺反异构：必须含有C =C双键（消耗1 个不饱和度）；能与Na2CO3溶液反应：由于总不饱和度
已4+1=5，分子内不能再有C =O（即没有羧基），因此该酸性来源于酚羟基；核磁共振氢谱有5 组峰，且
峰面积之比为1：2：2：2：3：总氢数为10，比例恰好对应 1 个H，2 个H，2 个H，2 个H，3 个H；综
上，满足条件的C 的同分异构体有
、
、
、
、
、
，共6 种。
17．（2026·湖南怀化·二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以木质
纤维素为起始原料生产的生物基呋喃二甲酸聚酯PEF 有望代替石油基聚酯PET。PEF 和PET 的合成流程如
图所示：
回答下列问题：
(1)化合物B 的含氧官能团有___________(填名称)，物质G 的名称为___________。
(2)对化合物A，预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
Na(足量)
___________
置换反应
②
___________，稀硫酸酸化
___________，中和反应
(3)M 是化合物H 的芳香族同分异构体，符合下列条件的M 有___________种(不含立体异构)。写出其中核
磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1 的结构简式：___________。
①含有苯环且苯环上有3 个取代基
1 mol M
②
最多能与2mol Na2CO3反应
(4)参照上述信息，以乙醇和
CO2
为起始有机原料合成
，其他无机试剂任选，基于你设计的合成路线，
写出最后一步的化学方程式：___________。
【答案】(1) 羧基、醚键 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
(2)
新制
Cu(OH)2
，加热(或银氨溶液，加热) 氧化反应
(3) 6
、
(4)：HOCH2-CH2OH+CO2
→
催化剂
+H2O。
【分析】
乙醇转化为C，结合其分子式推出C 为乙烯，D 比C 多两个溴原子，说明乙烯与溴单质发生加成反应，则
D 为1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解得到乙二醇； F 为对二甲苯，被酸性高锰
酸钾溶液氧化得到 G，则G 为
，经一系列反应得到H，H 比G 多4 个氢原子，G 中的羧基被还原
为羟基，则H 为
。
【详解】（1）
根据结构简式可知，化合物B 的含氧官能团有醚键、羧基，据分析可知G 为
，名称为对苯二甲酸
(或1，4-苯二甲酸)；
（2）根据化合物A 的结构，可知只有醇羟基可以与金属钠发生置换反应，对比②中反应形成的新结构，A
中的醛基被氧化为羧基，羟基不被氧化，只能用新制氢氧化铜或银氨溶液，填表如下：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
Na(足量)
置换反应
②
新制Cu(OH)2，加热(或银氨
溶液，加热)，稀硫酸酸化
氧化反应，中和反应
（3）M 是化合物H 的芳香族同分异构体，化合物H（分子式为C8H10O2）的芳香族同分异构体中符合下列
条件：
1 mol M
②
最多能与2mol Na2CO3反应，说明分子内含有两个酚羟基；
①含有苯环且苯环上有3 个取代基，则另外一个取代基只能是乙基；
该同分异构体可以看作是
、
和
中苯环上的一个氢原子被乙基取代所
得，则符合条件的同分异构体共有6 种，其中核磁共振氢谱有五组峰（分子内有5 种氢原子），峰面积之
比（氢原子数目之比）为
3:2:2:2:1
的结构简式只能是下面两种结构：
、
；
（4）
参照上述信息，以乙醇和
CO2
为起始原料合成
，采用逆合成分析法，由HOCH2-CH2OH 与二氧化碳反
应生成
，CH2BrCH2Br 在NaOH 水溶液、加热下发生水解反应可得到HOCH2-CH2OH，通过
CH2=CH2 与Br2 反应生成CH2BrCH2Br ，乙烯由乙醇发生消去反应生成，则第一步：
CH 3−CH 2OH →
170°C
浓硫酸
CH 2=CH 2↑+ H 2O；第二步：CH2=CH2+ Br2→CH2BrCH2Br ；第三步：
CH2BrCH2Br +2NaOH
→
Δ
水
HOCH2-CH2OH+2NaBr；第四步：HOCH2-CH2OH+CO2
→
催化剂
+H2O。
18．（2026·浙江温州·二模）一种降糖药物P 的合成路线如下。
已知：
①
，R1为-COOH、-NO2等，为间位定位基；
②
，R2为烃基、-X、-OH 等，为邻、对位定位基；
③烃基的定位能力比-X 强。
请回答：
(1)化合物D 的含氮官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得
B．化合物C 中所有原子可能共面
C．化合物M 属于胺类物质
D．化合物P 的分子式为C23H28ClN3O5S
(3)F→P 属于加成反应，则G 的结构简式是___________。
(4)D→E 的过程中，会生成E 的同分异构体E′，E′与E 中两个苯环上的取代基数目均相同，则E′的结
构简式为___________。
(5)B→C 的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体___________(要求利用该气体的氧化
性)。
(6)设计以A 为原料合成B 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
【答案】(1)酰胺基
(2)AB
(3)
(4)
(5)将气体通入H2S溶液/NaHS溶液/Na2S溶液，若出现(淡黄色，黄色，乳白色)沉淀，则含SO2
(6)
【分析】
A 为
，
先与CH3I 反应将-OH 保护起来、再与SOCl2 发生取代反应生成
，C 与
发生取代反应生成
，D 与ClSO2H 发生取代
反应生成
，E 与氨气发生取代反应生成
