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专题16 有机合成与推断题
考点01 有机物的官能团、命名、结构简式、反应类型及
方程式的书写
（一）、 核心考点清单
1、有机物官能团的名称与结构以及代表物的系统命名
官能团
结构
有机化合物举例
碳碳
双键
3⁃甲基⁃1⁃丁烯
碳碳
三键
—C≡C—
CH3—C≡C—CH3
2⁃丁炔
碳卤键
(X 表示Cl、Br 等)
CH3CH2Br
溴乙烷
醇羟基
—OH
丙三醇(甘油)
酚羟基
—OH
萘酚
醛基
苯甲醛
酮羰基
环己酮
羧基
乙二酸(草酸)
酯基
HCOOCH2CH3
甲酸乙酯
醚键
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
苯甲醚
硝基
—NO2
硝基苯
氨基
—NH2
H2N—CH2—CH2—NH2
1，2⁃乙二胺
酰胺基
乙酰胺
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型
有机物类别
取代
反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化
反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.常见反应条件与反应类型的关系
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)；
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)；
②酯的水解(酯基)
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化(—CH2OH、
)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光
照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
（二）、 高频易错点
【例1】（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
【例2】．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海
外市场。Z 的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
考 点02 限制条件同分异构体
（一）、 核心考点清单
1．不饱和度
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链
状烷烃相比较，每减少2 个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω 表示。
(2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。
(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；
若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。
(4)几种常见结构的不饱和度
官能团或
结构
C===O(醛、
酮、羧酸、酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
2．同分异构体限定的条件与对应的官能团
限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH 或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH 溶液反应
—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—
X
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR 或—CONH—或—X
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能
发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
（二）、 高频易错点
【例1】． （2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆
海外市场。Z 的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为
。
【例2】．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物
在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异
构体的数目有 种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互
为同分异构体的副产物结构简式为 。
考点03 官能团的转化
（一）、 核心考点清单
1.常见官能团的引入方法
官能团
引入(或转化)的常用方法
—OH
烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、
羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等
烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α⁃H 与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤
素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX 的加成反应、醇类与HX 的取
代反应等
醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成
—COOH
醛类的氧化、
被酸性KMnO4溶液氧化成
、酯类的水解、醛(酮)与
HCN 加成后在酸性条件下水解生成α⁃羟基酸等
—CHO
RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等
—COO—R
酯化反应
硝化反应
硝基的还原(Fe/HCl)
2.官能团的消除方法
官能团名称
消除的常用方法
碳碳双键
加成反应、氧化反应
羟基
消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基
还原反应、氧化反应
碳卤键
取代反应、消去反应
3.官能团的保护方法
(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
常用的保护方法：①NaOH 溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为
酚羟基：
。
②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
。
(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH 溶液重新转化为氨基。
(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH 醇溶液通过消
去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH==CHCH2OH
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—
COOH。
(4)醛基：易被氧化。
常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：
。
4.碳链的增长或缩短
(1)增长碳链
①醛、酮与HCN 的加成反应可使醛、酮增加1 个碳原子，如
+HCN―→
。
②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2 个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：
CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。
③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)较活泼，能
与另外一分子的醛基发生加成反应：
CH3CHO+
―→
。
(2)缩短碳链
①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：
CH3COOH+
。
②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：
。
③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa+NaOH
CH4↑+Na2CO3。
（二）、 高频易错点
【例1】．（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
【例2】．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物
在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为 。
考点04 信息题中信息的有效利用
（一）、 核心考点清单
核心思路：先看懂信息反应 → 找断键 / 成键位点 → 套到题干分子上 → 顺着碳链 /
官能团推到底圈出反应物的关键结构
比如：双键、羰基、苯环、卤原子、羟基、氨基、酯基等。
标出 “断键位置” 和 “新键位置”
用箭头：哪根键断了？哪两个原子连上新键？
一句话口诀：看变化，找位点，不深究机理，只记 “结构变换模板”
归纳总结：
1、烯烃臭氧化 / 氧化断裂
用法：双键碳碳键断开，每个双键 C 变成羰基 / 醛基；碳数减少。
2. 醛酮加成（格氏试剂、氰根、羟醛缩合）
用法：看到碳链突然变长 → 90% 是用了这条信息加长碳链。产物一定多一段烷基，且出
现羟基。
3. 芳香环定位取代信息
模板：邻对位定位基（-OH,-OR,-NH2,-CH3）、间位定位基 （-NO2,-COOH,-SO3H）
用法：题目给 “某试剂只上对位”，就严格按位置写，不要自己乱猜。
4. 酯、酰胺、酸酐的 “交换 / 水解” 信息
模板：酯 + 醇 / 胺 → 新酯 / 酰胺
用法：只看酯键（-COO-）断，一边接烷基，一边接氧 / 氮。
5. 重排、环化、脱羧类
模板：分子内成环、失去 CO2、羟基移位
用法：只看前后结构差异，不纠结机理，直接照抄变化模式。
（二）、 高频易错点
【例1】．（2025·湖南·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结
构简式 。
【例2】．（2025·黑龙江 、吉林、辽宁、内蒙古·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物
在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
