文档文本内容
高三化学二轮复习非选择题强化训练：大题专项训练（四）有机推断题
基础篇
1.卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：
已知：
回答下列问题：
(1) A的化学名称是 _________ 。
(2)写出反应③的化学方程式 _________________________________ 。
(3)D具有的官能团名称是 ____________ 。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为 __________________ 。
(5)反应⑤的反应类型是 _______________ 。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 ______ 种。
(7)写出W 的结构简式 _______________ 。
2.奧昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图。
已知：
.
ⅰR−Cl→
❑
❑
RMgCl
，
RMgCl
(1) A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是 ______ 。
(2)B→C的反应类型是 ______ 。
(3)E的结构简式是 ______ 。
(4)J →K的化学方程式是 ______ 。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸
出 ______ (填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是 ______ 。
3.莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如图：
已知：
(1) A的结构简式是______。
(2) A →B的反应类型是______。
(3)C中含有的官能团是______。
(4)物质a的分子式为C6 H 7 N，其分子中有______种不同化学环境的氢原子。
(5)I能与NaHC O3反应生成C O2，D+ I →J的化学方程式是______。
(6)芳香化合物L的结构简式是______。
(7)还可用A为原料，经如下间接电化学氧化工艺流程合成C，反应器中生成C的离子方程式是______。
4.用于治疗高血压的药物Q的合成路线如图。
已知：芳香族化合物与卤代烃在AlC l3催化下可发生如图可逆反应：
(1) A的结构简式是 ______。
(2)B→D的化学方程式是 ______。
(3)E与FeC l3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀。E的结构简式是 ______。
(4)G分子中含两个甲基。F →G的反应类型是 ______。
(5)G的结构简式是 ______。
(6)L分子中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、______。
(7)
有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：
______。
a.属于戊酸酯；含酚羟基；
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9。
(8)H 2 NC H 2C H 2 N H 2的同系物
(丙二胺)可用于合成药物。
已知：i. R
1 HC =CH R
2→
❑
❑
R
1CHO+ R
2CHO
ii. ROH + N H 3→
△
RN H 2+ H 2O
如图方法能合成丙二胺，中间产物X、Y 、Z的结构简式分别是 ______。
提升篇
5.我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如图：
资料
i
．
+−N H 2→
❑
❑
+ H 2O
(1) A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是 ______。
(2)B的官能团的名称是 ______。
(3)B→D的反应类型是 ______。
(4)J的结构简式是 ______。
(5)下列有关K的说法正确的是 ______(填序号)。
a.与FeC l3溶液作用显紫色
b.含有醛基、羟基和醚键
c .存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
(6)E与K生成L的化学方程式是 ______。
(7)依据资料i和资料ii，某小组完成了尼龙6的合成设计。
资料
ii
．
→
H
+
P、Q的分子式都是C6 H 11ON，Q含有1个七元环。P的结构简式是 ______，生成尼龙6的化学方程式是
______。
6.近年来，以大豆素(化合物C )为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关
注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
回答下列问题：
(1) A的化学名称为 ______ 。
(2)1mol D反应生成E至少需要 ______ mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 ______ 。
(4)由E生成F的化学方程式为 ______ 。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
______ 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 ______ (填标号)。
a.含苯环的醛或酮
b.不含过氧键(−O−O−)
c .核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1
A.2个
B.3个
C.4个
D.5个
(7)
根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成
：
______ 。
7.有机物K是一种治疗心脑血管疾病药物的主要成分，工业上一种以煤化工产品为原料合成K的路线如下(
有关有机物用对应字母表示)：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______；J中含有的官能团名称为_______。
(2)B→C、E+ F →G的反应类型分别为_______、_______；C的结构简式为_______。
(3)写出I + J →K的化学方程式：_______。
(4)下列有关说法正确的是_______(填选项字母)。
A.A →B反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
B. 可用酸性高锰酸钾溶液检验I + J →K中有K生成
C.I分子中只有一个手性碳原子
D.1mol J最多能与5mol H 2加成
(5)E的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。写出所有满足核磁共振
氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式：_______。
①含有苯环，苯环上只有两个侧链；
②能发生银镜反应。
8.化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成( Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX
易与含活泼氢化合物
( HY )
反应：
HY
代表
H 2O
、
ROH
、
RN H 2、RC ≡CH等。
(1) A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。
(2)E
在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为_______。
(3)H的结构简式为_______。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a.C H 3C H 2OC H 2C H 3 b．C H 3OC H 2C H 2OH
c .
