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考点一：醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由 与 相连而构成的化合物
酮
与两个 相连的化合物
(2)醛的分类
醛
(3)饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。
2．几种重要的醛、酮
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的
气体，易溶于水，其水溶液
称 ，具有 、 性能
化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液
体，易 ，能与 等互
溶
化工原料
苯甲醛(
)
有苦杏仁气味的液体，俗称
苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重
要原料
丙酮(
)
无色透明液体，易挥发，能
与
等互溶
有机溶剂和化工原料
第58 讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
01 掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。
02 掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
重点·夯基易错
【思考】 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
3．醛类的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→ 。
②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2―――――→
。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下( )
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
方法·规律总结
点拨·能力培养
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH 增大
2．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4 个不对称碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
1．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的
妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B．发酵制醇阶段有
产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生
D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
2．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是
选
项
实验操作及现象
结论
A
将Zn 和
溶液与Cu 和
溶液组成双液原电池，连通后铜片
上有固体沉积
原电池中Zn 作正极，Cu
作负极
B
向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，
试管壁上出现银镜
乙醛有氧化性
真题·明考向
C
向苯酚浊液中加入足量
溶液，溶液由浑浊变澄清
苯酚的酸性比
强
D
向
溶液中先通入适量
，无明显现象，再加入稀
，有白
色沉淀生成
稀
有氧化性
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
4．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O 在酸催化下存在如
下平衡：
。据此推测，对羟基苯甲醛与10 倍量的D2
18O 在少量酸催化下反应，
达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．
B．
C．
D．
5．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
考点二：羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质
羧酸
酯
酰胺
结构通式
R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可以
是H
2.羧酸的分类
3．几种重要的羧酸
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液
体，能与水互溶，具有酸性
重点·夯基易错
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子数较
多的烃基)
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高
级脂肪酸，常温呈液态
4.羧酸的化学性质
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1 酯化__________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2 酯化_____________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：___________________________________________________________________。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH_______________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如
自身酯化
①生成环酯：____________________________________________________________________。
②生成高聚酯：________________________________________________________________。
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般 水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常
有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
特别提醒 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH 的定量关系，如1 mol
消耗2 mol
NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
。
(2)实验装置
实
验
现
象
：
。
(3)导管末端在液面上，目的是 。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用： 。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用： 。不能用NaOH 溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2O
RNH＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
水解原理
酸性条件
＋H2ORCOOH＋NH
碱性条件
＋H2O――→RCOONa＋NH3
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀( )
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
4．可以用NaOH 溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5．1 mol 酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，
下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
1．（2024·湖南·高考真题）为达到下列实验目的，操作方法合理的是
点拨·能力培养
真题·明考向
实验目的
操作方法
A
从含有
的NaCl 固体中提取
用CCl4溶解、萃取、分液
B
提纯实验室制备的乙酸乙酯
依次用
溶液洗涤、水洗、分液、干燥
C
用
标准溶液滴定未知浓度的
溶液
用甲基橙作指示剂进行滴定
D
从明矾过饱和溶液中快速析出晶体
用玻璃棒摩擦烧杯内壁
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2024·安徽·高考真题）仅用下表提供的试剂和用品，不能实现相应实验目的的是
选
项
实验目的
试剂
用品
A
比较镁和铝的金属性强
弱
溶液、
溶液、
氨水
试管、胶头滴管
B
制备乙酸乙酯
乙醇、乙酸、浓硫酸、饱
和
溶液
试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁
夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴
C
制备
溶
液
溶液、氨水
试管、胶头滴管
D
利用盐类水解制备
胶体
饱和
溶液、蒸馏水
烧杯、胶头滴管、石棉网、三脚架、酒精
灯、火柴
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验
中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其
反应原理：
下列说法错误的是
A．以共沸体系带水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