【例3】．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海
外市场。Z 的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成X 的化学方程式为 。
★ 高考真题（2025 新高考）
1．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
①M 含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B 引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
2．（2025·上海·高考真题）(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整
合所得，仅供参考)
已知：
(1)A 中含氧官能团的结构简式为： 。
(2)反应1 的作用是： 。
(3)反应2 为 (反应类型)。
(4)D 中有_______个手性碳原子。
A．1
B．2
C．3
D．4
(5)生成E 的同时会生成其同分异构体H，H 的结构简式为： 。
(6)关于化合物E 的说法中正确的是_______。
A．碳的杂化方式有
和
两种
B．能与茚三酮反应
C．能与
反应产生
D．能形成分子间氢键
(7)F 的同分异构体I 水解后生成J、K，写出一种符合条件的I 即可 。
i.J 是有3 个碳原子的α-氨基酸
ii.K 遇
溶液溶液能显色
iii.由核磁共振氢谱分析，K 的苯环上有2 种氢，个数比为
(8)反应
的反应条件是： 。
(9)以
和
为原料，合成
(无机试剂任选)
。
3．（2025·河南·高考真题）化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部
分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若
改为向异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写
出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为 。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，则J 的结构简式
为 (写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银
镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
4．（2025·浙江1 月·高考真题）化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开
发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
③
(
等)
请回答：
(1)化合物I 中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应
D．化合物H 中存在分子内氢键
(3)G 的结构简式是 。
(4)C+D→E 的化学方程式是 。
(5)写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量
反应生成邻苯二酚(
) 。( 已知
)
(6)以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
5．（2025·云南·高考真题）化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部
分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
已知：在Ru(
)
Ⅱ的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F 中另一产物的化学名称为 。
(4)E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为
(填标号)。
a．
b．
c．
d．
(7)
的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与
发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为
。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
6．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，
其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式：
。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振
氢谱，推断M 的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
7．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下
(略去部分试剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。
G 的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是
。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (无机试剂和溶剂任选)。
8 ．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶
协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
②2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟
基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物
3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中
。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三
步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反
应物。
9．（2025·江苏·高考真题）G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中，与2 号碳相比，1 号碳的
键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)
会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F 分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，
，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与
溶液发生显色反应。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
10．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B 中含氧官能团名称为 。
(2)
反应类型为 ；
化学方程式为 。
(3)G 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含
②含2 个苯环 ③含4 种不同化学环境的氢原子
(4)H 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性
较强的N 原子是 (填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用
催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯(
)
B．吡啶(
)
C．环己-1，3-二烯(
)
D．环己-1，4-二烯(
)
(6)以
，
，
为主要原料合成
。利用
上述信息补全合成路线 。
11．（2025·陕西、山西、青海、宁夏·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病
的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配
平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂
任选)为原料，设计化合物
的合成路线 。
12．（2025·安徽·高考真题）有机化合物C 和F 是制造特种工程塑料的两种重要单体，
均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团名称为 ；B→C 的反应类型为 。
(2)已知A→B 反应中还生成
和
，写出A→B 的化学方程式 。
(3)脂肪烃衍生物G 是C 的同分异构体，分子中含有羟甲基(
)，核磁共振氢谱有两组
峰。G 的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a．A 能与乙酸反应生成酰胺 b．B 存在2 种位置异构体
c．D→E 反应中，
是反应试剂 d．E→F 反应涉及取代过程
(5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F 在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚
砜醚酮(
)。写出
的结构简式 。
(6)制备
反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原
因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，
)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(
)的合
成路线 (其他试剂任选)。
13．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下
图路线合成(部分试剂省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式
为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与
溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了
，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步
合成得到(如下图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构
简式为 ， 。
★ 巩固训练
1．维生素
的一种合成路线如下。
已知：ⅰ.