，
F 与G 发生加成反应得
。
【详解】（1）化合物D 的含氮官能团名称是酰胺基。
（2）
A. 甲苯与氯气在光照的条件下反应制得
等，甲苯侧链上氢被取代，A 错误；
B. 化合物C
中甲基上碳是四面体结构，C 所有原子不可能共面，B 错误；
C. 化合物M
含有氨基，属于胺类物质，C 正确；
D. 化合物P 的分子式为C23H28ClN3O5S，D 正确；
故选AB。
（3）
F→P 属于加成反应，F 中磺酰胺基提供N 和H，加到G 中C=N 双键上，则G 的结构简式是
。
（4）
D
中右侧苯环上邻、对位均可被取代，E
是D 中右侧苯
环上对位被取代的产物，而邻位被取代时生成
E'
，则
E'
的结构简式为
。
（5）
第一步B 与CH3I 发生取代反应生成
，第二步
与SOCl2反应生成C 和含硫的酸性气体二
氧化硫，二氧化硫具有氧化性，能将-2 价的硫氧化成硫单质，B→C 的第二步反应有含硫的酸性气体产生，
设计实验检验该气体：将气体通入H2S溶液/NaHS溶液/Na2S溶液，若出现(淡黄色，黄色，乳白色)沉淀，
则含SO2。
（6）
先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化，得邻氯苯甲酸，然后在NaOH 溶液、加热加压条件下将氯水解，酸化
后得邻羟基苯甲酸，再在铁催化下与氯气反应得B，以A 为原料合成B 的路线
。
19．（2026·河南郑州·二模）舒必利（
）对呕吐有良好的治疗效果，其中
一种合成路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)B 中官能团的名称为________。
(2)H 的结构简式为________。
(3)E→F 的反应类型为________，G 中碳原子的杂化类型为________。
(4)B→C 的化学方程式________。苯环上已存在的−OCH3基团使新的取代基进入其邻位、对位，苯环上已
存在的−COOH基团使新的取代基进入其间位；推测B→C 反应的副产物中，含量最多的有机物的结构简式
为________。
(5)B 的同分异构体中符合下列条件的共有________种。
ⅰ．苯环上共有两个取代基；
ⅱ．能发生水解反应；
ⅲ．不含过氧键和羧基。
上述同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为5 组峰，峰面积之比为1:2:2:2:1的结构简式
为________（任写一种）。
【答案】(1)羧基、醚键
(2)
(3) 加成反应（或还原反应） sp
3、sp
2
(4)
(5) 15
或
【分析】A 与
(CH 3)2SO4
发生取代反应生成B，B 与
ClSO3 H
发生取代反应生成C（
），C 和NH3发生取代反应生成D；E 与H2（镍催化）发生加成反应生成F，F 和CH 3 NO2、C2 H 5ONa反
应生成G，G 和与
H2
（镍催化）发生加成反应生成H（
）；D 中的羧基和H 中的氨基脱水得
到产物舒必利，据此分析。
【详解】（1）根据B 的结构简式
，B 中官能团为羧基、醚键；
（2）根据D（
）和舒必利（
）的结构简式，及G
生成H 的条件，推测H 的结构简式为
；
（3）根据E 与F 的结构简式，及反应条件H2（镍催化），E→F 的反应类型为加成反应（还原反应）；根
据G 的结构简式
，G 中碳原子有两种杂化类型
sp
3
（饱和碳）、
sp
2
（双键碳）；
（4）根据D 的结构简式，及已知信息，推测C 的结构简式为
，则B→C 的化学方
程式为
；根据定位规则：
−OCH3
邻对位定位、
−COOH间位定位，主产物是ClO2S−进入−OCH3对位，含量最多的副产物是ClO2S−进入−OCH3另一个邻
位，结构简式为
；
（5）
B 的分子式为C8 H 8O3，除苯环外含2 个C 原子，3 个O 原子，1 个不饱和度。满足条件：苯环2 个取代基、
能水解（含酯基）、无过氧键和羧基，两个取代基的组合共5 种：( HCOO−，−OCH 3)、
( HCOO−，−CH 2OH )、(CH 3COO−,−OH )、(CH 3OOC −，−OH )、
（HCOOCH 2−，−OH ），每个组合在苯环有邻、间、对3 种位置异构，总共有 5×3=15种同分异
构体；其中能发生银镜反应说明含甲酸酯基，核磁共振氢谱峰面积比1:2:2:2:1，说明两个取代基处于对
位，符合条件的结构简式为
或
。
20．（2026·湖北十堰·二模）G是某药物合成的中间体，其一种制备流程如下：
其中Et为−CH2CH3。
回答下列问题：
(1)C 中官能团的名称是___________。
(2)下列有关说法正确的是___________(填字母)。
a．A 能与NaOH溶液反应 b．B 能发生消去反应
c．G分子中所有碳原子共平面 d．D 分子间只存在氢键
(3)能与饱和NaHCO3溶液产生CO2的D的同分异构体有___________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有
三组峰的结构简式为___________。
(4)写出E→F的化学方程式：___________(EtONa作反应条件)。
(5)相同条件下，下列有机物在碱中酯基水解速率最大的是___________(填字母)，原因是___________。
a．
b．
c．
d．
(6)以
HOOCCH2COOH
、
和乙醇(
EtOH
)为原料(其他无机试剂任选)制备
分三步：
第一步：HOOCCH2COOH与乙醇反应生成X；
第二步：在
EtONa
条件下，X 与
反应生成Y；
第三步：Y
→
2)H3O
+, Δ
1)KOH
目标产物。
第一步的反应类型为___________，第二步Y 的结构简式为___________。
【答案】(1)酯基
(2)ab
(3) 8
(4)
(5) d 水解时酯基断裂C−O键，氟的电负性最大，碳氧键极性最强(合理叙述即可)
(6) 取代(酯化)反应
【分析】本题以丙二酸二乙酯（A）为核心，通过两次烷基化 / 取代反应，先与 1，3 - 二溴丙烷闭环构