d
．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的
结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)
参照上述合成路线，设计以
和不超过
3
个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线_______
(
其他试剂任选
)
。
9.恩杂鲁胺是一种抑制前列腺癌细胞增殖的药物，其合成路线如图。
已知：
①−COOH →
❑
❑
−COOR
；
。
②当苯环上连有甲基等基团时，新引入的基团将进入甲基的邻、对位；当苯环上连有羧基等基团时，新引
入的基团将进入羧基的间位
③苯和氟气直接反应得不到氟苯。请回答：
(1)下列说法正确的是 ______ 。
A.
分子中含有
2
个甲基
B.在三溴化铁催化下甲苯与溴水反应可制得化合物A
C.C →D的反应类型是加成反应D .恩杂鲁胺的分子式是C21 H 16 F4 N 4O2S
(2)化合物C的结构简式是 ______ ；化合物F的结构简式是 ______ 。
(3)D→E的过程中会产生一种无色无味的气体，其化学方程式是 ______ 。
(4)写出化合物E同时符合下列条件的3种同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： ______ 。①包含
；
②
含有片段：
和
(C
不再连接
H )
；
③N
与
O
不相连，不
含醛基。
(5)设计以化合物A为原料合成化合物B的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) ______ 。
10.化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：
(1)B的结构简式为_________。
(2)D→E的反应类型为_________反应。
(3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______________。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________。
I.含有苯环，能发生银镜反应；
II .能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学
环境不同的氢原子。
(5)已知：①R−X →
❑
NaCNR−CN ( R表示烃基)；
②
+
→
❑
NaOH
写出以
、
C H 3CHO
为原料制备
的合成路线流程图
________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案和解析
1.【答案】(1)邻氟甲苯或2−氟甲苯；
(2)
；
(3)氟原子、溴原子、氨基、羰基；
(4)
；
(5)取代反应；
(6)10；
(7)
【解析】
A(
)
在酸性高锰酸钾的氧化下生成
B(
)
，
与
SOCl2
反应生
成
C(
)
，
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
D
，
D
与
Y (
)
发生取代反应生成
E
，
E
与
发生取代反应生成
F(
)
，
F
与乙酸、乙醇反应生成
W (
)
，据此分析解答。
(1) A
为
，
A
的化学名称是：邻氟甲苯或
2−
氟甲苯，
故答案为：邻氟甲苯或2−氟甲苯；
(2)
反应
③
是
与
反应生成
与HCl，HCl又与NaOH发生中和反应，反应的化学方程式为：
，
故答案为：
；
(3)D
的结构简式为
，
D
具有的官能团名称是：氟原子、溴原子、氨基、羰基，
故答案为：氟原子、溴原子、氨基、羰基；
(4)
根据上述分析，
Y
的结构简式为
，
故答案为：
；
(5)反应⑤的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
(6)C
的结构简式为
，
C
的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环
有3个侧链为−Cl、−F、−CHO，有10种位置关系，
故答案为：10；
(7)F
发生信息
(ii)
中反应生成
W
，
W
的结构简式为：
，
故答案为：
。
2.【答案】(1)酚羟基
(2)取代反应
(3)
(5)乙酸甲酯
(6)
【解析】
A
是芳香族化合物，分子式为
C6 H 6O
，为苯酚，结构简式为
，苯酚和氢气发生加成反
应制得
B
，
B
为环己醇，结构简式为
，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成
C
，为
，由信息可知，
C
可以和
Mg
、乙醚反应制得
D
，
D
为
，
D
和
F
生成
G
，根据
G
的
结构简式可知，
E
的结构简式为
，
E