.
ⅱ
(1)
易溶于水，原因是 。
(2)试剂X 的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B 能与钠反应。写出A→B 的化学方程式：
。
(3)D 为氨基酸，D 的结构简式为 。
(4)
①
中只含一种官能团，写出
的结构简式： 。
②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成
，写出合成路线： 。
(5)下列说法正确的是 （填序号）。
a．C 中含有碳碳双键
b．Y 的系统名称为
丁醇
c．K 中含有5 个手性碳原子
(6)F→G 经历如下三步：
N 的结构简式为 。
2．化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部
分条件的合成路线。
已知：①
(R 为烃基)。
②
。
回答下列问题：
(1)化合物A 的系统名称是 。
(2)B→C 的反应类型为 ，C 含有的官能团名称为 。
(3)H 与M 反应生成Ⅰ的过程中有HCl 生成，则M 的结构简式为 。
(4)F→G 反应的化学方程式为 。
(5)L 是F 的同系物，且相对分子质量比F 少14，则L 的同分异构体中，同时满足下列条件的
共有 种。
①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。
(6)E→F 过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y 为加成反应产物，Y 在酸性条件下水解
的产物除F 外，还有有机物Z 和盐类物质(已略去)，则X 和Z 的结构简式分别为
、 。
3．研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下：
已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO
+H2O (
，
均为烷基)。
回答下列问题：
(1)有机物B 中碳原子的杂化方式为 ；C 中含有的官能团为 (填名称)。
(2)A~F 中，存在顺反异构体的是 (填字母)。
(3)C→D 发生反应的类型为 反应，E 与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含
有手性碳的数目为 。
(4)满足下列条件的C 的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①可以发生银镜反应和加聚反应； ②苯环上有三个取代基。
(5)参照上述流程，设计以
为原料，合成
的路线如下：
有机物P、Q 的结构简式分别为 、 。
4．化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 分子中
杂化的原子数为 ，C 中官能团名称是 ，E 的化学名称是
。
(2)G 与足量NaOH 水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。
(3)M 是B 的同分异构体，同时符合下列条件的M 共有 种(不考虑立体异构)。
①含硝基，但不含甲基
②属于芳香族化合物
③既能发生银镜反应又能发生水解反应
(4)合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。
(5)依据以上流程信息，写出以苯胺和
为原料合成
的路线中最后一
步反应的化学方程式 。
5．治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下：
（
）
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；B 中含氧官能团名称是 。
(2)
的化学方程式为 ；E 的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3 种不同
化学环境的氢原子(个数比为3 2 2)
∶∶
，其结构简式为 (任写一种)。F 中手性碳原子有
个。
(3)化合物
的合成路线设计如下：
化合物
中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；
的反应
类型为 ；N 转化为E 时，还生成了H2O 和 (填结构简式)。
6．化合物（H）是合成盐酸罂粟碱等一些生物碱的重要中间体，其合成路线如图所示（部
分试剂和条件略）。
已知：
代表甲基，
代表乙基。
回答下列问题：
(1)A 中官能团名称是 ，检验A 中官能团的实验方法是 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)C 在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应，写出对应的化学方程式：
。
(4)
中
采用的杂化方式为 。由
生成
的反应类型为 。
(5)写出由
和
反应生成
的化学方程式： 。
(6)
是
的同分异构体，同时满足下列条件的
有 种（不考虑立体异构）。
①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基
②结构中含有两个醚键
③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸
其中，核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为
（填一种）。
7．化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：
已知：①
RCHO+R1CHO；
②RCHO+R1CH2CHO
+H2O；
③
。
回答下列问题：
(1)H 中官能团的名称为 。
(2)
的反应类型为 ，X 的结构简式为 。
(3)
转化中第1)步反应的化学方程式为 。
(4)E 与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y 有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异
构体有 种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1 的结构简
式为 。
①分子中含有苯环
②能水解且能发生银镜反应
(5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物
的路线如下(部分反
应条件已略去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
8．莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：①
；②
。请回答：
(1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 存在顺反异构体
B．1molB 与足量NaOH 反应，最多消耗
4molNaOH
C．化合物E 的分子式是
D．G→H 反应的反应类型是还原反应
(3)D 的结构简式是 。
(4)F→G 的化学方程式是 。
(5)写出3 个同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式 。
①有一个嘧啶环(
，与苯环结构类似)
②
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有酮羰基(
)
(6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物
