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题型9同分异构体的判断_2026版高中《二三轮复习+冲刺复习》

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1.(2024·河北卷)化合物X 是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物,结构简式如图。
下列相关表述错误的是(  )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4 种含氧官能团
D.存在顺反异构
答案:D
解析:该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基,所
以不存在顺反异构,D 错误。
2.(2024·浙江6 月选考)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是(  )
A.产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z 转化的反应速率
C.Y→Z 过程中,a 处碳氧键比b 处更易断裂
D.Y→P 是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
  
答案:D
解析:丙烯与HOCl 发生加成反应得到M,M 有CH3—CHCl—CH2OH 和
CH3—CHOH—CH2Cl 两种可能的结构,在Ca(OH)2环境下脱去HCl 生成Y(
),Y 在H+
环境下水解引入羟基再脱H+得到主产物Z;Y 与CO2可发生反应得到物质
P(
)。Y→P 是CO2与Y 发生加聚反应,没有小分子生成,该工艺有利于
消耗CO2,减轻温室效应,D 错误。
3.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,
其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是(  )
A.PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B.MP 的化学名称是丙酸甲酯
C.MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D.MMA 可加聚生成高分子
答案:C
解析:MP 的同分异构体中,含有羧基的有2 种,分别为正丁酸和异丁酸,C 错误。
4.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( 
)
A.存在顺反异构
B.含有5 种官能团
  
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
答案:D
解析:由有机物结构简式可知,1 mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol,这两种官能团
都能与强碱反应,故1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH 反应,D 错误。
5.(2023·河北卷)在K10 蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X 的重排反应,如下图所示:
下列说法错误的是(  )
A.Y 的熔点比Z 的高
B.X 可以发生水解反应
C.Y、Z 均可与Br2发生取代反应
D.X、Y、Z 互为同分异构体
答案:A
解析:Z 易形成分子间氢键,Y 易形成分子内氢键,则Y 的熔点比Z 的低,A 错误。
6.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(  )
 (R 为烃基或氢)
A.HC≡CH 能与水反应生成CH3CHO
B.
可与H2反应生成
C.
水解生成
D.
中存在具有分子内氢键的异构体
答案:B
  
解析:根据图示的互变原理,具有酮羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式,这种
烯醇式具有的特点为与羟基相连的碳原子必须有双键连接。B 项,3羟基丙烯中,与羟基相
连接的碳原子不与双键连接,不会发生烯醇式与酮式互变异构。
7.(2023·辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭
环螺吡喃说法正确的是(  )
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N 原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
答案:B
解析:开环螺吡喃中无手性碳原子,分子不具有手性,A 错误;闭环螺吡喃中N 原子形成3
个单键,还有一个孤电子对,为sp3杂化,开环螺吡喃中N 原子形成2 个单键,1 个双键,
为sp2杂化,C 错误;开环螺吡喃分子极性更强,亲水性更好,D 错误。
8.(2023·山东卷)有机物X→Y 的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(  )
A.依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B.除氢原子外,X 中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案:C
解析:由有机物Y 的结构简式可知,Y 的分子式为C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性
碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有:
  
CH3CH===CHCH(CH3)CHO、CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、
CH2===CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2===CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异构),C 错
误。
9.(2022·江苏高考)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物,X→Z 的反应机理如下:
+HBr―→
+Br-―→
下列说法不正确的是(  )
A.X 与
互为顺反异构体
B.X 能使溴的CCl4溶液褪色
C.X 与HBr 反应有副产物
生成
D.Z 分子中含有2 个手性碳原子
答案:D
解析:Z 分子中含有1 个手性碳原子,如图:
,D 错误。
10.(2022·河北高考改编)在EY 沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
+CH3—CH===CH2――→
下列说法不正确的是(  )
A.M 和N 互为同分异构体
B.M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C.N 的一溴代物有5 种
D.萘的二溴代物有10 种
答案:B
解析:因为萘分子中的10 个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2
  
个碳原子与苯环共面,因此,M 分子中最多有14 个碳原子共平面,B 不正确。
1.(2024·广东省河源中学高三调研考试)有机物M 是合成某种抗血栓药的中间体,结构如图
所示。下列说法错误的是(  )
A.存在顺反异构体
B.能使溴水褪色
C.分子中所有原子一定共平面
D.1 mol 该分子最多与5 mol H2发生反应
答案:C
2.(2024·广东省南粤名校高三联考)《Chem.sci.》报道麻生明院士成功合成某种非天然活性
化合物(结构如图)。下列有关该化合物的说法错误的是(  )
A.分子式为C18H15NO2
B.能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C.难溶于水,也不能发生消去反应
D.苯环上的一氯代物有5 种
答案:A
解析:根据化合物的结构可知其分子式为C18H17NO2,A 错误。
3.(2024·四川省宜宾市高三一诊)甘茶素是一种甜味剂,兼具多种药理作用和保健功效,其
结构简式如图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是(  )
A.分子式为C16H12O5
B.能发生加成反应
C.所有原子共平面
D.苯环上的一氯代物有7 种
  