建环状碳骨架，再引入酯基完善结构；随后经酯的碱性水解、酸化与脱羧反应，将酯基转化为羧基，最终
得到二元羧酸产物（G），完整遵循 “碳骨架构建→官能团转化→脱羧成酸” 的合成逻辑。
【详解】（1）C 中官能团的名称是酯基；
（2）a．A 为丙二酸二乙酯，含有酯基，能与 NaOH 溶液发生水解反应，a 正确；
b．B 为 1，3 - 二溴丙烷，溴原子连接的碳原子的邻位碳上有氢，能发生消去反应，b 正确；
c．G 的结构中含有多个饱和碳原子形成的环，所有碳原子不可能共平面，c 错误；
d．D 分子中除了羟基间的氢键，还有 C-H 键、C-C 键等，d 错误；
故选ab；
（3）
D 能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有一COOH，
3 种，
共
4 种，
，综上共8 种；其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为
；
（4）
E→F发生取代反应，两个酯基取代溴原子，生成 F(含两个酯基的环状双取代产物)：
；
（5）酯基在碱中水解时断裂C-O 键，碳氧键极性越强，C-O 键越容易断裂；氟的电负性最大，碳氧键极
性最强，故选d；
（6） 第一步：HOOCCH2COOH 与乙醇发生酯化反应（取代反应），生成丙二酸二乙酯
（EtOOCCH2COOEt），反应类型为酯化反应（或取代反应）；
第二步：丙二酸二乙酯在 EtONa 条件下发生取代反应，生成 Y，Y 的结构简式为：
（两个酯基取代两个 Br，生成含两个酯基的产物）。
21．（2026·河南濮阳·二模）吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物，某研究小组按照下列线路合成
吉非替尼(略去部分条件和试剂)。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B 的化学方程式为___________。
(3)E 的结构简式为___________。
(4)F 含苯环的同分异构体共有___________种(不含F)，其中核磁共振氢谱只有3 组峰，且峰面积之比为
1:2:2的化合物的结构简式为___________(任写一种)。
(5)下列说法不正确的是___________。
A．化合物C 可与FeCl3溶液作用显紫色
B．E 转化为G 的反应类型为取代反应
C．化合物F 属于卤代烃
D．化合物G 可在酸性或碱性条件下水解
(6)已知：
请以甲苯、3-氨基丙酸和
HCONH2
为有机原料，结合路线信息设计化合物
的合成路线
___________(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键、羧基
(2)
+CHONH 2→
+2 H 2O
(3)
(4) 16
或
或
（任一即可）
(5)C
(6)
【分析】
化合物A
与甲酰胺缩合形成环状结构，生成化合物B
；
B 脱去一个甲基生成化合物C
；C 与乙酸酐发生取代反应，生成化合物D
；D 与SOCl2发生取代反应生成E，E 与F 发生缩合反应生成G，结合E 的化学
式和G 的结构，可推测E 的结构为
；G 在NH2OH/CH3OH 的条件下与
发生取代反应，生成吉非替尼。
【详解】（1）由A 的结构可知，A 中含氧官能团的名称为醚键和羧基，故答案为醚键、羧基。
（2）
化合物A 与甲酰胺缩合形成环状结构，生成化合物B，副产物为水，故答案为
+CHONH 2→
+2 H 2O
。
（3）
由分析可知，E 的结构简式为
。
（4）①由题目信息，F 含苯环的同分异构体（不含F）为苯环被-NH2、-F、-Cl 三取代的结构共9 种；被-
NHCl 和-F 双取代的结构共3 种；被-NHF 和-Cl 双取代的结构共3 种，被-NHFCl 单取代的结构共1 种，结
构简式如下图，故答案为16。
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
F
②的同分异构体化学式为C6H5ClFN，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为1:2:2，若该化合物含有-
NH2结构，则除氨基的两个氢原子外，苯环上具有2 个化学环境相同的氢原子，没有满足该要求的结构简
式；若该化合物含有-NH-结构，则苯环上含有两组2 个化学环境相同的氢原子；若该化合物含有-NClF 结
构，苯环上氢原子也满足题目要求，故满足该要求的结构简式为以下任一即可：
或
或
（5）A．化合物C 含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，A 正确；
B．E 转化为G 的反应中，E 的氯原子被取代，为取代反应，B 正确；
C．烃为仅由碳和氢两种元素组成的有机物，化合物F 还含有氮元素，不属于卤代烃，C 错误；
D．化合物G 含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，D 正确；
故答案为C。
（6）
以甲苯
、3-氨基丙酸
和HCONH2为原料合成
，含氮杂环的合成可参考
题目路线中由A 合成D 的过程，逆合成分析如下：
故合成路线为：
。
22．（2026·广东深圳·二模）光催化四组分反应是一种高效且环保的合成策略，能够制备多样化的有机产
品。利用光催化合成化合物5a的四组分反应如下（反应条件略）。
(1)化合物1a中含氧官能团的名称为_______。
(2)①化合物4 a的分子式为_____。
4a
②
的同分异构体中，同时满足如下条件的共有_____种（不考虑立体异构）；其中，含有手性碳的结构
简式为_____，该有机物核磁共振氢谱图上有_____组峰。
条件：i．含有苯环 ii．能发生银镜反应 iii．只含有一个甲基
(3)下列说法正确的有_____。
A．通过四组分反应生成5a的过程中原子利用率100 %，有π键断裂与σ键形成
