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专题11 有机合成与推断综合题
1.(2024-2025 学年·四川八市联考一模)有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体,其合成路线如下:
(1)反应①是加成反应,则有机物I 的结构简式为 ;V 中含氧官能团的名称是 。
(2)有机物Ⅱ的名称是 ;Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、 反应。
(3)Ⅱ与新制Cu (OH)2悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
(4)满足下列条件的V 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.苯环上有两个取代基 b.其中一个取代基为−CONH2。
写出其中核磁共振氢谱有5 组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:2的结构简式 。
(5)根据题中信息,用2-丙醇和甲苯为原料制备
的部分合成路线图如下:
请将合成路线补充完整 (无机试剂和有机溶剂任选)。
【答案】(1)
或
酮羰基
(2) 3-氯丁醛 消去
(3)
(4) 12
(5)
【分析】
Ⅰ与HCl 发生加成反应生成
,则Ⅰ为
或
,
与
发生加成、消去反应生成
,
水解生成
,
氧化生成
,
在酸性条件下发生加成、消去反应生成
,
与氯气在光照条件下发生取代反应生成
,
水解生成
。
【详解】(1)
根据分析可知,Ⅰ为
或
;结合V 的结构简式可知,含氧官能团为酮羰基;
(2)
有机物Ⅱ为
,其含有醛基,则为丁醛,3 号C 上有一个氯原子,则系统命名法为3-氯丁醛;
由分析可知,Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、消去反应,中间产物为
;
(3)
含有醛基,与与新制Cu (OH)2悬浊液在加热时反应的化学方程式为
;
(4)
苯环上有两个取代基,其中一个取代基为−CONH2,另一个取代基可能为-CH=CH-CH3或
或-CH2-
CH=CH2或
,每种组合有邻、间、对三种不同结构,符合条件的E 的同分异构体有12 种;
其中核磁共振氢谱有5 组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:2的结构简式
;
(5)
氧化为
,
和甲苯反应生成
,
在光照条件下与氯气发生取代反
应生成
,
水解生成
,故合成路线为:
2.(2024-2025 学年·达州市一模)诺氟沙星(G)又名氟哌酸,具有抗菌作用强、生物利用度高等优点,是
家庭常用药物之一。其比较常规的合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)C 的结构简式为 。
(2)D 中含氧官能团的名称是 。
(3)E→F 第(1)步的反应类型为 。
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)A 的一种同系物(C8H8Cl2)的同分异构体有 种,写出其中一种有3 个取代基的同分异构体的结构
简式 。
(6)结合以上流程信息,下列以A 为原料的合成路线中,试剂X 为 ,中间产物I 的结构简式为
。
【答案】(1)
(2)羰基、酯基
(3)取代反应或水解反应
(4)
+HCl
(5) 17
任写一种
即可
(6) 浓
H2SO4
和浓
HNO3
【分析】根据题目所给流程图分析,化合物A 为邻二氯苯,在硫酸条件下,用硝酸氧化,苯环上氯原子间
位连接一个硝基,随后氯原子发生取代反应,苯环上的一个氯原子被F 原子取代,B 的分子式为
C6 H 3O2 NFCl,C 的分子式为C6 H 5 NFCl,由B 和C 的分子式可知,B→C 过程中硝基上的氧原子被氢
原子替代,故B→C 发生还原反应,硝基被还原为氨基,C 的结构式为
,E→F 反应,
将E 中的酯基水解,故E→F 的第一步反应为酯基水解,即化合物E 的酯基水解生成羧酸盐和乙醇,第二
步反应将水解的羧酸盐酸化,形成羧基,即化合物F,F 与
