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专题11 有机合成与推断综合题
1．（2024-2025 学年·四川八市联考一模）有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体，其合成路线如下：
(1)反应①是加成反应，则有机物I 的结构简式为 ；V 中含氧官能团的名称是 。
(2)有机物Ⅱ的名称是 ；Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 反应。
(3)Ⅱ与新制Cu (OH)2悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
(4)满足下列条件的V 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．苯环上有两个取代基 b．其中一个取代基为−CONH2。
写出其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为3:2:2:2:2的结构简式 。
(5)根据题中信息，用2-丙醇和甲苯为原料制备
的部分合成路线图如下：
请将合成路线补充完整 (无机试剂和有机溶剂任选)。
氧化为
，
和甲苯反应生成
，
在光照条件下与氯气发生取代反
应生成
，
水解生成
，故合成路线为：
2．（2024-2025 学年·达州市一模）诺氟沙星(G)又名氟哌酸，具有抗菌作用强、生物利用度高等优点，是
家庭常用药物之一。其比较常规的合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)C 的结构简式为 。
(2)D 中含氧官能团的名称是 。
(3)E→F 第(1)步的反应类型为 。
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)A 的一种同系物(C8H8Cl2)的同分异构体有 种，写出其中一种有3 个取代基的同分异构体的结构
简式 。
(6)结合以上流程信息，下列以A 为原料的合成路线中，试剂X 为 ，中间产物I 的结构简式为
。
3．（2024-2025 学年·四川泸州一模）Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如下方法进行合
成：
已知：①R−CN →
H
+/H2O
R−COOH
②R−COOH →
SOCl2
R−COCl
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 ；B 的结构简式为 。
(2)由D 生成E 分两步进行，第ii 步反应的化学反应方程式为 。
(3)
NH(CH3)2可溶于THF(
)。一是因为二者结构相似，二是因为 。
(4)X 是满足下列条件的D 的同分异构体，则X 的结构简式为 。
①含有苯环，且苯环上只有1 个取代基；②与D 的官能团相同；③含有1 个手性碳原子，且手性碳上未连
接氢原子。
(5)由E 生成F 的反应类型为 ；合成路线中设计了D→E 和F→G 两步，目的是保护−COOH，否
则D 直接合成G 可能有副产物，预测副产物的结构简式为 。
(6)根据以上信息，设计以
、
和
NH(CH3)2/THF
为原料合成
的路线(无机试剂任选) 。
4．（2024-2025 学年·四川绵阳一模）艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的
效果。以下是合成化合物J 的一种合成路线。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 转化为G 中(反应1)的化学方程式为 。
(4)G 转化为I 的反应类型为 ，I 中含氧官能团名称是 。
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是 。
a．可用溴水鉴别A 和甲苯 b． E 分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c．G 与浓硫酸共热可发生消去反应 d．加入试剂NaBH4可将I 转化为J
(6)由A 和B 生成C 的第一步是利用碱脱去B 中亚甲基上的氢，生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提
供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，原因是 。
(7)化合物X 是C 的同分异构体，分子中含有-NH2，核磁共振氢谱显示为四组峰，且能与FeCl3溶液发生显
色反应。则X 可能的结构为 。
5．（2024-2025 学年·四川南充一模）舒必利H是一种抗精神病药，治疗精神分裂症，也可用于消化性溃疡
及脑外伤后的眩晕头痛。其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 的含氧官能团名称是 。B 中sp❑
3杂化的碳原子有 个。
(2)A 转化为B 的化学方程式为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)D 在脱水剂TCT 作用下脱水转化为E，E 在加热条件下经酸性水解可变回C．E 的结构简式为 。
(5)F 转化为H 的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件，且为A 的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式 。
①含有
α
-氨基酸(
)结构；②能和
Br2−CCl4发生加成反应；③考虑顺反异构。
6．（2024-2025 学年·四川内江一模）普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，它由有机物A 经多步反应
合成的过程如图：
已知：羟醛（酮）缩合反应机理为：
回答下列问题：
(1)A 可通过反应
＋
→
一定条件
＋HCl 合成，该反应类型为 ；A
分子中可能共面的碳原子有 个；C 的名称为 。
(2)D→E 的化学方程式为 。
(3)普罗帕酮分子中含 种官能团。
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）；
①属于芳香族化合物 ②遇Fe
3+显紫色 ③能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式： 。
(5)利用羟醛（酮）缩合反应合成
，写出合成中间体的结构简式。
中间体1： ，中间体2： 。
7．（2024-2025 学年·四川遂宁中学校一模）以A 物质为原料合成一种抗骨质疏松药F 的路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，反应①的类型是 。
(2)C 物质的化学名称 ，D 中含氧官能团的名称为 。
(3)Y 的结构简式为 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)C 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式 。
a．含苯环的单环化合物
b．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
c．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1
(6)根据上述信息，设计以
和
为原料制备
的合成路线(无机试剂任
选)： 。
8．（2024-2025 学年·四川遂宁射洪学校一模）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉
等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
(3)辣椒素I 中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E 过程中反应i)的化学方程式为 。
(5)F→G 的反应中，不能使用氯水代替SOCl2，原因是 。
(6)
的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有−NH2和−OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2molNaOH。
写出其中任意两种的结构简式 。
(7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成路线
。
9．（2024-2025 学年·大数据教学联盟一模）阿扑西林是世界上第一个注射用氨基酸型广谱半合成青霉素类
抗生素。其某种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：
→
HCl
RNH2
回答下列问题：
(1)C 的化学名称是 。
(2)A 中所含官能团的名称为 。
(3)B→D 的反应类型为 。
(4)G→I 的化学方程式为
(5)K 的结构简式为 。设计E→G 的目的是 。
(6)H 的同分异构体中，能与新制的Cu (OH)2反应生成砖红色沉淀的化合物有 种(不考虑立体异
构体)，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6:1:1:1的化合物的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线，设计路线以丙醛、、为原料合成 (其他无机原料任选)。