的合成路线 (用流程图表示，
无机试剂任选)。
9．某药物中间体的合成路线如下：
已知：①
为
，②狄尔斯-阿尔德反应：
回答下列问题：
(1)
中B 的化合价为 。
(2)有机物B 的化学名称为 。
(3)有机物D 中的官能团名称为 。
(4)F→G 转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为
。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)G 的分子式为 。
(7)若X 是D 的同系物，且X 的相对分子质量比D 少14，则和X 具有相同的分子式且符合下
列条件的X 的同分异构体有 种。
①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基。
其中，核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式
为 。
10．氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物
中含氧官能团的名称是 。
(2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子(
)，该离子中与苯环相连的氮原子
的杂化方式为 。
(3)反应③中试剂M 可以选择___________(填字母)。
A．Fe/HCl
B．KMnO4/H+
C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D．
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为
。
(6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。
(7)
的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共
振氢谱峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为 。
11．吴蕴初是我国近代化工专家，在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生
产合成氨与硝酸的工厂，为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年
代吴蕴初研制出味精并畅销全国，打破日本味精在中国的垄断，因此其又被人称为“味精
大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠，谷氨酸的一种合成路线如下，回答相应问题。
已知：
。
(1)A 的化学名称为 ；A 生成B 的反应类型为 。
(2)X(
)可由
(
)与适量的
反应制备，从结构特点解释
为何能与
反应生成
。
(3)
生成
是一个加成反应，则
的结构简式为 。
(4)
生成
的反应中，消耗的
与
物质的量之比为 。
(5)写出E 生成G 的化学方程式 。
(6)
的同系物
的相对分子质量比
少14，
是
的同分异构体，则符合下列条件的
有 种(不考虑立体异构)；写出其中一种不含手性碳原子的结构简式 。
①能与
反应放出气体
②含有硝基
12．盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用，其合成路线之一如下。
已知：
(R1、R2、R3代表烃基，X 代表卤素原子)。
(1)B 中所含官能团的名称为 。
(2)C→D 会生成两种酸性气体：HCl 和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶(
)
促进反应脱去HCl 的原因： 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。
(5)H→J 的化学方程式为 。
(6)下列有关J→K 的说法正确的是 (填标号)。
a．有极性键和非极性键的断裂与形成
b．官能团种类不变
c．加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯
d．加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性
(7)B 有多种同分异构体，写出其中一种同时满足下列条件的结构简式： 。
①能与FeCl3发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上只有两个取代基
④核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1
13．艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。
(1)A 中含氧官能团有 。(填名称)
(2)B→C 中加入
时，控制条件降低
氧化性的原因是 。
(3)C→D 的化学方程式为 。
(4)
的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为
而非
的原因是 。
(5)H 的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。
①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基
②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为
且同一个碳上未连接多个羟基
(6)
反应经历
反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。
①
的作用有活化硝基、 。
②I 和J 的分子式相同，J 的结构简式为 。
14．碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)E 分子中含有的官能团 (写名称)，E 与ICl 反应生成碘番酸时，发生的反应类
型是 。
(2)B 生成C 的同时，生成的另一有机产物的结构简式为 。
(3)反应物A 中醛基不易被硝酸氧化的可能原因是 。
(4)写出符合下列条件的C 的一种同分异构体 。
①能发生水解产生两种物质，其中之一能与盐酸反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③
分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3。
(5)写出以甲苯、乙醛为原料合成化合物
的路线流程图 (无机试剂
任选)。
15．化合物H 是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)C 的分子式为C10H15NO2，则C 的结构简式为 。
(2)D 分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(3)D→E 过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X 的结
构简式为 。
(4)G 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①1mol 该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3 种不同化学环境的氢。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流
程图示例见本题题干)。