与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得
F
，
F
的
结构简式为
；由
K
的结构简式，可知
J
的结构简式为
HC ≡CC H 2OH
，
L
和
G
可以根
据提示信息制得奥昔布宁，结构简式为
，据此分析。
(1) A为苯酚，分子中含氧官能团是酚羟基；
故答案为：酚羟基；
(2)
环己醇和氯化氢在加热的条件下反应生成
C
，
B→C
的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应；
(3)E
的结构简式为
；
故答案为：
；
(4)J的结构简式为HC ≡CC H 2OH，与乙酸发生酯化反应制得K，J →K的化学方程式是
；
故答案为：
；
(5)根据信息，G和L发生反应生成奥昔布宁和乙酸甲酯，G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，通过在
70℃左右将乙酸甲酯蒸出，促进反应正向进行；
故答案为：乙酸甲酯；
(6)
奥昔布宁的结构简式为
；
故答案为：
。
3.【答案】
(1)
(2)取代反应
(3)醛基
(4)4
(5)
(6)
(7)
【解析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则
A
为
，
B
为
；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
，则
C
为
；一定条件下，
与氨
气和氢气反应生成
，则
D
为
；在催化剂作用下，
C H 2=CHC H 3
与氧气发生催化氧
化反应生成C H 2=CHCHO，则E为C H 2=CHC H 3，F为C H 2=CHCHO；C H 2=CHCHO与a发生加
成反应生成
，则
a
为
；
一定条件下转化为
，
与氯酸钠发生氧
化反应生成
，则
I
为
；一定条件下，
与
发生取代
反应生成
，则
J
为
；在催化剂作用下，
与氢气发生加成反应
(
或还原反应
)
生成
，
与
LiAl H 4
发生还原反应生成
，则
L
为
；
一定条件下转化为
，
经过一系列反应生成莫西沙星。
(1)
由分析可知，
A
的结构简式是
，故答案为：
；
(2) A →B
的反应为：
在光照条件下与氯气发生取代反应生成
，故答案为：取代反应；
(3)C
的结构简式为
，官能团醛基，故答案为：醛基；
(4)
物质
a
的分子式为
C6 H 7 N
，结构简式为
，分子中有
4
种不同化学环境的氢原子，故答案为：
4
；
(5)I
的结构简式为，
D+ I →J
的反应为一定条件下，
与
发生取代反应生成
和水，反应的化学方程式为
，故答案为：
；
(6)
由分析可知，芳香化合物
L
的结构简式为
，故答案为：
；
(7)酸性条件下，反应器中与C e
4+离子发生氧化反应生成和C e
3+离子，反应的离子方程式为
，故答案为：
。
4.【答案】(1)C H 3C H 2COOH
(2)
+ H 2O
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)醚键、氨基
(7)
或
(8)C H 3CHO
、
、
或
【解析】分析：根据题中药物Q的合成路线可知，C H 3C H 2CN在酸性条件下发生水解反应，即基团
−CN变化为−COOH，生成A，A的分子式为C3 H 6O2，则A的结构简式为C H 3C H 2COOH，A与C l2
在催化剂条件发生反应生成B，B与C2 H 5OH在浓H 2SO4加热条件下发生酯化反应，生成D，D的分子
式为
C5 H 9ClO2
，结合后续产物
结构，可推知
B
的结构简式为
，
D
的结构简式为
，E
的分子式为
C6 H 6O
，E
与
FeC l3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白
色沉淀，
E
具有酚羟基，则
E
的结构简式为
，
E
与
W (C3 H 6O)
在酸性条件下反应生成
F
，
F
与
C l2
发生反应生成G，G的分子式为C15 H 12C l4O2，G与HCl在AlC l3条件下发生信息反应的逆反应，生成M
，结合后续产物
逆推，则
M
的结构简式为
，
G
分子中含两个甲基，结
合
G
的分子式为
C15 H 12C l4O2
，所以
G
的结构简式为
，逆推
F
的结构简式
为
，逆推
W
的结构简式为
，与
H 2 NC H 2C H 2 N H 2
发生
取代反应生成
L
，
L
的分子式为
C11 H 14C l2 N 2O2
，则
L
的结构简式为
，
L
经过
①TiCl 4
、
②HCl
、乙醇反应生成药物
Q
，
Q
的结构简式为
，据此解答。
(1)由上述分析可知，A的结构简式为C H 3C H 2COOH，
故答案为：C H 3C H 2COOH；
(2)由上述分析可知，B的结构简式为
，D的结构简式为
，B与C2 H 5OH在浓
H 2SO4加热条件下发生酯化反应，生成D，则B→D的化学方程式为
+ H 2O，
故答案为：