B．2a分子中有大π键，且2a分子间能形成氢键
C．3a分子中碳原子和硼原子均采取sp
3杂化
D．2a和5a均能与酸反应生成盐
(4)根据上述信息，以
等为原料合成化合物
I
。
①第一步，转化为醛基：其反应的化学方程式是_______________。（注明反应条件）
②第二步，进行_____（填具体反应类型），其反应的化学方程式为_______________（注明反应条件）。
③第三步，合成化合物I：在一定条件下，②中得到的有机物与2a、3a、4a反应。
(5)利用光催化四组分反应，直接合成化合物Ⅱ，需要1a、_____（填化学式）、3a和4 a为反应物。
【答案】(1)醛基
(2)
C9 H10O
7
6
(3)BD
(4)
取代反应（或者酯化反应）
(5)N2H4
【分析】该反应属于典型的光催化四组分偶联反应，以1a（苯甲醛）、2a（苯胺）、3a（有机硼酸）和4a
（对甲氧基苯乙烯）为原料，在光催化条件下协同反应生成复杂产物5a。其本质过程可理解为：首先，醛
与胺发生缩合生成亚胺中间体；随后在光催化作用下，硼酸提供烷基（或芳基）自由基，该自由基进攻亚
胺碳，形成新的C-C 键；同时，烯烃参与自由基加成或偶联，进一步构建分子骨架；最终经过质子转移等
步骤生成稳定产物。
【详解】（1）化合物1a 的结构是苯环上连有-CHO，因此官能团是醛基；
（2）①化合物4a 是对甲氧基苯乙烯，结构中含有一个苯环、一个甲氧基和一个乙烯基，分子式为
C9H10O；
4a
②
的同分异构体要求含有苯环、能发生银镜反应、且只有一个甲基。能发生银镜反应说明含有醛基，结
合苯环和一个甲基分析，分类讨论：单取代结构：苯环上仅连 1 个含醛基和甲基的烷基，即-
CH(CH3)CHO，仅有一种结构；二取代结构：苯环上连-CHO 和乙基或者苯环上连-CH2CHO 和甲基，苯环
上有邻、间、对 3 种位置异构，共 6 种结构；；共1+6=7 个同分异构体；手性碳原子是指碳原子周围连
接4 个不同的基团，其中含手性碳的结构是苯环连有−CH(CH3)CHO 的结构，即
；因
为中间碳连接了苯基、甲基、醛基和氢四种不同基团，该有机物核磁共振氢谱中有6 组峰；
（3）A．该反应中醛基中的 C=O、烯基中的 C=C 等π 键参与反应并发生转化，同时形成新的 C-C 键和
C-N 键，这些新形成的单键本质上属于σ 键，因此可说有π 键断裂与σ 键形成，但是四组分反应有水、硼
酸衍生物等副产物生成，反应物中的原子未全部转化为目标产物5a，因此原子利用率不为100%，A 错误；
B．2a 中含有苯环和-NH2，苯环中有大π键，-NH2可以使分子间形成氢键，B 正确；
C．3a 中B 原子有3 个σ，没有孤电子对，采取sp2杂化，不是sp3杂化，C 错误；
D．2a 和5a 中均含有氨基，能够与酸反应生成盐，D 正确；
故答案选BD；
（4）
①原料中含有-CH2OH，需要先氧化为-CHO，得到对甲酰基苯甲酸。该反应属于醇的催化氧化，方程式可
写为：
；
②第二步是把羧基转化为酯基，即酯化反应（取代反应）；对醛基苯甲酸与甲醇在浓硫酸、加热条件下反
应生成对甲酰基苯甲酸甲酯，方程式为：
；
（5）化合物Ⅱ中间含有-NH-NH-结构，而四组分反应需要醛、胺、硼酸和苯乙烯类物质共同参与。若直接
合成化合物Ⅱ，需要把原来的单胺2a 换成肼，即N2H4，使其两端分别参与反应，再与1a、3a 和4a 反应生
成目标产物。
23．（2026·天津河东·二模）有机物K 是一种抗淋巴瘤药物。其合成路线如下图所示。
(1)A 的名称是________，写出H→K反应物NH2OH的电子式________；H→K的反应类型是________；
(2)有机物A 的含氧官能团名称________，B 的水溶液显________性（填“酸”“碱”或“中”）。
(3)写出D 的结构简式________；
(4)F→G的化学方程式为________；
(5)符合下列条件的有机物E 的同分异构体有________种（不考虑立体异构）；
①苯环上有2 个取代基，其中一个取代基是−SO3K；
②能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体。
(6)下列关于E 的叙述正确的是________；
A．E 能发生水解反应
B．E 的所有碳原子都在同一个平面上
C．E 含有手性碳原子
D．E 有顺反异构体
(7)以有机物A、
NH2OH
和乙醛为有机原料，合成
，写出其合成路线________
（无机试剂任选）。
【答案】(1) 苯甲醛
取代反应
(2) 醛基 酸
(3)
(4)
或
(5)30
(6)AD
(7)
【分析】A 苯甲醛与浓硫酸发生取代反应生成B，B 和乙醛在稀KOH条件下发生羟醛缩合反应生成C，C
被银氨溶液氧化生成D（
），D 和甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成
E，E 和
SOCl2
反应生成F，F 和苯胺（
）发生取代反应生成G，G 中的酯基先在
NaOH
条
件下水解，再经H
+酸化生成H，H 与NH 2OH发生取代反应生成K，据此分析。
【详解】（1）根据A 的结构简式
，A 的名称是苯甲醛；
NH2OH
的电子式为
；
H 中羧基与NH 2OH发生取代反应生成K；
（2）根据A 的结构简式
，A 的含氧官能团名称为醛基；B 含磺酸基
−SO3 H
，磺酸基为酸
性基团，水溶液显酸性；
（3）根据C 的结构简式
及反应条件（银氨溶液），推测D 的结构简式为
；
（4）F 和
发生取代反应生成G 和HCl，HCl 和苯胺可继续反应生成苯胺盐酸盐，化学方程
式为：
或
；
（5）E 分子式为C10 H 9 KO5 S，需满足的条件：苯环有2 个取代基，一个为−SO3 K；另一个取代基含4
个C，且含1 个−COOH和1 个碳碳双键，还剩余一个饱和C 原子，或1 个−COOH和一个三元环：
、
、
、
（数字代表羧基的位置），苯环上2 个取代基又
有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的E 的同分异构体共10×3=30 种；