在反应生成G,F 中的氯原子被取
代,生成HCl。
【详解】(1)根据分析,B→C 发生还原反应,硝基被还原为氨基,C 的结构简式为
;
(2)根据途中D 的结构式可知,含有羰基、酯基两种含氧官能团;
(3)根据分析,E→F 反应为将E 的酯基水解后酸化形成羧基,故第一步反应类型为水解反应或取代反应;
(4)根据分析,F→G 反应为F 与
在
在反应生成G,F 中的氯原子被取代,生成HCl,反应的化学方程式为:
+HCl;
(5)A 的一种同系物分子式为C8H8Cl2,则氯原子必须接在苯环上,则其同分异构体有17 中,如下图所
示
;
其中有三个取代基的为
;
(6)结合题目所给流程图,A
→
❑KF
HNO3/ H 2SO4
B为A 发生硝化反应,苯环上引入硝基,故试剂X 为浓硫酸和浓
硝酸,→
N 2
Pt /C
C
为将硝基还原为氨基的反应,故中间产物I 的结构简式为
。
3.(2024-2025 学年·四川泸州一模)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂,可按如下方法进行合
成:
已知:①R−CN →
H
+/H2O
R−COOH
②R−COOH →
SOCl2
R−COCl
回答下列问题:
(1)A 中含氧官能团的名称是 ;B 的结构简式为 。
(2)由D 生成E 分两步进行,第ii 步反应的化学反应方程式为 。
(3)
NH(CH3)2可溶于THF(
)。一是因为二者结构相似,二是因为 。
(4)X 是满足下列条件的D 的同分异构体,则X 的结构简式为 。
①含有苯环,且苯环上只有1 个取代基;②与D 的官能团相同;③含有1 个手性碳原子,且手性碳上未连
接氢原子。
(5)由E 生成F 的反应类型为 ;合成路线中设计了D→E 和F→G 两步,目的是保护−COOH,否
则D 直接合成G 可能有副产物,预测副产物的结构简式为 。
(6)根据以上信息,设计以
、
和
NH(CH3)2/THF
为原料合成
的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 羧基
(2)
+ NH(CH3)2→
+ HCl
(3)N 上的H 原子可与THF 的O 原子之间形成氢键
(4)
(5) 取代反应
或
(6)
→
ii.NH(CH3)2/THF
i.SOCl2
→
回流
NaOH、丁醇
【分析】
根据题目所给流程图,反应A
→
B H 3/THF
B
为羧基的还原,将A 的羧基还原为羟基,则B 的结构式为
,B 与溴化氢反应生成C,根据分子式可知,B 的羟基与溴离子发生取代反应生成C
,C 与氰化钠发生取代反应,即溴原子取代为氰基,再根据反应①原理生成D,根据
反应②,D 与SOC l2发生取代反应,羧基上的羟基与氯原子发生取代反应,反应后形成酰氯,氯原子再与
NH (C H 3)2
反应生成E,E 与
反应,E 的碘原子与氨基上的氢原子发生取代反应生成F
,F 再与氢氧化钠反应,生成G;
【详解】(1)
根据分析,A 的结构式,A 中含氧官能团为羧基,B 的结构简式为
;
(2)根据分析,D→E 反应为D 与SOC l2发生取代反应,羧基上的羟基与氯原子发生取代反应,反应后形
成酰氯,氯原子再与NH (C H 3)2
反应生成E,其第二步的反应方程式为
+ NH(CH3)2→
+ HCl
;
(3)NH(CH3)2
与THF 结构相似,且NH(CH3)2
结构中氨基上存在一个氢原子,与THF 的氧原子可以形成氢
键,NH(CH3)2
可以溶于THF;
(4)
根据条件①、②,X 含有羧基、碘原子两个官能团,且存在一个手性碳原子,手性碳原子上没有氢原子,
则X 的结构式为
;
(5)
D→E 反应生成
,氯原子与氨基上的氢原子发生取代反应,此过程是为了
保护羧基不被氨基反应,若直接反应生成G,则可能出现副产物,
或;
(6)
先与
SOC l2
发生取代反应,生成
,再与
NH(CH3)2
反应生成
,以此来保护羧基,
与苯胺反应生成
,最
后与氢氧化钠丁醇溶液反应生成
,具体设计路线如下图所示:
→
ii.NH(CH3)2/THF
i.SOCl2
→
回流
NaOH、丁醇
。
4.(2024-2025 学年·四川绵阳一模)艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的