答案:B
解析:根据结构简式可知,其分子式为C16H14O5,A 错误;该有机物分子中含sp3杂化的饱
和碳原子,不可能所有原子共平面,C 错误;苯环上有6 种等效氢原子,一氯代物有6 种,
D 错误。
4.(2024·宁夏六盘山高级中学高三一模)中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届
中国专利优秀奖。在100 kPa 和298 K 下,丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法
不正确的是(  )
A.上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B.CH2===CH—CH2—CH3比CH3—CH===CH—CH3的稳定性差
C.丁烯的同分异构体只有上述2 种结构(不考虑立体异构)
D.以上两种丁烯分子,每个分子中最多都有8 个原子在同一平面上
答案:C
解析:丁烯的同分异构体还有2甲基丙烯、环丁烷、甲基环丙烷,C 错误。
5.(2024·天津市南开中学高三统练)南开大学元素有机化学国家重点实验室的周其林院士课
题组因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖,下面为三种简单碳螺环化
合物,相关的说法正确的是(不考虑对映异构体)(  )
A.化合物m、n 中所有碳原子处于同一平面
B.化合物m 的一氯代物有2 种
C.化合物n 与3甲基1庚烯互为同分异构体
D.化合物
的名称为螺[5,4]壬烷
答案:B
解析:化合物m、n 中均含有连接4 个碳原子的饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有
  
碳原子不处于同一平面,故A 错误;螺[3,3]庚烷含有2 种H,则一氯代物有2 种,故B 正
确;螺[3,4]辛烷与3甲基1庚烯的分子式不同,含有的H 原子数分别为14、16,二者不互
为同分异构体,故C 错误;
含有10 个C 原子,名称为螺[4,5]癸烷,故D 错误。
6.(2024·青海省西宁市高三一模)工业合成环丁基甲酸的流程如图所示。下列说法正确的是( 
)
A.b 的分子式为C10H14O4
B.a→b 的反应类型为取代反应
C.86 g c 的最小同系物与足量的纯碱反应可制得1 mol CO2
D.b 的一氯代物有5 种(不考虑立体异构)
答案:B
解析:b 的分子式为C10H16O4,A 错误;a 中的—CH2—中的H 被其他原子团替代,该反应为
取代反应,B 正确;c 的最小同系物与足量的纯碱反应产生NaHCO3,无气体产生,C 错误;
b 为对称结构,其一氯代物有4 种,D 错误。
7.(2024·安徽省巢湖市高三月考)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂,其合成中间体的结构
简式如图所示。关于该中间体,下列说法正确的是(  )
A.含有三种官能团
B.含有2 个手性碳原子
C.能发生消去反应和水解反应
D.苯环上的一氯代物有5 种结构
  
答案:C
解析:分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团,A 错误;结合题干有机物的
结构简式可知,分子中不含手性碳原子,B 错误;分子中含有碳氯键,且与氯原子所连碳原
子相邻的碳原子上有H 原子,故能发生消去反应和水解反应,同时酯基也能发生水解反应,
C 正确;分子中三个苯环不对称,故苯环上的一氯代物有8 种结构,如图所示:
,D 错误。
8.(2024·内蒙古自治区赤峰市高三一轮联考)对二甲苯是一种非常重要的有机原料,对二甲
苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示,下列有关说法正确
的是(  )
A.对二甲苯的一氯代物有4 种
B.过程②中C 原子杂化方式都是由sp3变为sp
C.该反应的副产物不可能有间二甲苯
D.M 的结构简式为
答案:D
解析:对二甲苯的结构简式为
,分子中含有2 种氢原子,一氯取代物有2 种,故A 错
误;M 中环上部分碳原子为饱和碳原子,采用sp3杂化,但碳碳双键中的碳原子采用sp2杂
化,M 转化为对二甲苯过程中环上饱和碳原子杂化方式由sp3变为sp2,双键碳原子的杂化方
  
式未变,故B 错误;因丙烯醛为不对称结构,因此其与异戊二烯反应时可能生成
,在过程②中
转变成间二甲苯,故C 错误;由球棍模型可知M
含有C===C 键,且含有醛基,结构简式为
,故D 正确。
9.(2024·福建省泉州市第五中学高三一模)液晶(LC)材料是指一类像液体一样流动但分子的
取向方式却类似晶体的材料。目前已合成的液晶材料有1 万多种,安息香酸胆固醇酯(分子
式为C34H50O2)是最早由奥地利科学家斐德烈·莱尼泽发现的液晶材料,其结构简式如图所示。
下列说法中错误的是(  )
A.该物质的分子中含8 个手性碳原子
B.该物质的一氯代物共有29 种
C.该物质可发生加成反应和水解反应
D.胆固醇的分子式为C27H46O
答案:B
解析:同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故该物质的分子中含
8 个手性碳原子,如图所示:
,A 正确;根据等效
氢原理可知,苯环上有一个对称轴,即苯环上6 个碳原子只有3 种氢,另有4 个没有H 的碳
原子,同时连有2 个甲基为1 种氢,故该物质的一氯代物共有26 种,B 错误;由题干物质
的结构可知,该物质中含有碳碳双键和酯基,故可发生加成反应和水解反应,C 正确;由题
干物质的结构可知,该物质水解为胆固醇和安息香酸即苯甲酸,即C34H50O2 +
0
  
H2OC7H6O2+胆固醇,故胆固醇的分子式为C27H46O,D 正确。
10.(2024·湖北省级示范高中高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒,消炎止痛之功效,被誉为
天然抗生素药物,结构简式如图所示。下列说法错误的是(  )
A.该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B.该分子中的三个羟基被铜催化氧化后,官能团种数不变
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1
D.该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化
答案:B
解析:该化合物的不饱和度是6,苯环的不饱和度是4,故该物质的同分异构体分子中最多
含一个苯环,A 正确;分子中—OH 所连的碳原子连有1 个H 原子(被氧化成羰基)或2 个H
原子(被氧化为醛基),故氧化后官能团种数由三种(羟基、酯基、碳碳双键)变为四种(醛基、
羰基、酯基和碳碳双键),B 错误;三个羟基能与Na 反应、一个酯基能与NaOH 反应,C 正
确;分子中—OH 所连的碳原子上均连有H 原子,故该物质的羟基与碳碳双键都能被酸性高
锰酸钾溶液氧化,D 正确。
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