（6）
E 的结构简式为
，据此分析：A．E 含酯基
−COOCH 3
，能发生水解反应，Ａ正
确；
B．苯环、碳碳双键、羰基均为平面结构，单键可旋转，所有碳原子可以共平面，但不是一定共平面，B
错误；
C．手性碳原子是连4 个不同基团的饱和碳原子，E 中无饱和碳原子连4 个不同基团，没有手性碳，C 错误；
D．碳碳双键两端每个碳原子都连接两种不同的基团，存在顺反异构，D 正确。
故选AD；
（7）有机物A（苯甲醛）先和乙醛发生羟醛缩合反应生成苯丙烯醛
，苯丙烯醛再经
氧化剂氧化生成苯丙烯酸，再利用上述路线中H→K的反应原理，苯丙烯酸和NH2OH发生取代反应生成
，故设计合成路线如下：
。
24．（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I 的合成路线如下：
已知：①
→
[Ti)
R3CH2CH2MgBr
②F→G的反应机理：
(1)A 的化学名称为___________。
(2)B→C的化学方程式为___________。
(3)G 中的官能团名称为___________、___________。
(4)H→I的反应类型为___________。
(5)E→F过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F 互为同分异构体，其结构简式为___________。
(6)B 的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
(7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N 的合成路线如下。其中M 的结构简式为___________；N 的可
能结构简式为___________(写出一种即可)。
【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚
(2)
+ Br2 →
FeBr3
+ HBr
(3) 羰基 碳碳双键
(4)取代反应
(5)
(6)7
(7)
CH3OH
或
【分析】
由合成路线，A 与CH3I 发生取代反应生成B，由D 和E 的结构式分析可得C 的结构式为
，
C 与D 发生取代反应生成E，E 与CH3CH2MgBr 发生已知反应①生成F，F 经过已知②机理生成G，G 在
NaBH4、PPh3、I2作用下生成H，H 与格氏试剂发生取代反应生成I。
【详解】（1）由A 的结构式可知，A 的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。
（2）
由分析可知，C 的结构式为
，故B 与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式
为
+ Br2 →
FeBr3
+ HBr
。
（3）由G 的结构式可知，G 中官能团名称为羰基和碳碳双键。
（4）H→I 过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。
（5）
根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F 互为同分异构体，故
该中间体的结构简式为
。
（6）由B 的结构式可知，B 的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原
子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-
CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4 种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、
对3 种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7 种。
（7）
由化合物N 的合成路线可知，
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成
，故M 的结构简式为CH3OH；由已知②F→G 的反应机理可知，N 的结构简式可能
为
或
。
25．（2026·内蒙古包头·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内
酯（I）。
已知：①TBS 为叔丁基二甲基硅基。
Diels-Alder
②
反应：
(1)A 中含氧官能团名称___________。
(2)B→D历经两步：①B 转化为同分异构体C
C
②
与乙酸酐发生取代反应生成D．C 的结构简式为
___________（填选项）。
A．
B．
C．
D．
(3)相同条件下A 与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。
(4)请在虚线右侧补全E 的结构___________。
(5)G→H历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺
序是___________（按顺序填入序号）。
(6)若乙烯实现H→I的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。
(7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水
的原因___________。
【答案】(1)羟基、羰基
(2)D
(3)
(4)
(5)③②①
(6)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）
(7)I 中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂
【分析】A 与TBS 发生取代反应，羟基中的氢被TBS 取代生成B，B 先转为同分异构体C，再与乙酸酐反