效果。以下是合成化合物J 的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 转化为G 中(反应1)的化学方程式为 。
(4)G 转化为I 的反应类型为 ,I 中含氧官能团名称是 。
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是 。
a.可用溴水鉴别A 和甲苯 b. E 分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c.G 与浓硫酸共热可发生消去反应 d.加入试剂NaBH4可将I 转化为J
(6)由A 和B 生成C 的第一步是利用碱脱去B 中亚甲基上的氢,生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提
供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大,原因是 。
(7)化合物X 是C 的同分异构体,分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且能与FeCl3溶液发生显
色反应。则X 可能的结构为 。
【答案】(1)2-丁烯酸甲酯
(2)
(3)
+NaOH
→
❑
Δ
+CH3OH
(4) 取代反应 羟基和酰胺基
(5)d
(6)叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强,更有利于B 中亚甲基脱氢,也就是更有利于生成碳负离子
(7)
【分析】
A 与B 在碱、THF 作用下发生反应生成C 等,C 与NBS 反应生成D 等,依据E 与
的结构简
式,可以逆推出D 为
;依据E 和
反应生成F,参照G 的结构简式,可确定F
为
;G 与H 发生取代反应生成I 等,则H 为
;I 中的S 元素被氧化生成
J。
【详解】(1)由A 的结构简式,可命名A 的化学名称是2-丁烯酸甲酯;
(2)
由分析可知,D 的结构简式为
;
(3)
F(
)转化为G(
)中(反应1)为酯的水解,化学方程式为
+NaOH
→
❑
Δ
+CH3OH;
(4)
G(
)与
反应生成I(
)和H2O,反应类型为取
代反应,I 中含氧官能团名称是:羟基和酰胺基;
(5)a.A 分子中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,而甲苯与溴不反应,所以可用
溴水鉴别A 和甲苯,a 正确;
b.E 分子中,-CF3、2 个-CH3中C 原子都形成4 个σ 键,都采用sp3杂化,此种碳原子数为3,b 正确 ;
c.G 分子中,与醇羟基相连碳原子相邻的碳原子上连有氢原子,与浓硫酸共热可发生消去反应,c 正确;
d.NaBH4是还原剂,I 转化为J 发生氧化反应,则加入试剂NaBH4不能将I 转化为J,d 错误;
故选d。
(6)叔丁醇呈中性,而甲酸呈酸性,则叔丁醇钾的碱性比甲酸钠强,所以采用叔丁醇钾提供碱性环境时
比采用甲酸钠的产率更大,原因是:叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强,更有利于B 中亚甲基脱氢,也
就是更有利于生成碳负离子。
(7)
化合物X 是C 的同分异构体,X 的分子式C7H9NO2,X 分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且
能与FeCl3溶液发生显色反应。则X 分子中除苯环外,其它原子团中都只含单键、所以X 分子中含有1 个
苯环、1 个-NH2、1 个-CH3、2 个-OH,从而得出X 可能的结构为
。
5.(2024-2025 学年·四川南充一模)舒必利H是一种抗精神病药,治疗精神分裂症,也可用于消化性溃疡
及脑外伤后的眩晕头痛。其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)A 的含氧官能团名称是 。B 中sp❑
3杂化的碳原子有 个。
(2)A 转化为B 的化学方程式为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)D 在脱水剂TCT 作用下脱水转化为E,E 在加热条件下经酸性水解可变回C.E 的结构简式为 。