4．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
5．（2023·湖南·高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
6．（2022·山东·高考真题）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步
分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是
A．苯胺既可与盐酸也可与
溶液反应
B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D．①、②、③均为两相混合体系
1．（23-24 高三上·江苏南京·阶段练习）下列实验探究方案能达到探究目的的是
选
项
探究方案
探究目的
向
蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加氢氧化钠溶液调节至碱
性，加入银氨溶液；出现银镜
蔗糖水解
向盛有
溶液的试管中滴加
滴
溶液，
振荡试管，再向试管中滴加
滴
溶液，观察生成沉淀的颜
色
用
试纸分别测定
溶液和
溶液的
，比较
大小
与
的酸
性强弱
向香茅醛(
)中加入酸性
溶液，观察溶液颜色变化
验证香茅醛中是否含碳碳
双键
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2024·山东·一模）Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基)，下列有关说法错误的是
A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大
演练·提能力
B．过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应
C．过程④的反应历程可表示为
D．应用该机理，
可以在碱性条件下转变为
3．（23-24 高二下·四川内江·期末）用下列装置进行实验，能达成相应目的的是
实验目的
A．制备乙酸乙酯
B．制备乙炔
实验装置
实验目的
C．制备硝基苯
D．蒸馏提纯硝基苯
实验装置
A．A
B．B
C．C
D．D
4．（23-24 高三下·山西太原·阶段练习）利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应
B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率
D．装置丁用乙醇的水溶液制无水乙醇
5．（2024·广东·模拟预测）头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列说
法不正确的是
A．1 mol 头孢拉定分子含有5 mol π 键
B．1 mol 头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应
C．头孢拉定与
溶液、
溶液都可以反应
D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与
溶液反应
6．（2024·四川成都·模拟预测）下列方程式正确的是：
A．
B．向
溶液中加入少量
溶液：
C．
D．
7．（2024·黑龙江佳木斯·一模）基团间的相互影响会导致有机物化学性质的不同。下列事实不能说明上述
观点的是
A．苯胺能与盐酸反应而苯不能
B．相同条件下，Cl3CCOOH 的酸性大于CH3COOH
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷却不能
D．苯酚与溴水在常温下可以反应，而苯与溴水不能反应
【答案】A
【解析】A．苯胺有氨基，氨基能和盐酸反应，苯不和盐酸反应是因为苯中没有能和盐酸反应的基团，不
是基团间的相互影响导致的性质不同，A 符合题意；
B．由于氯原子电负性比较大，使得羧基中的O-H 键极性增大，容易电离，酸性增强，体现了基团间的相
互影响导致有机物化学性质的不同，B 不符合题意；
C．苯环影响甲基，使得甲基变得活泼，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷中的甲基不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化，体现了基团间的相互影响导致有机物化学性质的不同，C 不符合题意；
D．苯酚与苯相比，苯酚能与溴水常温下反应，表明羟基能使苯环上邻对位的氢原子变得活泼，易被取代，
体现了基团间的相互影响导致有机物化学性质的不同，D 不符合题意；
故选A。
8.槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是( )
A．分子式为C8H12NO2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol 槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应
D．与槟榔次碱(
)互为同系物
9．机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下，下列有关说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4 种(不考虑立体异构)
10．某研究性学习小组，要设计检验“第2 题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是_______________________________________________，化学方程式：
____________________________________________________________________(用通式RCHO 表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是
_____________________________________________________________
；
操
作
过
程
是
____________________________________________________________________。
11．有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A 为原料合成有机物H 的路线如图：
已知：①A 是相对分子质量为92 的芳香烃；②D 是C 的一氯取代物；③RCHO ＋
R1CH2CHO――――→RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________________。
(2)由D 生成E 所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E 生成F 的反应类型为_____________________________________________________，
F 的结构简式为____________________。
(4)G 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)H 长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH 的合成路线(其他无机试剂任选)。
12．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合
后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
13．有机物A、B 的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：
①A、B、C、D 均能与NaHCO3反应；
②只有A、D 能与FeCl3溶液发生显色反应，A 中苯环上的一溴代物只有两种；
③F 能使溴水褪色且不含有甲基；
④H 能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是______________________。
(2)写出F 的结构简式：______________________________________________________；
D 中含氧官能团的名称是____________________________________________________。
(3)E 是C 的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(4)D 在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：
__________________________________________________________________________。
(5)C→G 的化学方程式：_____________________________________________________
__________________________________________________________________________。
14．苯丙酸乙酯H(
)是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯
的合成路线如下：
已知：RCl――→RCN―――→RCOOH(R 表示烃基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________，B 中官能团的名称为____________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C 的结构简式为___________________。
(3)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3 个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任
选)。