应生成D，D 发生Diels-Alder 反应生成E，之后经过F、G、H 一系列反应最后生成I。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）两种含氧官能团，因此答
案为：羟基、羰基；
（2）B 转化为C 是同分异构化，结合后续与乙酸酐发生取代反应生成D（酯），可知C 中含羟基；B→C
为羰基转化为烯醇式羟基，结合D 的结构特征，C 的结构对应选项D（保留 TBS 保护基，引入羟基且双键
位置匹配），因此答案为：D；
（3）
乙酸酐与醇羟基发生酯化反应（取代反应），羟基转化为乙酸酯基，不会与羰基发生反应，因此答案为：
；
（4）
已知②为Diels-Alder 反应（共轭二烯+亲双烯体→六元环），D 中五元环双键（二烯体）与
中N=O 双键发生环加成，因此答案为：
；
（5）反应需先进行加氢还原五元环双键（③），再消去羟基（②），最后脱去TBS（①），若顺序颠倒
会导致官能团破坏或副反应，因此答案为：③②①；
（6）H→I 为烯烃环氧化，若乙烯实现其相同变化，可以通过加入氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧
化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）；
（7）从结构角度看，蟾毒内酯分子中含有庞大的疏水骨架，水溶性差，奶汁（含脂肪、乳蛋白等）为有机
溶剂体系，能更好地溶解脂溶性有效成分，因此答案为：I 中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有
机溶剂。
26．（2026·四川攀枝花·二模）G 是一种合成药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)“
A+ B→C
”的反应类型属于___________。若将A 标记为
，则在反应过程中，A 断裂的
是___________(选填“1 号”或“2 号”)碳的C−H键。
(2)F 分子中含氧官能团的名称为___________。
(3)D→E 会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为___________。
(4)E 生成F 中的“2)(CH2OH)2，H
+”分两步完成，第一步是加成反应，第二步是取代反应。则第一步反应
生成的有机物的结构简式是___________。
(5)写出同时满足下列条件的G 的所有同分异构体的结构简式：___________。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；
②在足量碱存在下水解，酸化后生成的有机物只有乙酸和X 两种，n(乙酸):n(X )=2:1。X 含有苯环与氯
原子直接相连的结构，能与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)以
和
为原料制备
的合成路线如下图。
甲、乙、丙的结构简式分别为___________、___________、___________。
【答案】(1) 取代反应 1 号
(2)醚键、酯基
(3)
(4)
(5)
、
(6) 甲
乙
丙
【分析】A 与B 在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，发生取代反应生成C；C 水解并脱去羧基生成
D；D 与五氧化二磷反应成环生成E；E 先经过酯化再和乙二醇反应生成F；F 被四氢铝锂还原生成G。据
此分析。
【详解】（1）A 的α-H 被B 的烃基取代生成C，属于取代反应；产物C 中取代基连接在A 的1 号碳上，因
此反应中A 断裂1 号碳的C-H 键。
（2）F 分子中含氧官能团为酯基（−COO−）和醚键（C −O−C）。
（3）D
与五氧化二磷反应成环生成E
，是下方的羧基
与苯环上的H 取代，则产生的与E 互为同分异构体且含五元环的副产物是上方的羧基与苯环上的H 取代，
其结构简式为
。
（4）羰基与乙二醇第一步加成，双键打开，羰基氧变为羟基，羰基碳连接一个−OCH 2CH 2OH，得到加
成产物
。
（5）G 的分子式为C14 H 17O4Cl，其不饱和度为6，G 的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X 和乙
酸，且X 含有苯环与氯原子直接相连的结构，能与FeCl3溶液发生显色反应，则X 含有酚羟基，故该同分
异构体是乙酸与X 形成的酯，因此该同分异构体中含有2 个CH 3COO−基团，该基团不饱和度为1，苯环
的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构；其分子中含有17 个H 原子，且
H 原子只有3 种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2 个CH 3COO−在苯环上处于对称位置，已
知苯环与氯原子直接相连，除外其他11 个H 原子只有2 种不同化学环境，则应含有一个只有1 种化学环境
的H 原子的取代基，该基团只能为−C (CH 3)3，苯环上未被取代的2 个对称的H 原子作为第3 种化学环境
的H 原子，由此可得符合条件的同分异构体为
、
。
（6）由合成路线可知，
和浓HBr 发生取代反应生成甲（
），
和
发生取
代反应生成乙（
），
被四氢铝锂还原生成丙（
），
水解生成
，
和
发生缩聚反应得到
。
27．（2026·江西萍乡·二模）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件。K的一种合
成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(R1和R2为烃基)，回答下列问题：
(1)B 中所含官能团的名称是______。
(2)E 的结构简式为______，C 的化学名称为______，生成D 的反应类型为______。