(5)F 转化为H 的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件,且为A 的同分异构体有 种,写出其中一种结构简式 。
①含有
α
-氨基酸(
)结构;②能和
Br2−CCl4发生加成反应;③考虑顺反异构。
【答案】(1) 羧基 5
(2)
+(CH3CO)2O
→
催化剂
+CH3COOH
(3)
(4)
(5)取代反应
(6) 4
、
、
、
(其中一种即可)
【分析】
A 与乙酸酐发生取代反应生成B 和乙酸,B 发生还原反应得到C、结合D 的结构简式和C 的分子式,可知
C 为
,C 发生取代反应得到D ;根据H 和G 的结构,结合F 的分子式可知F 为
,结合问题(4)的信息:D 在脱水剂TCT 作用下脱水转化为E,E 在加热条件下经酸性水
解可变回C,结合E 的分子式可知,E 的结构简式为
,E 与氢气发生催化加成,-CN 转变为-
CH2NH2可得F;
【详解】(1)A 的含氧官能团名称是羧基。饱和碳原子的杂化方式是sp3杂化,B 中有5 个饱和碳原子,
则sp3杂化的碳原子有5 个。
(2)
据分析,A 转化为B 的化学方程式为
+(CH3CO)2O
→
催化剂
+CH3COOH。
(3)
据分析,C 的结构简式为
。
(4)
E 的分子比F 的分子少4 个H 原子,D 在脱水剂TCT 作用下脱水转化为E,则可猜测-CONH2经“脱水”后
转变为-CN,-CN 在加热酸性条件下碳氮三键断裂可生成-COOH,满足“E 在加热条件下经酸性水解可变
回C”,则E 的结构简式为
。
(5)F 转化为H 时,H 中甲氧基邻位上基团和F 中氨基反应形成了酰胺基生成H,符合取代反应的特点,
则反应类型为取代反应。
(6)A 的同分异构体同时满足下列条件:
①含有α-氨基酸结构,则同一个碳原子上同时连接-COOH、-NH2、-H;②能和Br2−CCl4发生加成反应,
则含1 个碳碳双键;③考虑顺反异构,即碳碳双键的碳原子上连有2 个不同的基团时存在顺反异构。据此
满足条件的结构有4 种,分别是:
、
、
、
。
6.(2024-2025 学年·四川内江一模)普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物,它由有机物A 经多步反应
合成的过程如图:
已知:羟醛(酮)缩合反应机理为:
回答下列问题:
(1)A 可通过反应
+
→
一定条件
+HCl 合成,该反应类型为 ;A
分子中可能共面的碳原子有 个;C 的名称为 。
(2)D→E 的化学方程式为 。
(3)普罗帕酮分子中含 种官能团。
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构);
①属于芳香族化合物 ②遇Fe
3+显紫色 ③能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱有5 组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式: 。
(5)利用羟醛(酮)缩合反应合成
,写出合成中间体的结构简式。
中间体1: ,中间体2: 。
【答案】(1) 取代 8 苯甲醛
(2)
+H2
→
H2
Pd/ 炭基
(3)4
(4) 13
(5)
【分析】
据已知条件可知Fries 重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位酰基酚的反应,A 中酚酯在氯化铝条件下重
排为B,B 为邻位羟基酚,B 与C 发生羟醛缩合生成D,D 为
,D 与氢气在催化剂条
件下发生加成反应生成E,E 为
,E 发生一系列反应生成普罗帕酮,据此分析;
【详解】(1)
A 可通过反应
+
→
一定条件
+HCl 合成,该反应苯酚中-H 被-COCH3取代,
反应类型为取代反应;A 分子中6 个苯环碳原子和与其直接相连的原子共面,酯基中碳氧双键的碳原子采
取sp2杂化、与其直接相连的原子共面,单键可旋转,A 分子中可能共面的碳原子有8 个;C 的结构是苯环
上连接一个醛基,名称为苯甲醛;
(2)
D→E 的反应是碳碳双键变为碳碳单键,反应类型是加成反应(或还原反应),