+ H 2O
；
(3)
由上述分析可知，
E
的结构简式为
，
故答案为：
；
(4)
由上述分析可知，
F
的结构简式为
，
G
的结构简式为
，则
F
与
C l2
发生取代反应生成
G
，
故答案为：取代反应；
(5)
由上述分析可知，
G
的结构简式为
，
故答案为：
；
(6)
由上述分析可知，
L
的结构简式为
，该结构中所含的官能团有碳氯
键、酰胺基、醚键、氨基，
故答案为：醚键、氨基；
(7)有多种同分异构体，其中满足下列条件a.属于戊酸酯；含酚羟基；b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰
面积之比为1：2：9，则含三个等效的甲基(−C H 3)，则该有机物的结构简式为
或
，
故答案为：
或
；
(8)由题中信息可知，C H 3CH =CHC H 3发生已知i反应，生成X，则X的结构简式为C H 3CHO，X与
HCN
发生加成反应生成
Y
，
Y
的结构简式为
，
Y
与
N H 3
发生已知
ii
反应生成
Z
，
Z
的结构简
式为
，
Z
与
H 2
反应生成丙二胺
(
)
或者
Y
先与
H 2
反应生成
Z
，
Z
的结构简
式为
，
Z
再与
N H 3
发生已知
ii
反应生成丙二胺
(
)
，
故答案为：
C H 3CHO
、
、
或
。
本题考查有机物的合成，难度中等，涉及官能团的识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，
分析结构变化明确发生的反应是解答的关键，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
5.【答案】(1)
(2)羧基
(3)取代反应
(4)OHC −COOH
(5)ab
(6)
+
→
❑
+ HBr
(7)
；
n
→
❑
【解析】分析：由
M
的结构，结合反应信息，逆推可知
L
为
，
结合
K
的分子式，可推知
K
为
，
D→E
发生酯化反应，故E 为
，逆
推可知
D
为
、
B
为
、
A
为
，
G
与
J
发生
加成反应生成
，根据原子守恒可知
J
的分子式为
C9 H 10O5−C7 H 8O2=C2 H 2O3
，可知
F
与
(C H 3)2SO4反应引入甲基，G与J的反应中在苯环上引入−CH (OH )COOH，
可推知
F
为
、
G
为
、
J
为
OHC −COOH
；
(1) A的分子式为C8 H 10，A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，A的结构简式是
，
故答案为：
；
(2)B
为
，
B
的官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；
(3)B→D
是
与
Br2
反应生成
和
HBr
，反应类型是取代反
应，
故答案为：取代反应；
(4)由分析可知，J的结构简式是OHC −COOH，
故答案为：OHC −COOH；
(5)a. K
的结构简式为
，含有酚羟基，能与
FeC l3
溶液作用显紫色，故
a
正确；
b.由结构可知，K分子中含有醛基、羟基和醚键，故b正确；
c . K的不饱和度为，5，含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体不饱和度至少为6，故不能存在含有苯环和
碳碳双键的酯类同分异构体，故c错误，
故答案为：ab；
(6)E
与
K
生成
L
的化学方程式是
+
→
❑
+ HBr
，
故答案为：
+
→
❑
+ HBr
；
(7)P、Q的分子式都是C6 H 11ON，Q含有1个七元环，由尼龙−66结构、反应信息，推知Q为
、
P
为
，生成尼龙
6
的化学方程式是
n
→
❑
，
故答案为：
；
n
→
❑
。
本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机物结构与性质、有机反应方程式的
书写等，充分利用转化中有机物结构简式与分子式进行分析推断，题目较好地考查学生分析推理能力、自
学能力，是对有机化学基础的综合考查。
6.【答案】(1)间苯二酚(或1，3−苯二酚)
(2)2
(3)酯基、羟基、醚键(任写两种)
(4)
+ H 2O
(5)取代反应(或水解反应)
(6)C
(7)C H 3CH =C H 2→
Br2
C H 3CHBrC H 2Br →
❑
❑
C H 3CH (OH )C H 2OH →
❑
❑
【解析】根据流程图知，A和B发生反应生成C，根据F结构简式知，C中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生
成
D
，结合
D
的分子式知，
D
的结构简式为
，根据
E
的分子式知，
D
中碳碳双
键和羰基与氢气发生加成反应生成
E
为
，根据
F
的结构简式知，
E
发生消去反应生成F，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应