(3)F+J→K 的化学方程式为______。
(4)G 的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2的有______种(不考虑立体异构体)。
(5)G 到H 的过程中有副产物(分子式为C15H24O4)生成，写出其中三种可能的副产物的结构简式______。
【答案】(1)碳碳双键、碳溴键(或溴原子)
(2)
苯胺 取代反应
(3)
+
→
哌啶
+H2O
(4)12
(5)
、
、
、
（任写3 种）
【分析】
对比A 和D 的结构简式，结合C 的分子式，可知C 的结构简式为
，A 与HBr 发生取代反应生
成B(
)，B 与C 发生取代反应生成D，根据已知，在POCl3/DMF 的条件下在苯环上引入醛基，
由此可知E 的结构简式为
；对比G 和H 的结构简式，可知G 和
发生取代反应生成
H，H 经过两步转化得
，F 和J 在哌啶作用下反应生成K，据此分析。
【详解】（1）
经分析可知，B 的结构简式为
，其中含有的官能团为碳碳双键和碳溴键；
（2）
D 经酸化生成E，对比D、F 的结构简式，结合已知条件，可知E 的结构简式为：
，C 的结构简
式为
，化学名称是苯胺；B 和C 反应的过程为2 分子B 与1 分子C 发生取代反应，生成D 和
HBr；
（3）
对比F、J 和K 的结构简式，可知F 与J 在哌啶的作用下发生缩合反应，生成K 和H2O，反应方程式为：
+
→
哌啶
+H2O；
（4）
能与NaHCO3反应的基团为羧基(-COOH)，因此同分异构体可能是含有一个羧基和一个碳碳双键或含有一
个羧基和一个环。若官能团为羧基和碳碳双键，则可能的结构组合有：C＝C-C-C 与-COOH，共4 种结构；
C-C＝C-C 和-COOH，有2 种结构；
和-COOH，有3 种结构；若为-COOH 和环的结构，则可能是四
元环与-COOH，也可能是三元环、一个甲基和-COOH，四元环与-COOH 有1 种结构，三元环、甲基和-
COOH，有2 种结构，因此同分异构体数目为4+2+3+1+2=12；
（5）
根据副产物的分子式，可知副产物为1 分子G 与2 分子
发生取代反应，因此产物可能为：
、
、
、
（任写3 种）。
28．（2026·新疆喀什·二模）吲哚美辛( I )是一种可减少发热的非甾体类抗炎药，其合成路线(部分试剂及
反应条件略)如图所示。
(1)写出B中所含官能团名称___________；C →D的反应类型为___________。
(2)E的分子式为C7 H 4OC l2，则E的结构简式为：___________。
(3)已知F →G还生成了一种硫酸盐，写出F →G的化学反应方程式___________。
(4)根据构效研究表明，I中的乙酸基是抗炎活性必需基团，抗炎活性强度与酸性强度正相关，现有三种物
质
a．
b．
c．
则a,b,c三种物质的抗炎活性由强到弱顺序为：___________(用a,b,c表示)。
(5)
H
的结构简式为
，物质
J
与
H
互为同分异构体，
①
分子含有
— OC H 3；②
能与碳酸氢
钠溶液反应，则J有___________种。(不考虑立体异构)
(6)G与H经多步反应生成I 。
已知：
R1CHO+R2NH2→
→
-H2O
R1CH=NR2
写出中间产物P的结构简式：___________。
【答案】(1) 醚键、氨基 还原反应
(2)
(3)
(4)b>a>c
(5)10
(6)
【分析】苯酚与CH3I 发生取代反应，生成A（
），然后通过硝化和还原，在对位引入氨基，生成
B（
），然后通过与亚硝酸钠、HCl、亚硫酸钠反应生成C（
），C 经过Zn、HCl
还原，生成D（
），D 与E 反应生成F，可知E 为（
），F 经过一系
列反应最终生成I（
）。
【详解】（1）B 的结构为
，官能团名称为醚键、氨基；C 在Zn（HCl）还原生成D，故反应类型
为还原反应；
（2）E 的分子式为C7H4OCl2，由F 的结构
，可以推知E 的结构简式为
；
（3）已知F 与NaOH 反应生成G，还生成了一种硫酸盐是硫酸钠，F→G 的化学反应方程式为
；
（4）因为抗炎活性强度与酸性强度正相关，根据酸性强弱可以判断消炎活性，b 中由-F，为吸电子基团，
酸性最强，c 中-CH3为供电子基团，酸性最弱，所以酸性强弱为：b>a>c；
（5）H 的结构简式为
，物质J 与H 互为同分异构体，且同时满足：①分子含有-
OCH3、②能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有1 个-COOH，一个—OCH3，还有一个碳碳双键，可以-
COOH 和—OCH3为取代基，C=C-C 为母体，采用定一动一法，有8 种：
、
、
、
、
、
、
、
，或1 个-COOH，一个—OCH3，还有一个环：
、
，共有10 种；
（6）
与
发生已知中反应①，先加成，后消去，得到P（
），P 在酸性条件下发生已知中反应②，生成中间产物2 为
。
29．（2026·广东广州·二模）一种过渡金属催化的脱羧偶联反应如下(反应条件略)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为___________。
(2)化合物2a 的分子式为___________。
(3)2a 可与H2发生加成反应生成化合物Ⅰ。Ⅰ的某种同分异构体的核磁共振氢谱图上只有2 组峰，且该同分
异构体能与NaHCO3溶液反应产生气体，其结构简式为___________。
(4)下列说法正确的有___________。
A．在1a 和2a 生成3a 的过程中，有C-H 键的断裂和C-C 键的形成
B．化合物1a 是苯甲酸的同系物，具有良好的水溶性
C．在2a 分子中，碳原子采取sp
2和sp
3杂化
D．在3a 分子中，有大π键，且存在手性碳原子
(5)仅以1a 和
为有机原料，根据上述信息，分四步合成化合物Ⅱ：
①第一步，进行取代反应：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。