+H2
→
H2
Pd/ 炭基
;
(3)普罗帕酮分子中含羰基、醚键、羟基、氨基,4 种官能团;
(4)
B 的同分异构体满足:属于芳香族化合物,说明含有苯环;遇Fe
3+显紫色,含有苯羟基;能发生银镜反应,
说明含有醛基,则取代基可以是①-OH 和-CH2-CHO,有3 种,②-OH、-CH3和-CHO,有10 种,共13 种;
核磁共振氢谱有5 组峰,峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式:
;
(5)
根据
反应,
中含两个酮基,进行缩合,得到
,催化剂加热生成
,在催化剂
作用下与氢气加成得到
;
7.(2024-2025 学年·四川遂宁中学校一模)以A 物质为原料合成一种抗骨质疏松药F 的路线如图:
已知:
回答下列问题:
(1)A 的结构简式为 ,反应①的类型是 。
(2)C 物质的化学名称 ,D 中含氧官能团的名称为 。
(3)Y 的结构简式为 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)C 有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式 。
a.含苯环的单环化合物
b.既能发生水解反应,又能发生银镜反应
c.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1
(6)根据上述信息,设计以
和
为原料制备
的合成路线(无机试剂任
选): 。
【答案】(1)
取代反应
(2) 苯乙酸 羰基、(酚)羟基
(3)
(4)
+
→
一定条件
¿
¿
+HBr
(5)
(6)
→
Cl2/ 光照
1)NaCN
→
2)H
+/H2O
【分析】
化合物A 分子式是C7H8,其与Cl2光照反应产生
,则A 是甲苯,结构简式是
,
与NaCN 发生取代反应,然后酸化可得C:
,C 与Y 在一定条件下反应产生D,则
Y 是
,反应类型是取代反应;以N 为催化剂,D 与M 反应生成E 和另外一种有机物X,根据
原子守恒可知X 结构简式为CH3CH2OH,E 与2-溴丙烷发生取代反应产生化合物F 和HBr。
【详解】(1)
A 是甲苯,结构简式是
;
与Cl2在光照条件下发生甲基上H 原子的取代反应产生
和HCl,故反应①的化学反应类型是取代反应;
(2)
C 是
,名称为苯乙酸;
根据化合物D 结构简式可知D 分子中含有的含氧官能团名称为羰基、(酚)羟基;
(3)
根据上述分析可知化合物Y 结构简式是
;
(4)
E 与2-溴丙烷发生取代反应产生F 和HBr,则E→F 的化学方程式为:
+
→
一定条件
¿
¿
+HBr;
(5)
C 有多种同分异构体,同时符合下列条件:a.含苯环的单环化合物,说明分子中含有一个苯环;b.既能
发生水解反应,又能发生银镜反应,说明含有HCOO-R 结构;c.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为
3:2:2:1,说明物质分子中含有四种H 原子,它们的个数比是3:2:2:1,则符合要求的同分异构体结
构简式是
;
(6)
与Cl2在光照条件下发生取代反应产生
,
与NaCN、H+/H2O 作用反应产
生
,
与
发生取代反应产生目标产物:
,
则以
和
为原料制取
的合成路线为:
→
Cl2/ 光照
1)NaCN
→
2)H
+/H2O
。
8.(2024-2025 学年·四川遂宁射洪学校一模)辣椒素是辣椒的活性成分,在医学上具有消炎、镇痛、麻醉
等功效,可用作食品添加剂,也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题:
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ,F 的结构简式为 。
(3)辣椒素I 中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E 过程中反应i)的化学方程式为 。
(5)F→G 的反应中,不能使用氯水代替SOCl2,原因是 。
(6)