2)的反应类型为水解反应或取代反应；
(1) A的化学名称为间苯二酚，
故答案为：间苯二酚(或1，3−苯二酚)；
(2)D
为
，
D
中羰基和碳碳双键和氢气发生加成反应生成
E
，羰基和氢气以
1
：1发生加成反应，该分子中含有1个碳碳双键和1个羰基，所以1mol D反应生成E至少需要2mol氢气，
故答案为：2；
(3)E
为
，
E
中含氧官能团的名称酯基、羟基、醚键
(
任写两种
)
，
故答案为：酯基、羟基、醚键(任写两种)；
(4)E
为
，根据
F
的结构简式知，
E
发生消去反应生成
F
，由
E
生成
F
的化学方程式为
+ H 2O，
故答案为：
+ H 2O
；
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)为酯基的水解反
应或取代反应生成酚羟基，所以该反应的反应类型为取代反应或水解反应，
故答案为：取代反应(或水解反应)；
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件：
a.含苯环的醛、酮，说明含有苯环、醛基或羰基；
b.不含过氧键(−O−O−)；
c .核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，根据H原子个数及种类知，应该含有甲基，且结
构对称，符合条件的结构简式有
、
、
、
，所
以符合条件的有4种，
故答案为：C；
(7)
以丙烯为主要原料用不超过三步的反应合成
，
可由
C H 3CH (OH )C H 2OH和乙酸酐发生C生成D类型的反应得到，C H 3CH (OH )C H 2OH可由
C H 3CHBrC H 2Br发生水解反应得到，C H 3CHBrC H 2Br可由丙烯和溴发生加成反应得到，其合成路
线为
C H 3CH =C H 2→
Br2
C H 3CHBrC H 2Br →
❑
❑
C H 3CH (OH )C H 2OH →
❑
❑
，
故答案为：
C H 3CH =C H 2→
Br2
C H 3CHBrC H 2Br →
❑
❑
C H 3CH (OH )C H 2OH →
❑
❑
。
本题考查有机物推断和合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合应用能力，利用分子式、结构简式差
异性正确推断各物质结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度
中等。
7.【答案】(1)硝基苯；醛基、酯基
(2)
还原反应；取代反应；
(3)
(4) AC
(5)12
；
和
【解析】根据
E
结构简式及
A
、
B
、
C
的分子式推得
A
为苯、
B
为硝基苯、
C
为
，
C
发生取
代反应生成
E
，以此解题；
(1)B
的化学名称为硝基苯；观察
J
的结构
，可知官能团的名称为酯基、醛基；
(2)B→C
发生的是硝基的还原反应；
C
的结构简式为
，
E+ F →G
发生的是苯环和酰氯
的取代反应；
(3)
和
发生取代反应生成
的化学
方程式为
。
(4) A . A →B反应为硝化反应，浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂，A 正确；
B.I、J、K均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 错误；
C.手性碳指碳原子所连的四个基团互不相同，故I 分子中只有一个手性碳原子，C 正确；
D.酯基和氢气不能加成，故1mol J最多能与4 mol H 2 加成，D 错误；
故选AC；
(5)E
为
，含有苯环，能发生银镜反应，说明含有
— CHO
；苯环上只有
2
个侧链，则苯
环上取代基可能为：①— CHO与 — NHC H 3 、②— CHO与 — C H 2 N H 2 、③ — C H 2CHO
与 — N H 2 、④— NHCHO与 — C H 3 。当苯环上连接两个不同的取代基时，有邻、间、对三种结构，
因此满足条件的一共有3×4 =12种；核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1，说明结构对称，即两个
侧链一定在苯环的对位，且侧链为― CHO与 — C H 2 N H 2 、 — C H 2CHO 与 — N H 2 。
8.【答案】(1)羟基；醛基
(2)1，2−二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5)4；CH ≡C −C H 2−C H 2−C H 2−CH ( N H 2)−C ≡CH
(6)
→
❑
→
❑
❑
→
❑
❑
→
❑
❑
【解析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生
成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i