②第二步，进行___________反应(填具体反应类型)。
③第三步，进行酯化反应：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。
④第四步，合成Ⅱ：③中得到的酯与1a 反应。
(6)参考上述信息，仅以芳香化合物X 和醇类化合物Y(分子式为C3H6O)为有机原料，分两步合成化合物Ⅲ。
X 的结构简式为___________，Y 的结构简式为___________。
【答案】(1)醚键和羧基
(2)C5H8O2
(3)(CH3)3CCOOH
(4)AC
(5)
+NaOH
→
Δ
H2O
+NaBr 氧化
+
⇌
Δ
浓硫酸
+H2O
(6)
【分析】
化合物III 的结构中，有一个苯环，上面连有-OCH3和-CH=CH-，参考已知反应信息，仅以芳香化合物X 和
醇类化合物Y(分子式为C3H6O)为有机原料，可以推断X 的结构为
，在III 的结构中，有一
个酯键，这表明与X 通过酯化反应连接。丙烯醇与
反应，可以形成目标产物。
【详解】（1）化合物1a 中含氧官能团的名称为醚键和羧基。
（2）由化合物2a 的结构简式可知，其分子式为 C5H8O2。
（3）化合物2a 与H 2发生加成反应，其碳碳双键被加成，生成饱和的化合物I。因此，I 的分子式为
C5H10O2，Ⅰ的某种同分异构体能与NaHCO3溶液反应产生气体：这表明该同分异构体含有羧基（-
COOH），核磁共振氢谱上只有2 组峰：这表明该分子结构高度对称，只有两种不同化学环境的氢原子，
因此，该同分异构体的结构简式为 (CH3)3CCOOH。
（4）A．在1a 和2a 生成3a 是一个脱羧偶联反应，1a 的羧基脱去，与2a 连接形成新的C-C 键，2a 中有C-
H 键断裂，A 正确；
B．同系物要求结构相似，官能团种类和数目相同。1a 比苯甲酸多了一个醚键，结构不相似，不是同系物。
此外，1a 含有较大的疏水基团（苯环和甲基），水溶性较差，B 错误；
C．2a 分子中，碳碳双键上的碳和羰基碳为sp
2杂化，亚甲基和甲基碳为 sp
3杂化，C 正确；
D．3a 分子中，苯环内存在大 π 键。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，3a 分子
中不存在手性碳原子，D 错误；
故选AC。
（5）根据题目要求，以1a 和2-甲基烯丙基溴为原料，分四步合成化合物II。
①将2-甲基烯丙基溴在碱性条件下水解，生成对应的醇。化学方程式为：
+NaOH
→
Δ
H2O
+NaBr；
②第二步，进行氧化反应将第一步得到的
氧化成
；
③第三步，进行酯化反应：将第二步得到的
与第一步得到的
在浓硫酸催化下发生酯化反
应，化学方程式为：
+
⇌
Δ
浓硫酸
+H2O。
④第四步，合成II：将第三步得到的酯与1a 在过渡金属催化下进行脱羧偶联反应，即可得到目标产物II。
（6）
由分析可知，X 的结构简式为
，Y 是丙烯醇，结构简式为
，
先
和
发生已知信息的反应原理生成
，
再和
发生酯化反应生成目标产物。
30．（2026·重庆·二模）有机物Z 是合成一种重要的脱敏药物的中间体。Z 的合成路线如下：
已知：Ⅰ．R-Br+CH2(COOCH3)2 →
三乙胺R-CH(COOCH3)2
Ⅱ．
。
(1)
的名称是___________，A 中所含的官能团名称是___________。
(2)B→C 的反应类型是___________，该反应中加入三乙胺的作用是___________。C 的结构简式为
___________
(3)D→E 中，反应i 的化学方程式为___________。
(4)A 有多种同分异构体，其中符合下列条件的结构简式为___________(写出一种)。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有3 组峰。
(5)G 与NH2OH 反应得到X 经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1 含有1 个含氮六元环，中间产
物2、3 中均含N-O 键，则中间产物3 的结构简式是___________。
【答案】(1) 1，3-二氯苯(或间二氯苯) 碳氯键(或氯原子)、羟基
(2) 取代反应 中和生成的HBr，有利于生成C
(3)
(4)
或
(5)
或
【分析】
由题干合成路线图中D 的结构简式、C 的分子式和C 到D 的转化条件以及已知信息Ⅰ可知，C 的结构简式
为：
，由B 的分子式和B 到C 的转化条件以及已知信息Ⅰ可知B 的结构简式为：
，由A、B 的结构简式可知，试剂a 为HBr，由E 的分子式和D 到E 的转化条件可知，E
的结构简式为：
，由F 的分子式和E 到F 的转化条件可知，F 的结构简式为：
，由X、Z 的结构简式、Y 的分子式和X 到Y、Y 到Z 的转化条件可知，Y 的结构简
式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
的名称是1,3-二氯苯或间二氯苯；由A 的结构简式可知，所含官能团为碳氯键(或氯原子)、羟基；
（2）
B→C 即
发生已知信息i 的反应生成C
，则该反应的反应类型是取
代反应；反应过程中会产生HBr，三乙胺（碱）可消耗HBr，使平衡正向移动，提高产率；
（3）
由分析可知，D→E 中，反应ⅰ为酯基发生水解反应，则该反应的化学方程式为：
；
（4）
满足条件：①与FeCl3显色（含酚羟基）；②核磁共振氢谱3 组峰（高度对称）。则符合条件的结构简式
为
或
；
（5）
G 与NH2OH反应得到X 经历了下图所示的多步反应，其中，中间产物1 有含有1 个含氮六元环，红外光谱
显示中间产物2、3 中均含N-O键，结合中间产物1 的分子式和G 到中间产物1 的转化条件可知，中间产物
1 的结构简式为：
，由中间产物2 的分子式和1 到2 的转化条件可知，中间产物2 的结
构简式为：
，由G 的结构简式和中间产物3 的分子式可知，中间产物3 的结构简式为：
或
。