的同分异构体中,同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①具有四取代苯结构,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②红外光谱测得,其分子结构中含有−NH2和−OH;
③进一步测得,该物质能与NaOH 反应,且1mol 该物质能消耗2molNaOH。
写出其中任意两种的结构简式 。
(7)参照上述合成路线,设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成路线
。
【答案】(1)取代反应
(2) C15H26O4
(3) 醚键 酰胺基(键)
(4)
+2KOH→
△
H 2O
+2C2H5OH
(5)氯水可与F 分子中的碳碳双键发生加成反应
(6) 4
、
、
、
(7)
→
PBr3
→
NaCN (COOC2 H 5)❑2
→
2)H
+
1)KOH / H 2O
【分析】
物质A 中的羟基与PBr3发生取代反应得到物质B,物质B 与物质C 消去NaBr 得到物质D,物质D 中的酯
基在KOH/H2O 溶液中水解后生成
,酸化得到物质E,物质E 在180° C环境脱一
个羧基得到物质F,结构简式为
,该羧基与SOCl2反应得到酰氯基,生成物质
G,G 进一步与H 反应则生成目标产物辣椒素(I)。
【详解】(1)由A 生成B 的反应中,A 分子中的羟基被溴原子替代,发生取代反应。
(2)
由合成路线分析可知,D 的分子式为C15H26O4,F 的结构简式为
。
(3)辣椒素Ⅰ中含有3 种含氧官能团,名称为羟基、醚键和酰胺基(键)。
(4)
由合成路线可知,D→E过程中反应ⅰ)的化学方程式为
+2KOH→
H2O
△
+2C2H5OH。
(5)F 分子中含有碳碳双键,可与氯水发生加成反应,因此不能使用氯水代替SOCl2。
(6)
分析题目要求可知,符合条件的
的同分异构体有4 种,分别为
、
、
、
。
(7)
参照题中所给合成路线,结合所学知识,可设计合成路线为
→
PBr3
→
NaCN (COOC2H5)2
→
1)KOH / H❑
2O
2)H
+
。
9.(2024-2025 学年·大数据教学联盟一模)阿扑西林是世界上第一个注射用氨基酸型广谱半合成青霉素类
抗生素。其某种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:
→
HCl
RNH2
回答下列问题:
(1)C 的化学名称是 。
(2)A 中所含官能团的名称为 。
(3)B→D 的反应类型为 。
(4)G→I 的化学方程式为
(5)K 的结构简式为 。设计E→G 的目的是 。
(6)H 的同分异构体中,能与新制的Cu (OH)2反应生成砖红色沉淀的化合物有 种(不考虑立体异
构体),其中核磁共振氢谱有4 组峰,且峰面积比为6:1:1:1的化合物的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线,设计路线以丙醛、
CH3OH
、
CH3 NH2为原料合成
(其他无机原
料任选)。
【答案】(1)甲胺
(2)羧基、氨基
(3)取代反应
(4)
+
→
+
KCl
(5)
保护氨基
(6) 12
(7)
【分析】
A(
)与SOCl2、CH3OH 发生取代反应生成B(
);B 与甲胺发生取代
反应生成D(
),D 与NaOH 中和生成E,E 氨基上氢与F 上碳氧双键加成后消去产生碳
碳双键,生成G;最后在酸性条件下恢复氨基,这一步是官能团保护。
【详解】(1)C 的分子式为CH3NH2,化学名称是甲胺;
(2)
A(
)中所含官能团的名称为羧基、氨基;
(3)B→D 的反应是羧基与氨基反应生成酰胺和水,反应类型为取代反应;
(4)
观察G、H、I 结构,推测另一种生成物
KCl
,方程式为:
+
→
+
KCl
;
(5)
由已知方程式
和L(
)结构,可推测
K 为
;结合E→G 和K→L 可推测设计E→G 的目的是保护氨基;
(6)
H 的同分异构体中能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的含醛基,为
共12 种。峰面积比为
6:1:1:1
可推测含2
个等效的甲基,故答案为
;
(7)
参考流程前面三步,可以先用丙醛氧化生成丙酸,然后在SOCl2 和甲醇作用下生成丙酸甲酯,然后与甲胺
发生取代反应,得到,路线为。