的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有
机物
H
的结构为
，有机物
H
最终发生已知条件
i
的反应生成目标化合物
I
。
(1)根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。
(2)根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2−二甲基苯(邻二甲苯)。
(3)
根据分析，
H
的结构简式为
。
(4)根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物( H 2O、ROH、RN H 2、RC ≡CH等)发生反
应，b中含有羟基，c中含有N −H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三
键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：
CH ≡C −C H 2−C H 2−C H 2−CH ( N H 2)−C ≡CH、
CH ≡C −C H 2−C H 2−CH ( N H 2)−C H 2−C ≡CH、
HC ≡C −CH (C H 2 N H 2)−C H 2−C H 2−C ≡CH、
HC ≡C −CH (C H 2C H 2 N H 2)−C H 2−C ≡CH，共4种。
(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg
在无水醚中反应生成中间产物，后再与C F3COC F3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程
如下：
→
❑
→
❑
❑
→
❑
❑
→
❑
❑
。
9.【答案】(1) AD
(2)
；
(3)
(4)
、
、
、
、
(5)
【解析】解：
(1) A .
根据结构简式，可知
分子中含有
2
个甲基，故A 正确；
B.甲苯与溴水不反应，故B 错误；
C.
→
的反应类型是取代反应，故C 错误；
D.
的分子式是
C21 H 16 F4 N 4O2S
，故D 正确，
故答案为：AD；
(2)
和
SOC l2
反应生成
C
，由
C
的分子式
C7 H 3 FClBrO
可知
C
是
；
F
和
反应生成
，逆推可知
F
是
，
故答案为：
；
；
(3)D
是
，则
E
是
，
D→E
过程中会产生一种无色无味的二氧
化碳气体，其化学方程式是
，
故答案为：
；
(4)
的同分异构体，
①
包含
；
②
含有片段：
和
(C
不再连接
H )
；
③N
与
O
不相连，不含醛基，可能有
、
、
、
、
，
故答案为：
、
、
、
、
；
(5)
发生硝化反应生成
，
氧化为
，
再还原为
，根据
→
❑
❑
，可知
→
❑
❑
，合成化合物
B
的路线为
，
故答案为：
。
本题采用正逆推结合的方法，
F
和
反应生成
，逆推可
知
F
是
，结合信息
①
，逆推可知
E
是
；
D
和
反应生成
，可知
D
是
；
和
SOC l2
反应生成
C
，
C
是
，
A
经过一系列反应生成
B
，
B
和
SOC l2发生取代反应生成C；
本题考查有机物推断和合成，根据反应前后物质结构变化、反应条件及题给信息进行推断，注意对给予反
应信息的理解，侧重考查分析推断能力、自学能力、知识综合运用能力，难度中等。
10.【答案】
(1)
(2)加成
(3)
(4)
(5)
【解析】由
B
的分子式和
A
的结构简式可知
A
发生取代反应生成
B
为
，
B
上取代
乙基生成C，C脱去−COOC H 3生成D，D发生加成反应生成E，E中酯基发生水解反应生成F；
(1)
由分析可知，
B
的结构简式为
；
(2)D和C H 3−C H 2−COOC H 3发生加成反应生成E，则D→E的反应类型为加成反应；
(3)D→E时可能C H 3−C H 2−COOC H 3中亚甲基与D发生加成反应，生成一种与E互为同分异构体的
副产物，该副产物的结构简式为
；
(4)B
为
，满足条件：
I .
含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基；
II .
能
发生水解反应说明含有酯基或肽键，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性即含有−COOH，一种具有
碱性即含有−N H 2，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子，则该同分异构体结构简式为
；
(5)
根据已知信息
②
可知，
和
C H 3CHO
在
NaOH
、加热条件下反应生成
，碳碳双键与
HBr
发生加成反应生成
，根据已知信息
①
的反应，在
NaCN
作用下发生取代反应生成
，醛基
与氧气发生催化氧化生成羧基，得到
，根据流程中
F →G
可知生
成
，合成路线为：
。
